DE693024C

DE693024C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

Info

Publication number: DE693024C
Application number: DE1937I0059015
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Hechtenberg; Dr Werner Zerweck
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-09-07
Filing date: 1937-09-07
Publication date: 1940-07-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Schwefelfarbstoffe erhält, wenn mari Leukoindophenole bzw. die entsprechenden Indophenole aus 4-Acylamino-2-sulfo- oder -2-carboxyphenylaminoarylen nach den üblichen Methoden mit Alkalipolysulfiden erhitzt. Diese Leuko@indophenole besitzen folgende Konstitution: worin X gleich S 0, H oder C O O H ist. Als Acylrest seien beispielsweise genannt: Acetyl, Benzoyl, Toluolsulfonyl o. dgl., als Arylrest gegebenenfalls substituierte Benzol-undNaphthalinreste.
Die Farbstoffe zeichnen sich gegenüber analogen gemäß den Patentschriften 150553 und 153994 erhältlichen Farbstoffen durch meist lebhafte blaue, oft stark nach Grün verschobene Farbtöne aus, in Verbindung mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer überlegenen Lichtechtheit, und gutem Egalisiervermögen. ' Beispiel I 25 Teile Leukoindophenol oder Indophenol aus 4-Aoetylaminodiphenylamin-2-carbonsäure werden mit einem wässerigen Polysulfid aus 75 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 5o Teilen Schwefel am Rückflußkühler mehrere Stunden gekocht. Die Schmelze wird dann mit etwa 50o Teilen Wasser verdünnt und der Farbstoff nach Zusatz von 2o Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium ausgeblasen und wie üblich abgeschieden. Er ist ein rötlichblaues, dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichblauer Farbe löst. Aus dem Schwefelnatriumbade erhält man auf der pflanzlichen Faser eine lebhafte, sehr grünstichigblaue Färbung von sehr guter Lichtechtheit und guter Egalität.
Verwendet man als Ausgangsmaterial das Leukoindophenol, das in den beiden Orthostellungen zur O H-Gruppe» Chloratome trägt; so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 2 25 Teile Leukoindophenol oder Indophenol aus 4-Benzoylaminodiphenylamin-2-carbonsäure werden, wie in Beispiel i beschrieben, mit Polysulfid verschmolzen. Der als graublaues Pulver abgeschiedene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichbläuer Farbe. Er färbt die pflanzliche Faser aus dem Schwefelnatriumbade mit noch grünstichiger blauem Farbton als der Farbstoff des Beispiels i.
Beispiel 3 4o Teile Indophenol oder Leukoindophenol aus 4-Acetylaminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden mit einem wässerigen Polysulfid aus i 2o Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 8o Teilen Schwefel längere Zeit am Rückfiußkühler gekocht. Nach Verdünnen der Schmelze mit etwa 5oo Teilen Wasser und Zusatz von 3o Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium wird der Farbstoff ausgeblasen. Das wie üblich abgeschiedene und getrocknete Produkt ist ein rötlichblaues Pulver; das sich in konzentrierter Schwefelsäure, mit reinblauer Farbe löst. Aus dem Schwefelnatriumbade erhält man auf der pflanzlichen Faser eine brünstichigblaue Färbung von guter Lichtechtheit und guter Egalität.
Verwendet man in vorstehendem Beispiel anstatt der 4-Acetyl- die 4-BenzoyIaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschäften.
Farbstoffe von demselben Typus" erhält man auch, wenn man Indophenole öder Leukoindöphenole als Ausgangsmaterial benutzt, die z. B. den Methoxyacetylrest enthalten oder die in der 2 - oder 3'-Stellung durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen substituiert sind.
Beispiel 4.
i o Teile Leuköindophenol oder Indophenol aus N- (4-Acetylamino-2-carboxyphenyl)-a-naphtylamin werden mit 23 Teilen konzentriertem. Schwefelnatrium, 22 Teilen Schwefel und ioo Teilen Btitylalkohol unter Zusatz von 6 Teilen Kupfervitriol mehrere Stunden unter Rückflüßkithlung gekocht. Man destilliert den Alkohol im Vakuum ab und macht den Farbstoff auf übliche Weise fertig. Er stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst. Aus dem Schwefelnatriumbäde liefert er auf der pflanzlichen Faser lebhafte gelbstichiggrüne Färbungen mit guten Echtheitsegenschaften.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen aus Indophenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukoindophenole bzw. die entsprechenden Indophenole aus 4-Acylamino-2-sulfo- oder -2-carboxyphenylaminoarylen der allgemeinen Formel wobei X gleich S O3 H oder C O O H ist, mit Alkalipolysulfiden erhitzt: