DE682541C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

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DE682541C
DE682541C DEI57134D DEI0057134D DE682541C DE 682541 C DE682541 C DE 682541C DE I57134 D DEI57134 D DE I57134D DE I0057134 D DEI0057134 D DE I0057134D DE 682541 C DE682541 C DE 682541C
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DE
Germany
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parts
production
sulfur
sulfur dyes
dyes
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Expired
Application number
DEI57134D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Hechtenberg
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/10Sulfur dyes from diphenylamines, indamines, or indophenols, e.g. p-aminophenols or leucoindophenols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Schwefelfarbstoffe erhält, wenn man Leukoindophenole der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, bzw. die entsprechenden Indophenole mit schwefelnden Mitteln in Gegenwart einer Kupferverbindung erhitzt.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich vor den bekannten analogen Farbstoffen, die keinen durch Oxy- oder Alkoxygruppen substituierten Alkyloxyrest enthalten, durch einen gelbstichiger grünen Farbton aus, verbunden mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere mit guter Waschechtheit, und gutem Egalisierungsvermögen. 'Beispiel i io Teile Leukoindophenol der Formel .. aus q.'-Oxyäthoxyphenyl-i-naphthylamin, das nach an sich bekannten Verfahren aus i-Naph-. thylamin und q.-Aminophenyl.glykoläther hergestellt werden kann und das nach dem Umkristallisieren aus Chlorbenzol bei 16r° C schmilzt, werden mit einem Polysulfid aus 24 Teilen konzentriertem Natriumsulfid und 22 Teilen Schwefel in 75 Teilen Butylalkohol unter Zusatz von 6 Teilen Kupfersulfat tdehrere Stunden unter Rückfiußkühlung gekbcl@ .. Nach dem Abdestillieren des Butylalkcfbol wird der Farbstoff in der üblichen Weise a gearbeitet. Er bildet ein dunkles Pulver, das sich mit grünlichblauer Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst und die pflanzliche Faser aus dem Schwefelnatriumbade in lebhaft grünen Tönen färbt, die klarer und gelbstichiger sind als die mit den entsprechenden Farbstoffen aus den Leukoindophenolen aus j.'-Methoxy- oder 4'-Äthöxyphenyl-z-naphthylamin erhältlichen.
  • Geht man von. analogen Leukaindophenolen, z. B. der Formeln aus, die sich von 4'- (y-Oxypropyl)- bzw. 4'- (ß y-Dioxypropyl) -oxyphenyl-z-naphthylämin ableiten; so erhält man ähnliche Farbstoffe.
  • Beispiel 2 7Teile Indophenol oder Leukoindophenol aus 4'-Methoxyäthoxyphenyl-z-naphthylamin, das man z: B. durch-Kondensation von a-Näphthol mit p-Aminophenylglykolmethyläther erhalten kann und das, aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert, bei 99° C schmilzt, werden mit einem Polysulfid aus 17 Teilen konzentriertem Schwefelnatrium und 16 Teilen Schwefel in etwa 7o Teilen Butylalkohol unter Zusatz von 4,2 Teilen Kupfersulfat längere Zeit unter Rückflußkühlung gekocht. Nach Beendigung der Schmelze wird der Butylalkohol abdestilliert und der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet. Er bildet ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure- mit grünlichblauer Farbe löst. Die pflanzliche Faser wird aus dein Schwefelnatriumbade lebhaft grün gefärbt.
  • An Stelle von Butylalkohol können selbstverständlich auch andere Lösungs- bzw..Verteilungsmittel verwendet werden, wie z. B. Äthylalkohol oder Cyklohexanol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen aus Indophenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukoindophenole der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, bzw. die entsprechenden Indophenole mit schwefelnden Mitteln in Gegenwart einer Kupferverbindung erhitzt.
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