DE3103815A1 - Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten, filzfrei ausgeruesteten fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten, filzfrei ausgeruesteten fasermaterialien

Info

Publication number
DE3103815A1
DE3103815A1 DE19813103815 DE3103815A DE3103815A1 DE 3103815 A1 DE3103815 A1 DE 3103815A1 DE 19813103815 DE19813103815 DE 19813103815 DE 3103815 A DE3103815 A DE 3103815A DE 3103815 A1 DE3103815 A1 DE 3103815A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyether
parts
polyethers
hydroxyalkylamines
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19813103815
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Dr. 4047 Dormagen Engelhard
Ergun Dipl.-Ing. 5090 Leverkusen Tamer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19813103815 priority Critical patent/DE3103815A1/de
Priority to AU79649/82A priority patent/AU540907B2/en
Priority to DE8282100485T priority patent/DE3260219D1/de
Priority to EP82100485A priority patent/EP0057398B1/de
Priority to JP57014412A priority patent/JPS57149561A/ja
Publication of DE3103815A1 publication Critical patent/DE3103815A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/607Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02After-treatment
    • D06P5/04After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06After-treatment with organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 .Leverkusen,- Bayerwerk Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Mi/klrc «'O i g}i ^3Bi
Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbten, filzfrei ausgerüsteten Fasermaterialien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Nachbehandlung von Färbungen auf filzfrei ausgerüsteten, keratinhaltigen Fasermaterialien. Das Verfahren besteht darin, daß diese Fasermaterialien, bei .denen die Filzfreiausrüstung vor oder nach dem Färben erfolgte, mit wäßrigen Flotten behandelt werden, die Polyether enthalten, die durch Kondensation von N-2-Hydroxyalkylaminen der Formel
HO-CH-CH0-N-CH--CH-OH (I) R.4 R Rp
in der
R1 und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Cj-C.-Alkylrest und
einen C1-C15-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder eine der Hydroxyalkyl-
Le A 20 796
gruppen -CH5-CH-OH oder -CH0-CH-OH bedeuten,
R1 R2
mit der Maßgabe, daß die Menge an N-2-Hydroxy-
alkylaminen, in denen R für eine Hydroxyalkylgruppe steht, nicht mehr als 20 Gewichtsprozent der eingesetzten Hydroxyalkylamine beträgt,
gegebenenfalls durch Co-Kondensation mit Polyolen der Formel
(ID. , in der
A einen 2-, 3- oder 4-wertigen aliphatischen, eyeloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und
η eine Zahl von 2 bis 4 ist,·
und gegebenenfalls durch Quaternierung erhalten werden . .
Für R seien beispielsweise genannt: als C.-C15-Alkylreste der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, η-Butyl-, sec.-Butyl-, 2-Ethylhexyl-, Dec.yl- und Dodecylrest;
als Cycloalkylreste vor allem der Cyclohexylrest und
Le A -20 796
durch C.-C.-Alkylgruppen substituierte Cyclohexylreste, wie der Methy!cyclohexyl-, Ethylcyclohexyl-, Butylcyclohexyl-, Dimethylcyclohexyl- und der Diethylcyclohexylrest;
als Aralkylreste insbesondere der gegebenenfalls durch C1-C4-AIlCyI substituierte Benzylrest; als Arylreste vor allem der gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierte· Phenylrest wie der Kresyl-, Xylyl-, Ethylphenyl- und tert.-Butylphenylrest.
Für R1 und R3 seien als Cj-C^Alkylreste der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, η-Butyl- und sec.-Butylrest genannt.
In bevorzugten Verbindungen (I) stehen R für C1-C4-Alkyl oder Cyclohexyl und R1 und R- für Wasserstoff oder Methyl.
Als aliphatische Reste.A sind C2-C4-Alkylenreste oder Reste der Formel
-(C Hn -O-) C H_ χ 2x y χ 2x
worin
χ für 2 oder 3 und
y für 1 - 3 stehen,
besonders zu nennen.
Le A 20 796
U IUOU
Bevorzugte cycloaliphatische, araliphatische und aromatische Reste A leiten sich von den als Beispiele unter R genannten Resten ab.
Als Polyole (II) seien genannt:
' aliphatische Polyole, z.B. Diole, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Diethyle'nglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol; Triole wie Glycerin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan;
Tetraole wie Pentaerythrit;
cycloaliphatische Diole, wie 1,4-Dioxycyclohexan; araliphatische Diole, wie 1,4-Bis-methylolbenzol, 1,4-Di-ß-hydroxyethoxy-benzol, 4,4'-Di-ß-hydroxyethoxydiphenylether, 4,4'-Di-ß-hydroxyethoxydiphenylsulfid, 4,4'-Di-ß-hydroxyethoxybenzophenon, 2,2-Bis-(4-ß-hydroxyethoxyphenyl)-propan.
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, die Menge an einkondensierten Polyolen nicht höher als 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polyethers, zu wählen. ■ . .
Das mittlere Molekulargewicht der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyether sollte zwischen 500 und 20 000, vorzugsweise 1 000 bis 15 000 liegen.
Bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Polyethern handelt es sich um lineare oder leicht verzweigte PoIy-
Le A 20 796
ether. Die linearen Polyether können nach bekannten Verfahren durch Kondensation von N-2-Hydroxyalkylaminen der Formel I, in Gegenwart saurer Katalysatoren, z.B. H3PO3, bei erhöhten Temperaturen, z.B. 150 - 2800C
erhalten werden. Um zu verzweigten Polyethern zu gelangen, kondensiert man die tertiäre Aminogruppen enthaltenden Diole zusammen mit tertiäre Aminogruppen enthaltenden Triolen, d.h. N-2-Hydroxyalkylaminen der Formel I, in der R für eine der angegebenen ß-Hydroxyalkylgruppen steht. Um eine Vernetzung zu vermeiden, sollte die Menge an Triolen im Kondensationsgemisch aber nicht mehr als 20 .Gewichtsprozent, vorzugsweise 2-15 Gewichtsprozent, betragen.'
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyether sind beispielsweise aus der GB-PS 1 107 819 und der DE-OS 2 060 572 bekannt.
Als ß-Hydroxyalkylamine der Formel (I) seien beispielsweise die N-Di-(2-hydroxyalkyl)-amine genannt, wie sie bei der Anlagerung von Ethylen-, Propylen- und Butylenoxid oder Gemischen dieser Alkylenoxide an primäre aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische und aromatische Amine entstehen.
Vertreter dieser N-Di-(2-hydroxyalkyl)-amine sind z.B.: N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-N-methylamin, N,N-Bis-/2-hydroxypropyl-(1 )_7-methylamin, N,N-Bis-/2-hydroxy-butyl-.(1)^7-methylamin, N,N-Bis- (2-hydroxyethyl) -N-isopropyl-
Le A 20 796
- S-
amin, Ν,Ν-Bis-(2-hydroxyethyl)-N-n-butylamin, Ν,Ν-Bis-/2-hydroxypropyl- (1 )_7-N-sec . -butylamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-eyelohexylamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl )-N-benzylamin, Ν,Ν-Bis-(2-hydroxyethyl)-N-(4-' methylbenzyl)-amin,. Ν,Ν-Bis-(2-hydroxyethyl)-anilin, N,N-Bis-£2-hydroxypropyl- (1 )_7-anilin, N ,N-Bis- (2-hydroxyethyl) -3-methylanilin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-4-tert.-butylanilin.
Als Vertreter der zur Herstellung der verzweigten Polyether .mitverwendeten Triole seien insbesondere Triethanolamin, Triisopropanolamin und Tributanolamin . genannt.
Es hat sich gezeigt, daß die Quaternierungsprodukte der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyether häufig eine stärkere Wirkung hinsichtlich der Verbesserung der Echtheitseigenschaften besitzen als die Polyether.
Die Quaternierung wird in an sich bekannter Weise vorgenommen durch Umsetzen der gegebenenfalls in Alkohol oder Alkohol-Wasser-Gemischen gelösten oder suspendierten Polyether mit bekannten Alkylierungsmitteln, wie Dimethylsulfat oder Diethylsulfat; p-Toluolsulfonsäurealkylestern, z.B. p-Toluolsulfonsäuremet.hylester; Alky!halogeniden, z.B. Methyljodid oder Ethylbromid; Chloracetamid, Halogencarbonsäuresalzen, Halogencarbonsäureestern, Alkansultonen oder Benzylchlorid.
Le A 20 796
Dabei ist es nicht erforderlich, den Polyether vollständig zu quaternieren, sondern es ist technisch besonders günstig O - 20 % der basischen Stickstoffatome des Polyethers zu quaternieren.
Die Mengen, in denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyether den Nachbehandlungsbädern zugesetzt werden, können in .weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen hat sich ein Zusatz von 0,05 - 2 %, vorzugsweise 0,1 - 1 %, Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Fasermaterialien, bewährt.
Die Nachbehandlung des Textilmaterials wird zweckmäßig in der Weise durchgeführt, daß man das Material, das bereits filzfrei ausgerüstet und gefärbt wurde, in eine wäßrige Flotte einbringt, die die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyether enthält und einen pH-Wert .
zwischen 6 und 9, bevorzugt 7-8, aufweist. Man steigert die Temperatur des Behandlungsbades im Verlauf von 20 - 30 Minuten auf 50 - 800C und beläßt sie während 5-15 Minuten dabei. Anschließend wird das Material mit kaltem Wasser gespült, entwässert und getrocknet.
Die Nachbehandlung kann, wie oben beschrieben, nach dem Ausziehverfahren oder auch kontinuierlich oder halbkontinuierlich durch Foulardieren oder Sprühen .mit anschließender Hitzeeinwirkung erfolgen.
Le A 20 796
- . 40- O I U O O I vj
sr-
Die Filzfreiausrüstung kann nach, verschiedenen bekannten Verfahren erfolgen, z.B. nach dem HERCOSETT-Verfahren. Bei diesen auch als·Superwash-Ausrüstung bekannten Verfahren handelt es sich um .Chlorierungsverfahren und 5· um Verfahren, bei.denen die Faser mit einem Harz, z.B. einem Polyurethan-, Polyacryl-, Melamin-, Polyalkylenimin/Epichlorhydrinöder Polyamid/Epichlorhydrin-Harz behandelt wird.
Verfahren dieser Art sind beispielsweise beschrieben bei M. Bahra, Zeitschrift für die gesamte Textilindustrie, 1964, Nr. 6, S. 519 - 522; G. Meier, textilpraxis international, 1975, Heft 1> S. 76 - 79, und Heft 3 S. 304 - 306; R.R.D. Holt, Journal· of the Society of Dyers and Colourists, 1975, Nr. 2, S. 38 44. .- '·
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyether kann von Fall zu Fall durch Mitverwendung von nichtionogenen, kationaktiven oder amphoteren, grenz- · flächenaktiven Substanzen noch erhöht werden. Solche Substanzen sind beispielsweise Ethylen- und/oder Propylenoxid-Addukte von Fettaminen, die quaterniert und/ oder sulfatiert sein können. Sie sind dem Fachmann als Egalisierhilfsmittel für Wollfarbstoffe bekannt.
Die Einsatzmenge solcher Produkte beträgt 50 - 100 %, bevorzugt 70 - 80 %, der Menge der erfindungsgemäß z.u verwendenden Polyether.
Le A 20 796
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Echtheitseigenschaften, besonders die Naßechtheiten wie sie Schweißechtheit nach IWS-TM T74 (Prüfmethode für alkalische Schweißechtheit) und die Waschechtheit nach IWS-TM 193 (Prüfmethode für Waschechtheit) erheblich verbessert.
Als Farbstoffe kommen die üblicherweise für das Färben von keratinhaltigen Fasern verwendeten Farbstoffe, z.B. Säurefarbstoffe, 1:2-Metallkomplexfarbstoffe, die als wasserlöslichmachende Gruppen wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen oder auch Sulfonamide oder Alkylsulfonreste enthalten können, sowie Reaktivfarbstoffe in Frage. Sie sind im Colour Index näher beschrieben. Solche Farbstoffe, die sonst gute Echtheitseigenschaften besitzen, ergeben auf filzfrei ausgerüsteten, keratinhaltigen Materialien - besonders bei tiefen Farbtönen weniger echte Färbungen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die verschlechterten Echtheitseigenschaften dieser Färbungen ein verblüffend hohes Echtheitsniveau erhalten, wenn sie mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Polyethern nachbehandelt werden.
Die in den Beispielen und Herstellungsvorschriften angegebenen Teile sind, wenn nicht anders vermerkt, Gewichtsteile. Die angegebenen Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, 3."Auflage, Band 5 (1971) .
Le A 20 796
- 42-
Herstellung der in den Beispielen verwendeten Polyether, Polyether A
H- (0-CH2-CH2-N-CH2-CH2)2g-OH H
1500 Teile Di-ß-hydroxyethylcyclohexylamin wurden in Gegenwart von 15 Teilen H3PO3 3 Stunden unter Stickstoff bei 220 - 2300C kondensiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung zum Entfernen der flüchtigen Bestandteile . 1 Stunde unter.vermindertem Druck (12 mmHg) auf 2200C erhitzt. Der als Rückstand anfallende Polyether stellt einen gelben wasserunlöslichen Sirup dar (mitt-■ leres Molekulargewicht: 4460, OH-Zahl: 25).
Polyether B'
Die Lösung von 150 Teilen Polyether A in 200 Volumenteilen Methanol wurde in der Siedehitze mit 82 Teilen Dimethylsulfat (0,75 Mol Dimethylsulfat je Mol basischer Aminogruppe) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend . wurde das Lösungsmittel im Vakuum destilliert. Das Quaternierungsprodukt bleibt als gelber wasserlöslieher Sirup zurück.
Le A 20 796
Polyether C
Polyether C wurde analog Polyether B hergestellt, nur wurden zur Quaternierung statt der 82 Teile Dimethylsulfat nur 54 Teile Dimethylsulfat (0,5 Mol Dimethylsulfat je Mol basischer Aminogruppe) verwendet. Das Quaternierungsprodukt bleibt als ein gelber wasserlöslicher Sirup zurück.
Polyether D
Ausgangsprodukt:
Zunächst wurden 500 Teile N,N-Di-(ß-hydroxyethyl)-N-cyclohexylamin in Gegenwart von 7,5 Teilen H3PO3 analog zur Herstellung des Polyethers A zu einem Polyether mit einer OH-Zahl 8,6 entsprechend einem mittleren Molekulargewicht 13 000 kondensiert. Der PoIyether läßt sich durch die Formel
H-(0-CH2-CH2-N-CH2-CH2)77-0H
beschreiben.
85 Teile dieses Polyethers wurden in 80 Volumenteilen Methanol suspendiert und in der Siedehitze mit 19 Teilen Dimethylsulfat (0,3 Mol Dimethylsulfat je Mol basischer Aminogruppe) versetzt. Nach zweistündigem Erhitzen auf Rückflußtemperatur wurde das Lösungsmit-
Le A 20 796
I U JU
tel abdestilliert. Der .quaternierte Polyether wurde in Form eines gelben wasserlöslichen Sirups erhalten.
Polyether E .
C4H9
1900 Teile N,N-Di(-ß-hydroxyethyl)-N-butylamin wurden in Gegenwart von 19 Teilen H3PO3 unter Stickstoff 9 Stunden bei 2000C kondensiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung zum Entfernen der flüchtigen Bestandteile 2 Stunden unter vermindertem Druck (12 mmHg) auf 2000C erhitzt. Der als.Rückstand anfallende Polyether stellt ein wasserunlösliches, leicht rötlich gefärbtes viskoses öl dar (mittleres Molekulargewicht: 5000; OH-Zahl:. 22) . .
Polyether F
CH3 CH3 CH3 ■ H-(O-CH-CH2-N-CH2-CH)10-OH
700 Teile N,N-Di-(ß-hydroxypropyl)-N-methylamin wurden in Gegenwart von 10,5 Teilen H-PO., unter Stickstoff 6 Stunden bei 2200C kondensiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung zum' Entfernen der flüchtigen Bestandteile ' 1 Stunde unter vermindertem Druck (12 mmHg) auf 2200C erhitzt.Der als Rückstand anfal-
Le A 20 796
lende Polyether stellt ein schwach rötlich gefärbtes wasserlösliches öl dar (mittleres Molekulargewicht: 1340; OH-Zahl: 84). · ·
Polyether G
Ausgangsprodukt:
Zunächst wurden 500 Teilen N,N-Di-(ß-hydroxyethyl)-N-cyclohexylamin in Gegenwart von 7,5 Teilen H_PO, analog zur Herstellung des Polyethers A zu einem Polyether mit einer OH-Zahl 14 entsprechend einem mittleren Molekulargewicht 8000 kondensiert. Der Polyether läßt sich durch die Formel■ .
H- (0-CH2-CH2-N-CH2-CH2)47-OH
P H J
beschreiben.
Die Lösung von 3 38 Teilen dieses Polyethers in 400 Volumenteilen Methanol wurde in der Siedehitze mit 151 Teilen Chlorameisensäuremethylester verestert (0,8 Mol Chlorameisensäureester je Mol basischer Aminogruppe). Nach 3-stündigem Erhitzen auf Rückflußtemperatur wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Quaternierungsprodukt wurde in Form eines wasserlöslichen gelblichen Öls erhalten.
Le A 20 796
Polyether H
Ausgangsprodukt:
1800 Teile Ν,Ν-Di-(ß-hydroxyethyl)-N-cyclohexylamin, 200 Teile 2,2-Di-^4-(ß-hydroxyethoxy)-phenyl7-propan wurden in Gegenwart von 20 Teilen H-PO-. 5 Stunden unter Stickstoff bei 220 - 2300C kondensiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung zum Entfernen der flüchtigen Bestandteile 1 Stunde unter vermindertem Druck (12 mmHg) auf 22O0C erhitzt. Der als Rückstand anfallende Polyether stellt einen gelben·Sirup dar (mittleres Molekulargewicht: 8000; OH-Zah.l: 14; Gehalt an basischen Aminogruppen: 5,16 Äquivalente/kg Polyether).
Die Lösung von 3.00 Teilen des Polyethers in 300 Volumenteilen Methanol wurde in der Siedehitze tropfenweise mit 158 Teilen Dimethylsulfat versetzt (0,8 Mol Dimethylsulfat je Mol. basischer Aminogruppe) . Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Quaternierungsprodukt bleibt als ein schwach gelblicher wasserlöslicher Sirup zurück .
Polyether I
Ausgangsprodukt 1: . " .
1385 Teile N,N-Di-(ß-hydroxypropyl)-N-methylamin wurden in Gegenwart von 62 Teilen H3PO3 5 Stunden unter
Le A 20 796
4VST-
Stickstoff bei 210 - 2200C kondensiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung zum Entfernen der flüchtigen Bestandteile 1 Stunde unter vermindertem Druck (12 mmHg) auf 2100C erhitzt. Der als Rückstand anfallende Polyether stellt ein schwach rötliches viskoses wasserlösliches öl dar (mittleres Molekulargewicht: 1290; OH-Zahl: 86; Gehalt an basischen Aminogruppen: 7 Äquivalente/kg Polyether).
Der Polyether läßt sich durch die Formel
CH3 CH3 CH3 H-(0-C-CH0-N-CH0-C)1«-OH· H H
beschreiben.
Ausgangsprodukt 2:
710 Teile dieses Polyethers und 710 Teile.N,N-Di-(ßhydroxyethyl)-N-cyclohexylamin wurden in Gegenwart von 15 Teilen H3PO3 10 Stunden unter Stickstoff bei 2200C kondensiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung zum Entfernen der flüchtigen Bestandteile 3 Stunden unter vermindertem Druck (12 mmHg) auf 2200C erhitzt. Der als Rückstand anfallende Mischpolyether stellt einen wasserunlöslichen, orangefarbenen Sirup dar (mittleres Molekulargewicht: 6150;· OH-Zahl: 18; Gehalt an basischen Aminogruppen: 6,8 Äquivalente/kg Polyether).
Le A 20 796
υ ι
Die Lösung von 500 Teilen des Mischpolyethers in 500 VoTumenteilen Methanol wurde in der Siedehitze tropfenweise mit 128 Teilen Dimethylsulfat versetzt (0,3 Mol Dimethylsulfat je Mol Aminogruppe). Die Reaktionsmischung wurde 6 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Das Quaternierungsprodukt bleibt als ein wasserlöslicher gelber Sirup zurück.
Polyether K
Ausgangsprodukt:
360 Teile N,N-Di-(ß-hydroxyethyl)-N-cyclohexylamin und 40 Teile Triethanolamin wurden in Gegenwart von 1,5 Teilen H3PO3 5 Stunden unter Stickstoff bei 2200C kondensiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung zum Entfernen der flüchtigen Bestandteile 1 Stunde unter vermindertem Druck (12 mmHg) auf 17O0C erhitzt. Der als Rückstand anfallende verzweigte Mischpolyether stellt einen schwach gelblich gefärbten wasserunlöslichen Sirup dar (OH-Zahl: .108? Gehalt an basischen Aminogruppen: 6,3 Äquivalente/kg Polyether).
200 Teile des Polyethers wurden in 300 Volumenteilen Methanol suspendiert und in der Siedehitze mit 79 Teilen Dimethylsulfat versetzt (0,5 Mol) Dimethylsulfat je Mol Aminogruppe). Nach 3-stündigem Erhitzen auf Rückflußtemperatur wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der quaternierte Polyether wurde in Form eines wasserlöslichen .Sirups erhalten.
Le A 20 796
. 43-
Beispiel 1
Garne aus Wolle, die mit HERCOSETT 57 "Superwash" aus-• _gerüstet wurden (Chlorierung und Behandlung mit einem Adipinsäure/Diethylentriamin-Epichlorhydrin-Umsetzungsprodukt), werden im Flottenverhältnis von 1:20 bei Raumtemperatur während 15 Minuten mit- einer Färbeflotte behandelt, die· im Liter
1,0 g des Farbstoffes C.I. Acid Blue 49 (= Nr.. 62 095)
' 2,0 g Natriumsulfat kalz.
1,5 g Essigsäure (60 %) .
0,5 g des Egalisierhilfsmittels folgender Formel
C18H37—*!
enthält.
-15 Man erhitzt das Färbebad innerhalb, von 60· Minuten zum Kochen und färbt während 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend wird die Färbung gespült und bei 500C während 20 Minuten mit einer Flotte nachbehandelt, die im Liter
0,15 g des Polyethers B
0,15 g des für das Färben verwendeten, amphoteren
Egalisierhilfsmittels und 0,25 g einer 25 %igen Ammoniaklösung
Le A 20 796
enthält (pH = ca. 8). Dann wird die Färbung gespült, entwässert und getrocknet.
Die Echtheitsprüfungen, die bei dieser nachbehandelten Färbung durchgeführt werden, zeigen, daß das Echtheitsniveau durch die Nachbehandlung wesentlich verbessert . wurde, so daß die IWS-Spezifikationen (IWS-TM 193, IWS-TM 174). ohne weiteres erreicht sind.
Beispiel 2
Man färbt die HERCOSETT-ausgerüsteten Wollgarne wie . in Beispiel 1 beschrieben und behandelt sie anschließend bei 500C während 15.Minuten mit einer Flotte, die im Liter
0,2 g des Polyethers A ·
0,15 g des in Beispiel 1 beschriebenen Egalisierhilfsmittel
0,25 g einer 25 %igen Ammoniak-Lösung
enthält. Anschließend wird die Färbung gespült, entwässert und getrocknet.
Man erhält auf diese Weise eine wesentliche Verbesserung der Echtheitseigenschaften der Färbung.
Beispiel 3
' Wollkammzüge, die vorher mit HERCOSETT 57 ausgerüstet
Le A 20 796
v*-
wurden, werden in einem Flottenverhältnis von 1:10 bei Raumtemperatur in ein Färbebad eingebracht, das im Liter
1 g des Farbstoffes C.I. Acid Red 296 (= Nr. 15 675)
1 g Natriumsulfat kalz.
2,5 g Essigsäure (60 %)
0,6 g des in Beispiel 1 verwendeten Egalisierhilfsmittels
enthält. Anschließend wird die Färbeflotte innerhalb von 60 Minuten zum Kochen erhitzt und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen wird die Färbung bei 500C während· 1.5 Minuten mit einer Flotte nachbehandelt, die im Liter
0,4 g des Polyethers D
0,4 g des in Beispiel 1 beschriebenen Egalisierhilfsmittels
enthält. Anschließend wird die Färbung gespült, entwässert und getrocknet. Die Färbung weist ein wesentlich erhöhtes Echtheitsniveau auf.
Beispiel 4
Auf Spulen aufgewickeltes, filzfrei ausgerüstetes Wollgarn wird in einem Flottenverhältnis von 1:15, wie in
Le A 20 796
Beispiel 1 beschrieben, gefärbt, jedoch unter Verwendung einer Färbeflotte, die im Liter
1,6 g des Farbstoffes C.I. Acid Green 50.
(= CI. 44 090)
0,75 g Natriumsulfat kalz.
2,0 g Essigsäure (60 %)
0,5 g des ümsetzungsproduktes aus 1 Mol N-Methyl-•stearylamin und 30 Mol Ethylenoxid
enthält.
Nachbehandlung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Die so erhaltene Färbung weist sehr gute Echtheitseigenschaften auf.
Beispiel 5
Mit HERCOSETT 57 ausgerüstete Wollgarnstränge werden bei Raumtemperatur im Flottenverhältnis von 1:25 in eine Färbeflotte eingebracht, die im Liter
1,2 g des roten Farbstoffes der FR-PS 1 389 345, Beispiel 1
1,0 g Natriumsulfat kalz.
2,0 g Essigsäure (60 %)
0,4 g eines Hilfsmittelgemisches bestehend aus
50 Teilen des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol N-Methy1-stearylamin und 20 Mol EO und
Le A 20 796
50 Teilen des ümsetzungsproduktes aus 1 Mol N-Methyl-stearylamin und 35 Mol EO
enthält. Man verfährt sowohl beim Färben als auch beim Nachbehandeln wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch mit dem Unterschied, daß man bei der Nachbehandlung anstelle des Polyethers B 0,14 g des Polyethers K einsetzt.
Auch hierbei erzielt man eine wesentliche Verbesserung der Echtheitseigenschaften der Färbung.
Le A 20 796

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbten, filzfrei ausgerüsteten keratinhaltigen Fasermaterialien mit wäßrigen· Flotten, dadurch gekennzeichnet, daß die Flotten Polyether enthalten, die durch Kondensation von N-2-Hydroxyalkylaminen der Formel
HO-CH-Ch0-N-CH0-CH-OH
» 2 , 2 ι
in der
R1 und R_ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Cj-C.-Alkylrest und
R einen C.-C. (.-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder eine der Hydroxyalkylgruppen -CH2-CH-OH oder
-CH_-CH-OH bedeuten,
*■ ι
R2
mit der Maßgabe, daß die Menge an N-2-
Hydroxyalkylaminen, in denen R für eine Hydroxyalkylgruppe steht, nicht mehr als 20 Gewichtsprozent der eingesetzten Hydroxy alkylamine beträgt,
gegebenenfalls durch Co-Kondensation mit Polyolen der Formel
Le A 20 796
A(OH)n .
in der
A einen 2-, 3- oder 4-wertigen aliphatischen/ cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und
η eine Zahl von 2 bis 4 ist,
und gegebenenfalls durch Quaternierung erhalten werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ■ daß die Polyether ein Molekulargewicht von 500 20 000 haben.
3.. · Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyether aus N-2-Hydroxyalkylaminen der Formel, des Anspruchs 1, worin R für C. -C. -Alkyl oder Cyclohexyl und R1 und R- für Wasserstoff oder Methyl stehen, hergestellt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Flotten 0,05 - 2 Gew.-% des Polyethers enthalten.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Flotten neben dem Polyether ein nichtionogenes kationaktives oder amphoteres Egalisierhilfsmittel für Wolle enthalten.
Le A 20 796
DE19813103815 1981-02-04 1981-02-04 Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten, filzfrei ausgeruesteten fasermaterialien Withdrawn DE3103815A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813103815 DE3103815A1 (de) 1981-02-04 1981-02-04 Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten, filzfrei ausgeruesteten fasermaterialien
AU79649/82A AU540907B2 (en) 1981-02-04 1982-01-20 Improve fastness property with polyether
DE8282100485T DE3260219D1 (en) 1981-02-04 1982-01-25 Process for the post-treatment of dyed, shrink-proofed fibrous material
EP82100485A EP0057398B1 (de) 1981-02-04 1982-01-25 Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbten, filzfrei ausgerüsteten Fasermaterialien
JP57014412A JPS57149561A (en) 1981-02-04 1982-02-02 Post-treatment of dyed fiber material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813103815 DE3103815A1 (de) 1981-02-04 1981-02-04 Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten, filzfrei ausgeruesteten fasermaterialien

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3103815A1 true DE3103815A1 (de) 1982-09-09

Family

ID=6124040

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813103815 Withdrawn DE3103815A1 (de) 1981-02-04 1981-02-04 Verfahren zur nachbehandlung von gefaerbten, filzfrei ausgeruesteten fasermaterialien
DE8282100485T Expired DE3260219D1 (en) 1981-02-04 1982-01-25 Process for the post-treatment of dyed, shrink-proofed fibrous material

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8282100485T Expired DE3260219D1 (en) 1981-02-04 1982-01-25 Process for the post-treatment of dyed, shrink-proofed fibrous material

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0057398B1 (de)
JP (1) JPS57149561A (de)
AU (1) AU540907B2 (de)
DE (2) DE3103815A1 (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3416693A1 (de) * 1984-05-05 1985-11-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur behandlung von cellulosischen fasermaterialien
EP0432686A1 (de) * 1989-12-11 1991-06-19 Nihon Surfactant Kogyo K.K. Färbehilfsmittelzusammensetzung für Leder
FR2802090B1 (fr) * 1999-12-08 2002-01-18 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
CN101855273B (zh) * 2007-11-09 2013-01-30 巴斯夫欧洲公司 烷氧基化的聚链烷醇胺
ES2707251T3 (es) 2007-11-09 2019-04-03 Basf Se Composiciones de limpieza con polialcanolaminas alcoxiladas
EP2199315B1 (de) 2008-12-19 2013-12-11 Basf Se Egalisierungswirkstoff enthaltende Galvanisierzusammensetzung
CN116113657A (zh) 2020-12-16 2023-05-12 巴斯夫欧洲公司 作为润湿剂以及作为消泡剂组合物的组分的烷氧基化聚合n-(羟烷基)胺
EP4067410A1 (de) 2021-03-29 2022-10-05 Evonik Operations GmbH Verwendung von polyamin- und/oder polyalkanolamin-basierten carbonsäurederivaten in wässrigen polyurethandispersionen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1469737A1 (de) * 1965-09-30 1969-01-02 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Polyacrylnitrilgebilden
BE710180A (de) * 1967-02-01 1968-05-30
DE2060572A1 (de) * 1970-12-09 1972-06-22 Bayer Ag Verfahren zum Herabsetzen der Farbstoffaffinitaet von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril
CH589168B5 (de) * 1975-04-14 1977-06-30 Ciba Geigy Ag
FR2377474A1 (fr) * 1977-01-18 1978-08-11 Ciba Geigy Ag Procede pour le post-traitement de teintures de matiere fibreuse rendue resistante au feutrage par un appret
JPS5571884A (en) * 1978-11-27 1980-05-30 Nippon Senka Kogyo Kk Enhancing of dye fastness
DE2949510A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von gefaerbten, filzfest ausgeruesteten, textilen materialien
JPS55152881A (en) * 1979-05-11 1980-11-28 Nitto Boseki Co Ltd Enhancement of dye fastness

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57149561A (en) 1982-09-16
AU7964982A (en) 1982-08-12
DE3260219D1 (en) 1984-07-19
EP0057398A3 (en) 1982-08-25
EP0057398A2 (de) 1982-08-11
EP0057398B1 (de) 1984-06-13
AU540907B2 (en) 1984-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2633615C3 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamid-Fasermaterialien
DE1940178A1 (de) AEthansulfonsaeurederivate
DE1419042A1 (de) Verfahren zur Ausruestung von geformten Gebilden
DE2153366B2 (de) 03.09.71 Schweiz 12944-71 Polyglykolätherverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0057398B1 (de) Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbten, filzfrei ausgerüsteten Fasermaterialien
EP0160872B1 (de) Verfahren zur Behandlung von cellulosischen Fasermaterialien
DE1924765B2 (de) Polyoxyalkylierte Amine und deren Verwendung beim Färben mit Reaktivfarbstoffen
DE2154458C3 (de) Verfahren zum Färben von Polypeptidfasern und dafür geeignete Gemische
EP0163608B1 (de) Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit 1:1-Metallkomplexfarbstoffen
DE3818183A1 (de) Verfahren zum faerben von leder mit pigmenten
DE1921827A1 (de) Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterial aus polymerem oder copolymerem Acrylnitril
DE3330120C2 (de)
EP0203890B1 (de) Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus natürlichen Polyamiden mit Farbstoffmischungen
DE1794190B2 (de) Verfahren zum Farben von syntheti sehen Fasern mit Dispersionsfarbstoffen
DE1469657C3 (de) Verfahren zum Färben von ungewobener Wolle und zur Durchführung des Verfahrens geeignete Präparate
CH629368A5 (en) Pesticide
DE60223004T2 (de) Schutz für reduktionsempfindliche farbstoffe
EP0305858B1 (de) Verfahren zum Färben von Polyamidfasern
EP0474594B1 (de) Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen
DE2841800C2 (de)
DE3329444A1 (de) Quaternaere ammoniumverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2744021C3 (de) Konzentriertes wäßriges Mittel zum Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien und dessen Verwendung
DE1283801B (de) Verfahren zur Fertigstellung von Faerbungen und Drucken auf Polyamidfasern
DE1953069C3 (de) Oxalkylierungsprodukte von Bis (2 hydroxy 3 alkoxy propylaminen und deren Verwendung
DE503935C (de) Verfahren zur Herstellung von blauen bis gruenen Azofarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal