DE708122C - Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe

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DE708122C
DE708122C DEI63138D DEI0063138D DE708122C DE 708122 C DE708122 C DE 708122C DE I63138 D DEI63138 D DE I63138D DE I0063138 D DEI0063138 D DE I0063138D DE 708122 C DE708122 C DE 708122C
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DE
Germany
Prior art keywords
acid esters
leuco
sulfuric acid
production
parts
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Expired
Application number
DEI63138D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Josef Riedmair
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE708122C publication Critical patent/DE708122C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsäureestern von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche Salze von Leukoschwefelsäureestern erhält, wenn man die nach Patentschrift 507338 erhältlichen 2, 7-Dialkoxyanthanthrone oder die entsprechenden Diaryloxyanthanthrone von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Alkylrest, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Butyl, oder einen Arylrest, wie Phenyl, meta-Chlorphenyl, bedeutet, durch Reduktion und Veresterung mittels Schwefeltrioxyd oder Schwefeltrioxyd abgebenden Mitteln in Gegenwart tertiärer Basen nach an sich bekannten Arbeitsweisen in Leukoschwefelsäureester oder deren beständige wasserlösliche Salze überführt.
  • Die so erhaltenen Ester zeigen sich den zugrunde liegenden Küpenfarbstoffen bezüglich Farbkraft überlegen und können insbesondere im Zeugdruck Verwendung finden. Beispiel z In Zoo Teile Pyridin rührt man unter Kühlung langsam 52 Teile Chlorsulfonsäure .ein und gibt sodann ein Gemisch aus 2o Teilen fein gemahlenem 2, 7-Dimethoxyanthanthron (vgl. Patentschrift 507 338) und 2o Teilen Eisenpulver zu. Die Temperatur wird auf etwa 55° C gebracht und ungefähr 5 Stunden dabei gehalten. Wenn kein rotvioletter Küpenfarbstoff mehr vorhanden ist, gießt man den gelb gefärbten Veresterungsbrei in eine Lösung von 7o Teilen Ätzkali in 2ooo Teile; Wasser, erwärmt auf etwa 6o° und filtrier die Lösung von den Eisenrückständen ab. Aus dem Filtrat kann man z. B. durch Sättigung mit Kaliumchlorid das Kaliumsalz des Leukoschwefelsäureesters abscheiden, welches abgesaugt und unter vermindertem Druck getrocknet wird. Es stellt ein gelbes, leicht in Wasser lösliches Pulver dar und ergibt nach einer der üblichen Druckarten auf Baumwolle oder anderen Geweben kräftige rotviolette Drucke, die sich durch hervorragende Licht-und Naßechtheitseigenschaften auszeichnen.
  • Im Gegensatz hierzu ist der für die Veresterung verwendete Küpenfarbstoff für den Baumwolldruck wenig geeignet, da hierbei nur trübe Drucke erhalten werden können.
  • Geht man bei dem vorstehend beschriebenen Verfahren beispielsweise von 2, 7-Diisopropyloxyanthanthron oder 2, 7-Di-(3'-chlorphenyloxy)-anthanthron aus, die beide als Küpenfarbstoffe unbrauchbar sind, so erhält man Estersalze, die gleichfalls auf Baumwolle' oder anderen Geweben kräftige rotviolette Drucke von ausgezeichneter Licht- und Naßechtheit liefern. Das im Schrifttum bisher nicht beschriebene 2, 7-Di-(3'-chlorphenyloxy)-antihanthron wird erhalten, indem man 5-C'hlor-8-nitronaphthalin-i-carbonsäure durch Umsetzung mit 3-Chlor-i-oxybenzol in die 5-(3'-Chlorphenyloxy)-8-nitronaphthalin-i-carbonsäure überführt, diese zur Aminosäure reduziert und dann die Bildung der entsprechenden Dinaplithylverbindung und .den Anthanthronringschluß in bekannter Weise vornimmt. Beispiel 2 Zu 5oo Teilen Pyridin läßt man unter Eiskühlung langsam ioo Teile Chlorsulfonsäure zulaufen. Dann wird bei etwa 25° ein Gemisch aus 5o Teilen 2, 7-Diäthoxyanthanthron (vgl. Patentschrift 507 338) und 5o Teilen Kupferpulver eingetragen und die Temperatur auf etwa 4.o° gesteigert. Nach etwa 5stündigem Rühren bei 4.o° ist kein blauvioletter Farbstoff mehr nachweisbar. Die gelbe Umsetzungsmasse wird sodann in etwa 5ooo Teile Wasser gegossen, wobei sich das Pyridinsalz des Leukoschwefelsäureesters abscheidet. Es wird abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und durch Verrühren mit einer Mischung von z25 Teilen Natronlauge 40'N und etwa 5ooo Teilen Wasser bei etwa 6o° e' als Estersalz in Lösung gebracht. Man saugt @#.on überschüssigem Kupfer und Veruninigungen heiß ab und fällt aus dem Filtrat mit Kochsalz das Natriumsalz des Leukoschwefelsäureesters aus, welches in üblicher Weise abgetrennt und unter vermindertem Druck getrocknet wird. Es bildet ein hellgelbes Pulver und ergibt nach den bekannten Färbe- und Druckverfahren auf Baumwolle und anderen Geweben schöne purpurfarbene Färbungen oder Drucke, die sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheitseigenschaften auszeichnen. Das für die Veresterung verwendete 2, 7-Diäthoxyanthanthron liefert hingegen, aus der Küpe gefärbt, nur sehr schwache, trübe Färbungen, während es für den Zeugdruck gänzlich unbrauchbar ist.
  • In gleicher Weise kann man das färberisch wertlose 2, ; -Dibutyloxyanthanthron in den Leukoschwefelsäureester überführen, der auf Baumwolle und anderen Geweben gleichfalls wertvolle purpurfarbene Färbungen und Drucke liefert die sich durch sehr gute Licht-und Naßechtheitseigenschaften auszeichnen.

Claims (1)

  1. PATENT ANSI'RUCH: Verfahren zur Zierstellung von Leukoschwefelsäureestern von Küpenfarbstoffen der Anthanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Patentschrift 507 338 erhältlichen 2, 7-Dialkoxyanthanthrone oder entsprechende 2, 7-Diaryloxyanthanthrone von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, durch Reduktion und Veresterung mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart tertiärer Basen in an sich bekannter Weise in Leukoschwefelsäureester oder deren beständige Salze überführt.
DEI63138D 1938-12-11 1938-12-11 Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe Expired DE708122C (de)

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DE (1) DE708122C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3280126A (en) * 1960-10-28 1966-10-18 Ciba Ltd Sulfonated phenoxy and phenylthio dye derivatives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3280126A (en) * 1960-10-28 1966-10-18 Ciba Ltd Sulfonated phenoxy and phenylthio dye derivatives

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