DE2857698C2 - Farbstofflösungen, die Gemische von Anthrachinonverbindungen enthalten sowie Herstellung und Verwendung der Farbstofflösungen - Google Patents

Farbstofflösungen, die Gemische von Anthrachinonverbindungen enthalten sowie Herstellung und Verwendung der Farbstofflösungen

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DE2857698C2
DE2857698C2 DE2857698A DE2857698A DE2857698C2 DE 2857698 C2 DE2857698 C2 DE 2857698C2 DE 2857698 A DE2857698 A DE 2857698A DE 2857698 A DE2857698 A DE 2857698A DE 2857698 C2 DE2857698 C2 DE 2857698C2
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glycol
ether
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Jean-Marie Dr. Saint-Louis Adam
Roger Dr. Huningue Lacroix
Janos Basel Vincze
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Ciba Geigy AG
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes

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Description

worin das Symbo! a die oben angegebene Bedeutung hat, erhalten worden ist.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß eine Anthrachinonverbindung der Formel 11 mit 1,6 Äquivalenten N-Methylolbenzamid der Formel HI umgesetzt worden ist
13. Verwendung der Farbstcfflösungen gemäß der Ansprüche 1 bis 9 zur Bereitung von wäßrigen, organischwäßrigen oder rein organischen Färbebädern für das Färben von Textilmaterial aus stickstoffhaltigen organischen Fasern, vor allem Polyamidmaterialien und Wolle, sowie insbesondere für das Färben von Leder.
Die Erfindung betrifft Farbstofflösungen, enthaltend Farbstoffmischungen, die in Form der freien Säure den Formeln I und IV entsprechen.
O NH
Il I S/ N\
O NH e V-Y
O NH2
(IV)
worin X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X bedeuten, und wobei die Phenylringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können und dazu ein Lösungsmittelgemisch, bestehend au? einem oder mehreren aprotischen Lösungsmitteln, mindestens einem Glykol und/oder Glykoläther, gegebenenfalls Wasser und weiteren Zusätzen.
Als aprotische Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden, bei Raumtemperatur flüssigen Verbindungen oder deren Gemische in Betracht: stickstoffhaltige Verbindungen, wie Ν,Ν,Ν',Ν-Tetramethylharnstoff, N-Methylpyrrolidon und 1,5-Dimethylpyrrolidon; schwefelhaltige Verbindungen, wie Sulfolan (Tetramethylensulfon) und Sulfolen (2,3- oder 2,5-Dihydrothiophen-S-dioxyd) und deren in λ- und/oder j3-Stellung insbesondere durch Alkyl- oder Hydroxylalkylgruppen substituierte Derivate und Dimethylsulfoxyd; sowie phosphorhaitige Verbindungen, wie Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylmethanphosphonat und Bis-(dimethylamido)-methanphosphat.
Von den genannten aprotischen Lösungsmitteln werden Dimethylsulfoxyd, N-Methyl-pyrrolidon, Tetra-
■>5 methylharnstoff und Dimethylmethanphosphat oder Gemische dieser Lösungsmittel bevorzugt verwendet.
Als Glykole oder Glykoläther kommen z. B. in Frage:
Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol und Tetraäthylenglykol, 2-Methylpen-
bo tandiol-3,4, Äthylenglykolmonomethyl-, -äthyl- oder n-butyläther, Diäthylenglykolmonomethyl-, -äthyl- oder -butyläther, Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat, Triäthylenglykolmonobutyläther, Dipropylenglykol, Glycerin, Glycerin-l,3-diäthyläther oder Thiodiglykol.
b, Von den genannten Glykolen oder Glykoläthern werden Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylienglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykol-
monomethyläther, Diäthylenglykolmonoäthyläther und Diäthylenglykolmono-n-butyläther bzw. Gemische dieser Glykole und Glykoläther bevorzugt verwendet.
Besonders bevorzugte Lösungsmittelgemische sind:
N-Methylpyrrolidon/Diäthylenglykolmono-
methyläther;
Tetramethylharnstoff/Diäthylenglykolmono-
methyläther;
N-Methylpyrrolidon/Tetraäthylenglykol,
Tetramethylharnstoff/Diäthylenglykolmonobutyl-
äther,
Dimethylmethanphosphonat/Diäthylenglykol-
monobutyläther und
Dimethylsulfoxid/Diäthylenglykolmonobutyläther.
Die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen können ferner noch lösliche Zusätze, wie Harnstoff, Pentaerythrit, Schaumverhütungsmittel, Dispergatoren usw. enthalten.
Die Anthrachinonverbindungen der Formel IV sind aus der DE-PS 11 89 669 bekannt.
Die Farbstofflösungen enthalten 20 bis 40, insbesondere 25 bis 35 Gewichtsprozent der Mischung der Anthrachinonfarbstoffe 1 und IV, 5 bis 20, insbesondere 8 bis 12 Gewichtsprozent eines oder mehrerer aprotischer Lösungsmittel, vor allem Tetramethylharnstoff oder Dimethyimethanphosphonat, 45 bis 70, insbesondere 55 bis 65 Gewichtsprozent eines Glykols und/oder Glykoläthers, vor allem Diäthylenglykolmonobutyläther, und gegebenenfalls Wasser, sowie weitere
ίο Zusätze.
In besonders interessanten Farbstofflösungen entspricht das Verhältnis von aprotischem Lösungsmittel zu Glykol und/oder Glykoläther etwa 1 :6.
Als bevorzugte Farbstofflösung kommt eine solche in Frage, bei der die Mischung der beiden Anthrachinonfarbstoffe aus 55 bis 75, insbesondere 60 Gewichtsprozent des Anthrachinonfarbstoffes der Formel 1 und 25 bis 45, insbesondere 40 Gewichtsprozent des A nthrachinonfarbstoffes der Formel IV besteht.
Besonders interessante Farbstofflösungen enthalten ein Farbstoffgemisch, das d<;n Formeln la und IVa
O NH
SOf M®
CH2NHCO-
CH,
CH3 CH2NHCO
(Ia)
O NH2
(IVa)
CH3 CH2NHCO
entspricht, worin MfflNa, K, Li, NH4, NH2(C2H4OH), N H(C2H4OH)2 oder N(C2H4OH)3 bedeutet.
Man erhält die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen, indem man das definitionsgemäße Anthrachinonfarbstoffgemisch, vorzugsweise in getrockneter Pulverform, im genannten Lösungsmitteigemisch. bestehend aus mindestens einem aprotischen Lösungsmittel, einem Glykol und/oder Glykoläther und gegebenenfalls Wasser und Zusätze bei einer Temperatur von etwa 10 bis 400C, insbesondere Raumtemperatur, löst Die Lösungstemperatur und -zeit hängen vom verwendeten Lösungsmittelgemisch ab; die Daten lassen sich leicht durch Vorversuche ermitteln.
Nötigenfalls nach Abfiltrieren der unlöslichen Anteile wie z. B. anorganischen Salzen, Verunreinigungen usw., erhält man eine homogene Farbstofflösung.
Die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen sind ohne Ausfällung des Farbstoffes in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar und lassen sich leicht volunr trisch dosieren, unabhängig davon, ob man sie mit Wasser verdünnt oder in Wasser eingießt. Das Eintragen der erfindungsgemäßen Farbstofflösungen in die Flotte kann bei Raumtemperatur ohne Gefahr von Klumpenbildung erfolgen. Diese Farbstofflösungen sind dünnflüssig, besitzen eine Viskosität von etwa 100cp/20°C und sind stabil, sowohl lagerstabil als auch temperaturstabil zwischen -15° und +500C.
Die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen eignen sich nach Verdünnung mit Wasser und gegebenenfalls nach Zugabe weiterer Hilfsmittel, wie Netzmittel, z. B. Nonylphenoldiglykoläthersulfat, zur Bereitung von Färbelösungen zum Färben oder durch Zusatz von Bindemitteln, zum Bedrucken von insbesondere natürlichen oder synthetischen stickstoffhaltigen organischen Fasern, besonders von Polyamidmaterialien wie Wolle. Sie sind aber auch für andere Zwecke verwendbar, wie z. B. zur Herstellung von Lacken, Tinten bzw. Drucktinten für Anzeigeinstrumente, Stempelkissen und Schreibmaschinenfarbbändern.
Eine bevorzugte Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstofflösungen liegt im Einsatz zum Färben von Leder, wie Narbenleder oder Veloursleder.
Hierzu können sie verdünnt werden mit Wasser allein, mit wasservermischbaren Lösungsmitteln allein,
308 113/229
wie Isopropanol, Methanol, Äthanol, Äthylenglykolmonoäthyläther oder Mischungen davon, oder zusammen mit Anteilen von Wasser und mit Mischungen von wasserlöslichen und wasserunlöslichen Lösungsmitteln, wie Fluorchemikalien.
Die Applikation der Färbelösung, auf Leder, kann dabei durch jedes Auftragssystem, wie Bürsten, Gießen oder vor allem durch Spritzen und anschließendes Trocknen, z. B. mittels Luftumwälzung, erfolgen.
Das Spritzfärben kann vor allem angewandt werden für naturelle Leder aller Art, zur Nuancenkorrektur bei Fehlfärbungen, zum Egalisieren von unegalen Grundfärbungen, zur Farbtoneinstellung, zur Erhöhung der Brillanz von Grundfärbungen und zum Überspritzen bereits zugerichteter Leder zur Erzielung spezieller Effekte.
Man erhält so gefärbte Leder, weiche gute Licht- und Naßechtheiten aufweisen.
Aus der DE-OS 23 35 512 sind analoge Farbstofflösungen bekannt; jedoch sind die erfindungsgemäßen, eine Mischung der genannten Anthrachinonverbindungen enthaltenden Farbstofflösungen, wesentlich lagerund temperaturstabiler, als eine entsprechende Formulierung mit den Einzelkomponenten der Anthrachinonverbindung.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung veranschaulichen, bedeuten die Teile, sofern nichts anders angegeben wird, Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die Anthrachinonverbindungen können dabei in Form der freien Säure (SO3H) oder als Salz (z. B. Na, K, Li, NH4 oder mono-, di- oder tri-Äthanolaminsalz) vorliegen.
Beispiell
a) Herstellung der Lösung
315 Teile des getrockneten Farbstoffgemisches der Formeln
NH2
SO3Na
40
45
CH3
60 Teile
werden bei 40° in eine Mischung von 100 Teilen Tetramethylharnstoff und 585 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther eingetragen. Die Lösung wird während einer Stunde bei 40° gerührt und sodann abkühlen gelassen. Die unlöslichen Anteile (z. B. Salze) werden abfiltriert.
Die erhaltene Lösung, enthaltend
31,5Gew.-°/o Rohfarbstoffgemisch (Farbstärke 316%) als Natriumsalz mit folgender Zusammensetzung:
40% Monokondensat
60% Dikondensat
10,0 Gew.-% Tetramethylharnstoff und
58,5 Gew.-% Diäthylenglykolmonobutyläther,
ist dünnflüssig (-lOOcps), lagerstabil bei -15°, +20° und +50" über mehrere Monate und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Verwendet man anstelle der 315 Teile des Farbstoffgemisches nur 288 Teile, anstelle von 100 Teilen Tetramethylharnstoff 104 Teile und anstelle von 585 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther 608 Teile, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise eine Flüssigformulierung mit ebenso guten Eigenschaften und Anwendungsmöglichkeiten, welche enthält
28,8Gew.-% Rohfarbstoffgemisch (Farbstärke 320%) als Natriumsalz mit folgender Zusammensetzung:
38% Monokondensat
62% Dikondensat
10,4 Gew.-% Tetramethylharnstoff und
60,8 Gew.-% Diäthylenglykolmonobutyläther.
b) Applikation der Farbstofflösung auf Leder
Man nimmt 100 Teile der gemäß a) erhaltenen Farbstofflösung und verdünnt diese bei Raumtemperatur mit 100 Teilen Äthylglykol und 800 Teilen Wasser. Man erhält so 1000 Teile einer Spritzlösung, welche bei Raumtemperatur während ca. 3 Tagen stabil ist. Diese Spritzlösung wird auf Veloursleder (Auftragsmenge 60 bis 100 g Spritzlösungen pro m2) aufgespritzt und anschließend getrocknet.
Man erhält ein blau gefärbtes Leder mit guten Echtheiten.
Beispiel 2
276 Teile des Natriumsalzes der Verbindung der Formel
O NH2
SO3H
CH3
CH1
werden analog dem Beispiel 2 der DE-AS 28 50 996 mit total 144 Teilen (1,6 Äquivalente) N-Methylolbenzamid kondensiert Man rührt so lange bei 20°, bis die Dünnschichtchromatographie kein Ausgangsmaterial mehr zeigt, und gießt das Kondensationsgemisch auf Eis, wobei das Reaktionsprodukt bestehend aus folgender Farbstoffmischung: ca. 40 Gewichtsprozent
des Farbstoffes der Formel
O NH2
SO3H
CH2NHCO
CH3 CH3 H
und ca. 60 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel O NH2
Beispiel 3
260 Teile des getrockneten Farbstoffgemisches (als freie Säure) der Formeln:
NH
SO3H
und O NH2
CH3 CH2NHCO
ausfällt.
270 Teile dieser getrockneten Farbstoffmischung (als freie Säure) werden bei 40° in eine Mischung von 100 Teilen Dimethylmethanphosphonat und 600 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther eingetragen und unter Zusatz von 30 Teilen Äthanolamin neutral gestellt. Man erhält so das Äthanolaminsalz der Farbstoffmischung.
Die Lösung wird während einer Stunde bei 40° gerührt und sodann abkühlen lassen.
Die Lösung, enthaltend
27 Gew.-% Rohfarbstoffgemisch (Farbstärke 345%) als freie Säure mit folgender Zusammensetzung:
40% Monokondensat 60% Dikondensat
10Gew.-% Dimethylmethanphosphonat
60 Gew.-% Diäthylenglykolmonobutylätherund 3 Gew.-% Äthanolamin,
CH3 CH2NHCO
62 Teile
ist dünnflüssig (—lOOcps), lagerstabil bei —15° bis + 50° über mehrere Monate, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar und eignet sich, wie im Beispiel Ib angegeben, zum Färben von Leder.
50 werden bei 40° in eine Mischung von 100 Teilen Dimethylsulfoxid und 618 Teilen Diäthylenglykolmonobutyläther eingetragen und unter Zusatz von 22 Teilen Äthanolamin neutral gestellt. Man erhält so das Äthanolaminsalz der Farbstoffmischung. Die Lösung wird während einer Stunde bei 40° gerührt und sodann abkühlen lassen.
Die erhaltene Lösung bestehend aus:
26,0Gew.-% Rohfarbstoffgemisch (Farbstärkt 350%) als freie Säure mit folgender Zusammensetzung:
38% Monokondensat
62% Dikondensat
10,0Gew.-% Dimethylsulfoxid,
61,8 Gew.-% Diäthylenglykolmonobutyläther und
2,2 Gew.-% Äthanolamin,
ist dünnflüssig (60 eps), lagerstabil bei -15°, 20° und 50° über mehrere Monate und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.

Claims (11)

Patentansprüche:
1. Farbstofflösungen enthaltend ein Lösungsmit-Wasser und weitere Zusätze, dadurch gekenn-
telgemisch, bestehend aus einem oder mehreren 5 zeichnet, daß diese Lösung eine Mischung
aprotischen Lösungsmitteln, mindestens einem GIykol und/oder Glykoläther und gegebenenfalls zweier Anthrachinonfarbstoffe, die in Form der freien Säure den Formeln 1 und IV entsprechen
O NH2
(I)
(IV)
worin X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X, und wobei die Phenylringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können, bedeuten, enthält.
2. Farbstofflösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung der beiden Anthrachinonfarbstoffe aus 55 bis 75 Gewichtsprozent des Anthrachinonfarbstoffes der Formel I und 25 bis 45 Gewichtsprozent des Anthrachinonfarbstoffes der Formel IV besteht.
3. Farbstofflösungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese als aprotisches Lösungsmittel stickstoffhaltige Verbindungen, wie Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetramethylharnstoff, N-Methylpyrrolidon und 1,5-Dimethylpyrrolidon; schwefelhaltige Verbindungen, wie Sulfolan (Tetramethylensulfon) und Sulfolen (2,3- oder 2,5-Dihydrothiophen-S-dioxyd) und deren in tx- und/oder ^-Stellung insbesondere durch Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen substituierte Derivate, und Dimethylsulfoxyd; sowie phosphorhaltige Verbindungen, wie Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylmethanphosphonat und Bis-(dimethylamido)-methanphosphat, enthalten.
4. Farbstofflösungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß diese als aprotisches Lösungsmittel Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Dimethylmethanphosphonat oder Gemische dieser Lösungsmittel enthalten.
5. Farbstofflösungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß diese als Glykol Äthylenglykol, Diäthylenglykol. Triäthylenglykol oder Tetraäthylenglykol, oder als Glykoläther Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonomethyläther, Diäihylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmono-n-butyläther oder Gemische dieser Glykole und/oder Glykoläther enthalten.
6. Farbstofflösungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittelgemisch besteht aus:
N-Methylpyrrolidon/Diäthylenglykolmono-
methylätheroder
Tetramethylharnstoff/Diäthylenglykolmono-
methylätheroder
N-Methylpyrrolidon/Tetraäthylenglykoloder
Tetramethylharnstoff/Diäthylenglykolmono-
butyläther oder
Dimethylmethanphosphonat/Diathylenglykol-
monobutyläther oder
Dimethylsulfoxid/Diäthylenglykolmono-
butyläther.
7. Farbstofflösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese enthalten: 20 bis 40 Gewichtsprozent der Mischung der Anthrachinonfarbstoffe der Formeln I und IV, 5 bis 20 Gewichtsprozent eines oder mehrerer aprotischer Lösungsmittel, 45 bis 70 Gewichtsprozent eines Glykols und/oder Glykoläthers und gegebenenfalls Wasser sowie weitere Zusätze.
8. Farbstofflösungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß diese enthalten: 25 bis 35 Gewichtsprozent der Mischung der Anthrachinonfarbstoffe der Formeln I und IV im Mischungsverhältnis 60 Gewichtsprozent der Formel I und 40 Gewichtsprozent der Formel IV, 8 bis 12 Gewichtsprozent mindestens eines aprotischen Lösungsmittels, vor allem Tetramcthylharnstoff oder Dimethyl-
methanphosphonat, und 55 bis 65 Gewichtsprozent eines Glykols und/oder Glykoläthers, vor allem Diäthylenglykolmonobuiyläther.
9. Farbstofflosungen gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung der Anthrachinonfarbstoffe den Formeln Ia und IVa
O NH2
(Ia)
(IVa)
worin M®Na, K, Li, NH4, NH2(C2H4OH), NH(C2H4OH)2 oder N(C2H4OH)3 bedeutet, entspricht.
10. Verfahren zur Herstellung von Farbstofflösungen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch der beiden Anthrachinonfarbstoffe der Formeln I und IV gemäß Anspruch I in einem Lösungsmittelgemisch, bestehend aus mindestens einem aprotischen Lösungsmittel, einem Glykol und/oder Glykoläther und gegebenenfalls Wasser und weitere Zusätze, bei einer Temperatur von 10 bis 40° C, insbesondere Raumtemperatur, löst.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Verbindungsgemisch, das in Form der freien Säure den Formeln I und IV entspricht
O NH2
SO3H
X CH2NHCO-<f a
X CH2NHCO-Za
O NH2
(IV)
worin X unabhängig voneinander einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Wasserstoff oder dasselbe wie X, wobei die Phenylringe a noch durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können, bedeuten, verwendet, das durch die Umsetzung einer Anthrachinonverbindung, die in Form der freien Säure der Formel II
O NH2
Y (ID
entspricht, worin X und Y die oben angegebene Bedeutung naben, 1,1 bis 1,9 Äquivalenten eines i" N-Methylolbenzamids der Formel IH HOCH2HNCO-
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