DE2116560A1 - Sulfomerte Phenolether - Google Patents

Sulfomerte Phenolether

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DE2116560A1
DE2116560A1 DE19712116560 DE2116560A DE2116560A1 DE 2116560 A1 DE2116560 A1 DE 2116560A1 DE 19712116560 DE19712116560 DE 19712116560 DE 2116560 A DE2116560 A DE 2116560A DE 2116560 A1 DE2116560 A1 DE 2116560A1
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Manfred Dr 6710 Fran kenthal Greif Norbert Dr Fikentscher Rolf Dr 6700 Ludwigshafen Dauble
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Badische Anilin and Sodafabrik AG
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
    • D06P1/621—Compounds without nitrogen
    • D06P1/622—Sulfonic acids or their salts
    • D06P1/625—Aromatic
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Description

.Unser Zeichen: O.Z.27 442 Ze/lG 6700 Ludwigshafen, 1.4.1971
Sulfonierte Phenoläther-
Di e Erfindung betrifft sulfonierte'Phenoläther, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Färbereihilfsmittel für das Färben von synthetischen Polyamidfasern mit Säurefarbstoffen.
Die neusi Verbindungen gehorchen der Formel I
I,
in der R einen Alkylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen,
2 ··
R einen gegebenenfalls durch eine Methyl-, Äthyl-, Methylol- oder Phenylgruppe substituierten 2-Hydroxyäthylrest und X ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder eine gegebenenfalls substituierte Ammoniumgruppe bedeuten.
2 Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der R für Reste der Formeln
CH -CH0-CHOH-CHOH, -CH0-CH , -CH0-CH0-OH oder -CH0-CH
d .dt d d d t
steht.
Die bisher mögliche und bekannte Oxalkylierung von Phenolen ohne Lösungsmittel oder in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Dioxan, bei Temperaturen zwischen 100 und 150°C mit Alkalialkoholaten als Katalysator war im Falle von sulfonierten Alkylphenolen nicht durchführbar. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man die Verbindungen der Formel I dann erhält, wenn man ein sulfoniertes Alkylphenol der Formel II
530/70 209842/1189 "2"
- 2 - O.Z. 27
II,.
in der R und X dieselbe Bedeutung wie in Formel I haben, in Gegenwart von wäßrigen Alkalien mit Äthylenoxid, das gegebenenfalls durch eineMethyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Chlormethylgruppe substituiert ist, umsetzt. .
Das Überraschende an dieser Reaktion liegt in der Verwendung von Wasser als Lösungsmittel, da unter den stark alkalischen Bedingungen normalerweise die bekannten Epoxide mit V/asser . · ψ sofort zu den entsprechenden Dialkoholen hydrolysiert werden. In diesem Fall ist die Hydrolyse als Nebenreaktion offenbar viel langsamer als die erfindungsgemäße Hauptreaktion. Außerdem gelingt es bei der Verwendung von Wasser, im Falle von sulfonierten Phenolen, bei einer um gegenüber dem Stand der Technik um 500C niedrigeren Reaktionstemperatür wesentlich hellere und reinere Produkte zu erhalten. Die Ausbeuten liegen trotz bedeutend kürzerer Reaktionszeit über 80 % und können in den günstigsten Fällen bis zu 95 % betragen.
Ausgangsprodukte für das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe sind Alkylphenole, bei . denen der Alkylrest in p-Stellung zur Hydroxylgruppe steht. ■ Als Alkylphenole kommen solche in Betracht, bei denen die Alkylreste 8 bis 14, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatome besitzen. Diese Alkylphenole werden in an sich bekannter.Weise" mit Sulfonierungsmitteln umgesetzt. Es sind dies zweckmäßig Schwefelsäure, Oleum, Schwefeltrioxid und vorzugsweise Chlorsulfonsäure.
Ein weiteres Ausgangsprodukt ist Äthylenoxid, das gegebenenfalls durch die definitionsgemäßen Gruppen substituiert sein'kann. Es kommen hierfür zum Beispiel Äthylenoxid selbst, 1,2-Propylen-.oxid," 1,2-Butylenoxid, Styroloxid und Epichlorhydrin in Betracht. . " " ■".'"- ": '""""■ ; "'
2098A2/1189
- 3 - O.Z.J57 M
27 442
Von besonderem technischen Interesse ist das Epichlorhydrin und das Propylenoxid. Bei der Umsetzung mit diesen Epoxiden entstehen Glyzerinäther bzw. Hydroxypropyläther, die sich durch . hesonders günstige Eigenschaften im. Hinblick auf ihre Verwendung als Färbereihilfsmittel in der Färbung von synthetischen Polyamiden mit Säurefärbstoffen auszeichnen.
Als für die Reaktion notwendige alkalische Mittel, die in wäßriger Lösung angewendet werden, eignen sich sämtliche alkalisch reagierende Mittel, so weit sie in der Literatur . bekannt sind. Es kommen hierfür zum Beispiel mineralische Alkalien wie Natronlauge oder Kalilauge aber auch organische alkalisch reagierende Verbindungen wie Amine und Alkanolamine sowie Ammoniak in Betracht. Vorzugsweise wird Natronlauge oder Triäthanolamin als Reaktionsmedium verwendet.
Die Reaktion wird im einzelnen zum Beispiel folgendermaßen durchgeführt:
Man setzt die Reaktionsteilnehmer bevorzugtermaßen in äquimolekularen Mengen um, und geht dabei in der Weise vor, daß man eines der oben definierten Alkylphenole mit einem der genannten SuIfonierungsmittel zunächst behandelt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch vorzugsweise ohne weitere Reinigung mit Wasser versetzt. (Die Sulfonierung wird im allgemeinen in wasserfreiem Medium durchgeführt.) Dann fügt man die etwa 1,1-bis 2fache Molmenge an alkalisch reagierenden Mitteln zu. Bei Temperaturen zwischen 70 und 100°C, vorzugsweise 75 bis 850C wird das Epoxid vorzugsweise in etwa 1 bis 2 molaren Mengen zugefügt und die Reaktionslösung ca. 1/2 bis 2 Stunden bei der genannten Temperatur belassen, wobei zweckmäßig das Reaktionsmedium in heftiger Bewegung gehalten wird. Anschließend wird mit Säuren wie Chlorwasserstoffsäure neutral gestellt oder mit etwa derselben Menge an einem organischen Lösungsmittel vermischt, um auf diese Weise das erhaltene Reaktionsprodukt von der wäßrigen Salzlösung abzutrennen. Die organische Phase wird unter vermindertem Druck zur Trockene gebracht. Der Rückstand wird in soviel Wasser aufgenommen, daß eine ca. J>0- bis 50-, vorzugsweise 40prozentige Lösung entsteht.
209 8 4 2/118 9
- 4 - · O.Z. 27
21165B0
Die erfindungsgemäßen Produkte eignen sich in hervorragender Weise als Färhereihilfsmittel beim Färben von synthetischen Polyamidfasern mit Säurefarbstoffen. '
Sie zeichnen sich vor allem-durch ihre netzende und egalisierende Wirkung aus und können bereits in sehr geringen Konzentrationen (ca. 0,5 bis 1 g/l) den Färbebädern zugesetzt werden.
Bei ihrer Verwendung als Färbereihilfsmittel geht .man im allgemeinen so vor, daß man zu ca. 200 bis 10 000, vorzugsweise 500 bis 5 000 Teilen Wasser im Temperaturbereich zwischen 50 bis 1300C 1 Teil eines der erfindungsgemäßen Produkte zugibt, diese'in üblicher Weise mit einer Puffersubstanz und einer fe sauren Komponente vorzugsweise Essigsäure auf einen'pH-Wert von 3,5 bis 7 stellt und in dieser Flotte färbt. Man erhält bei dieser Arbeitsweise gleichmäßige Färbungen, die keine Streif-igkeit mehr aufweisen. · " - .. ■"
Als Säurefarbstoffe eignen sich alle Farbstoffe, wie sie für diesen-Zweck in der Literatur bekannt sind, zum Beispiel eine oder zwei Sulfogruppen enthaltende Mono- oder Disazoverbindungen, Anthrachinon und Chinolinderivate, sowie Metallkomplexfarbstoffe -mit einem oder zwei Farbstoffmoleküleh pro Mol "komplex- bildendes Metallatom, wobei die fertigen Farbstoffe ein oder . zwei Sulfogruppen enthalten.
* Zusätzlich zu den genannten erfindungsgemäßen Hilfsmitteln können noch farbstoffaffine Mittel verwendet werden, beispielsweise oxäthylierte Alkylamine sowie schaumdämpfende Mittel, beispielsweise Fettsäureester oxäthylierter Polypropylenglykole. Es ist besonders vorteilhaft, aus diesen Komponenten Mischungen herzustellen, die ein besonders gutes Egalisiermittel für Farbstoffe besitzen und zudem schaumfreie Flotten ergeben. , ■
' Die in den nun folgenden Beispielen, die die Erfindung erläutern aber nicht beschränken, handelt" es sich bei den hierin genannten Teilen um Gewichtsteile, soweit sie nicht ausdrücklich anders bezeichnet sind. In diesem Fall verhalten sich Raumteile zu
203 8 4 2/1 119 " ■ " 5 " .-
- 5 - - O.Z. 27 442
Gewiihtsteile wie Liter zu'Kilogramm.
Beispiel 1
OH OH
-C12H25-^/ V>-O-CH„-<
262 Teile (1 Moläquivalent) Dodecy!phenol in 70 Raumteilen 1,2-Dichlorpropan werden bei 5 bis 100C mit 116,5 Teilen (1 Moläquivalent) Chlorsulfonsäure versetzt und 5 bis 10 Stunden nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 8o Teilen (2MoIe) NaOH in 0,500 RaumteiLen Wasser verrührt. Bei 850C werden 83,5 Teile (0-,9 Moläquivalente) Epichlorhydrin zugetropft und 0,5 bis 2 Stunden bei der Temperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 2 bis 5 Raumteilen HCl-, neutral gestellt und mit 300 Raumteilen i,2-Dichlorpropan verrührt. Die organische Phase wird abgetrennt und im Vakuum zum Trocknen eingeengt. Der Rückstand wird in soviel Wasser aufgenommen, daß eine 40prozentige Lösung entsteht, die abgefüllt wird.
OH OH Darstellung von 1-A V)
SO Na
Beispiel 2
220 Teile (1 Moläquivalent) Nonylphenol werden bei 20 bis 250C mit 116,5 Teilen (1 Moläquivalent) Chlorsulfonsäure tropfenweise versetzt, wobei die Temperatur auf 35 bis 37°C steigt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde nachgerührt und anschließend mit 80 Teilen (2 Moläquivalenten) NaOH in 500 Raumteilen Wasser versetzt. Bei 90 bis 100°C werden 92,4 Teile (1 Moläquivalent) Epichlorhydrin zugetropft und 1 Stunde bei gleicher Temperatur nachgerührt. Das Reaktionsprodukt wird mit 500 Raumteilen
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- 6 - O.Z.-27 442
^ 21165SQ
Äthylenchlorid als organische Phase- abgetrennt und im Vakuum zum Trocknen eingedampft.
Beispiel 3
Darstellung von ci1/ci4E 23//E2Q~\
OH OH
SO Na
269 Teile (1 Moläquivalent) Cn/^ ^H2 VH29-^ V)-OH 'in
80 Raumteilen Äthylenchlorid werden beiI5 bis 20 C mit fe 116,5 Teilen (1 Moläquivarent) Chlorsulfonsäure versetzt und 3 bis 4 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 80 Teilen (2 MoläquivaSnten) NaOH in 800 Raumteilen Wasser verrührt. 83,3 Teile (0,0 Moläquivalente) Epichlorhydrin werden bei 70 bis 80°C·zugetropft und bei der Temperatur 1 Stunde nachgerührt. Das ölig ausfallende Produkt wird in 400 Raumteilen Äthylenchlorid aufgenommen, die organische Phase abgetrennt und zum Trocknen eingepumpt.
. Beispiel 4 .
C12H25 \ y-O-
* SO^Na
262 Teile Dodecylphenol in 100 Raumteilen Äthylenchlorid werden bei 5 bis 100C mit 116,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt und 5 bis 10 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Sulfonierungsgemisch wird in eine Lösung von 48 Teilen NaOH in .500 Raumteilen Wasser gegeben. Bei 65 bis 75°C werden 87 Teile Propylenoxid zugetropft und 1 bis 2 Stunden bei 80°C nachgerührt. Das Reaktionsprodukt wird in 300 Raumteilen Äthylenchlorid aufgenommen, abgetrennt und in Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
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- 7 - - ο.ζ. 27 442
Beispiel 5
SC* Na
364 Teile Dodecylphenolsulfonat und "8 Teile NaOH werden in 500 Raumteilen Wasser in Autoklaven bei 80 bis 850C mit 88 Teilen Kthylenoxid innerhalb von 2 bis 3 Stunden umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird in 400 -Raumteilen Äthylenchlorid aufgenommen, abgetrennt und in "Vakuum eingeengt.
Beispiel β
C12H25-^V)-O-CH2-CH- "■ . SO Na
Zu 182 Teilen Dodecylphenolsulfonat und 40 Teilen NaOH in 26O Raumteilen Wasser werden bei -85°C 60 Teile Styroloxid zugetropft und 1 Stunde bei 900C nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und mit 200 Raumteilen Butanol versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Na^SOu getrocknet und zur Trockne eingeengt.
Beispiel J
282 Teile Phenol und 5,5 Teile BF,-Äthanol werden bei 65°C innerhalb 1 Stunde mit 175 Teilen C,-^C^-<*f-01e.fin versetzt und- 5 bis 12 Stunden bei 65°C nachgerührt. Im Vakuum (20 mm Hg) wird das überschüssige Phenol abdestilliert. Der Rückstand wird bei G bis 5 C mit 116,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt und 5 bis 10 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird in 6OO Raumteilen Wasser aufgenommen, mit 83,5 Teilen 50prozentiger NaOH neutralisiert und mit
209 842/1189 " 8 "
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8 Teilen 50prozentiger NaOH versetzt. Bei 85°C werden zu dem
Gemisch 116""Teile Propylenoxid- zugetropft und anschließend 30 bis 60 Minuten nachgerührt. Nach dem Erkalten wird die Lösung
mit verdünnter HCl neutralisiert und kann abgefüllt werden.
Beispiel 8
Man gibt zu 3 000 Teilen Wasser von 5O0C 1 Teil Monoglyzerinäther des Na-Dodecylphenolsulfonats, 6 Teile Natriumacetat und 3 Teile Essigsäure 60 % und läßt in dieser Flotte 100 Teile Wirkware aus texturierten Polyamid-5,6-Fasern 10 Minuten'vorlaufen. Dann gibt man 0,5 .Teile Acid Yelow 25 und 0", 2 Teile Acid Blue 72 zu, heizt in 30 Minuten auf Kochtemperatur und W färbt etwa 1 .Stunde bei Kochtemperatur. Man erhält eine grüne, gleichmäßige'Färbung, die keine Streifigkeit aufweist.
Beispiel 9
Zu 2 000 Teilen Wasser in einer Haspelkufe gibt man bei 50 C 0,5 Teile Monoglyzerinäther des Natriumsalzes von 4-Nonyl-Phenol-2-sulfonsäure, 1,6 Teile Essigsäure 60 %, 2,4 T-eile Natriumsulfat, 1 Teil Acid Red 151, 0,5 Teile Acid Red 42 und 100 Teile Tufting-Teppichware, dessen Flor aus texturierten Polyamid-6-Fasern besteht. Die Flotte wird in 45 Minuten auf Kochtemperatur aufgeheizt, 1 1/2 Stunden gekocht, dann gründlich gespült.
Nach dem Trocknen erhält man eine sehr brillante Rotfärbung, die eine sehr gute Egalität und Lichtechtheit aufweist=
Beispiel 10
Zu 1 000 Teilen Wasser in einem Kreuzspulfärbeapparat gibt man bei 60 C 1 Teil Monoglyzerinäther des Natriumsalzes der 4-C11~C;l^-Alkyl-Phenol-2-sulfonsäure, 2 Teile Mononatriumphosphat und 0,2 Teile Acid Blue 72 sowie 100 Teile texturierte Polyamid-Siö-Garne (W Helanca-Garne) und heizt in 30 Minuten auf Kochtemperatur auf. Nach einstündigem Kochen wird abgekühlt,
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gespült und getrocknet. , "
Man erhält ein hellblau gefärbtes Garn, das nach dem Verstricken eine Ware von bester Egalität ergibt.
Beispiel 11
Zu 3 000 Teilen Wasser in einer Haspelkufe gibt man bei βθ C 1 Teil Monoglyzerinäther des Triäthanolaminsalzes der 4-Dodecylphenol-2-sulfonsäure, 0,5 Teile Anlagerungsprodukt von 10 Molen Ethylenoxid an Oleylamin, 2,5 Teilen Essigsäure. 60 %t 3,5 Teilen Natriutnacetat, 0,5 Teilen Acid Yellow 19 und 0,3 Teilen Acid Blue 266 sowie 100 Teile Wirkware aus Polyamid-6,6-Filamentfasern. Man heizt in 45 Minuten auf Kochtemperatur auf und färbt 1 1/2 Stunden bei dieser Temperatur.
Man erhält eine Grünfärbung von bester Egalität, -Ale keine Streifigkeit aufweist.
Beispiel 12
Man gibt zu 3 000 Teilen Wasser von 60°C 1 Teil Na-SaIz der Monopropylenglykoläther-p-Dodecylphenol-2-sulfonsäure, 4 Teile Natriumacetat und 6 Teile 30prozentige Essigsäure und läßt in dieser Flotte 100 Teile Wirkware aus texturierten Polyamid-6,6-Fasern 10 Minuten lang vorlaufen. Dann gibt man dazu 1 Teil Acid Yellow 25 und 0,5 Teile Acid Blue 72, bringt die Temperatur der Flotte in 30 Minuten zum Kochen und färbt 1 Stunde bei Kochtemperatur, Man erhält ein absolut egales und streifenfrei gefärbtes Material.
Beispiel 13
Man gibt in einen- Stückbaum-Färbeapparat zu 1 000 Teilen Wasser .von 60°C 2 Teile Na-SaIz der Monopropylenglykoläther-p-C., 1-C1j,-n-Alkylphenol-2-sulfonsäure, 1 Teil Anlagerungsprodukt von 12 Molen Äthylenoxid an Oleylamin, 3 Teile Natriumacetat und 2 Teile Essigsäure 30 fo und läßt darin 100 Teile Charmeuse
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_· ίο - O.Z. 27 442
aus Polyamid-β-Garnen 10 Minuten bei 6O0C. vorlaufen. Dann-gibt ; ■■ man dazu 0,3 Teile CL Acid Red 4-2 und 1 Teil Acid Red I5I, -■'"■ heizt innerhalb 30 Minuten auf Kochtemperatur und färbt 1. Stunde bei dieser Temperatur. Die Färbeflotte wird stets von innen nach außen gepumpt. ' ' ■'
Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine satte, neutrale Rotfärbung von bester Egalität und Lichtechtheit.
. - - '· Beispiel 14
Man gibt zu 2 000 Teilen Wasser von 6O0C in einer HT-Haspelkufe ^ 1 Teil Na-SaIz der Monoäthylenglykolather-p-decylphenolsulfon- * säure-2, 1 Teil Anlagerungsprodukt von 12 Mol Äthylenoxid an Oleylamin sowfe 1 Teil Talgfettsäure-bis-ester des Anlagerungsproduktes von 25 Molen Äthylenoxid an ein Polypropylenglykol vom Molgewicht 2 500, wobei man diese Hilfsmittel zuvor separat mit 5 Teilen Wasser zu einer stabilen, in Wasser klar löslichen Mischung verrührt.
In dieser Flotte läßt man 100 Teile Wirkware aus texturierten Polyamid-6*6-Fasergarnen zunächst 1Ö Minuten vorlaufen, dann gibt man 1,5 Teile Farbstoff CI. I8762 zu, heizt innerhalb von 30 Minuten auf 115°C und färbt 1 Stunde bei dieser Tempera-. tür. Man erhält eine blaustichige Bordofärbung von bester K Egalität und Echtheit.
Die Färbeflotte zeigt während der Färbung praktisch keine Schaumbildung.
Beispiel 15"·"
Man gibt zu 2 000 Teilen Wasser von 6O0C in einer HT-Haspelkufe 1 TeiL Na-SaIz der Monoglyzerinäther-p-dodecylphenol-sulfon- " säure-25 1 Teil Anlagerungsprodukt von 10 Molen Äthylenoxid an Laurylamin und 1 Teil Talgfettsäure-bis-ester des Anlagerungsprodukt es von 25 Molen Ä'thylenoxid an ein Polypropylenglykol· vom Molgewicht 2 500, wobei man vor der Zugabe diese Hilfsmittel
- 11 -
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- -11-- O.Z. 27 442 -
mit 5 Teilen Wasser zu einer stabilen, in Wasser klarlöslichen Mischung verrührt. Die Flotte wird dann mit 0,| Teilen Natriumacetat und 0,6 Teilen. ^Oprozentiger Essigsäure versetzt.
In diese Flotte gibt man 100 Teile Wirkware aus texturierten Polyämid-6-Fasergarnen und bewegt das Material durch Drehung der Haspel. Dabei wird, innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur aufgeheizt und 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann gibt man so rasch wie möglich 1 Teil des 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffs der CJ. 15 707 zu, heizt auf U5°C auf und färbt 1_ Stunde bei dieser Temperatur.
Man erhält eine dunkel-oliv gefärbte Ware von bester Egalität und Echtheit.
Beispiel 16
Man gibt zu 1 000 Teilen Wasser 1 Teil Na-SaIz des Umsetzungsproduktes von Styroloxid mit p-Dodecylphenolsulfonsäure-2, 0,5 Teile 30prozentige Essigsäure und 0,5 Teile Natriumacetat, Mit dieser Flotte läßt man 100 Teile in Baumwollnetzen eingepackte Garnstränge aus texturierten Polyamid-6,6-Garnen 10 Minuten bei 500C vorlaufen, gibt die in Beispiel 2 genannten Farbstoffe dazu, heizt in 45 Minuten auf Kochtemperatur und, :, färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur.
Man erhält eine echte- und egale leuchtend rote Färbung.
"20-9 842/1189

Claims (1)

  1. Patentansprüche .
    SO X
    in der R einen Alkylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, R einen gegebenenfalls durch eine Methyl-, Äthyl-, Methylol- ,oder Phenylgruppe substituierten 2-Hydroxyäthylrest und X ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom oder ■ eine gegebenenfalls substituierte Ammoniumgruppe bedeuten.
    2 2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R Reste der Formeln
    OH t
    -CH2CHOHCH2OH, -CHg-CH-^V , -CHg-CHgOH oder
    OH
    t
    -CH0-CH bedeutet.
    ε t
    CH2
    3· Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein sulfoniertes Alkylphenol der Formel II
    II,
    in der R und X die Bedeutung gemäß Formel I besitzen, in Gegenwart von wäßrigen alkalisch reagierenden Mitteln mit . Sthylenoxideh, die gegebenenfalls durch Methyl-, Ä'thyl-, Phenyl- oder eine Chlormethylgruppe substituiert sein können, umsetzt.
    209842/1189
    -.13 - ο.ζ. 27 442
    4. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 bis 2 als Hilfsmittel für das Färben von Polyamidfasern mit Säurefarbstoffen.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    209842/1189
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US4089894A (en) * 1976-02-02 1978-05-16 Diamond Shamrock Corporation Sulfonated alkylphenoxy 2 to 5-carbon-atom alkanoic acids and salts
US4110367A (en) * 1976-02-02 1978-08-29 Diamond Shamrock Corporation Sulfonated alkylphenoxy acetones
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US5049311A (en) * 1987-02-20 1991-09-17 Witco Corporation Alkoxylated alkyl substituted phenol sulfonates compounds and compositions, the preparation thereof and their use in various applications
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