DE2421577A1 - Faerbezusaetze - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf das Färben von Materialien, die vollständig oder teilweise aus Polyacrylonitril bestehen, und insbesondere
auf die Verwendung von Verzögerern in solchen Färbeverfahren.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von Förmgegenständen
aus Polyacrylonitril, Mischpolymeren oder Gemischen davon mit kationischen Farbstoffen vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß das Färben in Gegenwart einer quaternären Ammoni.um-
409849/0995
verbindung der Formel
IH0COO(CH0CHO) R
2 . d\ η
ausgeführt wird, worin R , R und R^ für Alkyl- oder Alkenyl-
h
gruppen stehen und R für eine.Alkylgruppe oder Wasserstoff
gruppen stehen und R für eine.Alkylgruppe oder Wasserstoff
1 ? 3
steht, wobei mindestens eine der genannten Gruppen R , R , RJ
und R mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist und die übrigen 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, X für ein Anion steht, Y
für Wasserstoff oder Methyl steht und η für null oder durchschnittlich 1 bis 30.steht.
Beispiele für Alkyl- oder Alkenylgruppen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
12 3 ^l
die durch R , R , R^ und R dargestellt werden, sind die Alkyl- oder Alkenylgruppen der Formel CgH17, C11H2^, ci2H25* Cl6H33» C10H21* C17H35 1^10 Cl6H31* Diese Gruppen, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen, können auch Gemische von Alkyl-, Alkenyl- oder Alkyl/Alkenyl-Gruppen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen sein.
die durch R , R , R^ und R dargestellt werden, sind die Alkyl- oder Alkenylgruppen der Formel CgH17, C11H2^, ci2H25* Cl6H33» C10H21* C17H35 1^10 Cl6H31* Diese Gruppen, die mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweisen, können auch Gemische von Alkyl-, Alkenyl- oder Alkyl/Alkenyl-Gruppen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen sein.
Beispiele für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die
durch R
R2,
und R dargestellt werden, sind Methyl-, Äthyl-, Propyi-,Isopropyl- und die verschiedenen isomeren Butylradikale.
Beispiele für Anionen, die durch X dargestellt werden, sind Chlorid,
Bromid, Methosulfat und p-Toluolsulfonat.
409849/099,5
Die Gruppen R können alternativ Wasserstoff darstellen.
Beispiele für spezielle quaternäre Ammoniumverbindungen, die
als Verzögerer gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind die folgenden Verbindungen
C H
12 25
CH.
Cl"
CH
vfc)
CH
ei:
CH
CH'"
.COOH
Cl"
/»IT S/H_
Cl"
A098A9/0995
Eine Gruppe von bevorzugten quaternären Ammoniumverbindungen
wird durch die Verbindungen der Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt,
gebildet.
Die quaternären Ammoniumverbindungen können durch bekannte Verfahren
erhalten werden, beispielsweise durch Quaternisierung eines tertiären Amins der Formel R R R^N,'worin R , R und RJ
die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Chloressigester der Formel ClCH2COO(CH2CHYO)nR11, worin Y, η und R^ die
oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder durch Reaktion mit Chloressigsäure. Die Reaktion kann zweckmäßigerweise in einem
Lösungsmittel ausgeführt werden. Es können auch erhöhte Temperaturen verwendet werden, um eine schnellere Reaktion oder eine
vollständigere Reaktion zu erzielen.-Wenn das tertiäre Amin bei
der Reaktionstemperatur flüchtig ist, dann kann die Reaktion
unter Druck ausgeführt werden.
Formgegenstände, die durch das erfindungsgemäße'Verfahren gefärbt
werden können, sind zum Beispiel Fäden, Fasern, Filme, Garne, Bänder und Textilmateriallen in Form von gewebten oder gestrickten
Artikeln.·
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Die Pormgegenstände können aus Polyacrylnitril alleine oder
aus Mischpolymeren von Acrylonitril mit beispielsweise Acrylamid,
AeryIestern oder Dicyanoäthylen oder aus Gemischen von "
einzelnen Polymeren mit einem beträchtlichen Anteil an PoIyacrylonitril
bestehen. Sie sind vorzugsweise Mischpolymere oder Gemische, die mindestens 50£ Polyacrylonitrilreste enthalten
.
Kationische Farbstoffe, die sich für die Verwendung beim erfindungsgemäßen
Verfahren eignen, sind irgendwelche kationische Farbstoffe, deren Verwendung beim Färben von Acrylfasern bekannt
ist (d.h., Farbstoffe, die oftmals als basische Farbstoffe bezeichnet werden). Solche Farbstoffe können beispielsweise
Diphenylmethan-, Triphenylmethan- oder Rhodaminfarbstoffe sein,
oder sie können Azoverbindungen oder Anthrachinonverbindungen wie auch Thiazin-, Oxazin-,.Methin- und Azomethinfarbstoffe
sein. Gemische aus zwei oder mehr solcher Farbstoffe können ebenfalls verwendet werden.
Die Menge der quaternären Ammoniumverbindung oder -verbindungen,
welche beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet wird, kann ziemlich weit variieren, und zwar entsprechend dem Ausmaß der
Egalisierung der Färbung, die erwünscht ist. In einem speziellen Fall kann die nötige Menge jedoch leicht durch einfachen Versuch
bestimmt werden. In der Mehrzahl der Fälle ist eine Menge von 16 bis 0,5% und vorzugsweise von 8 bis 0,5?, bezogen auf das
Gewicht des zu färbenden Formgegenstands, zufriedenstellend.
Die quäternäre Ammoniumverbindung oder die quaternären Ammoniumverbindungen
können gegebenenfalls gemeinsam mit bekannten Egalisierungsmitteln
oder Färbehilfsstoffen verwendet wenden.
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Die Bedingungen, die bei der Durchführung des Verfahrens verwendet werden, sind derart, wie sie normalerweise beim Färben
von Acryltextilmaterialien mit kationischen Farbstoffen verwendet werden. So kann der Formgegenstand in ein wäßriges Färbebad
eingeführt werden, welches den Farbstoff oder die Farbstoffe und die quaternäre Ammoniumverblndung zusammen mit Säuren, wie
z.B. Essigsäure, und Salzen, wie z.B. Natriumacetat oder Natriumsulfat,
bei irgendeiner Temperatur im Bereich von 20 bis 100°C enthält, wobei die Temperatur des Färbebads hierauf auf 95°C
oder auf zwischen 100 und 150°C erhöht und bei dieser Temperatur während eines Zeltraums von 15 bis 5 min gehalten wird, bis eine
Erschöpfung erreicht 1st. Bevorzugte Färbebedingungen sind beispielsweise eine Temperatur von kO bis 1200C bei einem pH von
3 bis 8.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können Färbungen mit einer
verbesserten Egalisierung von kationischen Farbstoffen auf Aeryltextilraaterialien
erreicht werden.
Wenn herkömmliche, nieht-hydrolysierbare Verzögerer beim Färben
von Polyacrylonitrilmaterialien verwendet werden, dann kann ein erneutes Färben nur mit Schwierigkeit ausgeführt werden.
Es wurde gefunden, daß das erfindungsgemäße Verfahren, bei welchem
die quaternären Ammoniumverzögerer verwendet werden und welches hier beschrieben ist, insofern von Vorteil ist, daß man, wenn die
Färbung nicht die gewünschte Farbtontiefe aufweist, den Formgegenstand zur Vertiefung des Farbtons erneut färben kann. Es wurde gefunden,
daß, wenn der Formgegenstand mit einer alkalischen Lösung behandelt wird, dieser wieder gefärbt werden kann.
Gemäß der Erfindung wird deshalb weiterhin ein Verfahren vorgeschlagen,
welches dadurch ausgeführt wird, daß der gefärbte Gegen-
984 9/09,9
stand mit einem wäßrigen alkalischen Bad behandelt und dann einer weiteren Färbebehandlung unterworfen wird. Die Behandlung
in einem wäßrigen alkalischen Bad kann beispielsweise während 15 bis 60 min bei einer Temperatur von 60 bis 10O0C ausgeführt
werden. Ein zweckmäßiges alkalisches Bad ist eine wäßrige Lösung mit 0,05 bis 5 Gew.-% Natriumcarbonat. Andere Alkalien
können ebenfalls verwendet werden, wie z.B. Ammoniak oder Natriumhydroxyd, aber es ist klar, daß das alkalische Bad nicht
zu konzentriert sein darf, so daß es keinen schädlichen Einfluß auf den Formgegenstand ausübt. Das wäßrige alkalische Bad sollte
vorzugsweise einen pH von 8 bis 11 aufweisen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert,worin
alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
Herstellung von Trimethyl-dodecyloxycarbonylmethyl-ammoniumchlorid
372 Teile Dodecylalkohol, 208 Teile Chloressigsäure und 8 Teile p-Toluolsulfonsäure-monohydrat werden in 800 Vol.-Teilen Toluol aufgelöst
und auf Rückfluß erhitzt. Durch die Veresterungsreaktion gebildetes Wasser wird vom Rückfluß durch eine Dean-Stark-Falle
entfernt. Nach einer Rückflußzeit von 1 st sind ^O Teile Wasser
gesammelt. Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt und zwei- ■ mal mit 150 Vol.-Teilen lO^iger wäßriger Natriumcarbonatlösung
und dann weitere zweimal mit 150 Teilen Wasser gewaschen. Die Toluollösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert.
Dann wird Trimethylamin durch die Toluollösung hindurchgeblasen, und zwar zunächst bei Raumtemperatur, wobei die exotherme Reaktion
einen Anstieg auf 660C verursacht. Wenn kein weiteres Trimethylamin
mehr absorbiert wird, wird der Gasfluß unterbrochen und wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Das weiße
feste Produkt wird vom Toluol durch Filtration abgetrennt. Der
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Filterkuchen wird zweimal mit 100 Vol.-Teilen Toluol gewaschen.
Der weiße Feststoff wird getrocknet, wobei 619 Teile (96? Theorie) Trimethyl-dodecyl-oxycarbonylmethyl-ammoniumchlorid erhalten werden.
Ein Polyacrylonitriltextilstoff wird eine Stunde bei 95°C in einem
Ware/Flüssigkeits-Verhältnis von 25:1 in einem Färbebad gefärbt, das 1? Essigsäure, 1? Natriumacetat, 0,08? gelben Farbstoff A
und 0,08? des obigen Produkts als Verzögerer enthält. Nach dieser Zeit ist der Farbstoff vollständig erschöpft. Der Textilstoff
wird dann gespült und in ein ähnliches Färbebad eingebracht, das 1? von jeweils Essigsäure und Natriumacetat und 0,08? blauen
Farbstoff B enthält, worauf dann weiter eine Stunde bei 95°C gefärbt wird. Der Textilstoff wird dann gewaschen, und das Verhältnis
von blauer zu gelber Färbung wird zu 1:1 gefunden.- Bei einer ähnlichen Färbereihein Gegenwart eines normalen nicht-hydrolysierbaren
Verzögerungsmittels, nämlich 0,8? Butylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid,
ist das Färbeverhältnis 1,4:1.
In einer ähnlichen Färbeabfolge wie in Beispiel 1, wobei aber 0,08? Lauryl-dimethyl-äthoxycarbonylmethyl-ammoniumchlorid als
Verzögerer verwendet wird, wird ein Färbeverhältnis von 1,1:1
gefunden.
Wenn ein Acry!textilstoff (Orion 42) (Orion ist ein eingetragenes
Warenzeichen) mit 2? Farbstoff A, bezogen auf das Gewicht der Faser, bei 950C in einem Färbebad gefärbt wird, das 1? von Je-
und ,Essigsäure^
wells Natriumacetat/und 2 Gew.?, bezogen auf die Faser, eines
wells Natriumacetat/und 2 Gew.?, bezogen auf die Faser, eines
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normalen nicht-hydrolysierbaren Verzögerers, nämlich Laurylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid
enthält, dann wird durch den Textilstoff in einer Stunde nur 55£ des Farbstoffs absorbiert.
Wenn jedoch der normale Verzögerer durch 2% Dodecyloxycarbonylmethyl-trimethyl-ammoniumchlorid
ersetzt wird, dann wird eine sehr ähnliche Absorptionsgeschwindigkeit innerhalb der ersten
30 min erhalten, aber nach 1 st sind 80Ji des Farbstoffs absorbiert.
Das Mittel wird gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellt, wobei jedoch der Dodecylalkohol durch ein ätho'xyliertes Gemisch
linearer C Q^1 ..-Alkohole ersetzt wird, welche durchschnittlich
2 1/2 Mol Äthylenoxyd je Mol Alkohol enthalten.
Der Farbstoff A färbt einen Polyacrylonitriltextilstoff in einer
Menge von 1%, bezogen auf das Gewicht des Textilstoffs, bei 95°C
in einem Färbebad, welches IJS von jeweils Natriumacetat und
Essigsäure enthält, mit einer solchen Geschwindigkeit, daß 255&
des Farbstoffs nach 5 min am Textilstoff, 5055 nach 15 min und
1005& nach 90 min fixiert sind. Wenn das Färben wiederholt wird,
wobei das Färbebad zusätzlich 3?, bezogen auf das Gewicht des
Textilstoffs, des obigen Mittels enthält, dann werden die Färbegeschwindigkeiten
so verändert, daß 25J5 des Farbstoffs nach 17 min,
50$ nach 40 min und 1002 nach 90 min fixiert sind.
Ein Verzögerer wird wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei jedoch
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der Dodecylalkohol durch sekundären Decylalkohol ersetzt wird.
Die Färbungen von Beispiel h werden wiederholt, wobei jedoch
der obige Verzögerer eingesetzt wird. Es wird eine Verringerung der Anfangsfärbegeschwindlgkeit von 5/5 Farbstoff/min auf 2% Farbstoff/min
erhalten, ohne daß die Farbtontiefe nach 90 min beeinträchtigt ist.
Ein Verzögerer wird wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei jedoch der Dodecylalkohol durch einen synthetischen linearen Alkohol
mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von C^ ersetzt wird.
Ein Polyacrylonfcriltextilstoff wird mit 0,1% gelbem Farbstoff A
in Anwesenheit von 1,2Ji des obigen Mittels gefärbt. Der Farbstoff
wird durch den Textilstoff mit einer konstanten Geschwindigkeit absorbiert, d.h,. k0% des Farbstoffs sind nach 30 min absorbiert,
80% des Farbstoffs sind nach 60 min absorbiert und das Färben
ist nach 75 min zu Ende. Das Färben wird wiederholt, wobei ein gleiches Gewicht eines nicht-hydrolysierbaren Verzögerers, wie
z.B. Laurylbenzyl-trimethylammonium-chlorid verwendet wird. Die Färbegeschwindigkeit wird derart verändert, daß 40% des Farbstoffs
in 30 min und 60% in 60 min absorbiert sind und das Färben in 120 min
zu Ende ist.
.Beispiel 7
Zwei ähnliche Stücke eines Acryltextilstoffs werden gesondert beim Sieden mit 2% blauem Farbstoff B, bezogen auf das Gewicht
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des Textilstoffs, In Färbebädern gefärbt, welche 1% von jeweils
Natriumacetat und Essigsäure enthalten, um die Färbebaderschöpfung zu vervollständigen. Ein Färbebad (I) enthält zusätzlich 2%t
bezogen auf das Gewicht des Textilstoffs, eines normalen nichthydrolysierbaren Verzögerers (Laurylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorld)
und das andere Färbebad (II) enthä.lt zusätzlich 2%, bezogen auf
das Gewicht des Textilstoffs, Trimethyl-tetradecyloxycarbonylmethylammonlumchlorid.
Nach dem Färben werden die beiden Textilstoffe in ein Färbebad eingebracht, das 0,1$ Natriumcarbonat enthält, und
30 min gekocht. Die Textilstoffe werden dann. 90 min in einem Färbebad
gekocht, das 1% von jeweils Natriumacetat und Essigsäure und 5%t bezogen auf das Gewicht, schwarzen Farbstoff C enthält. Die
Fasern, die ursprünglich im Bad (I) behandelt wurden, waren grauschwarz, während die Fasern, die im Bad (II) behandelt wurden, intensiv
schwarz waren, was zeigt, daß Färbungen, die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellt wurden, nach einer alkalischen Behandlung
überfärbt werden können.
Ein Polyacrylonitriltextilstoff wird 1 st bei 95°C bei einem Flüssigkeit
/Ware-Verhältnis von 25:1 in einem Färbebad gefärbt, das 1% Natriumacetat, 1% Essigsäure, 0,02% gelben Farbstoff A und 0,12iS
Trimethyl-hexadecyloxycarbonylmethyl-ammoniumchlorid enthält, wobei ein blaßgelber Farbton erhalten wird (1). Der Textilstoff wird
30 min in einem Bad gekocht, welches 0t5% Natriumcarbonat enthält,
und dann 2 st bei 95°C In einem Färbebad, das 1% Natriumacetat, 1% Essigsäure, 0,08? gelben Farbstoff A und 0,082 Trimethyl-hexadecyloxycarbonylmethyl-ammoniumchlorid
enthält, in einen tieferen Farbton gefärbt (2). Das Verfahren wird wiederholt, wobei ein
herkömmlicher nicht-hydrolysierbarer Verzögerer (Laurylbenzyltrimethyl-ammoniumchlorid)
anstelle des Trimethyl-tetradecyloxycarbonylmethyl-ammoniumchlorids
eingesetzt wird, wobei nach der ersten Färbung ein blaßer Farbton (3) erhalten wird, der .dem Farb-
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ton (1) oben ähnlich ist. Nach der zweiten Färbung wird ein
etwas tieferer Farbton{4) erhalten, der aber viel blaßer ist
als der Farbton (2) oben.
Der in den Beispielen verwendete Farbstoff A besitzt die folgende Forme1
CH,
= N'—
HO
• c.
CEL -
Cl(
Der in den Beispielen verwendete Farbstoff B besitzt die folgende Formel
O HHCH.
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Der Farbstoff C ist ein Gemisch aus
a) Malachitgrün 10 Teile
b) Zinkchloridsalz von 2-Chloro-4-nitroanilin —* N-ß-(N-Äthylanilino)äthylpyridiniumchlorid
' 77 Teile
c) 3,7-bis(Diäthylamino)phenoxazoniumchlorid 13 Teile
S.RTASGK
PATENTANSPRÜCHE
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Claims (12)
1. Verfahren zum Färben von Formgegenständen aus Polyacrylonitril
oder Mischpolymeren oder Gemischen davon mit kationischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß das Färben in
Gegenwart einer quaternären Ammoniumverbindung der Formel
CH0COO(CH0CHO)
Y
Y
0)
ein
ein
12 ausgeführt wird, worin R , R und R-
für Alkyl- oder Alkenyl-
gruppen stehen und R für eine Alkylgruppe oder Wasserstoff
1 2 "5S steht, wobei mindestens eine der genannten Gruppen R , R , R^
und R mindestens 8 Kohlenstoffatome aufweist und die restlichen 1 bis H Kohlenstoffatome aufweisen·, X für ein Anion, Y für
Wasserstoff oder Methyl steht und η für null oder durchschnittlich 1 bis 30 steht.
Wasserstoff oder Methyl steht und η für null oder durchschnittlich 1 bis 30 steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß min- "
destens eine der Gruppen R , R'
χ ä
^ und R , welche mindestens
8 Kohlenstoffatome aufweisen, 8 bis 18 Kohlenstoffatome besitzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumverbindung die Formel
■ CH,
CH2COOR5
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aufweist, worin R^ für eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen
steht.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Pormgegenstände mindestens 50£ PoIyacrylonitrilreste
enthalten.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die Menge der verwendeten quaternären
Ammoniumverbindung 0,5 bis 16 Gew.-?, bezogen auf den Formgegenstand, beträgt.
Ammoniumverbindung 0,5 bis 16 Gew.-?, bezogen auf den Formgegenstand, beträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, daß die
Menge 0,5 bis 8 Gew.-35, bezogen auf den Formgegenstand, beträgt.
7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß das Färben bei einer Temperatur von *iO bis
1200C und bei einem pH von 3 bis 8 ausgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Formgegenstand nach dem Färben in einem
wäßrigen alkalischen Bad behandelt und dann einer weiteren Färbebehandlung unterwofen wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige alkalische Bad einen pH von 8 bis 11 aufweist.
FINCI* Din.-NM.Ri
I
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