DE1940178A1 - AEthansulfonsaeurederivate - Google Patents
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Description
19A0178
FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyeiwerk ' ß# Aiii). 1969
Patent-Abteilung B/Li
Die Erfindung betrifft Polyalkylenglykolätfrerketten aufweisende
Äthansulfonsäureverbindungen der Formel
R-N-(OH,-OH-O)m-OH,-CH,-SO,M I,
R2
in der ■
C12- C22-Alkenyl- oder C12- C22-Cyclo-
alkylrest,
R1 für eine Methylgruppe oder eine der
-(CH0-CH-O)-H oder -(CH9-CH-O) -CH9-CH9-SOJi,
Rp Rp
die Summe m + η eine Zahl von 5-70, vorzugsweise 15 - 50,
ist, mit der Maßgabe, daß mindestens Θ0 $>
der im Molekül enthaltenen Alkylenoxideinheiten Äthylenoxideinheiten sind,
bzw. deren Quaternierungsprodukte der Pormel
( } (2)111223 1'' II
R<z Rp
Ie A 12 397 - 1 -
109Ö10/2075
1 9 4 U 1 7
in der R, R1, R2, m und η die vorstehend angegebene
Bedeutung haben und
R, für eine gegebenenfalls substituierte C. - Cg-Alkylgruppe
oder Aralkylgruppe steht,
und ihre Verwendung als Pärbereihilfsmittel beim Färben stickstoffhaltiger Pasermaterialien mit Säurefarbstoffen
und 1:2-Metallkomplexfarbstoffen.
Pur R seien als C12- C^-Alkylreste beispielsweise der
Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eicosyl- und Docosylrest, als Cj ο "~ C22-Alkenylreste insbesondere der
Octadecenylrest genannt. Als C12 ~ C22-Cycloalkylreste kommt
vor allem der Abietylrest in Betracht.
Pur M kommen als Kationen insbesondere die Alkaliionen, wie
das Natrium- und Kaliumion, die Erdalkaliionen, wie das Calcium- und Magnesiumion, und die Ammoniumionen, wie das
Ammoniumion oder die sich vom Mono-, Di- und Triäthanolamin ableitenden Ammoniumionen, in Betracht.
Pur R, seien als gegebenenfalls substituierte G1 - Cg-Alkylgruppen
vor allem niedere Alkylgruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl- oder sec.-Butylgruppe, ferner
durch eine Hydroxy-, Carboxyl-, niedere Carbalkoxy- oder Carbonamidgruppe substituierte niedere Alkylreste, wie der
2-Hydroxyäthyl-, i-Hydroxypropyl-2-, Carboxy-methyl-,
ψ Carbäthoxymethyl-, Carbonamidomethylrqst, genannt. Als
gegebenenfalls substituierte Aralkylreste kommen vor allem der Benzyl-, 4-Methylbenzyl-, 4-Chlorbenzyl- und der
2-Hydroxy-2-phenyl<-äthylrest in Betracht.
Als Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemäßen Verbindungen dienen Einwirkungsprodukte von Alkylenoxiden, insbesondere
Äthylenoxid oder Mischungen aus Äthylenoxid und bis zu 20 ^
Ie A 12 397 - 2 -
1 09810/2075
höheren Alkylenoxiden, wie Propylenoxid, Butylenoxid oder
Styroloxid, auf primäre oder sekundäre Amine oder solche tertiären Amine, die eine Hydroxylgruppe enthalten. Als
Amine seien "beispielsweise genannt: Dodecylamin, Tetradecylamin,
Hexadecylamin, Octadecylamin, Arachylamin, Oleylamin,
Abietylamin, Hexadecylmethylamin, Octadecylmethylamin, N-^B-Hydroxyäthyl7-methyl-hexadecylamin, N-/B-Hydroxyäthyl7-methyl-octadecylamin,
N-^B-Hydroxypropyl^-methyl-octadecylamin
und N-^-Hydroxy^-phenyl-äthy^-methyl-octadecenylämin.
Als Vertreter der erfindungsgemäßen Polyglykolätherketten
aufweisenden Äthansulfonsäureverbindungen bzw. deren Quaternierungsprodukte seien die Verbindungen der Formeln I
und II genannt, in denen R, R.., R2, m und M die in der
folgenden Tabelle angegebene Bedeutung haben:
Le A 12 397 - 3 -
109810/2075
| I | I |
O
to |
to
to |
i |
O
OJ |
I | I | I |
O
to |
I | I |
|
in
OJ |
in
to |
r | ■ |
in
OJ |
I |
ro
OJ |
m
to |
O
to |
I |
O
to |
in
to |
|
co
Ie; |
I | I | I | I | i | I | I | I | |||
WWW
W W
W W
to to
B B
to
O
to ο co
OJ
W Ü OJ
O
to oj to to to oj
ο S ο 8 S
OJ OJ
O to co
OJ
| to | to | to | in | in | C- | c— | t- | t- | T- | W | Γ |
| to | to | to | to | to | to | to | to | to | to | co | ΙΟ |
| -i | W | W | W | W | W | W | W | W | W |
τ—
O |
W |
| vo | vo | VD | 00 | co | 00 | 00 | CO | ω | O | ω | |
| ) | O | O | o~ | O | O | o~ | O |
- τ*"
ο |
|||
to
109 8 10/2075
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach
an sich bekannten Verfahren erfolgen. So lassen sich die Alkoxylierungsprodukte mit Natrium oder Natriummethylat in die
entsprechenden Alkoholate überführen und anschließend mittels Chlor- oder Bromäthansulfonsäure zum Sulfonat umsetzen.
Einfacher lassen sich die Verbindungen herstellen, wenn man die endständige Hydroxylgruppe der Polyglykolätherkette in
Ester anorganischer Säuren, wie die der Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffsäure oder der Schwefelsäure, oder in Ester
organischer Sulfonsäuren, wie der Benzol- oder Toluolsulfonsäure, überführt und diese dann bei erhöhter Temperatur,
zweckmäßigerweise bei 80 - 150° C, mit Natriumsulfit zur Umsetzung bringt.
Die gegebenenfalls vorzunehmende Quaternierung läßt sich in
bekannter Weise mit üblichen Alkylierungsmitteln, wie z. B. Methyljodid, Dimethylsulfat, Äthylbromid, Diäthylsulfat,
Äthylenchlοrhydrin, chloressigsaures Natrium, Ghloressigsäuremethylester,
Chloracetamid oder Benzylchlorid, durchführen.
Das Färben der mit sauren Farbstoffen und 1:2-Metallkomplexfarbstoffen
anfärbbaren Textilmaterialien in Gegenwart der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I oder II kann so
durchgeführt werden, daß man das Färbegut in eine auf 40 - 50° C erwärmte Flotte einbringt, die die sauren Farbstoffe
und/oder die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe, die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formeln I oder II und
Säuren, z. B. Essigsäure, enthält, dann die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100 - 130° C steigert und so lange
auf dieser Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, das Färbegut mit einer
wäßrigen Flotte, die nur die Verbindungen der Formel I bzw. der Formel II und Säuren enthält, kurze Zeit bei 40 - 50° 0
Le A 12 397 ' - 5 -
1 0 9 810/207 5
vorzubehandeln und erst dann der Flotte bei Temperaturen
zwischen 40 und 98° C die Farbstoffe zuzusetzen, anschließend
die Temperatur des Färbebades allmählich auf 100-130° C zu steigern und bis zur Baderschöpfung auf dieser Temperatur
zu halten.
Die Mengen, in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen den
Färbebädern zugesetzt werden, können in weiten Grenzen schwanken; sie lassen sich durch Vorversuche leicht
ermitteln. Im allgemeinen haben sich Mengen von 0,25-3, vorzugsweise 0,5 - 1, Gewichtsprozent, bezogen auf das
Gewicht des Färbegutes, bewährt.
Das Färbeverfahren eignet sich für alle mit Säurefarbstoffen und 1:2-Metallkomplexfarbstoffen anfärbbaren stickstoffhaltigen
Fasermaterialien, insbesondere für natürliche Polyamide, wie Wolle und Seide, synthetische Polyamide, wie
Hexamethylendiadipat, Poly-f-caprolactam, Poly-u^-aminoundecansäure,
basisch modifizierte Polyacrylnitrile sowie deren Mischungen untereinander sowie mit anderen Fasermaterialien,
wie solchen aus nativer und regenerierter Cellulose, Polyacrylnitril, Polyurethanen oder Polyestern.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I
und II gelingt es, mit Säurefarbstoffen und 1:2-Metallkomplexfarbstoffen
anfärbbare Textilmaterialien in den verschiedensten Verarbeitungsformen, beispielsweise als Flocke, Kammzug,
texturierte Fäden, Spinnkabel, Garn, Gewebe, Gewirke oder Vlies, mit Säurefarbstoffen und 1:2-Metallkomplexfarbstoffen ,
hervorragend gleichmäßig zu färben. Der Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber den bislang bekannten
Egalisiermitteln besteht darin, daß sie für das Färben mit Säurefarbstoffen und mit 1:2-Metallkomplexfarbstoffen
gleichermaßen geeignet sind und daher Textilmaterialien mit
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^ Ί 9 A O 1 7 8
Kombinationen aus Säurefarbatoffen und 1:2-Metallkomplexfarbstoffen
mit einem Hilfsmittel gefärbt werden können, ohne daß es zu Anrandungen der 1:2-Metallkomplexfarbstoffe und
dadurch zu Unegalitäten kommt.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Die angegebenen Färbstoffnummern beziehen sich
auf die Angaben im Cölour-Index, Band III, 2. Auflage (1956).
320 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 56 Teilen Methylstearylamin
und 264- Teilen Äthylenoxid werden mit 23 Teilen Amidosulfonsäure versetzt und 5 Stunden bei 90° C gerührt.
Zur Reaktionsmischung gibt man 52 Teile wasserfreies Natriumsulfit und 130 Teile Wasser und rührt die Mischung 24 Stunden
im Autoklaven bei 120 - 130° C. Das Reaktionsprodukt wird bei 70 - 80° C von der wäßrigen Phase abgetrennt. Es ist in Wasser
klar löslich. Zum völligen Entfernen von Wasser und Salzen wird es im Vakuum eingeengt und in Äthanol aufgenommen.
Nach dem Abfiltrieren des Salzes und Abdestillieren des Alkohols bleibt das salzfreie Produkt zurück.
45 Teile des in Beispiel 1 hergestellten wasser- und salz
freien Produktes werden mit 3»4 Teilen Benzylchlorid versetzt
und 5 Stunden bei 90 - 100° C gerührt.
40 Teile des in Beispiel 1 hergestellten wasser- und salzfreien Produktes werden mit 2,2 Teilen Chloracetamid versetzt
und 10 Stunden bei 90 - 100° C gerührt.
116 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 327 Teilen N-^Sydroxy äthyl7-methyl-8tearylamin und 840 Teilen Äthylenoxid werden
Le A 12 397 - 7 -
10981 Π/2075
19A0178
mit 11,5 Teilen Amidosulfölsäure versetzt und 5 Stunden bei
90° G gerührt. Zur Reaktionsmischung gibt man 25 Teile
wasserfreies Natriumsulfit und 70 Teile Wasser und rührt 12 Stunden bei 130 - 135° C im Autoklaven. Nach beendeter
Reaktion kühlt man auf 90° C ab, trennt die organische Phase ab und versetzt sie mit 12,5 Teilen Benzylchlorid und
rührt 5 Stunden bei 90° C. Das erhaltene Produkt, das noch Wasser enthält, löst sich klar in Wasser.
137 Teile eines durch Umsetzung von 269 Teilen Stearylamin mit 1 100 Teilen Äthylenoxid erhaltenen Produktes werden bei
90° C mit 11,5 Teilen Amidosulfonsäure versetzt und 5 Stunden
bei 90° C gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit 25 Teilen
wasserfreiem Natriumsulfit und 70 Teilen Wasser versetzt und 15 Stunden bei 135° C im Autoklaven gerührt. Die organische
Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Wasserresten befreit. Dann werden 12 Teile Benzylchlorid zugesetzt und 5 Stunden
bei 90° C gerührt. Durch Lösen des Reaktionsproduktes in Alkohol, Abtrennen des Salzes und Abdestillieren des Alkohols
wird ein salzfreies Produkt erhalten, das sich in Wasser klar löst.
318 Teile des Umsetzungsproduktes von 267 Teilen Oleylamin mit 1 320 Teilen Äthylenoxid werden mit 20 Teilen Harnstoff
und 41 Teilen Amidosulfonsäure 5 Stunden bei 90-100° C gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit der Lösung von
102 Teilen wasserfreiem Natriumsulfit in 460 Teilen Wasser
versetzt und 12 Stunden bei 120 - 130° C im Autoklaven gerührt. Das Reaktionsprodukt wird im Vakuum von Wasser
befreit und durch Extraktion mit Methanol vom Salz befreit. Nach dem Abdestillieren des Methanols werden 18 Teile Chloracetamid
zugegeben und 10 Stunden bei 90 - 100° C gerührt. Man erhält ein in Wässer klar löBliches Produkt.
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1 098 1 Π/207Β
332 Teile eines Produktes, das durch Umsetzung von 56 Teilen Methylstearylamin mit 12 Teilen Propylenoxyd und anschließend
mit 264 Teilen Äthylenoxyd erhalten wurde, werden mit 23 Teilen Amidosulfonsäure versetzt und 5 Stunden bei 900C gerührt.
Zur Reaktionsmischung gibt man 52 Teile wasserfreies Natriumsulfit
und 130 Teile Wasser und rührt die Mischung 24 Stunden
im Autoklaven bei 120-13O0C. Das Reaktionsprodukt wird bei
800C von der wässrigen Phase abgetrennt. Die organische
Phase wird mit 18,7 Teilen Chloracetamid versetzt und 10 Stunden bei 900C gerührt. Zum völligen Entfernen von Wasser und
Salzen wird das Produkt im Vakuum eingeengt und in Methanol aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren des Salzes und Abdestillieren
des Methanols bleibt das wasserlösliche Produkt zurück.
Wollgarnstränge werden bei 50° C im Plottenverhaltnis 1 : 30
in eine Färbeflotte eingebracht, die im liter 2 g Natriumsulfat (kalziniert), 1 g Eisessig,
0,13 g 1:2-Chromkomplex des Azofarbstoffs Anthranilsäure
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und
0,3 g des in Beispiel 3 beschriebenen Produktes enthält. Man erhitzt dag Färbebad innerhalb 30 Minuten auf
100° C und hält es anschließend 30 Minuten auf dieser Temperatur. Dann setzt man dem Färbebad
0,05 g Farbstoff Nr. 61 135
zu und erhitzt es weitere 30 Minuten auf 100° C. Man erhält
trotz des bei Kochtemperatur vorgenommenen Farbstoff-Nachsatzes
eine ausgezeichnet gleichmäßige Grünfärbung.
Anstelle ä$a verwendeten Hilfsmittels wurde mit gleichem
Erfolg die gleiche Menge eines der in den Beispielen 1 und 2
beschriebenen Produkte eingesetzt.
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v .109810/207
Beispiel 9
»Ο
Auf Kreuzspulen aufgewickeltes Wollkammgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 15 5 - 10 Minuten mit einer Flotte behandelt,
die im Liter
2 g Natriumsulfat (kalziniert) und 1 g Eisessig
enthält. Man erhitzt die Flotte innerhalb von etwa 15 Minuten auf 100° C und setzt dann bei dieser Temperatur
0,6 g des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes und nach weiteren 5 Minuten
0,7 g 1:2-Chromkomplex des Azofarbstoffs 2-Amino-4-
äthylsulfonylphenol > 1-Äthylsulfonyl-
amino-7-hydroxy-naphthalin
dem Färbebad zu. Man färbt 60 Minuten bei Kochtemperatur und erhält, obwohl der in saurer lösung schwer egalisierende
Farbstoff bei Kochtemperatur zugegeben wurde, eine ausgezeichnet gleichmäßige Graufärbung.
Garn aus Polyhexamethylendiaminadipat wird im Flottenverhältnis
1 : 15 etwa 10 Minuten bei 50° C mit einer Flotte behandelt, die im Liter
0,3 g Trinatriumphosphat,
0,6 g des in Beispiel 4 beschriebenen Produktes und 0,7 g 1:2-Chromkomplex des Azofarbstoffs 2-Amino-4-
äthylsulfonylphenol —} 1-Äthylsulfonylamino-
7-hydroxy-naphthalin
enthält. Man erhitzt das Färbebad innerhalb 15 Minuten auf 100 C und hält es 60 Minuten auf dieser Temperatur. Es wird
eine ausgezeichnet gleichmäßige Graufärbung erhalten.
Mit gleichem Erfolg wurde anstelle des verwendeten Hilfsmittels die gleiche Menge des in Beispiel 5 beschriebenen
Hilfsmittels eingesetzt.
Le A 12 397 - 10 - ·
109810/207 5
1 9 4 ü 1 7 8
Beispiel 11
M
In einem offenen, runden Färbeapparat wird eine Flotte angesetzt, die im Liter
2 g Natriumsulfat (kalziniert), 0,8 g Bisessig,
0,5 g Farbstoff Nr. 61 590,
0,25 g 1:2-Chromkomplex des Azofarbstoffe Anthranilsäure
^ 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und
0,5 g des in Beispiel 3 beschriebenen Produktes
enthält. Nach Erhitzen der Flotte.auf 50° C bringt man einen
mit loser Wolle gefüllten Materialträger in den Färbeapparat ein. Die Wollmenge ist so bemessen, daß ein Flottenverhältnis
von 1 : 20 resultiert. Das Färbebad wird innerhalb von 45 Minuten auf 100° C erhitzt und 60 Minuten auf dieser
Temperatur gehalten. Man erhält eine hervorragend gleichmäßige Gelbgrünfärbung.
Mit gleichem Erfolg wurden anstelle des verwendeten Produktes die gleiche Menge eines der in den Beispielen 1, 2, 6 und 7
beschriebenen Produkte eingesetzt.
Ein mit 2,5 $ des 1:2-Chromkomplexes des Azofarbstoffe
2-Amino-4-äthylsulfonyl-phenol —: )■ 1-Äthylsulfonylamino«
7-hydroxy-naphthalin unegal gefärbtes Wollgewebe wird auf der
Haspelkufe im Flottenverhältnis 1 : 40 bei Kochtemperatur 45 Minuten mit einer Flotte behandelt, die im Liter
2 g Natriumsulfat (kalziniert), 0,7 g Eisessig,
0,07 g des oben genannten 1:2-Chromkomplex-Farbstoffs und
0,25 g des in Beispiel 1 beschriebenen Produktes enthält. Durch diese Behandlung wird das vorher ungleichmäßig
angefärbte Wollgewebe vollkommen ausegalisiert.
Le A 12 397 - 11 -
109810/20 75
Claims (4)
1) Polyalkylenglykolätherketten aufweisende Äthansulfonsäureverbindungen
der Formel
R-F-(CH2-CH-O)1n-CH2-CH2-SO3M ,
R2
in der
R für einen C12- C22-Alkyl-, C12- C22-
Alkenyl- oder C12- C22-Cycloalkylrest,
R1 für eine Methylgruppe oder eine der
Gruppierungen
-(CH0-CH-O)10-H oder -(CHp-CH-O)-CHp-CH0-SO,]
ά t η c. , η ά ά ο
Rp für Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl- oder
Phenylgruppe stehen,
M ein Kation bedeutet und
die Summe m + η eine Zahl von 5-70 bedeutet, mit der
Maßgabe, daß mindestens 80 $> der im Molekül
enthaltenen Alkylenoxideinheiten Äthylenoxideinheiten
sind,
bzw. deren Quatemierungsprodukte der Formel
bzw. deren Quatemierungsprodukte der Formel
R-N-(CHp-CH-O)7n-CH9-CHp-SO
,6
in der R, R1, R2, m und η die vorstehend angegebene
Bedeutung haben und
R, für eine gegebenenfalls substituierte C1 - CQ-Alkylgruppe
oder Aralkylgruppe steht.
2) Polyalkylenglykolätherketten aufweisende Äthansulfonsäure
verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 , M und R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und
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109810/2075
ft 19A0178
R für einen G16- C2Q-Alkyl- oder
C1g - C20-AIkenylrest steht,
R2 Wasserstoff bedeutet und
die Summe m + η eine Zahl von 15-50 ist.
3) Verwendung Polyglykolätherketten aufweisender Äthansulfonsäureverbindungen
der Formel
R-If-(CH2-OH-O)1n-CH2-OH2-SO3M ,
R2
in der
R für einen C13- C22-Alkyl-, C12- C22-
Alkenyl- oder C12- C^-Cycloalkylrest,
R1 für eine Methylgruppe oder eine der
Gruppierungen
-(CH9-OH-O)-H oder -(CH9-CiH-O)-CH9-CH9-SO-M,
C. \ H C. y Li £ CL J
Rp Rp
R2 für Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl- oder
Phenylgruppe stehen,
M ein Kation bedeutet und
die Summe m + η eine Zahl von 5-70 bedeutet, mit der
Maßgabe, daß mindestens 80 $> der im
Molekül enthaltenen Alkylenoxideinheiten
Äthylenoxideinheiten sind, bzw. deren Quaternierungsprodukte der Formel
Ri
R-N*-(CH2-CH-O)m-CH2-CH2-SO3 e ,
R-N*-(CH2-CH-O)m-CH2-CH2-SO3 e ,
.- R3 R2
in der R, R1, R2, m und η die vorstehend angegebene
Bedeutung haben und
R5 für eine gegebenenfalls substituierte C1 - CQ-Alkylgruppe oder Aralkylgruppe steht,
R5 für eine gegebenenfalls substituierte C1 - CQ-Alkylgruppe oder Aralkylgruppe steht,
beim Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien mit Säurefarbstoffen
und 1^-Metallkomplexfarbstoffen.
Le A 12 397 - 13 -
109810/2075
f
1 9AÜ1 78
4) Verwendung Polyglykolätherketten aufweisender Äthansulfonsäureverbindungen
der Formeln
R-N-(CH2-CH-O)1n-CH2-CH2-SO3M ,
R2
1
R-IT-(CH0-CH-O)-CH0-Ch9-SQ,
R-IT-(CH0-CH-O)-CH0-Ch9-SQ,
6 ,
R5 R
in denen R1, M und R, die in Anspruch 3 angegebene
Bedeutung haben und
R für einen C1^ - C20-Alkyl- oder
C16 "~ C20~"A"*"kenylres^ s"ten'b»
R2 Wasserstoff bedeutet und
die Summe m + η eine Zahl von 15 - 50 ist.
Ie A 12 397 -H-
10 9 810/2075
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| US60737A US3684427A (en) | 1969-08-07 | 1970-08-03 | Process for dyeing nitrogen-containing fiber materials with mixtures of 1:2 metal complex azo and acid dyestuffs |
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1940178A1 true DE1940178A1 (de) | 1971-03-04 |
| DE1940178B2 DE1940178B2 (de) | 1973-12-13 |
| DE1940178C3 DE1940178C3 (de) | 1974-07-18 |
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