DE2404314C2 - Lösungen von 1 zu 2-Metallkomplexfarbstoffen und deren Herstellung - Google Patents
Lösungen von 1 zu 2-Metallkomplexfarbstoffen und deren HerstellungInfo
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Description
mitR = H CH3 C2H, HO-CH2- CH3-O-CH2- C2H5-O-CH2-CH3-CH2-CH2-O-CH2- CH3-(CH2)J-O-CH2- CH2-CH-
OH
CH3 — CO-O-CH2- HO-CH2-CH2- CH3-CH-CH2- NC-CH2—
CH3 OH
OH CH3
OCH3
C2H5-O-CH2-CH2-O-CH2- CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-Ch2-CH3-(CHJ3- O — CH2-O-CH2-
bzw.
R—CH-R"
OH
mit R' und R" = C2H5-O-CH2 CH3 und CH2 — CH2-CH — CH3
CH3 OH
oder CH3 und CH2—C-CH3
CH3
und gegebenenfalls Wasser mit einem metallabgebenden Mittel und einem alkalisch wirkenden Lithiumsalz
metallisiert.
Bekanntlich können mit Farbstofflösungen Färbeflotten und Druckpasten hergestellt werden. Man vermeidet hierbei Nachteile, die bei Verwendung der gleichen
Farbstoffe als feingemahlene Pulver oder feindispergierte Pasten auftreten können. So neigen beispielswei
se Farbstoffpulver zur Staubbildung, was ihre Hantierung und Dosierung erschwert. Für das Färben von
liefen Farbtönen reicht oftmals die Wasserlöslichkeit von pulverförmigen Farbstoffpräparaten nicht aus. In
diesem Fall lagern sich auf dem zu färbenden Substrat
ungelöste Farbstoffteilchen ab und verursachen eine schlechte Reibechtheit der Färbung. Gießbare feindispergierte Pasten hingegen zeigen Probleme bezüglich
ihrer Stabilität: durch Einwirkung von zu hoher oder zu niedriger Temperatur oder durch längeres Lagern kann
die Feinverteilung durch Agglomerationen oder Entmischen gestört werden.
Neben dem Fehlen dieser Mangel zeichnen sich Farbstofflösungen noch dadurch aus, daß sie bei
Kontinuefärbungen vor allem beim Deckverfahren leicht dosiert werden können.
Es wurde nun gefunden, daß man aus Metallkomplexfarbstoffen und organischen hydroxylgruppenhaltigen
Lösungsmitteln oder Gemischen aus Wasser und organischen hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmitteln
in Gegenwart von in Wasser alkalisch wirkenden Lithiumsalzen konzentrierte, mit Wasser mischbare,
stabile Lösungen erhalten kann.
Die Farbstoffe, die den erfindungsgemäßen Lösungen zugrunde liegen, sind im allgemeinen 1 :2-Chrom- oder
I : 2-Kobaltkomplexe von Mono-, Dis- oder Polyazo- oder Azomethin-Farbstoffen, die vor der Metallisierung
als metallkomplexbildende Gruppen o,o'-Dioxy-, o-Oxy-o'-amino-, o-Oxy-o'-alkoxy-, o-Oxy-o'-carboxy
oder o-Alkoxy-o'-amino-azo- oder -azumethingruppen aufweisen. Die Farbstoffe können frei von sauren
Gruppen sein oder eine oder zwei saure Gruppen, vorzugsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,
tragen. Die beiden komplexbildenden Farbstoffe, aus denen der 1 :2-Metallkomplex aufgebaut ist, können
R-CH2-OH
gleich oder verschieden sein; es kann sich auch um Gemische von 1 :2-Metallkomplexfarbstoffen handeln,
wie sie bei der Mischmetallisierung zweier oder mehrerer zur Komplexbildung befähigter Farbstoffe
entstehen. Solche Farbstoffe sind in der Patenüiteratur zahlreich vertreten, beispielsweise in den deutschen
Patent- und Offenlegungsschriften 8 70 305, 9 37 367, 9 40 483, 9 45 432, 9 53 827, 9 57 506, 9 60 485,10 05 644,
1047 340, 10 49 021, 10 72 338, 10 77 351. 1191058,
12 70 204,
21 19 830,
11 11318,
14 44 605,
19 52 305
12 70 204,
14 44 658,
10 23 539,
12 65 324,
16 44 143,
14 44 635,
10 08 254,
1133 846,
15 44 580,
14 44 655, 1012 007, 1156 913,
16 19 649,
ίο 12 70 204, 12 54 785,
15 44 361,
10 79 247,
12 71857,
15 44 361,
10 79 247,
12 71857,
19 02 867, 19 52 305 und 22 10 260, den französischen Patentschriften 13 53 364, 13 80 632,
9 50 916, 1161640, 12 69 496, 12 69 497, 12 72 728,
12 72 729, 12 73 542, 13 52 623, 13 76 128 und 15 18 833, den britischen Patentschriften 9 88 829 und 9 95 361 und
den belgischen Patentschriften 5 53 658, 5 64 094, 5 53 480,5 69 084 und 7 17 450.
Die zur Herstellung der Stammlösungen geeigneten hydroxylgruppenhaltigen, organischen Lösungsmittel
sind bei 25° C flüssige Verbindungen, beispielsweise Alkohole, Glykole, deren mono-Äther und mono-Ester,
Dihydroxyäther, deren mono-Äther und mono-Ester, Dihydroxypolyäther, deren Äther und Ester, Polyhydroxyverbindungen und deren Äther und Ester. Im
einzelnen seien die hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittel durch die Formeln I und II wiedergegeben:
mit R = H CH3 C2H5 HO-CH2- CH3-O-CH2- C2H5-O-CH2-CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3—(CH2)j—O
— CH2— CH2-CH-
OH CH3-CO-O-CH2-- HO-CH2-CH2- CH3-CH-CH2- NC-CH2-
CH3 OH
HO-CH2-CH- HO-CH2-C- HO-CH2-CH2-Ch2-O-CH2-CH2-
OH CH3
CH3-CH-CH2- CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-
OCH3
C2H5-O-CH2-CH2-O-CH2- CH3-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-O-CH2-CH3-(CH2)J-O-CH2-O-CH2-
HO-(CH2-CH2-O)-CH2- η = 2,3,7
C2H5-O(— CH2-CH2-O)-CH2-
R' —CH-R" (Π)
OH
mit R' und R" = C2H5-O-CH2 CH3 und CH2-CH2-CH-CH3
mit R' und R" = C2H5-O-CH2 CH3 und CH2-CH2-CH-CH3
CH3 OH
oder CH3 und CH2-C — CH3
CH3
Bevorzugte Lösungsmittel sind die Monoalkyläther des Diäthylenglykols, wobei die Alkylreste 1 bis 4
C-Atome enthalten.
Geeignete alkalisch wirkende Lithiumsalze sind Lithiumhydroxid, sekundäre oder teriiäre Lithiumphosphate
und Lithiumcarbonate.
Die erfindungsgemäßen Stammlösungen sind durch folgende Zusammensetzung gekennzeichnet:
10—40 Gew.-% eines Metallkomplexfarbstoffes
0-50Gew.-% Wasser
20 - 80 Gew.-% hydroxylgruppenhaltiges,
0-50Gew.-% Wasser
20 - 80 Gew.-% hydroxylgruppenhaltiges,
organischen Lösungsmittel
2-12 Gew.-% des in Wasser alkalisch
2-12 Gew.-% des in Wasser alkalisch
wirkenden Lithiumsalzes.
Die Menge der Lithiumverbindungen wird so gewählt, daß in der Lösung bevorzugt ein pH zwischen 8
und 11 herrscht
Die Lösungen können trotz der höh in Konzentration
an Farbstoff noch bis zu 50 Gew.-% Wasser enthalten. Der mögliche hohe Anteil an Wasser erlaubt Vereinfachungen
bei der Zubereitung der Farbstofflösungen. So kann man diese aus dem feuchten Preßkuchen der oben
genannten Metallkomplexfarbstoffe gewinnen und umgeht damit Trockenkosten und Staubbelästigungen.
Eine zusätzliche Vereinfachung besteht darin, die feuchte metallfreie Vorstufe in einem geeigneten
Lösungsmittel der Formel I oder II in Gegenwart einer
-SO2-NH-R"1
mit R1" = H, Alkyl, Aryl oder Acyl
mit R1" = H, Alkyl, Aryl oder Acyl
Lithiumverbindung obiger Definition mit einem kobah-
oder chromabgebenden Mittel zu metallisieren. Man vereinigt damit Metallisierungsreaktion und Herstellung
der Lösung in einer Stufe. Die Herstellung der Lösungen ist auch im Eintopfverfahren zugänglich,
indem man Diazotierungs- und Kupplungsreaktion auf dem üblichen Weg in Wasser vornimmt und die dabei
erhaltene Suspension des Kupplungsproduktes unter den oben angegebenen Bedingungen einer Metallisierungsreaktion
unterwirft.
Bei der Herstellung eines unsymmetrischen Chrommischkomplexes kann man ebenfalls direkt zu einer
Lösung dieses Komplexfarbstoffes gelangen, wenn man beispielsweise die feuchten Pasten eines Chrom-1 :1-Komplexfarbstoffes
und eines zur Komplexbildung befähigten Azo- oder Azomethinfarbstoffes in einem Lösungsmittel obiger Definition und in Gegenwart
einer der oben erwähnten Lithiumverbindungen miteinander reagieren läßt
Als chromabgebende Mittel kommen Chromfluorid, Chromchlorid, Chromsulfat Chromformiat oder Chromacetat
in Frage; geeignete Kobaltierungsmittel sind Kobaltchlorid, Kobaltsulfat Kobaltformiat oder Kobaltacetat
Im Falle einer Kobaltierung werden die metalifreien Vorstufen der oben erwähnten Metallkomplexfarbstoffe,
sofern sie eine Sulfonamidgruppe der allgemeinen Formel III
(ΠΙ)
tragen, vorteilhaft in die Natriumsalze dieser Sulfonamidgruppe überführt. Zur Kobaltierung derartiger Farbstoffe
mit einer Gruppe der allgemeinen Formel IV
-SO2-N-R111P Na®
worin
worin
R"1 die oben angegebene Bedeutung hat
benötigt man entsprechend Gleichung 1 nur ein halbes Äquivalent an Lithiumhydroxid.
8[H2RIV—SO2-N-R1"]9 Na®
+ O; (Luftsauerstoff)
+ 4LiOH + 4CoCl2
+ 4LiOH + 4CoCl2
> 4[R"' —NH-SO2-RIV = Co = R^-SO2-NH-R111I9Li* +8NaCl + 6H2O
(Gleichung 1) wobei
R1" die vorstehende Bedeutung hat und
H2RIV der Rest eines oben erwähnten, metallfreien und sulfonamidgruppenfreien Farbstoffes ist.
Ein besonderer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß man auf dem in Gleichung 1 skizzierten
Reaktionsweg bei Verwendung von nur sehr geringen Mengen LiOH in Gegenwart eines hydroxylgruppenhaltigen
Lösungsmittels der Formel I oder II zu hochkonzentrierten Lösungen gelangt deren Farbstoffanteil
bis zu 40 Gew.-% betragen kann. Auf die gleiche Weise kann man auch ähnlich konzentrierte Lösungen
von sulfon- oder carbonsäuregruppenhaltigen Kobaltkomplexfarbstoffen herstellen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen konzentrierten Lösungen bleiben auch nach langem Lagern oder bei
Temperaturen bis zu — 15° C flüssig.
Die erfindungsgemäßen Stammlösungen sind mit Wasser mischbar und eignen sich zur Herstellung von
Färbebädern oder Druckpasten zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie
Wolle, Seide, Leder sowie synthetische Polyamid- oder Polyurethanfasern, sowie Fasergemische, beispielsweise
ein Gemisch aus Wolle und Polyamid. Der Färbeprozeß wird vorzugsweise in einem neutralen bis schwach
sauren Bad, beispielsweise in einem essigsauren Bad durchgeführt. Beim Badfärben können die üblichen
Färbereihilfsmittel, wie Natriumsulfat, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Alkohole oder Amine, oder
Sulfierungsprodukte des Ricinusöls zugesetzt werden.
Die feuchte Paste des Natriumsalzes von 1 Mol Monoazofarbstoff aus diazotiertem 2-Aminophenol-4-sulfonamid
und Acetessiganilid wird in 650 g Diäthylenglykolmonoäthyläther
angeschlämmt und nach Zusatz von 0,6 Mol LiOH ■ H2O etwa 1 Stunde lang
gerührt, bis sich die Lithiumverbindung aufgelöst hat.
Die leicht bewegliche Suspension geht nach Zugabe von 0,5 Mol C0CI2 ■ 6 H2O im Verlauf von etwa 30 Minuten
in die Lösung des Kobaltkomplexes über, wenn der pH während der Metallisierungsreaktion durch Einstreuen
von weiteren 0,1 Mol LiOH · H2O auf einem Wert von 8,5 gehalten wird. Nach 12stündigem Stehen werden
geringe Mengen von Kobalthydroxid abfiltriert. Das Filtrat erfährt nach längerem Lagern oder bei
Temperaturen unter dem Gefrierpunkt keine Veränderung und kann ohne Ausfällung von Farbstoff mit
beliebigen Mengen Wasser verdünnt werden.
Zu ähnlich konzentrierten, stabilen Farbstofflösungen gelangt man, wenn man an Stelle von Diäthylenglykolmonoäthyläther
andere hydroxylgruppenhaltige Losungsmittel verwendet, wie Glykol, Monoäthylglykol,
Diäthylenglykol, Diäthylenglykolmonomethylätber,
Diäthylenglykolmonopropyläther, Diäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykol, Triäthylenglykolmonoäthyläther,
Propylenglykol oder Dipropylenglykol.
In analoger Weise lassen sich die Lösungen von anderen 1 :2-Kobaltkomplex- und Kobaltmischkomplexfarbstoffen
herstellen. In der folgenden Tabelle sind die metallfreien Vorstufen und die Farbtöne solcher
Kobaltkomplexfarbstoffe wiedergegeben.
OH
CH3 gelb
SO2-NH2
bordo
OH
4 CH3-NH-SG2-<fS—N=N
rubin
OH
OH Cl
N=N
SO2-NH,
bordo
230 222/206
OH
6 O2N^f ^N = N
blau
7 O2N-
OH
OH
8 H2N-SO2
OCH3
OH
CO-OCH3
OH
OH
HO NH-CO — CH3
Cl
O2S
NH2
OH
NH2
Cl
OH
2—NH2
OH NH-CO—CH3
SO2—NH—CH3 CH3
SO2-NH2
blau
blau
violett
violett
grau
braun
N=N
SO2-NH2
braun
HO N
CO-CH3
OH
OH
15 (V- N=N
olive
grün
16 O2N
grün
SO2-NH2
SO2-NH-CH2
Zum Färben von 1000 g Wollgarn werden 20 g der unter Beispiel 1 beschriebenen Farbstofflösung in 12 I
Wasser eingetragen. Man setzt 30 ml 30%ige Essigsäure und 20 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd zu und erwärmt auf
40 —50° C Die Färbeflotte wird 10 Minuten lang bei dieser Temperatur durch das Färbegut gepumpt, bevor
sie dann im Verlauf von 30 Minuten zum Sieden erhitzt wird. Nach einer Kochzeit von ca. 1 Stunde ist die
Färbung fertiggestellt Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheiten.
Zum Farben von Wollkammzug nach dem Klotz-Dämpf-Verfahren werden die Lösung von 20 g der
unter Beispiel 1 beschriebenen Farbstofflösung in 300 ml Wasser und die Lösung von 15 g eines
Verdickungsmittels auf Basis Johannisbrotkernmehl in
300 ml Wasser got miteinander verrührt Man setzt 25 g Laurylsaure-diäthanolamid und 60 ml 30%ige Essigsäure zn und füllt mit Wasser auf ein Volumen von 1 Ltr.
auf. Mit der so hergestellten Flotte werden auf dem
■li Foulard 1000 g Wollkammzug imprägniert und anschließend gedämpft. Man erhält eine gelbe Wollfärbung mit guter Reib-, Wasch- und Lichtechtheit.
Zum Färben von 1000 g synthetischem Polyamidgarn
werden 20 g der in Beispiel 1 erhaltenen Farbstofflö-
:_ _: r~=_l_-l 1 1κ_· l-l λλ ι -»λα/.:
kurzer Zirkulation der Färbeflotte durch das Färbegut
wird im Verlauf von 30 Minuten gleichmäßig zum
gehalten. Man kühlt ab, spült mit lauwarmen Wasser
nach und erhält eine gelbe Polyamidfärbung mit guten
20 g der in Beispiel 1 erwähnten Farbstofflösung werden mit 100 ml Wasser verdünnt. Man setzt 4 g
Ammoniumsulfat zu und verarbeitet die Lösung mit 180 g eines pastenbildenden Mittels zu einer Färbepaste. Mh dieser Färbepaste wird Wolle bedruckt, die
dann zur Fixierung des Farbstoffes bei 100-105°
gedämpft wird. Nach einer Wäsche mit Wasser erhält man eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und
guten Naßechtheiten.
Die feuchte Paste des Natriumsalzes von 1 Mol Monoazofarbstoff aus diazotierter 4-Nitro-2-aminophe ■
nol-6-sulfonsäure und Acetessiganilid wird in 500 g Äthylenglykol suspendiert. Man setzt 0,5 Mol
CoCb · 6 H2O zu, rührt das Gemisch bei Zimmertemperatur
und hält den pH durch Zugabe von LiOH ■ H2O im Bereich von 8 bis 8,5. Die Kobaltierungsreaktion ist
nach etwa 1 Stunde beendet. Nach 12stündigem Stehen filtriert man geringe Mengen von Kobalthydroxid ab
und erhält eine stabile, konzentrierte, mit Wasser beliebig verdünnbare Lösung, mit der man Wolle und
Polyamide in einer gelben Nuance färben kann.
Die folgende Tabelle gibt metallisierbare Farbstoffe wieder, die man in analoger Weise unter Verwendung
von Lithiumhydroxid oder anderen in Wasser alkalisch wirkenden Lithiumsalzen und unter Verwendung der in
Beispiel 1 angeführten Lösungsmitteln in die konzentrierten Lösungen ihrer Kobaltkomplexe umwandlen
kann.
HO3S
OH
gelb
braungelb
gelb
gelb
COOH
OCH3
O2N
26 HO3S
27 O2N
braun
braunrot
O2N OH OH
Cl
SO3H 16
bordo
Claims (5)
1. Konzentrierte, mit Wasser mischbare, stabile Lösungen von 1 :2-Metalikomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer den
Farbstoffen hydroxylgruppenhaltige organische Lösungsmittel oder Gemische aus Wasser und hydroxylgruppenhaltigen organischen Lösungsmitteln und
in Wasser alkalisch wirkende Lithiumsalze enthalten.
2. Konzentrierte Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als hydroxylgruppenhaltige organische Lösungsmittel bei 25° C
flüssige Alkohole, Glykole, deren mono-Ether und mono-Ester, Dihydroxyether, deren mono-Ether und
mono-Ester, Dihydroxypolyether, deren mono-Ether und mono-Ester und Polyhydroxyverbindungen, deren Ether und Ester enthalten.
3. Konzentrierte Lösungen gemäß Anspruch 1,
R — CH2-OH
dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 10—40 Gew.-°/o
eines Metallkomplexfarbstoffs, 0—50 Gew.-% Wasser, 20—80 Gew.-% eines hydroxylgruppenhaltigen,
organischen Lösungsmittels und 2-12 Gew.-% eines in Wasser alkalisch wirkenden Lithiumsalzes
bestehea
4. Verwendung der konzentrierten Lösungen gemäß Ansprüchen 1 —3 zur Herstellung von
Färbebädern und Druckpasten zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien.
5. Verfahren zur Herstellung der Lösungen gemäß Ansprüchen 1 —3, dadurch gekennzeichnet, daß man
die metallisierbaren Farbstoffe in Form ihrer feuchten Preßkuchen in einem Lösungsmittel der
Formel
Priority Applications (9)
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Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2404314A1 DE2404314A1 (de) | 1975-08-14 |
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| DE (1) | DE2404314C2 (de) |
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| DE2913719A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von konzentrierten loesungen von 1 zu 2-metallkomplex-farbstoffen |
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Family Cites Families (3)
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| DE1619470B1 (de) * | 1966-04-01 | 1969-12-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung stabiler, konzentrierter L¦sungen von 1 : 2 Metallkomplex-Azofarbstoffen |
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1974
- 1974-01-30 DE DE19742404314 patent/DE2404314C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-28 BE BE152788A patent/BE824873A/xx unknown
Also Published As
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| BE824873A (fr) | 1975-07-28 |
| DE2404314A1 (de) | 1975-08-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| 8331 | Complete revocation |