DE1940178B2 - Verfahren zum Farben stickstoff haltiger Fasermatenalien - Google Patents
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Description
R3 ( R2 jm
in der R, R1, R2, m und η die vorstehend angegebene
Bedeutung haben und R3 für eine gegebenenfalls substituierte Q-Cg-Alkylgruppe oder Aralkylgruppc
steht.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß solche glykoläihergruppenhaltigen
Amine der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet werden, in der R1, M und R3 die in
Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R für einen C16-C20-Alkyl- oder C16-C20-Alkenylrest
steht, R2 Wasserstoff bedeutet und die Summe m + η eine Zahl von 15 bis 20 ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltige Fasermaterialien
Fasermateriaiien aus natürlichen Polyamiden eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien mit Säurefarbstoffen
und 1:2-Metallkomplexfarbstoffen in Gegenwart
glykoläthergruppenhaltiger Amine; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als glykoläthergruppenhaltige
Amine Verbindungen der Formel
R-N-
CH1-CH-O
R1
-CH2-CH2-SO3M
verwendet, in der R Tür einen C12-C22-Alkyl-, einen
Qj-Cji-Alkenyl- oder C^-C^-Cycloalkylrest, R1 für
eine Methylgruppe oder eine der Gruppierungen
| CH1- | CH2 | — | I | CH-O | JJ | |
| Ri | η | |||||
| oder | ||||||
| — | -CH- ι |
O | 1-CH2- | -CH2 | ||
| I R |
I. | |||||
R2 für Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl- oder
Phenylgruppe stehen, M ein Kation bedeutet und die Summe m + η eine Zahl von 5 bis 70 bedeutet,
mit der Maßgabe, daß mindestens 80% der im Molekül enthaltenen Alkylenoxideinheiten Äthylenoxideinheiten
sind, bzw. deren Quaternierungsprodukte der Formel
SO,M
R2 Tür Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl- oder Phenylgruppe
stehen, M ein Kation bedeutet und die Summe m + η eine Zahl von 5 bis 70, vorzugsweise 15 bis 50,
ist, mit der Maßgabe, daß mindestens 80% der im Molekül enthaltenen Alkylenoxideinheiten Äthylenoxideinheiten
sind, bzw. deren Quaternierungsprodukte der Formel
R—N— /CH2-CH-O1J -CH2-CH2-SOf
in der R, R,, R2, m und /1 die vorstehend angegebene
Bedeutung haben und R3 eine gegebenenfalls substituierte
CrC8-Alkylgruppe oder Aralkylgruppe steht.
Für R seien als C12-C22-Alkylreste beispielsweise
der Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl- und Docos/lrest, als C12-C22-Alkenylreste,
insbesondere der Octadecenylrest, genannt. Als C12-C22-Cycloalkylreste
kommt vor allem der Abietylrest in Betracht.
Für M kommen als Kationen insbesondere die Alkaliionen, wie das Natrium- und Kaliumion, die
Erdalkaliionen, wie das Calcium- und Magnesiumion, und die Ammoniumionen, wie das Ammoniumion
oder die sich vom Mono-, Di- und Triäthanolamin ableitenden Ammoniumionen, in Betracht.
Für R3 seien als gegebenenfalls substituierte C1-C8-Alkylgruppen
vor allem niedere Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl- oder sek.-Butylgruppe,
ferner durch eine Hydroxy-, Carboxyl-, niedere Carbalkoxy- oder Carbonamidgruppe substituierte
niedere Aikyireste, wie der 2-Hydroxyäthyl-, l-Hydroxypropyl-2-, Carboxymethyl-, Carbäthoxymethyl-,
Carbonamidomethylrest, genannt. Als gegebenenfalls substituierte Aralkylreste kommen vor
allem der Benzyl-, 4-Methylbenzyl-, 4-Chlorbenzyl-
und der Phenoxyäthylrest in Betracht.
Als Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen dienen Einwirkungsprodukte von Alkylenoxiden, insbesondere Äthylenoxid
oder Mischungen aus Äthylenoxid und bis zu
20" Ii höheren Alkylenoxide!!, wie Propylenoxid, Butylenoxid
oder Styroloxid, aufprimäre oder sekundäre Amine oder solche tertiären Amine, die eine Hydroxylgruppe
enthüllen. Als Amine seien beispielsweise genannt: Dodecylamin, Tetradecylainin, Hexadecylamin.
Octadeeylamin, Araehylamin. Oleylamin, Abietylamin, Hexadecylmethylamin, Octadeeylmethylamin,
N - [,;- Hydroxyülhyl]-methyl-hexadecylamin,
N - [,; - Hydroxyäthyl] - methyl - octadeeylamin.
N - [/(- Hydroxypropyl] - methyl - octadeeylamin und
N-[2-Hydroxy-2-phenyl-athyl]-methyl-octadecenylainin.
Als Vertreter der erfindungsgemaß zu verwendenden glykoläthergruppenhaltigen Amine bzw. deren Quarernierungsprodukte
seien die Verbindungen der Formeln I und II genannt, in denen R, R1, R2, in und M
die in der folgenden Tabelle angegebene Bedeutung haben:
Cl s H3 5
Cl H H17
Cl H H17
Cia H17
H H17
QgH37
CH3
CH3
CH3
CH3
— (CH2CH2O)n — H
CH3
— (CH2CH2O)n- CH2CH2SO3Na
CH3
CH3
CH3
— (CH2CH2O)n — H
CH3
-(CH2CH2O)n-H
| R, | CONH, | M | |
| Na | |||
| CH2 | — | ||
| CH2 | -CONH2 | — | |
| — | Na | ||
| CH, | — CONH2 | — | |
| CH3 | — | ||
| CH, | — CONH, | — | |
| CH2 | — | ||
| CH, | CH1OH | — | |
| CH2COONa | — | ||
| CH2 | — | ||
| CH3 | — |
| in + /i | |
| 25 | — |
| 35 | — |
| 30 | — |
| — | 33 |
| 25 | — |
| — | 20 |
| 28 | — |
| 35 | — |
| 30 | — |
| — | 30 |
| 30 | — |
| 35 | — |
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen kann nach an sich bekannten
Verfahren erfolgen. So lassen sich die Alkoxylierungsprodukte mit Natrium oder Natriummethylat in
die entsprechenden Alkoholate überfuhren und anschließend mittels Chlor- oder Bromäthansulfonsäure
zum Sulfonat umsetzen. Einfacher lassen sich die Verbindungen herstellen, wenn man die endständige
Hydroxylgruppe der Polyglykolätherkette in Ester anorganischer Säuren, wie die der Chlor-, Brom- oder
Jodwasserstoffsäure oder der Schwefelsäure, oder in Ester organischer Sulfonsäuren, wie der Benzol- oder
Toluolsulfonsa'ure, überführt in.d diese dann bei
erhöhter Temperatur, zweckmäßigerweise bei BO bis 150° C, mit Natriumsulfit zur Umsetzung bringt.
Die gegebenenfalls vorzunehmende Quaternierung läßt sich in bekannter Weise mit üblichen Alkylicrungsmitteln,
wie z. B. Methyljodid, Dimethylsulfat, Äthylbromid,
Diäthylsulfat.Äthylenchlorhydrin, ehloressigsaures
Natrium, Chloressigsäurcmethylester, Chloracetamid
oder Benzylchlorid, durchführen.
Das Färben der mit sauren Farbstoffen und I : 2-Metallkomplexfarbstoffen
anfärbbaren Textilmaterialien in Gegenwart der erfindungsgemäß zu verwendenden
Verbindungen der Formeln I oder II kann so durchgeführt werden, daß man das Färbegut in eine
auf 40 bis 500C erwärmte Flotte einbringt, die die sauren Farbstoffe und/oder die 1: 2-Metallkomplexfarbstoffe,
die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formeln I oder Il und Säuren, z. B.
Essigsäure, enthält, dann die Temperatur des Färbe-
R, H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
4,2% CH3
95,8% H
95,8% H
7,2%
92,8% H bades allmählich auf 100 lns 130° C steigert und so
lange auf dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist.
Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, das Färbegut mit einer wäßrigen Flotte, die nur die Verbindungen der
Formel I bzw. der Formel II und Säuren enthält, kurze Zeit bei 40 bis 500C vorzubehandeln und erst
dann der Flotte bei Temperaturen zwischen 40 und 98° C die Farbstoffe zuzusetzen, anschließend die Temperatur
des Färbebades allmählich auf 100 bis 13O0C
zu steigern und bis zur Baderschöpfung auf dieser Temperatur zu halten.
Die Mengen, in denen die erfindungsgemäß zu ver-
5,0 wendenden Verbindungen den Färbebädern zugesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; sie
lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen haben sich Mengen von 0,25 bis 3, vorzugsweise
0,5 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes, bewährt.
Das Färbeverfahren eignet sich für alle mit Säurefarbstoflen
und 1 :2-Metallkomplexfarbstoffen anfärbbaren
stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie synthetische Polyamide, z. B. Hexamethylendiadipat, Poly-f-caprolactam,
Poly-m-aminoundecansäure, basisch modifizierte Polyacrylnitrile, insbesondere aber für
natürliche Polyamide, wie Wolle und Seide. Das Verfahren eignet sich auch zum Färben von Mischungen
dieser stickstoffhaltigen Fasermaterialien mit anderen Fasermaterialien, z. B. solchen aus nativer und regenerierter
Cellulose, Polyacrylnitril oder Polyestern.
Mit Hilfe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formeln I und II celinet es. mit
I 940 I
Säurefarbstoffen und 1 : 2-Metalikomplexfarbstoffen
anfUrbbare Textilmaterialien in den verschiedensten Verarbeitungsformen, beispielsweise als Flocke,
Kammzug, texturierte Fäden, Spinnkabel, Garn, Gewebe, Gewirke oder Vlies, mit Säurefarbstoffen und
1 : 2-MetallkompIexfarbstoffen hervorragend gleichmäßig
zu farben. Der Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen gegenüber den bislang
bekannten Egalisiermitteln besteht darin, daß sie sowohl für das Färben mit Säurefarbstoffen als auch
für das Färben mit 1 :2-Metallkomplexfarbstoffen
geeignet sind und daher stickstoffhaltige Textilmaterialien auch bei Verwendung von Kombinationen aus
Säurefarbstoffen und 1 :2-tMetallkomplexfarbstoffen mit einem einzigen Hilfsmittel gefärbt werden können,
ohne daß es zu Anrandungen der 1 : 2-MetalIkomplexfarbstoffe
und dadurch zu Unegalitäten kommt.
Aus der USA.-Patentschrift 3 307 901 ist ein Verfahren
zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien bekannt, gemäß dem als Egalisiermittel Umsetzungsprodukte
von Fettaminen mit a) Stvroloxid und b) mit niederen Alkylenoxiden, τ. Β. Äthylenoxid,
bzw. deren Quaternierungsprodukte eingesetzt werden. Gegenüber diesen Egalisierhiifsmitteln weisen
die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen ein besseres Egalisiervermögen und vor allem die
Eigenschaft auf, daß sie ein Abscheiden der Farbstoffe auf dem Färbegut verhindern.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Wollgan.stränge werden bei 5(TC im Flottenverhältnis
1 :30 in einer Färbeflotte eingebracht, die im Liter
2 g Natriumsulfat (kalziniert),
1 g Eisessig,
0,13 g 1 : 2-Chromkomplex des Azofarbstoffs
Anthranilsäure —*· I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und
Anthranilsäure —*· I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und
0,3 g des nachstehend beschriebenen Produktes A
tnthält. Man erhitzt das Färbebad innerhalb von 30 Minuten auf 1000C und hält es anschließend
30 Minuten auf dieser Temperatur. Dann setzt man dem Färbebad
0,05 g Farbstoff der Formel
NH,
SO3Na
NaO3S
QCH3), £
zu i>nd erhitzt es weitere 30 Minuten auf 100° C. Man
erhält trotz des bei Kochtemperatur vorgenommenen Farbstoff-Nachsatzes eine ausgezeichnet gleichmäßige
Grünfärbung.
Das verwendete Produkt A war wie folgt erhalten worden:
320 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 56 Teilen Mechylstearylamin und 264 Teile Äthylenoxid wurden
mit 23 Teilen Amidosulfonsäure versetzt und 5 Stunden bei 900C gerührt. Nach Zugabe von 52 Teilen wasserfreiem
Natriumsulfat und 130 Teilen Wasser wurde die Mischung 24 Stunden im Autoklav bei 120 bis
13O0C gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde bei 70
bis 8O0C von der wäßrigen Phase abgetrennt und zum
völligen Entfernen von Wasser und Salzen im Vakuum eingeengt und in Äthanol aufgenommen. Nach dem
Abfiltrieren des Salzes und AbdestiUieren des Alkohols blieb das salzfreie Produkt zurück.
Eine gleichwertige Grünfärbung wurde ebenfalls erhalten, wenn an Stelle des verwendeten Hilfsmittels
die gleiche Menge eines der nachstehend beschriebenen Produkte B oder C eingesetzt wurde.
Produkt B war wie folgt erhalten worden:
45 Teile des wasser- und salzfreien Produktes A wurden mit 3,4 Teilen Benzylchlorid versetzt und
5 Stunden bei 90 bis 1000C gerührt.
Produkt C wir wie folgt erhalten worden: 6s
40 Teile des wasser- und salzfreien Produktes A wurden mit 2,2 Teilen Chloracetamid versetzt und
10 Stunden bei 90 bis 1000C gerührt.
Auf Kreuzspulen aufgewickeltes Wollkammgarn wird im Flottenverhältr.is 1:15 5 bis 10 Minuten
mit einer Flotte behandelt, die im Liter
2 g Natriumsulfat (kalziniert) und
1 g Eisessig
1 g Eisessig
enthält. Man erhitzt die Flotte innerhalb von etwa 15 Minuten auf 1000C und setzt dann bei dieser
Temperatur 0,6 g des im Beispiel 1 beschriebenen Produktes A und nach weiteren 5 Minuten
0,7 g I : 2-Chromkomplex des Azofarbstoffs
2-Amino-4-äthylsulfonylphenol —> 1-Äthylsulfonylamino-7-hydroxy-naphthalin
dem Färbebad zu. Man färbt 60 Minuten bei Kochtemperatur
und erhält, obwohl der in saurer Lösung schwer egalisierende Farbstoff bei Kochtemperatur
zugegeben wurde, eine ausgezeichnet gleichmäßige Graufärbung.
Garn aus Polyhexamethylendiaminadipat wird im Flottenverhältnis 1:15 etwa 10 Minuten bei 500C
mit einer Flotte behandelt, die im Liter
0,3 g Trinatriumphosphat,
0,6 g des nachstehend beschriebenen Produktes D und
0,6 g des nachstehend beschriebenen Produktes D und
0,7 g I : 2-ChromkompIex des Azofarbstoffs
2-Amino-4-äthyIsulfonylphenol —>
1-Äthylsulfonylamino-7-hydroxy-naphthalin
enthält. Man erhitzt das Färbebad innerhalb 15 Minuten auf 1000C und hält es 60 Minuten auf dieser
Temperatur. Es wird eine ausgezeichnet gleichmäßige Graufärbung erhalten.
Das verwendete Produkt D war wie folgt erhalten worden:
116 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 327 Teilen N - [Hydroxyäthyl] - methyl - stearylamin und
840 Teilen Äthylenoxid wurden mit 11,5 Teilen Amidosulfonsäure versetzt und 5 Stunden bei 900C gerührt.
Die Reaktionsmischung wurde mit 25 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit und 70 Teilen Wasser
versetzt und 12 Stunden bei 130 bis 135° C im Autoklav
gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde auf 900C abgekühlt, die organische Phase abgetrennt und
mit 12,5 Teilen Benzylchlorid versetzt und 5 Stunden bei 900C gerührt. Das anfallende, noch Wasser enthaltende
Produkt löst sich klar in Wasser.
Eine gleichartige Graufärbung wurde auch erhalten, wenn an Stelle des verwendeten Hilfsmittels D die
gleiche Menge des nachstehend beschriebenen Hilfsmittels E eingesetzt wurde.
Produkt E war wie folgt erhalten worden:
137 Teile eines durch Umsetzung von 269 Teilen Stearylamin mit 1100 Teilen Äthylenoxid erhaltenen
Produktes wurden bei 90° C mit 11,5 Teilen Amidosulfonsäure
versetzt und 5 Stunden bei 900C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit 25 Teilen wasserfreiem
Natriumsulfit und 70 Teilen Wasser versetzt und 15 Stunden bei 135° C im Autoklav gerührt.
Dann wurde die organische Phase abgetrennt, im Vakuum von Wasserresten befreit, mit 12 Teilen
Benzylchlorid versetzt und 5 Stunden bei 90° C gerührt. Durch Lösen des Reaktionsproduktes in Alkohol,
Abtrennen des Salzes und Abdestillieren des Alkohols wurde ein salzfreies Produkt erhalten, das
sich in Wasser klar löste.
In einem offenen, runden Färbeapparat wird eine Flotte angesetzt, die im Liter
2 g Natriumsulfat (kalziniert),
0,8 g Eisessig,
0,5 g Farbstoff der Formel
55
60
SO3Na
0,25 gl: 2-Chromkomplex des Azofarbstoffs
Anthranilsäure —> l-Phenyl-3-methylpyrazolon und
Anthranilsäure —> l-Phenyl-3-methylpyrazolon und
0,5 g des im Beispiel 1 beschriebenen Produktes C
enthält. Nach Erhitzen der Flotte auf 50° C bringt mai
einen mit loser Wolle gefüllten Materialträger in dei Färbeapparat ein. Die Wollmenge ist so bemessen
daß ein Flottenverhältnis von 1:20 resultiert. Da Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten auf 1000C
erhitzt und 60 Minuten auf dieser Temperatur gehal ten. Man erhält eine hervorragend gleichmäßigi
Gelbgrünfärbung.
Eine ebenso gleichmäßige Gelbgrünfärbung wurdi
erhalten, wenn an Stelle des verwendeten Produktes C die gleiche Menge eines der im Beispiel 1 beschriebe
nen Produkte A oder B oder eines der nachstehem beschriebenen Produkte F oder G eingesetzt wurde
Produkt F war wie folgt erhalten worden:
318 Teile des Umsetzungsproduktes von 267 Teiler Oleylamin mit 1320 Teilen Äthylenoxid wurden mi 20 Teilen Harnstoff und 41 Teilen Amidosulfonsäun 5 Stunden bei 90 bis 1000C gerührt. Die Reaktions mischung wurde mit der Lösung von 102 Teiler wasserfreiem Natriumsulfit in 460 Teilen Wasser ver setzt und 12 Stunden bei 120 bis 1300C im Autokla\ gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde im Vakuurr vom Wasser und durch Extraktion mit Methano vom Salz befreit. Nach Abdestillieren des Methanol; wurde das Reaktionsprodukt mit 18 Teilen Chlor acetamid versetzt und 10 Stunden bei 90 bis 1000C £-.rührt. Es wurde ein in Wasser klar lösliches Produki erhalten.
318 Teile des Umsetzungsproduktes von 267 Teiler Oleylamin mit 1320 Teilen Äthylenoxid wurden mi 20 Teilen Harnstoff und 41 Teilen Amidosulfonsäun 5 Stunden bei 90 bis 1000C gerührt. Die Reaktions mischung wurde mit der Lösung von 102 Teiler wasserfreiem Natriumsulfit in 460 Teilen Wasser ver setzt und 12 Stunden bei 120 bis 1300C im Autokla\ gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde im Vakuurr vom Wasser und durch Extraktion mit Methano vom Salz befreit. Nach Abdestillieren des Methanol; wurde das Reaktionsprodukt mit 18 Teilen Chlor acetamid versetzt und 10 Stunden bei 90 bis 1000C £-.rührt. Es wurde ein in Wasser klar lösliches Produki erhalten.
Produkt G war wie folgt erhalten worden:
332 Teile eines Produktes, das durch Umsetzung von 56 Teilen Methylstearylamin mit 12 Teilen Propylenoxid und anschließend mit 264 Teilen Äthylenoxid erhalten worden war, wurden mit 23 Teiler Amidosulfonsäure versetzt und 5 Stunden bei 900C gerührt. Nach Zugabe von 52 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit und 130 Teilen Wasser wurde die Mischung 24 Stunden im Autoklav bei 120 bis 1300C gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde bei 8O0C von der wäßrigen Phase abgetrennt, anschließend mit 18,7 Teilen Chloracetamid versetzt und 10 Stunden bei 90° C gerührt. Zum völligen Entfernen von Wasser und Salzen wurde das Produkt im Vakuum eingeengt und in Methanol aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren des Salzes und Abdestillieren des Methanols blieb ein salz- und wasserfreies wasserlösliches Produkt zurück.
332 Teile eines Produktes, das durch Umsetzung von 56 Teilen Methylstearylamin mit 12 Teilen Propylenoxid und anschließend mit 264 Teilen Äthylenoxid erhalten worden war, wurden mit 23 Teiler Amidosulfonsäure versetzt und 5 Stunden bei 900C gerührt. Nach Zugabe von 52 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit und 130 Teilen Wasser wurde die Mischung 24 Stunden im Autoklav bei 120 bis 1300C gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde bei 8O0C von der wäßrigen Phase abgetrennt, anschließend mit 18,7 Teilen Chloracetamid versetzt und 10 Stunden bei 90° C gerührt. Zum völligen Entfernen von Wasser und Salzen wurde das Produkt im Vakuum eingeengt und in Methanol aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren des Salzes und Abdestillieren des Methanols blieb ein salz- und wasserfreies wasserlösliches Produkt zurück.
Ein mit 2,5% des 1:2-Chromkomplexes des Azofarbstoffe
2- Amino-4-äthylsulfonyl-phenol—♦ 1 -Äthylsul/onylamino-7-hydroxy-naphthalin
unegal gefärbtes Wollgewebe wird auf der Haspelkufe im Flottenverhältnis 1:40 bei Kochtemperatur 45 Minuten mit
einer Flotte behandelt, die Ln Liter
2 g Natriumsulfat (kalziniert),
0,7 g Eisessig,
0,07 g des obengenannten 1:2-Chromkomplex-Farbstoffs
und
0,25 g des im Beispiel 1 beschriebenen Produktes A
enthält Durch diese Behandlung wird das vorher ungleichmäßig angefärbte Wollgewebe vollkommen
ausegalisiert.
309 550/434
Claims (1)
1. Verfahren zum Färben stickstoffhaltiger Fasermateriaiien
mit Säurefarbstoffen und 1 :2-Meta!!- komplexfarbstoffen in Gegenwart glykoläthergruppenhaltiger
Amine, dadurch gekennzeichnet,
daß man als glykoläthergruppenhaltige Amine Verbindungen der Formel
R,
R-N-(CH2-CH-O^-CH1-CH1-SO1M
verwendet, in der R für einen C1 !-C1 ,-Alkyl-,
C12-C22-AIkCiIyI- oder C^-C^-Cycloalkylrest, R1
Tür eine Methylgruppe oder eine der Gruppierungen
CH1 — CH — O
— H
oder
CH2 — CH — O
— CH1 — CH1 — SO3M
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| US60737A US3684427A (en) | 1969-08-07 | 1970-08-03 | Process for dyeing nitrogen-containing fiber materials with mixtures of 1:2 metal complex azo and acid dyestuffs |
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| CH1184470A CH539167A (de) | 1969-08-07 | 1970-08-06 | Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Textilfasern |
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| BE (1) | BE754502A (de) |
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Families Citing this family (20)
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| US3925262A (en) * | 1974-08-01 | 1975-12-09 | Procter & Gamble | Detergent composition having enhanced particulate soil removal performance |
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