DE1793299A1 - Sulfonierungsprodukte - Google Patents

Sulfonierungsprodukte

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DE1793299A1
DE1793299A1 DE19681793299 DE1793299A DE1793299A1 DE 1793299 A1 DE1793299 A1 DE 1793299A1 DE 19681793299 DE19681793299 DE 19681793299 DE 1793299 A DE1793299 A DE 1793299A DE 1793299 A1 DE1793299 A1 DE 1793299A1
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hydrogen
formula
structural units
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alkyl radical
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DE19681793299
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Walter Hees
Mathieu Dr Quaedvlieg
Klaus Dr Walz
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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    • D06P1/62—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
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    • D06P1/622—Sulfonic acids or their salts
    • D06P1/625—Aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C59/40—Unsaturated compounds
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG1793299
LEVERKUSEN-Baycrwerk 23. 8. 1968 Pateat-AbteUung
B/MH
Sulfonierungsprodukte
Gegenstand der Erfindung sind Sulfonierungsprodukte, die bis 10, vorzugsweise 2 bis 4, wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
(D
enthalten, in der
R1 Wasserstoff, einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen
Aralkylrest,
R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder
Arylgruppe oder ein Halogenatom, R, Wasserstoff oder eine Methylgruppe, η eine Zahl zwischen 0,7 und 2 und M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom oder eine
Ammoniumgruppe
bedeuten,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung ale Färbereihilfsmittel beim Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden mit 1:2-MetallkomplexfarbBtoffen.
Ie A- 11 713
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Für R1 seien als 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende, gegebenenfalls substituierte Alkylreste beispielsweise genannt: der Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- und der n- oder sec.-Butylrest, ferner der Carboxymethyl- oder Carbamidmethyl-, der 2-Chloräthyl- oder 2-Hydroxyäthyl-, ferner der o-Sulfonyl-propyl- oder der a)-Sulfonylbutylrest. Als Aralkylrest kommt insbesondere der Benzylrest in Betracht.
Für Rp kommen als Alkylgruppen insbesondere C1-C.g-Alkylgruppen, z. B. die Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, n- und iso-Octyl-, n- und iso-Nonyl-, iso-Dodecyl- und Hexadecylgruppe, als Cycloalky!gruppen insbesondere die Cyolohexylgruppe, als Aralkylgruppe insbesondere die Benzyl- und die Phenyläthylgruppe, als Arylgruppe insbesondere die Phenylgruppe in Betracht. Als Halogenatome seien für R2 insbesondere Chlor- und Bromatome genannt.
Für M seien als Alkaliatome vor allem Natrium- und Kaliumatome, als Erdalkaliatome insbesondere Magnesium- und Calciumatome genannt. Außer der Ammoniumgruppe selbst kommen insbesondere solche Ammoniumgruppen in Betracht, die sich von aliphatischen Aminen, wie Di- und Triäthylamin oder Mono-, Di- und Triethanolamin, cyelo« aliphatischen Aminen, wie Cyclohexylamin, und cyclischen Aminen, wie Piperidin, Morpholin oder Pyridin ableiten.
Die erfindungsgemäßen Sulfonierungsprodukte werden cUitfch Sulfonierung von Kondensationsprodukten, die 2 bis 10, voraugeweise 2 bis 4, wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
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ORIGINAL
(ID
enthalten, in der R1, R2 Itdeutung besitzen,
, die bei formel Z angegebene
mit den üblichen Sulfonierungsmltteln, ζ. Β. Schwefelsäure, Schwefeltrioxid oder dessen Additionsverbindungen, wie Oleum oder Chlorsulfonsäure, und gegebenenfalls anschließende Neutralisation der freien Sulfonsäuren mit Alkall- oder Erdalkalioxiden, -hydroxiden oder -carbonaten, Ammoniak oder Aminen erhalten.
Die Sulfonierung kann vorteilhaft in gegenüber Sulfonierungsmltteln inerten organischen Lösungsmitteln, z. B. Chlorkohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Triohloräthylen oder Trichloräthan, oder Äthern, wie Diäthyläther und Dioxan bei Temperaturen zwischen 0° und 8O0C durchgeführt werden. Die Sulfonierungsmittel werden in einer solchen Menge eingesetzt, dal auf jede am· 1 Molekül Phenol und 1 Molekül Diriarlbensol bsw. Dliaopropenylbenaol bestehende Grundeinheit de· Kondeaeatlonaproduktes 0,7 bis 2 Sulfonsäuregruppen entfallen.
Die den erfindungsgemäßen Sulfonierungsprodukten zugrunde liegenden Kondensationsprodukte können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Sie lassen sich beispielsweise durch Umsetzung von Phenolen mit Dlvinylbenzol, das auch in Form seiner technischen Gemische
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SAO ORIGINAL
mit Athylrinylbensol vorliegen kann, oder mit Diisopropenylbeniol in Gegenwart saurer Katalysatoren, wie H3SO,, AlCl-, Bf- und dessen Additionsverbindungen, ZnCl2 oder SnOl. bei Temperaturen swiaohen 20° und 1200C herstellen, wobei man Phenole und Dirinylbeniol bsw. Diisopropenylbeniol sweokmäfiig im Molverhältnie 1:0,5-1,5 βinsetet. Gegebenenfalls können inerte Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, s. B. Hexan, Ootan, Cyolohexan, Bensol, Toluol, Xylol, oder Chlorkohlenwasserstoffe, s. B. Tetrachlorkohlenstoff, sugesetst werden.
Als Phenole kommen für die Herstellung der Kondensationsprodukte solche aromatischen Hydroxy!verbindungen in Betracht, die mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome im Kern enthalten, z. B. Phenol, Kresole, Isopropylphenole, Ootylphenol, Nonylphenol, iso-Nonylphenol, iso-Dodecylphenol, Hexadeeylphenol, Cyolohexylphenole, Hydroxydiphenylmethan, Hydroxydlphenyl sowie Chlor- und Bromphenole.
Die Kondensationsprodukte können gegebenenfalls verethert werden, z. B. durch Umsetzung mit Alky!halogeniden, wie MethylJodid, Xthylbromid, Äthylenchlorid, Äthylenohlorhydrin, Chloressigsäure, Chloracetamid oder BenzylChlorid, oder DialkylSulfaten, wie Di me thy I- und Dläthylsulfat, oder Sultonen, wie Propan- und Butansulton.
Das Färben der Polyamidmaterialien mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen in Gegenwart der erfindungsgemäßen Sulfonierungsprodukte der Formel I kann so durchgeführt werden, daß man das Färbegut in eine auf 40° bis -500C erwärmte wäßrige Flotte einbringt, die die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe, die erfindungsgemäß zu ver-
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SADORIGfNAL
wendenden Sulfonierungsprodukte und Säuren, z. B. Essigsäure, enthält, dann die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100° bis 1300C steigert und so lange auf dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Als besonders vorteilhaft hat es sich aber erwiesen, das Färbegut mit einer wäßrigen Flotte, die nur die Sulfonierungsprodukte der Formel I und Säuren enthält, kurze Zeit bei 40° bis 5O0C vorzubehandeln und erst dann der Flotte bei Temperaturen zwischen 40° und 980C die Farbstoffe zuzusetzen, anschließend die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100° bis 1j50°C zu steigern und bis zur Erschöpfung auf dieser Temperatur zu halten.
Die Mengen, in denen die Sulfonierungsprodukte der Formel I den Färbebädern zugesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich je nach der gewünschten Farbtiefe Mengen von 0,5 bis J5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes, bewährt.
eignet eich für natUrlichs Polyiaiid?; wie Wolle and Seide, und insbesondere für alle synthetischen Polyamide, wie Polycaprolactam, Polyiiexamethylenuiamin-adipat oder Poly-ur-amlno-undecans äure.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrene gelingt es, Polyamid-Fasermaterialien la den verschiedensten Verarbeitungsformen, beispielsweise als Flocke, Kammzug, texturierte Fäden, Spinnkabel, Garn, Gewebe, Gewirke oder Vlies mit 1:2-Metallkomplö)cfarbstoffen hervorragend gleichmäßig zu färben; insbesondere wird das beim
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Färben von Geweben oder Gewirken aus synthetischen Polyamiden leicht auftretende Streifigfärben vermieden.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Die Lösung von 550 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 500 Teilen Äthylenchlorid wird bei 200C langsam mit 127 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach beendeter Zugabe wird 5 Stunden bei 50° bis 4o°C nachgerührt und anschließend mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Nach Abdestiliieren des Lösungsmittels und des Wassers im Vakuum verbleiben 4-60 Teile ee festen wasserlöslichen Harzes.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden; 220 Teile iso-Nonylphenol wurden in 200 Teilen Toluol gelöst und mit 5 Teilen Borfluorid-ätherat versetzt. Anschließend wurden bei 50° bis 6o°C 150 Teile technisches Divinylbenzol (60 zugetropft und 5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Durch Einleiten von Ammoniak wurde der Katalysator ausgefällt* Nach dem Abfiltrieren des Niederschlages wurde aus dem Piltrat das Toluol im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 78 Teilen des nachstehend beschriebenen
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Kondensationsproduktes in 100 Teilen Tetrachlorkohlenstoff läßt man bei 20° bis 500C 25,6 Teile Chlorsulfonsäure langsam zutropfen« Nach 5stündigem Nachrühren bei 40°C wird die Reaktionsmischung mit Triäthanolamin neutralisiert. Nach dem Abdestillleren des Wassers und Tetrachlorkohlenstoffs bleiben 128 Teile eines wasserlöslichen Harzes zurück.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden: 52 Teile iso-Dodecylphenol wurden in 50 Teilen Toluol gelöst, mit 0,8 Teilen Borflucrld-diessigsäure versetzt und anschließend bei 4o° bis 5O0C mit 26 Teilen technischem Divinylbenzol (6o #ig) tropfenweise versetzt. Nach 6stündigem Nachrühren bei 40° bis 500C wurde der Katalysator mit Ammoniak ausgefällt. Nach dem Abfiltrieren des Niederschlages wurde das Toluol im Vakuum abdestilliert.
Beispiel 3
Die Löerung von 72 Teilen des nachstehend beschriebenen Konden sationsproduktes in 50 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 200C tropfenweise mit 25,6 Teilen Chlorsulfonsäure versetst. Anschließend wird die Reaktionsmischung 5 Stunden bei 40° bis 500C gerührt. Zum Neutralisieren werden 29 Teile 45 #ige Natronlauge zugegeben und das Wasser sowie der Tetrachlorkohlenstoff im Vakuum abdestilliert. Es bleiben 97 Teile eines wasserlöslichen Harzes zurück.
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BAD ORIGINAL
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden; 14O Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes wurden in 100 Teilen Äthanol gelöst, mit 88 Teilen 10 ^iger Natronlauge und anschließend langsam bei 30 bis 2I-O0C mit 24,4 Teilen chloressigsaurem Natrium versetzt. Die Lösung wurde 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt und mit 17 Teilen konzentrierter Salzsäure angesäuert. Die organische Phase wurde abgetrennt und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.
Beispiel 4
Zu der Lösung von 476 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 300 Teilen Tetrachlorkohlenstoff werden bei 200C 256 Teile Chlorsulfonsäure zugetropft. Nach 5stündigem Nachrühren bei 4O0C wird die Reaktionslösung mit Natronlauge neutralisiert und im Vakuum von Wasser und' Lösungsmittel befreit. Es werden 700 Teile eines wasserlöslichen Pulvers erhalten.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden: 216 Teile p-Kresol wurden mit 10,8 Teilen Borfluorid-ätherat und anschließend langsam bei 500C mit 260 Teilen technischem Divinylbenzol (60 #ig) versetzt. Nach Zugabe von ca. 170 Teilen Divinylbenzol wurde die Reaktionsmischung mit JOO Teilen Tetrachlorkohlenstoff verdünnt. Nach beendeter Divinylbenzolzugabe wurde die Reaktionsmischung 3 Stunden bei 50°C nachgerührt,und anschließend vom Lösungsmittel befreit.
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BAD ORiGiNAi.
Beispiel 5
Die Lösung von 350 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 300 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 200C langsam mit 256 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt und anschließend 5 Stunden bei 40° bis 500C gerührt. Die ReaJctionsmischung wird mit kalter verdünnter Natronlauge neutralisiert und im Vakuum von Wasser und Tetrachlorkohlenstoff befreit. Man erhält 576 Teile eines wasserlöslichen Pulvers.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden: 220 Teile Nonylphenol und 3,0 Teile Borfluoriddiessigsäure wurden in 300 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und bei 40°C langsam mit 1j50 Teilen technischem Divinylbenzol (60 #ig) versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde 8 Stunden bei 40° bis 500C und 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
Beispiel 6
Die Lösung von I89 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 150 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 200C langsam mit 66,5 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt. Nach 5stündigem Rühren bei 40° bis 500C wird die' Reaktionsmischung mit Natronlauge neutralisiert und im Vakuum das Wasser und das Lösungsmittel abdestilliert. Es bleiben 245 Teile eines wasserlöslichen Harzes zurück.
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BADORtGlNAU
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden: 110 Teile Nonylphenol und 1,5 Teile Borfluoriddiessigsäure wurden bei 4O0C langsam mit einer Lösung von 79 Teilen Diisopropenylbenzol in 150 Teilen Tetrachlorkohlenstoff versetzt. Nach beendeter Zugabe wurden weitere 100 Teile Tetrachlorkohlenstoff zugegeben. Nach 5stündigem Nachrühren bei 40°C und Abscheiden des Katalysators wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestiliiert.
Beispiel 7
^ Die Lösung von 306 Teilen des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes in 200 Teilen Tetrachlorkohlenstoff wird bei 200C langsam mit 116 Teilen Chlorsulfonsäure versetzt und anschließend 5 Stunden bei 500C nachgerührt. Nach Neutralisieren mit Natronlauge und Abdestiliieren von Wasser und Tetrachlorkohlenstoff im Vakuum werden 410 Teile eines wasserlöslichen festen Harzes erhalten.
Das verwendete Kondensationsprodukt war auf folgende Weise erhalten worden: 176 Teile p-Cyclohexylphenol und 3 Teile Bor-™ fluorid-diessigsäure wurden bei 70° bis 8O0C in 430 Teilen Toluol gelöst und bei dieser Temperatur langsam mit 1J50 Teilen technischem Diviny!benzol (60 #ig) versetzt. Nach beendeter Zugabe wurde 3 Stunden bei 6O0C nachgerührt. Nach Ausfällen des Katalysators mit Ammoniak und Abtrennen des Niederschlags wurde die Lösung von Toluol im Vakuum befreit.
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Beispiel 8
Ein Gewirk aus Polycaprolactam-Fäden wird im Flottenverhältnis 1:40 in ein auf 4O0C erwärmtes Bad eingebracht, das mit Essigsäure auf den pH-Wert von 6 eingestellt ist und im Liter 0,5 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin das Material unter Erwärmung des Bades bis auf 8o°C und setzt dann pro Liter 0,25 g des Chrom-(1:2)-Komplexes von
SO2NH2
Das Färbebad wird nun allmählich auf 980C erhitzt und etwa 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Es resultiert eine helle Orangefärbung von absoluter Gleichmäßigkeit.
Anstelle des verwendeten Egalisierhilfsmittels lassen sich mit gleichem Erfolg auch die gemäß den Beispielen 3, 5 und 7 hergestellten Verbindungen verwenden.
Beispiel 9
Eine Wirkware aus Polyhexamethylendiamin-adipat-Fäden wird im Flottenverhältnis 1OO in ein auf 40°C erwärmtes Bad eingebracht.
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- ■. : ■ r
das mit Essigsäure auf den pH-Wert von 6,5 eingestellt ist und im Liter 0,75 ß der gemäß Beispiel 1 hergestellten Verbindung enthält. Die Ware wird zunächst in diesem Bade unter allmählicher Erwärmung bis auf 850C vorbehandelt. Dann setzt man pro Liter 0,33 g des Chrom-(1:2)-Komplexes von
NK- CO— C
HO
3O2NH2
zu und erhitzt weiterhin das Färbebad allmählich auf 980C. Nach einer Färbezeit von etwa 90 Minuten ist die Flotte erschöpft. Man erhält eine hervorragend gleichmäßige Graufärbung·
Anstelle des verwendeten Egalisierhilfsmittels läßt sich mit dem gleichen Erfolg auch die gemäß Beispiel 2 hergestellte Verbindung verwenden.
Beispiel 10
Ein thermofixiertes Gewebe aus Polycapro Iactam^Fä3eii> wird im Flottenverhältnis 1:20 in ein auf 40°C erwärmte* und mit Essigsäure auf den pH-Wert von 5*5 eingestelltes Bad eingebracht, das im Liter 0,8 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Verbindung und 1 g des Chrom-(1:2)-Komplexes von
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enthält. Das Färbebad wird allmählich auf 120°C erhitzt und etwa 45 Minuten bei dieser Temperatur belassen. Durch einen weiteren Zusatz an Essigsäure kann der Farbstoff gegebenenfalls zum vollständigen Aufziehen gebracht werden. Man erhält eine volle Rotfärbung von hervorragender Egalität.
Beispiel 11
Ein Gewirk aus Polycaprolactam-Fäden wird im Flottenverhältnis 1:20 in ein auf 500C erwärmtes Bad eingebracht, das mit Essigsäure auf den pH-Wert von 5 eingestellt ist und im Liter 0,6 g der gemäß Beispiel 1 hergestellten Verbindung enthält. Man behandelt darin daß Material unter Erwärmung des Bades bis auf 980C und aetst dann pro Liter 1,7 g des Chrom-(1:2)-Eomplexes von
HO ^;
"S
Il
und 0,5 g des Chrom-(1:2)-Komplexee von
Le A 11
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su. Nach einer Tärbeieit von 120 Minuten ist die flotte praktisch erschöpft. Man erhält eine hervorragend gleichmäßige liiefe Bordofärbung.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Sulfonierungsprodukte, die 2 bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der
    R1 Wasserstoff, einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen Aral-
    kylrest,
    Rp Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl-
    gruppe oder ein Halogenatom,
    R, Wasserstoff oder eine Methylgruppe, η eine Zahl zwischen 0,7 und 2 und
    M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom oder eine
    Ammoniumgruppe
    bedeuten.
    2. Sulfonierungsprodukte gemäß Anspruch 1, die 2 bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der Bedeutung haben.
    R,f η und M die in Anspruch 1 angegebene
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    3. Sulfonierungsprodukte gemäß Anspruch 1 und 2, die 2 bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der R-, η und M die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R2 ein Og-O16-Alkylrest ist.
    4. Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten, die bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der
    R. Wasserstoff, einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen Ar-
    alkylrest,
    R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl·
    gruppe oder ein Halogenatom,
    R, Wasserstoff oder eine Methylgruppe, η eine Zahl zwischen 0,7 und 2 und
    M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom oder eine
    Ammoniumgruppe
    bedeuten.
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    8AD ORIGINAL
    dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte, die 2 "bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der R1, R2 und R, die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen,
    gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln gelöst mit Sulfonierungsmitteln behandelt.
    5, Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten, die 2 bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der R21 R,» η und M die in Anspruch 4-angegebene Bedeutung haben,
    Kondensationsprodukte, die 2 bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
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    BAD ORIGINAL
    enthalten, in der R2, R^ und m die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben,
    verwendet.
    t>. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten, die 2 bie 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    --4soyi)n
    enthalten, in der R5, η und M die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben und R2 ein C6-C1g-Alkylrest ist,
    Kondenßationsprodukte, die 2 bis 10 wiederkehrende Strukturetnheiteh der Formel
    enthalten, in der R, die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung
    hat und R2 ein Cg-C16 -Alkylrest ist,
    verwendet.
    Le A 11 713
    - 18 209808/1956
    SAO ORIGINAL
    7. Verwendung von SulfonierungBprodukten, die 2 Ms 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der
    R1 Wasserstoff, einen 1 bis h Kohlenstoffatome enthaltenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder einen Aral-
    kylrest,
    Rp Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl-
    gruppe oder ein Halogenatom, R, Wasserstoff oder eine Methylgruppe, η eine Zahl zwischen 0,7 und 2 und M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkaliatom oder eine
    Ammoniumgruppe
    bedeuten,
    beim Färben von FaBermaterialien aua natürlichen und synthetischen Polyamiden mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen.
    8. Verwendung von Sulfonierungeprodukten, die 2 bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    OH
    I p.
    .Le. A 11 713
    - 19 -
    209808/19bG
    BAD ORIGINAL
    XO
    enthalten, in der R2» R,, η und M die in Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben,
    gemäß Anspruch 7·
    9. Verwendung von Sulfonierungeprodukten, die 2 bis 10 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel
    enthalten, in der R,, η und M die in Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben und R2 ein Cg-O1g-Alkylrest ist,
    gemäß Anspruch 7·
    Le A 11 713
    - 20 -
    209808M956
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