DE2426511B2 - Farbstoffgemisch und seine Verwendung zum Färben von Textilgut auf der Grundlage basisch färbbarer Polyester - Google Patents
Farbstoffgemisch und seine Verwendung zum Färben von Textilgut auf der Grundlage basisch färbbarer PolyesterInfo
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Description
C2H,
N = N
C2H4N(CH3J3
QH,
C2H4N(CH,).,
CH,
V/ χ,
C2H4N(CH3J3
ist, in der X=> ein Anion bedeutet.
7. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (F) die Verbindung
(C2H5I2N
(C2H5J2N
CH3
N(CHO,
Λ | 6 | |
( | \) | N / VX |
) N I |
\ AA | |
CH1 | ||
N(C2H5J2
ist, in der Χθ ein Anion bedeutet.
8. Verwendung des Farbstoffgemisches gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilgut auf der
Grundlage basisch färbbarer Polyester.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Polyester werden in weitem Umfang zur Herstellung von Textilgut verwendet, es ist jedoch schwierig,
diese Polyester in klaren und tiefen Farbtönen zu farben. Von den verschiedenen Farbstoffen ergeben
die kationischen Farbstoffe für Textilgut auf der Grundlage von Polyacrylnitril besonders brillante
und tiefe Farbtöne. Es wurden verschiedene Untersuchungen durchgeführt, um Polyester so zu modifizieren,
daß sie mit kationischen Farbstoffen in brillanten und tiefen Farbtönen gefärbt werden können.
So ist in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 10 497/1959 beschrieben, daß Polyester zu diesem
Zweck durch Cokondensation mit Sulfoisophthalsäure modifiziert werden können. Beim Färben dieser modifizierten
Polyester mit den üblichen kationischen Farbstoffen für Polyacrylnitril ist es jedoch schwierig,
sie in tiefschwarzen Farbtönen zu färben, da modifizierte Polyester ein sehr schlechtes Ausziehvermögen,
insbesondere bei schwarzen Farbstoffen, besitzen. Ferner wird beim Färben von Textilgut aus Gemischen
der basisch färbbaren Polyester mit Textilgut aus anderen Fäden bzw. Fasern dieses andere Textilgut
stark verfärbt.
Die üblichen verfügbaren schwarzen Farbstoffe auf der Basis kationischer Farbstoffe für Textilgut auf
der Grundlage von Polyacrylnitril schließen folgende Kombinationen von Farbstoffen ein:
Farbstoffkombination (1):
C —CH = CH-CH-^f V-OCH3
CH3
NO,-
OCH3
C2H5
C2H4N(CH
:h3)2n
/ V
N(CH3J2 X (CH3I2N
N(CH3J2
NHCH3
und
CH3)2N
N(CH3), Xe
(C2H5J2N
C2H5 χβ
•'5
AH5
Färbstoffkombination (4):
(C2H5J2N
FarbstofTkornbination (2):
Cl
Cl
und
(CH3J2N
(CH3J2N
C2H5
25
30
35 HSC .CH.
C — CH = CH — CH -<\- OCH3
N
I
CH3
I
CH3
H3CO
C2H4N(CH3I3
N(CH3J2 Xs
C-CH =
H,C H
CH3
H3C^ CH3
Cl C
Cl C
FarbstofTkornbination (3):
H3C CH3
H3C H
CH,
C2H5
45 VS ' _
CH3
50 und
(CH3)2T
55 C2H4CN XCH3
N(CH3);
3),
(CH3J2N
N=N
ν Farbstoffkornbination{5):
C2H4N(CH3), ta HC
N(CH3), Χθ
Γ ii C-CH = CH-NH--/\—OCF
65
NHCH3
CH3
509521/:
H3C.
^C2H4N(CH3J3
(CH3J2N
NHCH,
N(CH3J2 Χ
ΙΟ
estern, die mit kationischen Farbstoffen gefärbt werden
können, und nichtmodifizierten Polyestern oder anderem Textilgut, wie Wolle oder Baumwolle, werden
lediglich die basisch färbbaren Polyester in tiefschwarzen Farbtönen gefärbt, während nichtmodilizierte
Polyester, Wolle oder Baumwolle nicht angefärbt werden und weiß bleiben.
Zum Färben muß die Färbeflotte die fünf verschiedenen Farbstoffe der angegebenen allgemeinen Formein
enthalten. Wenn die Färbeflotte einen der fünf verschiedenen Farbstoffe nicht enthält, können modifizierte
Polyester nicht in schwarzen Farbtönen gefärbt werden.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (A) sind als Farbstoffe zum Färben von Textilgut auf der Grundlage von Acrylpolymerisaten bekannt. Sie können z. B. nach dem in der DT-PS 10 83 000 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Spezielle Beispiele für Farbstoffe der allgemeinen Formel (A) sind:
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (A) sind als Farbstoffe zum Färben von Textilgut auf der Grundlage von Acrylpolymerisaten bekannt. Sie können z. B. nach dem in der DT-PS 10 83 000 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Spezielle Beispiele für Farbstoffe der allgemeinen Formel (A) sind:
Farbstoff (A)-I:
C — CH=N-
CH3
OCH3 CH3SOf
35 Farbstoff (A )-2:
CH3 CH3
40 Cl
45
C-CH=N-N
CH3SO.
CH3
Farbstoff (A)-3:
I η den vorstehenden Formeln bedeutet X ^ ein Anion.
Die vorstehend beschriebenen Farbstoffgemische haben, wie bereits erwähnt, ein sehr schlechtes Ausziehvennögen,
und dementsprechend werden keine· tiefschwarzen Farbtöne erhalten. Ferner werden beim
Färben von Textilgut auf der Grundlage von basisch färbbaren Polyestern im Gemisch mit Textilgut aus
anderen Verbindungen starke Verfärbungen erhalten.
Die Erfindung beruht auf dem Befund, daß beim Färben von Polyestern, die mit kationischen Farbstoffen
gefärbt werden können, mit dem erfmdungsgemäßen Farbstoffgemisch in der Kombination von
fünf Farbstoffen der allgemeinen Formeln (A), (B), (C), (D) und (E) oder (A), (B), (O, (D) und (F) ausgezeichnet
schwarze Farbtöne erhalten werden. Auch beim Färben von Textilgut aus Gemischen von PoIy-
— CH3
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (B) sii ebenfalls bekannte Farbstoffe zum Färben von Text
gut auf der Grundlage von Acrylpolymerisaten. S können z. B. nach den in den DT-PSen 10 44023 ui
10 77 808 beschriebenen Verfahren hergestellt werd<
Spezielle Beispiele für Farbstoffe der allgemein Formel (B) sind:
Farbstoff (B)-I:
CH3
CH3
C-N=N
CH3
Farbstoff (B)-2:
CH3
CH3
N
N
N
C-N=N
CH3
Farbstoff (B)-3:
CH2CH-CH3
OH
OH
N.
N
N
C-N=N
I
CH2CH-CH3
CH2CH-CH3
OH
VV
Farbstoff (C)-2:
C2H5O
C2H5O
v/
C2H5
N CH3SO4
C2H5
I
CH2CHCH2OCH3
CH2CHCH2OCH3
I
OH
Farbstoff (C)-3:
•5 C2H^ ^ S
•5 C2H^ ^ S
C2H
2H5
c-n=n-/\n αΘ
N C2H4OH
CH2CH2OH
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (D) sind als basische Farbstoffe bekannt. Spezielle Beispiele für
diese Farbstoffe sind:
Farbstoff (D)-I (Malachitgrün):
(CH3J2N
Farbstoff (D)-2 (Diamantgrün):
(C2H5J2N
N(CH3J2
1/2(COO?')2
C2H5
N(C2H5),
1/2 (COOS)2
45 Farbstoff (D)-3 (Methylviolett):
(CHj)2N
^N(CH3),
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (C) sind ebenfalls bekannte Farbstoffe zum Färben von Textilgut
auf der Gmndlage von Acrylpolymerisaten. Sie können z. B. nach den in den DT-PSen 1044023 und
10 50940 sowie der japanischen Patentveröffentlichung 15 791/1971 beschriebenen Verfahren hergestellt
werden. . Farbstoff (D)-4 (Kristallviolett):
Spezielle Beispiele für Farbstoffe der allgemeinen
Formel (C) sind:
(CH3)2N Farbstoff (Q-I:
NHCH3
CH3O
C2H4OH
N(CH3), G
CH2CH2C-NH2
O
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (E) sir ebenfalls als Farbstoffe zum Färben von Textilgut a
dei Grundlage von Acrylpolymerisaten bekannt. S können zum Beispiel nach dem in der DT-PS10 113<
beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Spezielle Beispiele für Farbstoffe der allgemeinen Formel (E)
sind:
Farbstoff (E)-I: | C2H5 |
Cl / |
|
N O2-^~~V- N= N-/ | C2H4N(CH3J3 |
Farbstoff (EJ-2: | C2H5 |
~~V—N Cl0 | |
NO2-^~\-N=N^ | C2H4N(CH3), |
Farbstoff (E)-3:
C2H4N(CH3J3
Spezielle Beispiele für Farbstoffe der allgemeinen Formel (F) sind:
Farbstoff (F)-I:
(C2H5J2N
Farbstoff (F)-2:
Farbstoff (F)-2:
(C2H5J2N
Farbstoff (FJ-3:
Farbstoff (FJ-3:
ZnCl3 1
N(C2H5),
ZnCU
N(C2H5J2
V6
N(C2H5J2
ZnCl3'
CH,
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (F) sind in der GB-PS 7 51 150 beschrieben.
Zum Färben der basisch färbbaren Polyester muß die Färbeflotte mindestens einen Farbstoff dec allgemeinen
Formel (A), (B), (Q, (D) und (E) oder der allgemeinen Formel (A), (B), (C), (D) und (F) enthalten.
Gegebenenfalls können zum Nuancieren der Farbflotte noch andere kationische Farbstoffe einverleibt
werden.
Die fünf Arten der Farbstoffe der allgemeinen Formel (A), (B), (C), (D) und (E) oder der allgemeinen
Formel (A), (B), (C), (D) und (F) können von vornherein miteinander vermischt werden, und das Gemisch wird
als Farbstoffgemisch verwendet. Obwohl der Anteil jedes Farbstoffs von der Farbe, dem Farbton, dem
Anfärbevermögen oder Nuanciervermögen abhängt, werden gewöhnlich mindestens 2,0 Gewichtsprozent
jedes Farbstoffs, bezogen auf das Gesamtgewicht des Farbsioffgemisches, verwendet.
Der Ausdruck »basisch larbbarer Polyester« bedeutet einen Polyester, der durch Einführung von sauren
ίο Gruppen, wie Sulfonsäuregruppen, in das Polyestermolekül
modifiziert und damit für kationische Farbstoffe färbbar gemacht wurde.
Das Färben kann nach dem sogenannten Hochtemperaturfärben oder dem Carrier-Färbeverfahren
is durchgeführt werden. Das Hochtemperaturfärben
kann bei Temperaturen von etwa 115 bis 1300C während
eines Zeitraums von etwa 40 bis 100 Minuten durchgeführt werden. Der pH-Wert der Färbeflotte
wird mit einem Puffer, wie Natriumacetat und Essigsäure, auf etwa 3,5 bis 5,0 eingestellt. Zur Vermeidung
des Abbaues der basisch färbbaren Polyester während des Färbens kann der Färbeflotte beispielsweise wasserfreies
Natriumsulfat in einer Menge von etwa 2,0 bis 6,0 g pro Liter zugesetzt werden. Das Carrier-Färben
kann bei Temperaturen von etwa 100 bis 105° C während eines Zeitraums von etwa 60 bis
120 Minuten mit einem Carrier, wie Biphenyl, Benzoesäurebutylester
oder o-Phenylphenol, durchgeführt werden, die mit Hilfe eines nichtionischen Netzmittels
in der Färbeflotte dispergiert sind. Der pH-Wert der Färbeflotte wird mit einem Puffer, wie Natriumacetat
und Essigsäure, auf etwa 3,5 bis 5,0 eingestellt. Das Flottenverhältnis bei beiden Färbeverfahren beträgt
gewöhnlich etwa 1:10 bis 1:150. Das behandelte Textilgut kann in üblicher Weise nachbehandelt
werden. Man erhält ein schwarzgefärbtes Produkt.
Der Ausdruck »Textilgut« bedeutet Textilgut jeder Verarbeitungsstufe, beispielsweise Fäden, Fasern,
Garn, gewebte und gewirkte Stoffe und Faservliesmaterial.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile, Prozentangaben und Mengenverhältnisse beziehen sich auf
das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Folgende Farbstoffe werden in 1000 Gewichtsteiler heißem Wasser gelöst:
Teile
Teile
Farbstoff (A)-I 0,8
Farbstoff (E)-2 3,4
Farbstoff (B)-2 2,0
Farbstoff (C)-3 4,45
Farbstoff (DVl 3,2
Die erhaltene Lösung wird mit 50 000 Teilen Wasse; verdünnt und sodann mit 10 Teilen Essigsäure unc
5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt. Sodani werden in die Färbeflotte 1000 Gewichtsteile eine
Faserbandes aus basisch färbbaren Polyestern ge taucht. Innerhalb eines Zeitraums von 40 Minuten
wird die Temperatur der Flotte auf 1200C erhöhl Die Flotte wird gerührt. Das Faserband wird 60 Minu
ten bei dieser Temperatur gefärbt, sodann aus de Flotte entnommen, mit Wasser gewaschen und ge
trocknet. Es wird ein tiefschwarz und farbecht gefärt tes Faserband erhalten.
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch werden zusätzlich
0,3 Gewichtsteile des nachstehend angegebenen Farbstoffs als Nuancierfarbstoff zugesetzt. Das Faserband
aus basisch färbbaren Polyestern wird in einem klaren grünstichigtiefschwarzen Farbton gefärbt.
CH3 CH3
c ii 1 α
I Il C-CH=CH-N
y CH3 ■>
CH3
Gemäß Beispiel 1 wird eine Färbeflotte durch Auflösen folgender Farbstoffe hergestellt: _ ..
Farbstoff (A)-3 0,9
Farbstoff (EH 3,5
Farbstoff (B)-3 1,8
Farbstoff (C)-2 4,5
Farbstoff (D)-2 3,3
Mit der Färbeflotte werden gemäß Beispiel 1 Stapelfasern aus einer anderen basisch färbbaren Polyesterfaser
gefärbt. Die Fasern werden in einem tiefschwarzen Farbton gefärbt.
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird eine Färbeflotte mit den nachstehend angegebenen Farbstoffen
hergestellt. Basisch färbbaren Polyestern wird mit dieser Färbeflotte ebenfalls in einem tiefschwarzen
Farbton gefärbt. _ .
Farbstoff(A)-I 0,3
Farbstoff (A)-2 0,3 *°
Farbstoff (E)-2 3,3
Farbstoff (B)-2 2,4
Farbstoff (C)-3 3,2
Farbstoff(D)-I 5,2
Folgende Farbstoffe werden in 1000 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst: Teile
Farbstoff(A)-I 4,1 **
Farbstoff (B)-2 3,3
Farbstoff(C)-2 ... 1,5
Farbstoff (F)-2 1,2
Farbstoff (D)-I 2,8
Farbstoff (D)-3 0,6
Die erhaltene Farbstofflösung wird mit 50 000 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und hierauf mit 10 Teilen
Essigsäure und 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt. In die erhaltene Färbeflotte werden 2000 Gewichtsteile
eines Garngewebes aus einem Gemisch von 50% basisch färbbarer Polyesterfaser und 50%
nichtmodifizierter Polyesterfaser gegeben. Innerhalb eines Zeitraums von 40 Minuten und unter Rühren
wird die Flotte auf 1200C erhitzt. Das Gewebe wird
60 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt, sodann mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein Gewebe, bei dem das Garn aus basisch färbbarer Polyesterfaser in einem tiefschwarzen
Farbton gefärbt ist, während das Garn aus nichtmodifizierter Polyesterfaser weder gefärbt noch verfärbt
ist. Man erhält ein schwarz- und weißgefärbtes Gewebe mit ziemlich hohem Kontrast
Folgende Farbstoffe werden in 1000 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst: Λ
Farbstoff (AH 4,0
Farbstoff (F)-I 0,9
Farbstoff (B)-2 3,2
Farbstoff (C)-3 1,4
Farbstoff (DH 3,1
Farbstoff (D)-3 0,7
Die erhaltene Farbstofflösung wird mit 50 000 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und sodann mit 10 Teilen
Essigsäure und 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt. In die Färbeflotte werden 1000 Gewichtsteile
eines Faserbandes aus basisch färbbarer Polyesterfaser gegeben. Die Flotte wird innerhalb
eines Zeitraums von 40 Minuten unter Rühren auf 120° C erhitzt und das Faserband 60 Minuten bei dieser
Temperatur gefärbt. Sodann wird das Faserband mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Faserband
ist in einem tiefschwarzen und farbechten Farbton gefärbt.
Beispiel 6 wird wiederholt, die Färbeflotte enthält jedoch zusätzlich 0,3 Gewichtsteile eines Farbstoffs
der nachstehend angegebenen Formel als Nuancierfarbstoff. Das Faserband aus basisch färbbarer Polyesterfaser
wird in einem klaren grünstichigschwarzen Farbton gefärbt.
CH3 CH3
fA/\
|T C-CH=CH-N
N CH3
CH3
Stapelfasern aus basisch färbbarer Polyesterfaser werden gemäß Beispiel 6 in einer Flotte gefärbt, die
folgende Farbstoffe enthält: _ ^
Farbstoff (A)-3 3,6
Farbstoff(F)-I 1,1
Farbstoff (B)-3 4,0
Farbstoff (C)-2 1,4
Farbstoff (D)-2 3,5
Die Stapelfasern werden in einem tiefschwarzen Farbton gefärbt.
509 521/385
Claims (6)
1. Farbstoffgemisch, bestehend aus einer Kombination
von fünf Farbstoffen, nämlich
(1) mindestens einem Farbstoff der allgemeinen Formel (A)
Methoxy- oder Äthoxygruppe substituiert sind, R11 ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X' ein Anion darstellt,
(4) mindestens einem Farbstoff der allgemeinen Formel (D)
(D)
in der die Reste R, die gleich oder verschieden sind, Methyl- oder Äthylgruppen darstellen,
R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 ein
Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Xs ein
Anion bedeutet,
(2) mindestens einem Farbstoff der allgemeinen Formel (B)
N
I R4
I R4
(B)
in der R12 und R13 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Phenyl-Ci _2-alkyl- oder Naphthyl-Q _2-alkylreste bedeuten, die gegebenenfalls
durch ein Halogenatom, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe substituiert sind, Rw ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls
durch einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe substituierte
Aminogruppe und X£ ein Anion bedeutet, und
(5) mindestens einem Farbstoff der allgemeinen Formel (E)
i 5
16
(E)
in der R:, R4, R5 und R6, die gleich oder
verschieden sind, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Phenyl - C1 _2 - alkyl- oder
Naphthyl-C! _2-alkylreste bedeuten, die gegebenenfalls
durch ein Halogenatom, eine Hydroxyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe substituiert sind, und ΧΘ ein Anion darstellt,
(3) mindestens einem Farbstoff der allgemeinen Formel (C)
(3) mindestens einem Farbstoff der allgemeinen Formel (C)
55
60
65
in der R7 eine Methyl- oder Äthylgruppe, R8
einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Carbamoyl-, Hydroxyl-, Methoxy- oder
Äthoxygruppe substituierten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R9 und Ri0 Alkylreste
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenyl - C1 _2 - alkyl- oder Naphthyl-C,
_2-alkylreste bedeuten, die gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxyl-,
in der R15 ein Wasserstoff- oder Halogenatom
oder eine Cyangruppe, R16 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl-C1
_2-alkyl- oder Naphthyl-C, _2-alkylrest,
R17 einen Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R18 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und ΧΘ ein Anion bedeutet, oder der allgemeinen Formel (F)
R'
in der R19, R20, R21 und R22, die gleich oder
verschieden sind, Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Phenylgruppen,
die Reste R', die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
darstellen und X ein Anion bedeutet.
2. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (A) die Verbindung
H3C CH3
1 1I
SA./'
I
CH3
CH3
CH3
H3C- CH3
C-CH=N-N^A N CH3
CH3
H3C CH3
20
25
30
SA./'
I
CH3
CH3
C-CH=N-N^Q VCH3
CH3
X* 35
ist, in der Χθ ein Anion bedeutet.
3. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, dadurch 40 gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (B) die Verbindung
CH1
CH3
CH3
CH3
C-N=I
,C2H5
X« QH,
45
50
55
C-N = N
CH3
CH3 CH2CHCH3
OH
OH
QH5
1C-N=N-Y Y-N Xe
C2H5
CH2CHCH3
Oil
Oil
ist, in der Χθ ein Anion bedeutet.
4. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (C) die Verbindung
, C-N=N
CH2CH2CNH2
O
QH5
QH4OH
QH5OyAy-Sx
C-N=N
CH2CHCH2OCH3
OH
QH5
QH5
r„ C-N=N
CH2CH2OH
QH5
^N Xe
QH4OH
ist, in der X® ein Anion bedeutet.
5. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (D) die Verbindung
(CH3)2N-/r~V-C
N(CH3),
Xe
oder
(QH5I2N-
N(C2H5),
X
oder
NHCH3
N(CH3J2
ist, in der X® ein Anion bedeutet.
6. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der allgemeinen
Formel (E) die Verbindung
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---|---|---|---|
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JP6221073 | 1973-06-01 | ||
JP48084755A JPS5214352B2 (de) | 1973-07-26 | 1973-07-26 | |
JP8475573 | 1973-07-26 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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DE2426511A1 DE2426511A1 (de) | 1974-12-05 |
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DE2426511C3 DE2426511C3 (de) | 1976-01-29 |
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ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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US3948598A (en) | 1976-04-06 |
DE2426511A1 (de) | 1974-12-05 |
CH573014B5 (de) | 1976-02-27 |
GB1444655A (en) | 1976-08-04 |
CH731174A4 (de) | 1975-08-15 |
FR2231808A1 (de) | 1974-12-27 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |