DE2850996B2 - Anthrachinonverbindungen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Anthrachinonverbindungen, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
(D dung, die in Form der freien Säure der Formel II entspricht
O NH2
SO3H
worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, mit mindestens 2 Äquivalenten eines
N-Methylolbenzamids der Formel III
HOCH2NHCO-/ a ^
entsprechen, worin bedeuten: X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten
Alkylester mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X und wobei die
Phenylringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können.
2. Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y das gleiche wie X
bedeutet.
3. Anthrachinonverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 u.nd 2, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y
je den gleichen unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y je den
Methylrest bedeuten.
5. Anthrachinonverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
Phenylringe a nicht weitersubstituiert sind.
6. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen, die in Form der freien Säure der
Formel I
O NH2
SO3H
CH2NHCO-Za^
(D
entsprechen, worin bedeuten: X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X und wobei die
Phenylringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatoine substituiert sein können, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbin-
worin das Symbol a die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
7. Verwendung der Anthrachinonverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder der gemäß
dem Verfahren von Anspruch 6 erhaltenen Anthrachinonverbindungen als Farbstoffe zum Färben und
Bedrucken von mit sauren Farbstoffen färbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien
synthetischem Polyamid oder Wolle.
synthetischem Polyamid oder Wolle.
Gegenstand der Erfindung sind neue Anthrachinonverbindungen, die in Form der freien Säure der Formel I
NH
SO3H
CH3NHCO-Za^
CH2NHCO-Za^
entsprechen, worin bedeuten: X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X und wobei die Phenylringe a noch durch
ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können, Verfahren zur Herstellung dieser Anthrachinonverbindungen
als auch deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit sauren
Farbstoffen färbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien aus synthetischem Polyamid oder Wolle.
X und Y in der Bedeutung eines unverzweigten oder verzweigten Alkylrestes mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
stellen z. B. den Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl- und
n-, see.- und tert.-Butylrest dar. In bevorzugten
Anthrachinonverbindungen bedeutet Y das gleiche wie X, insbesondere bedeuten X und Y je den gleichen
unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vor allem je den Methylrest
Sind die Phenylringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert, so kommen in Frage: Fluor,
Chlor oder Brom. In bevorzugten Anthrachinonverbindungen sind die Phenylringe a nicht substituiert
Man erhält die neuen Anthrachinonverbindungen der Formel I, indem man eine Anthrachinonverbindung, die
in Form der freien Säure der Formel II
13,8 Teile des Natriumsalzes der Anthrachinonverbindung
der Formel
NH
SO3H
CH,
CH3
O NH2
SO3H
(H)
entspricht, worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mit mindestens 2 Äquivalenten eines N-Methylolbenzamids
der Formel III
HOCH2NHCO
(III)
worin das Symbol a die eingangs angegebene Bedeutung hat, umsetzt. Die Umsetzung erfolgt nach
Tscherniak-Einhom in saurem Medium, bevorzugt konzentrierter Schwefelsäure, bei Raumtemperatur.
Die Verbindungen der Formeln Il und III sind bekannt. Im Falle von Verbindungen der Formel III
handelt es sich beispielsweise um
N-Methylolbenzamid,
N-MethyloI-2,4-dichlorbenzamid,
N-Methylol-2-chlorbenzamid und
N-MethyloI-4-chlorbenzamid.
N-Methylolbenzamid,
N-MethyloI-2,4-dichlorbenzamid,
N-Methylol-2-chlorbenzamid und
N-MethyloI-4-chlorbenzamid.
Verwendung finden die neuen Anthrechinonverbindungen
der Formel I als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von mit sauren Farbstoffen färbbaren
Materialien, insbesondere Textilmaterialien aus synthetischem Polyamid, wie Nylon oder Wolle.
Die neuen Anthrachinonverbindungen der Formel I besitzen auf Polyamidmaterialien ein gutes Ziehvermögen.
Die Ausfärbungen sind gekennzeichnet durch gute Echtheitseigenschaften, vor allem durch gute Naßechtheiten,
z. B. Schweißechtheit, und durch gute Lichteclitheiten.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung
veranschaulichen, bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die Anthrachinonverbindungen können dabei in Form der freien Säure (SO3H) oder als Salz (z. B. Na, K,
Li, NH4, oder mono-, di- oder tri-Äthanolaniinsalz)
vorliegen.
werden bei 10 bis 15° in 15ü Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst und mit 10 Teilen (2,2 Äquivalente)
N-Methylolbenzamid versetzt Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 20° gerührt anschließend auf
Eis gegossen und der erhaltene Farbstoff nach üblicher Art als Natriumsalz abgetrennt. Er entspricht der
Formel
NH,
SO3Na
CH
Appliziert man diesen Farbstoff aus schwach saurem bis neutralem Bad auf synthetische Polyamidfasern, so
erhält man eine blaue Färbung mit guter Naßechtheit.
Verwende» man bei der Kondensation anstelle des N-Methylolberzamids bei sonst gleichen Bedingungen
14,5 Teile (2,2 Äquivalente) N-Methylol^-dichlorbenzamid
oder 12,3 Teile (2,2 Äquivalente) N-Methylol-2-chlorbenzamid
oder 12,3 Teile (2,2 Äquivalente) N-Methylol-4-chlorbenzamid, so erhält man Farbstoffe,
welche Polyamidfasern ebenfalls echt blau färben.
Eine Mischung von 13,8 Teilen des Natriumsalzec der
Verbindung der Formel
NH
SO1H
CH3
und 4,5 Teilen N-Methylolbenzamid, werden bei 10 bis 15° in 60 Teiien 96%iger Schwefelsäure gelöst. Das
Gemisch wird während 2 Stunden bei 10 bis 15° gerührt,
worauf man 1,4 Teile N-Methylolben.iamid zugibt und
noch eine Stunde bei 10 bis 15° rühren läßt. Man gibt noch weitere 1,3 Teile N-Methyiolbenzamid (total 1,6
Äquivalente) zu und rührt die Reaktionsmischung bei 20° weitere 6 Stunden. Man gießt diese Lösung auf Eis,
wobei das Reaktionsprodukt ausfällt, anschließend wird abfiltriert
Der so erhaltene Rückstand wird in Wasser angeschlämmt und nach üblicher Art als Natnumsalz
isoliert. Nach der Trocknung erhält man ein blaustichiges Pulver, bestehend aus folgender Farbstoffmischung:
ca. 40 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel
NH
SO3Na
CH3 CH2NHCO
CH3
CH3
CH, H
und ca. 60 Gewichtsprozent des Farbstoffe* der Formel
O NH2
SO1Na
CH, CH2NHCO
CH5
CH3 CH2NHCO
276 Teile des Natriumsalzcs der Verbindung der Formel
CH3
2O3H
O MH5
werden analog dem Beispiel 2, mit total 144 Teilen (1,6 Äquivalente) N-Methylolbenzamid kondensiert. Man
rührt solange bei 20° bis die Dünnschichtchromatographie
kein Ausgangsmaterial Tnehr zeigt und gießt das lCondensationsgemisch auf Eis, wobei das Reaktionsprodukt bestehend aus folgender Farbstoffmischung:
ca. 40 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel
ca. 40 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel
O NH2
SO3H
CH3 CH,NHC0
CH,
CH, H
und ca. 60 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel
O NH,
SO3H
CH, CH,NHCO^^ X
CH, CH,NHCO^^ X
0 NH
CH,
ausfällt.
Man bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser, 4 Teilen Ammoniumacetat, 2 Teilen des Farbstoffes
gemäß Beispiel 1 und soviel Essigsäure, daß der
i<> pH-Wert des Bades 6,0 beträgt. In das erhaltene Färbebad geht man mit 100 Teilen eines synthetischen
Polyamidtricots ein, erhitzt es innerhalb einer halben Stunde zum Kochen und färbt 45 Minuten bei 100°. Man
erhält eine farbstarke blaue Färbung mit guter Naßechtheit.
Claims (1)
1. Anthrachinonverbindungen, die in Form der freien Säure der Formel I
O NH2
SO3H
0 NH-/ >—'
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