DE3329444A1 - Quaternaere ammoniumverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Quaternaere ammoniumverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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Description

  • Quaternäre Ammoniumverbindungen, ihre Herstellung und
  • Verwendung Gegenstand der Erfindung sind quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel in der A für einen Rest -CO-O-R1-, -(OR1)x-OCO-CH2, -CO-NH-R2-, -NH-CO-O-R1-, -(OR1)x-OCH2CO-OR1-oder -(OR1)x oder für eine Einfachbindung steht, B für den Rest -(R1-O)y-R3-(O-R1)z steht, R für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit je 8-22 C-Atomen oder einen Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit je 10-22 C-Atomen steht, R1 und R2 für einen C2- oder C3-Alkylenrest, R3 für einen C2-C18-Alkylenrest, der gegebenenfalls durch -0-, -NH-, -N(R4)-, -NH-CO-NH-, -CONH-, -COO- und/oder Phenylen unterbrochen ist, R4 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und x,y und z für Null oder eine ganze Zahl von 1-40 stehen, wobei die Summe x + y + z 10-40 betragen soll, n für 0 oder 1 und für ein Anion stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens eine Estergruppe enthalten ist und mindestens 80 Gew.-°Ó der Alkylenoxideinheiten aus Ethylenoxideinheiten besteht, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Egalisiermittel, insbesondere beim Färben von Cellulosematerialien mit substantiv aufziehenden Farbstoffen, als Wasch-, Emulgier- und Dispergiermittel.
  • Unter Cycloalkyl werden insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl, Tetra- und Decahydronaphthyl und ihre durch Cl -C 12-Alkyl substituierten Derivate oder der Abietylrest verstanden.
  • Geeignete Arylreste sind beispielsweise der Phenyl- und der Naphthylrest und ihre durch Halogen, C1-C12-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl-C1-C 3-Alkyl substituierten Derivate.
  • Aralkyl steht vorzugsweise für durch C1-C12-Alkyl substituiertes Benzyl oder Phenylethyl.
  • Als Reste R in der Formel (I) seien beispielsweise die folgenden genannt: der Octyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Eikosyl-, Behenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Heptadecenyl-, Octadecenyl-, Tetrahydronaphthyl-, Decahydronaphthyl-, Abietyl-, Cyclohexylphenyl-, p-tert.-Butylphenyl-, Octylphenyl-, Nonylphenyl-, Dodecylphenyl-, Phenylethylphenyl- oder Phenylpropylphenylrest.
  • Geeignete Reste R3 sind beispielsweise: der Ethylen-, 1,2-Propylen-, 1,4-Butylen-, Hexamethylen- oder Xylylenrest sowie die Reste -CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH(CH3) -CH2-O-CH2CH(CH3)-, -CH2CH2N(CH3) -CH2CH2-, -(CH2)4-O(CH2)4-, -(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)3-, -(CH2)3NHCO(CH2)4CONH-(CH2)3-, -CH2CH20CO(CH2)4COOCH2CH2-oder Als geeignete Anionen X(-) kommen übliche anorganische oder organische Anionen in Frage, beispielsweise Chlorid, Bromid, Jodid, Methosulfat, Ethosulfat, Sulfat, Phosphat, Phosphit, Methansulfonat, Acetat oder Toluolsulfonat.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formeln in denen R1,R3,X ,y und z die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, R5 für einen C8-C22 -Alkyl- oder -Alkylenrest und m für 0 oder 1 stehen.
  • Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formeln (II) und (III), in denen R3 für einen C2-C6-Alkylen-oder Phenylen-Rest, insbesondere für Ethylen, R5 für einen C12-C22-Alkyl- oder -Alkenylrest und X | für ein Chloridion stehen, und die Summe von y und z für Zahlen zwischen 10 und 30 liegen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Zum Beispiel können tert.-Amine der Formel mit Halogenverbindungen der Formel X1- (CH2COOJ n-B-(OCOCH2) n-X1 (V) wobei R,A,B und n die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, und X1 für Chlor, Brom oder Jod steht, umgesetzt werden.
  • Außerdem können Verbindungen der Formel R-A-X1 (VI) mit solchen der Formel umgesetzt werden.
  • Die Reaktionspartner müssen hierbei so gewählt werden, daß mindestens eine der Verbindungen der Formeln (IV) und (V), bzw. (VI) und (VII) eine Estergruppe und eine Polyethergruppe enthält, wobei Ester- und Polyethergruppe nicht in einer Komponente gemeinsam enthalten sein müssen.
  • Die Reaktionsbedingungen können in weiten Grenzen variiert werden und richten sich u.a. nach der Reaktivität der Alkylierungsmittel der Formeln (V) oder (VI).
  • Im allgemeinen haben sich Temperaturen zwischen 80 und 1500C, vorzugsweise 120-140°C bewährt. Die Reaktionspartner werden vorzugsweise in etwa stöchiometrischen Mengen zusammengegeben und mehrere Stunden bei erhöhter Temperatur verrührt. Lösungsmittelzusätze sind im allgemeinen nicht erforderlich, doch kann im Einzelfall unter Zusatz aprotischer Lösungsmittel, z.B. Toluol, Xylol, Dimethylformamid, Tetramethylharnstoff u.a., gearbeitet werden.
  • Die erhaltenen Verbindungen sind wasserlösliche, oberflächenaktive Produkte. Sie sind je nach Art und Länge der enthaltenen hydrophoben Reste und nach Länge der Polyetherreste von schmieriger bis wachsartiger Konsistenz. Sie eignen sich für die verschiedensten Einsatzzwecke, beispielsweise als Egalisiermittel, Waschmittel sowie als Emulgier- und Dispergiermittel in den verscn£eensten Bereichen, wie in der Textil-, Farben-und Lack-, Baustoff- oder Mineralölindustrie. Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I) als Hilfsmittel beim Färben von Cellulosematerialien mit substantiven Farbstoffen.
  • Es wurde gefunden, daß Cellulose mit substantiven Farbstoffen ohne zusätzliche Migrierzeit und ohne Beeinträchtigung der Farbstoffausbeute in Gegenwart von Verbindungen (I) gefärbt werden kann, selbst wenn Salz (üblicherweise NaCl oder Na2SO4) zu Beginn vor den Farbstoffen zugesetzt wird. Die Egarisiermittel I bremsen das Aufziehen der Farbstoffe in der Anfangsphase des Färbens bei niedriger Temperatur. Dadurch werden unzulässige Unegalitäten vermieden. Beim Aufheizen läßt die Wirkung der Hilfsmittel nach, und das Aufziehen der Farbstoffe kann über die Temperaturführung gesteuert werden. Bei der üblichen Endtemperatur (oberhalb 800C, vorzugsweise 90-lOO0C)- halten die Verbindungen in den meisten Fällen kaum Farbstoff zurück.
  • Falls in Sonderfällen (bei hoher Hilfsmittelmenge oder Farbstoffen mit starker Wechselwirkung mit dem Hilfsmittel) erforderlich, kann die rückhaltende Wirkung des Hilfsmittels durch Färben bei alkalischem pH-Wert über pH 8 gegenüber schwach saurer oder neutraler Färbeweise weiter gesenkt werden.
  • Die Einsatzmenge der Verbindungen (1) liegt bei 0,1 bis 2 %, bezogen auf das Gewicht des zu färbenden Textils.
  • Beispiel 1 393 Teile der , 49 -Dichlorverbindung eines Polyethylenglykolethers mit einem mittleren Molgewicht von 990, die nach bekannter Verfahren aus dem Polyethylenglykolether und Thionylchlorid (z.B. nach DE-OS 2 934 854) hergestellt wurde, werden mit 305 Teilen Stearinsäure-N ,N-dimethylaminoethyl-ester unter Stickstoffatmosphäre 15 Stunden bei 1400C gerührt. Es werden 690 Teile des Produkts Nr. 1 gemäß Tabelle 1 als braune Flüssigkeit erhalten, die bei Raumtemperatur erstarrt. Das Produkt löst sich klar in Wasser und erniedrigt die Oberflächenspannung des Wassers in 1 iger Lösung auf 40 mN.m 1. Schmp.: 650C.
  • Beispiel 2 221 Teile des Bis-chloressigsäureesters eines Polyethylenglykols mit einem mittleren Molgewicht von 900 werden mit 145 Teilen Stearinsäure-3-dimethylaminopropylamid vermischt und 3 Stunden bei 1200C gerührt. Es werden 360 Teile des Produktes 2 gemäß Tabelle 1 erhalten. Das Produkt löst sich klar in Wasser und setzt in 1 %iger Lösung die Oberflächenspannung des Wassers auf 43 mN.m-1 herab. Schmp.
  • 48-500C.
  • Beispiel 3 169 Teile Behensäure-3-dimethylamino-propylamid und 298 Teile des Bis-chloressigsäureesters eines Polyethylenglykolethers (mittleres Molgewicht 1340) werden vermischt und 5 Stunden bei 110-120°C gerührt. Es werden 465 Teile der Verbindung 16 gemäß Tabelle 1 als klar wasserlösliches Produkt erhalten. Die Oberflächenspannung des Wassers wird durch eine 1 %ige Lösung des Produktes auf 44 mN.m 1 erniedrigt. Schmp. 61-620C.
  • Beispiel 4 207 Teile des in Beispiel 2 eingesetzten Chloressigsäureesters werden mit 91 Teilen Dimethyl-kokosamin vermischt und 3 Stunden bei 120-123°C gerührt. Es werden 295 Teile der Verbindung erhalten. Das Produkt ist klar wasserlöslich und setzt in 1 %iger Lösung die Oberflächenspannung des Wassers auf 32 mNm-1 herab. Schmp. 29-300C.
  • Beispiel 5 112 Teile des Bis-chloressigsäureesters eines Polyethylenglykolethers (mittleres Molgewicht 1030) werden mit 60 Teilen Dimethyl-stearylamin vermischt und 4 Stunden bei 1200C gerührt Es werden 170 Teile der Verbindung 3 gemäß Tabelle 1 als klar wasserlösliches Produkt erhalten. Die Oberflächenspannung einer 1 %igen Lösung des Produktes beträgt 40 mN.m 1.
  • Schmp.: 320C.
  • Beispiel 6 120 Teile des Bis-chloressigsäureesters eines Polyethylenglykolethers (mittleres Molgewicht 1340) werden mit 58 Teilen Stearinsäure-3-dimethylamino-propylamid vermischt und 6 Stunden bei 110°C gerührt. Es werden 175 Teile der Verbindung erhalten. Das Produkt ist klar wasserlöslich. Oberflächenspannung einer 1 Eigen Lösung: 42 mN.m1.
  • Schmp.: 430C.
  • Weitere erfindungsgemäße Verbindungen (I) (mit R4 = CH3) sind in Tabelle 1 aufgeführt.
  • Tabelle 1
    rc
    rlrpa
    XC)PJP( om r(
    00UOC9 0
    rc
    re3
    1 0171135 00001120112 0 01120112 (OCH2Cll2)1 cl
    0
    N
    o
    O P
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    H
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    VZ=
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    ecuOl '"
    Iri CV g> IC3
    hhh2 3 DC3h
    i CU cY CV CV O cY
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    m; N N ciJ 01120112r200002 - 0 CilG IJ: ci
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    a O H H O O O O H
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    a
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    Tabelle 1 (Fortsetzung)
    m
    e
    O=CL
    II U OUO 00 3
    2 2 H2(112C112)30- C11 -p
    0
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    16 ^c -CONII-('0lI2 hN 2 2 2 112)2 Cl
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    « zJ O tD N Cq
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    Beispiel 7 3 kg gebleichter und vorgewaschener Baumwoll-Wirkware werden als Strang in einer Haspelkufe ohne Flottenumwälzung in 60 1 Färbeflotte bei 2 Warenumläufen/min wie folgt gefärbt. Bei einer Starttemperatur von 400C werden 240 g NaCl dem Färbebad zugesetzt. Nach 10 min wird eine konzentrierte Färbeflotte, bestehend aus 1,2 g Direct Yellow 50 (C.I. 29025), 1,2 g Direct Violet 47 (C.I. 25410) und 0,85 g Direct Blue 71 (C.I. 34140) sowie 8,5 g des nach Beispiel 1 hergestellten Esters in ca.
  • 1 1 Wasser gelöst, zugegeben. Nach 5 min bei 400C wird mit 20C/min auf 900C aufgeheizt, 30 min bei 900C gefärbt, mit 20C/min auf 700C abgekühlt, 3 x gespült und 20 min bei 300C mit 30 g eines kationischen Nachbehandlungsmittels (Kondensationsprodukt eines Amins mit Formaldehyd) behandelt. Es resultiert eine egale Färbung.
  • Beispiel 8 Eine 600 g Kreuzspule aus gebleichter Baumwolle wird in einem Labor-Kreuzspulapparat gefärbt. Hierbei werden 12 1 Flotte mit 60 g NaCl auf 500C erwärmt, in das Färbegefäß gepumpt und im weiteren von innen nach außen mit 2 Umwälzungen/min durch die Kreuzspule gepumpt. Nach Sminütiger Zirkulation werden 1,2 g des Hilfsmittels aus Beispiel 1 und nach weiteren 5 min 0,4 g Direct Orange 39 (C.I. 40215), 0,95 g Direct Red 76 (C.I. 40270) und 0,54 g Direct Blue 71 (C.I. 34140) in 150 ml Wasser gelöst, zugesetzt. Nach weiteren 10 min Verweilzeit bei 50"C wird mit 20C/min auf 900C geheizt, 60 min bei 900C gefärbt, in 10 min auf 70°C gekühlt, 3 x je 10 min gespült und 20 min mit 18 g eines kationischen Nachbehandlungsmittels behandelt. Man erhält eine egale Färbung.

Claims (7)

  1. Patentansprüche Quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel in der A für einen Rest -CO-O-R1-, -(OR1)x-OCO-CH2-, -CO-NH-R2-, -NH-CO-O-R1-, (OR1)x-OCH2CI-OR1 -oder (OR1)x oder für eine Einfachbindung steht, B für den Rest -(R1-O)Y-R3-(O-R1)z-ital steht, R für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit je 8-22 C-Atomen oder einen Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit je 10-22 C-Atomen steht, R1 und R2 für einen C2- oder C3-Alkylenrest, R3 für einen C2-C18-Alkylenrest, der gegebenenfalls durch -O-, -NH-, -N(R4)-, -NH-CO-NH-, -CONH-, -COO- und/oder Phenylen unterbrochen ist, R4 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, x,y und z für Null, oder eine ganze Zahl von 1-40 stehen, wobei die Summe x + y + z 10-40 betragen soll, n für 0 oder 1 und für ein Anion stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens eine Estergruppe enthalten ist und mindestens 80 Gew.-* der Alkylenoxideinheiten aus Ethylenoxideinheiten besteht.
  2. 2. Quaternäre Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der R1,R3,X( ),y und z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und R5 für einen C8-C22-Alkyl- oder -Alkylenrest steht.
  3. 3. Quaternäre Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel (+)I 3 5 2 2 2)m N-CH2 COO-(CH2CH20)y~R3~(0CH2CH2) z CH3 (,ICH3 OCoCH2-N'- (CH2CH2CH2NHCO)m-R5 in der cH3 2
    R3,X y und z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R5 für einen C8-C22-Alkyl- oder -Alkenylrest und m für O oder 1 stehen.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel mit Halogenverbindungen der Formel X1-(CH2COO)n-B-(OCOCH2)n-X1 wobei R,R4,A,B und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und X1 für Chlor, Brom oder Jod steht, umsetzt.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln R-A-X1 und wobei R,R4,A,B und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, und X1 für Chlor, Brom oder Jod steht miteinander umsetzt
  6. 6. Verwendung von quaternären Ammoniumverbindungen des Anspruchs 1 als Egalisier-, Wasch-, Emulgier-und Dispergiermittel.
  7. 7. Verwendung von quaternären Ammoniumverbindungen des Anspruchs 1 als Egalisiermittel beim Färben von Cellulosematerialien mit Substantivfarbstoffen.
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