DE1953331C3 - Verwendung von Polyalkylenoxydverbindungen als Dispergier-, Egalisier- und Nachbehandlungsmittel - Google Patents
Verwendung von Polyalkylenoxydverbindungen als Dispergier-, Egalisier- und NachbehandlungsmittelInfo
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Description
R1-CH- CH2 — CH2-ReSt
und η eine Zahl von 3 bis etwa 200 bedeutet, in wäßrigen Flotten als Dispergier-, Egalisier- und
Nachbehandlungsmittel bei der Herstellung von Färbungen und Drucken auf Textilmaterialien
aus Cellulose-, Cellulosetriacetat-, Protein- und hydrophoben Fasern sowie Mischungen dieser
Fasern mit in Wasser unlöslichen bzw. schwer löslichen Farbstoffen.
Beim Färben von Textilmaterialien mit in Wasser unlöslichen bzw. schwer löslichen Farbstoffen, die
entweder bereits von vornherein in Pigmentform vorliegen oder erst im Verlaufe des Färbeprozesses in
eine unlösliche Form übergeführt werden, treten oft Schwierigkeiten auf. Diese im allgemeinen eine Qualitätseinbuße
der Färbungen verursachenden Faktoren bestehen hauptsächlich darin, daß in den Färbeflotten
nur eine ungenügende Feinverteilung der Farbstoffe erreicht wird und/oder bisweilen ein unterschiedliches
Ziehvermögen bei Einsatz von Farbstoffkombinationen gegeben ist, was dann zu Unegalitäten auf der
Ware und ungenügenden Echtheiten der hergestellten Färbungen, vor allem der Reibechtheit führt.
Solche mangelhafte Ergebnisse machen sich unter anderem beim Färben von Cellulosefaser!! mit Küpenfarbstoffen,
deren Leukoschwefelsäureestern, anderen organischen oder anorganischen Pigmentfarbstoffen
sowie Entwicklungsfarbstoffen, wie auch beim Färben von synthetischen Fasern, bevorzugt Polyesterfasern,
mit Pigmentfarbstoffen, wie beispielsweise Dispersionsfarbstoffen, bemerkbar.
Auch beimeinbadigen Färben von Fiisermischungen,
wie beispielsweise Polyester-ZPolyacrylnitrilfaser-Mischlingen,
mit anionischen und kationischen Farbstoffen ist in fast allen Fällen mit Ausfällungen dieser
Farbstoffe im Färbebad zu rechnen, welche dann unbrauchbare Färbungen zur Folge haben.
Ein weiteres Problem stellt beim Färben von Mischungen aus Polyesterfasern und Wolle oder Cellulosefasern
mit Dispersionsfarbstoffen das Anschmutzen der Begleitfasern und die damit verbundenen
schlechteren Echtheitseigenschaften der gefärbten Ware dar.
Es ist wohl bekannt, daß in Wasser unlösliche bzw. schwer lösliche Farbstoffe durch gewisse Zusätze, wie
Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd bzw. deren Alkalisalze, oxäthylierte
Fettalkohole u.a., während des Färbens in feiner Dispersion gehalten werden können. Die Eignung
derartiger Produkte im Rahmen der Herstellung von Färbungen ist jedoch fast immer an ein ganz bestimmtes
Einsatzgebiet gebunden, so daß für verschiedene Farbstoffklassen bzw. auch für verschiedene Färbeverfahren
mit gleichen Farbstoffen sowie für die Nachbehandlung von solchen Färbungen jeweils andere
Hilfsmittel in Betracht gezogen werden müssen. Außerdem besitzen die obengenannten Produkte entweder
nur dispergierende oder nur egalisierende Eigenschaften. Beide Effekte gleichzeitig lassen sich daher fast
nur durch Einsatz von Mischungen verschiedener Hilfsmittel erzielen.
Es wurde nun gefunden, daß Polyalkylenoxydverbindungen der allgemeinen Formel
R1-CH(CH2-CH2-O)11-R2
worin R1 einen Alkylrest mit 4 bis 20, vorzugsweise
10 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen aliphatischen Rest mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, der auch Doppelbindungen enthalten kann, einen Alkylphenylrest mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Seitenkette, den Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylrest, den
Acylrest einer Fettsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen,
den Benzoylrest oder den
R1-CH- CH2 — CH2-ReSt
und η eine Zahl von 3 bis etwa 200, vorzugsweise 3 bis etwa 100, insbesondere 7 bis etwa 70, bedeuten, in
wäßrigen Flotten universell als Dispergier-, Egalisier- und Nachbehandlungsmittel bei der Herstellung von
Färbungen und Drucken auf Textilmaterialien aus Cellulose-, Cellulose-, Cellulosetriacetat-, natürlichen
und synthetischen Polyamidfasern und hydrophoben Fasern, wie Fasern aus Polyester, Polyacrylnitril und
dessen Mischpolymerisaten, sowie Mischungen dieser Fasern mit in Wasser unlöslichen bzw. schwer löslichen
Farbstoffen eingesetzt werden können.
Mit Hilfe der vorstehend bezeichneten Polyalkylenoxydverbindungen lassen sich nunmehr die eingangs
geschilderten nachteiligen Einflüsse beheben, die beim Färben und Bedrucken von Textilmaterialien mit oben
aufgeführten oder ähnlichen Farbstoffen ohne Hilfsmittelzusatz auftreten. Der erfindungsgemäß erreichte
technische Fortschritt beruht aber vor allem auf der vielseitigen Wirksamkeit der Polyalkylenoxydverbindungen,
die in vorteilhafter Weise den Einsatz dieser Hilfsmittel für die im einzelnen dargelegten Arbeitsgebiete
gestattet. Dadurch ist man nicht mehr gezwungen, entsprechend den besonderen Erfordernissen
jeweils einen Wechsel des Hilfsmittels vorzunehmen. Ein weiterer Vorteil dieser Verbindungen ist die sehr
geringe Tendenz zur Schaumbildung und der rasche Schaumzerfall, so daß keine Gefahr von Schaum-Fleckenbildung
auf den Färbungen und Drucken besteht und damit eine schnellere Durchdringung der
Ware bzw. in der Apparate-Färberei eine Erhöhung der Durchflußgeschwindigkeit gewährleistet ist.
Bei den erfindungsgeniäß zur Anwendung gelangen-
A η polyalkylenoxydverbindungen der Formel I han-
AM es sich um asymmetrische bzw. symmetrische Additionsprodukte von ι bzw. 2MoI eines a-Olefins
polyäthylenglykols mit mindestens 2 Äthoxylgruppen
der Formel
R1-CH=CH2
(II)
. der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, an
Mol des Mono- bzw. Bishalogenmethyläthers eines polyalkylenoxyds entsprechend der Formel
CH2—O —(CH2-CH2-OL-R3 (HI)
g f pro
10
X_CH2 (2
wobei X «ie oben definiert ist, m eine Zahl von
mindestens 2 bis im allgemeinen 200, vorzugsweise zwischen 6 und 100 bedeutet, und R3 dieselbe Bedeu- 15
wng wie R2 zukommt, mit Ausnahme des Restes
DkStzmengen der
gen bewegen sich nach der vorliege !wischen 0, 1 und 5 g, vorzugsweise 0,5 Liter der wäßrigen Färbe- bzw. .N^ flotte. Die Wirksamkeit der Produkte ^nufc bestimmte Temperatur oder an einen bestimmten
gen bewegen sich nach der vorliege !wischen 0, 1 und 5 g, vorzugsweise 0,5 Liter der wäßrigen Färbe- bzw. .N^ flotte. Die Wirksamkeit der Produkte ^nufc bestimmte Temperatur oder an einen bestimmten
Pig-
R1-CH-CH2-CH1-
20
an dessen Stelle hier die Gruppe -CH2-X tritt,
nie Herstellung dieser Anlagerungsverbindungen er-(hlPt
durch Verrühren der beiden Komponenten bei Temneraturen im Bereich von 10 bis 1000C in Gegenwart
von Friedel-Crafts-Katalysatoren und wird in der deutschen Offenlegungsschrift 1934176 beschrieben.
Für die Anwendung nach der vorliegenden Ernn-Aune haben sich von den Polyalkylenoxydverbindun-"
der Formell beispielsweise Additionsprodukte !us dem Bis-chlormethyläther eines Polyäthylenglykols
vom Molgewicht von etwa 100 bis etwa 2000 und ncten-1 Dodecen-1, Octadecen-1 oder einem technischen
Gemisch von «-Olefinen mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen
besonders bewährt
Weiterhin sind Additionsprodukte des Brommethylbzw Chlormethyläthers eines Methoxypolyäthylenclvkols
mit 2 bis 50Äthoxygruppen an Dodecen-1, Octadecen-1 oder an ein technisches Gemisch von
„Olefinen mit 15 bis 22 Kohlenstoffatomen geeignet. An Stelle der Methyläthergruppe kann in diesen
Polväthylenglykolen beispielsweise auch die Lauryl-, Olevl- oder Octadecyläthergruppierurg stehen, ferner
die Phenyl-, Naphthyl- oder Benzyläthergruppe. Weiterhin kann das Ausgangs-Polyäthylenglykol einseitig
mit Carbonsäuren, insbesondere Fettsäuren mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, wie Essigsäure oder Stearinsäure,
oder Benzoesäure verestert sein.
Schließlich sind erfindungsgemäß noch Additionsprodukte des Chlormethyläthers eines Alkylphenoxy-
U^ÄSunlöslich bzw. schwer löslichen
Farbstoffen sind im Sinne der E^ÄS
der Reihe von Küpenfarbstoffen, deren säureestern, anorganischen oder organisc
mentfarbstoffen, Entwicklungsarbeiten^
sionsfarbstoffen sowie ^nipn^hen oder kat
Farbstoffen zu verstehen, insb^onder^h^S h\°Son
Azo- Indanthrone Anthrachinon, Chmophtnalon ,
THhlthan- und Polymethinreihe.
Anwendungsmöglichkeiten der uuu„,,.
bindungen aufzeigen, ohne jedoch erschöpfende Auskunft über deren Vielseitigkeit geben zu können.
Es werden wäßrige Lösungen von je 2 g/l des Farbstoffes
CI. 69 826 — Solubilised Vat Blue 6 (vgl. Colour Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3, S. 3535) und steigenden
Mengen (—/0,2/0,4/0,6/0,8/1,0 g/l) des Additionsproduktes aus 1 Mol des Bis-chlormethyläthers
eines Polyäthylenglykols vom Molgewicht 1200 und 2 Mol eines technischen Gemisches von a-Olefinen
35 mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen (im folgenden mit
Verbindung A bezeichnet) hergestellt. Anschließend wird der gelöste Farbstoff durch Oxydation mit
Schwefelsäure und Natriumnitrit in seine Pigmentform übergeführt. Die so erhaltenen Farbstoff-Disper-40
sionen werden nach halbstündigem Stehen durch einen Rundfilter (Schleicher und Schüll, Nr. 1450)
abgesaugt. ■'.
Die dabei resultierenden Rückstände der Filterproben
veranschaulichen das mit steigenden Einsatz-45 mengen zunehmende Dispergiervennögen der Verbindung
A im Zusammenhang mit der obengenannten Farbstoffklasse.
Ähnlich gute Ergebnisse können bei Verwendung der folgenden Verbindungen an Stelle der Verbin-50
dung A erhalten werden:
Verbindung B C10H21-CH-CH2-CH1-O-(C1H4O)5-CH1-Ch1-CH-C10H11
c, C1
Verbindung C CH19-CH-CH1-CH-O-(C1H4Ob-CH-CH1-CH-CH19
Verbindung D
Cl
Verbindung E
Q0H21-CH-CH2-CH2-O-(C2H4O)6-CH3
Cl
Verbindung F
Q0H21-CH-CH2-CH2-O-I
Cl
Verbindung G
Q8H37-CH-CH2-Ch2-O-(QH4O)18-CH2-CH2-CH-Q8H37
Cl Cl
Verbindung H
QsH37 CH CH2 CH2 O "(QH4O)14 CH3
Br
Verbindung I Q0H21-CH-CH2-CH2-Ο—(QH4O)68-CH2- CH2^CH-Q0H21
Cl Cl
100 g eines Baumwollgewebes werden in 21 einer
wäßrigen Färbeflotte, die 1,2 g des im Beispiel 1 erwähnten Farbstoffes, 100 kg kalz. Glaubersalz, lkg
kalz. Soda und 1 g der Verbindung G enthält, zunächst etwa 45 Minuten bei 40 bis 500C behandelt. Dann
werden dem Färbebad in kurzen Abständen nacheinander 1 g Natriumnitrit, eventuell 1 g eines Hilfsmittels
zur Verhinderung der Uberoxydation sowie 10 ecm Schwefelsäure (96%ig) zugesetzt, und der Küpenfarbstoff
wird während etwa 15 Minuten im erkaltenden Bad auf dem Gewebe entwickelt. Die Färbung wird
anschließend durch Spülen, neutralisieren mit Soda und (wie für diese Farbstoffklasse üblich) durch
kochendes Seifen fertiggestellt.
Bei der Prüfung der Echtheitseigenschaften dieser Färbung, vor allem der Naß- und Reibechtheiten,
werden deutlich bessere Werte erhalten als bei einer Färbung, die ohne die Verbindung G hergestellt wurde.
Auch bei Durchführung der Färbung nach der für diese Farbstoffklasse ebenfalls üblichen zweibadigen
Färbeweise, wobei das Hilfsmittel dem Entwicklungsbad zugesetzt wird, werden ähnlich gute Ergebnisse
bei der Prüfung der Eciitheitseigenschaften erhalten.
Praktisch dieselben Ergebnisse bringt die Verwendung der anderen im Beispiel 1 aufgeführten PoIyalkylenoxydverbiridungen
an Stelle der Verbindung G.
In wäßrige Lösungen von je 10 g/l des Färbesalzes CI. 37 010 — Azoic Diazo Component 3 (vgl. Colour
Index, 2. Auflage [1956], Bd. 3, S. 3317] werden steigende Mengen [-/0,5/1,0/1,5/2,0/2,5/3,Og/!] der Verbindung
A gegeben. Anschließend werden diese Lösungen mit je 0,6 g/l einer nach Vorschrift hergestellten
wäßrigen Lösung der Kupplungskomponente CI. 37 530 — Azoic Coupling Component 20 (vgl.
Coluor Index, 2. Auflage [1956], Bd. 3, S. 3328) unter Rühren versetzt. Die entstandene Dispersion des
Entwicklungsfarbstoffes wird noch etwa 30 Minuten stehengelassen und danach durch einen Rundfilter
(Schleicher und Schul 1, Nr. 1450) abgesaugt.
Die so resultierenden Rückstände der Filterproben geben zu erkennen, daß steigende Zusätze der Verbindung
A eine zunehmende Dispergierwirkung für den Farbstoff vermitteln.
Ähnlich gute Ergebnisse werden auch mit den Verbindungen B bis I erhalten.
Praktisch die gleichen Ergebnisse können mit den Verbindungen A bis I erzielt werden, wenn man nach
der im Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise für die Herstellung der Dispersion des Entwicklungsfarbstoffes
an Stelle der dort genannten Ausgangsstoffe die folgenden Farbstoffkomponenten einsetzt:
10 g/l des Färbesalzes CI. 37 100 — Azoic Diazo
Component 34 (vgl. Coluor Icdex, 2. Auflage (1956), Bd. 3, S. 3320) 0,6 g/1 der Kupplungskomponente
CI. 37 550 — Azoic Coupling Component 12 (vgl. Colour Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3, S. 3329).
100 Teile eines Baumwollgewebes werden auf dem Jigger im Flottenverhältnis 1 :5 durch Behandlung
mit den folgenden wäßrigen Flotten gefärbt:
(a) Grundierungsbad
5,5 g/l der nach Vorschrift in Wasser gelösten Kupplungskomponente
CI. 37 530 — Azoic Coupling Component 20 (vgl. Colour Index, !Auflage (1956),
Bd. 3, S. 3328), 10 cm/1 Natronlauge (32,5%ig). lg/1
eines Schutzkolloides auf Basis eines Eiweiß-Abbauproduktes.
(b) Entwicklungsbad
25 g/l des Färbesalzes Cl. 37 010 — Azoic Diazo
Components (vgl. Colour Index, 2.Auflage (1956),
Bd. 3, S. 3317), 2 g/l der Verbindung C.
Zunächst wird das Gewebe 45 Minuten beginnend bei 600C im erkaltenden Bad mit der Flotte (a)
grundiert. Anschließend wird die Ware abgequetscht, und ohne Zwischenspülen wird der Farbstoff im Verlauf
von 30 Minuten durch Behandlung mit der Flotte (b) kalt entwickelt. Die Färbung wird nach der
für diese Farbstoffklasse üblichen Arbeitsweise, zweimaliges Seifen bei 600C und kochend, fertiggestellt.
Bei der Prüfung der Echtheitseigenschaften dieser Färbung kann festgestellt werden, daß unter Verwendung
der Verbindung C als Dispergiermittel im Entwicklungsbad wesentlich bessere Echtheiten, vor allem
eine bessere Reibechtheit, erhalten werden, als wenn die Färbung ohne das Hilfsmittel hergestellt wird.
Ähnliche Ergebnisse können bei Verwendung der Verbindungen A, B oder D bis I an Stelle der Verbindung
C erhalten werden.
400 g eines Kammzugs aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden, möglichst fest gepackt, im
HT-Färbeapparat sowie im Flottenverhältnis von 1:40 90 Minuten bei 1203C mit einer wäßrigen Flotte
gefärbt, die — bezogen auf das Trockengewicht der Ware — 0,04% des Dispersionsfarbstoffes der Formel
0,027% des Dispersionsfarbstoffes der Formel
H2N O OH
H2N O OH
und 0,02% des Dispersionsfarbstoffes der Formel
C-N=N
CH2-CH2-CN
HO O NH2
sowie 0,05 ccm/1 Schwefelsäure (96%ig) und 1 g/l der
ίο Verbindung A enthält.
Die so erhaltene Färbung wird durch eine für diese Faserart und Farbstoffklasse übliche reduktive Nachreinigung
fertiggestellt.
Während eine ohne das Hilfsmittel hergestellte Färbung sehr starke Unegalitäten aufweist und völlig unbrauchbar ist, wird bei Verwendung der Verbindung A als Egalisiermittel eine einwandfreie egale Färbung erhalten. Ähnliche Ergebnisse werden mit den Verbindungen B bis 1 an Stelte der Verbindung A erzielt.
Während eine ohne das Hilfsmittel hergestellte Färbung sehr starke Unegalitäten aufweist und völlig unbrauchbar ist, wird bei Verwendung der Verbindung A als Egalisiermittel eine einwandfreie egale Färbung erhalten. Ähnliche Ergebnisse werden mit den Verbindungen B bis 1 an Stelte der Verbindung A erzielt.
100 g eines Mischgewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern und Wolle im Mischungsverhältnis
55:45 werden im Flottenverhältnis 1:40 90 Minuten
bei Kochtemperatur mit einer wäßrigen Flotte gefärbt, die — bezogen auf das Trockengewicht der
Ware — 3% des Dispersionsfarbstoffe Cl. 26 080 —
Disperse Orange 13 (vgl. Colour Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3. S. 3206) und 3 g/l eines Carriers vom
Phenylphenol-Typ enthält und auf pH 5,5 eingestellt ist.
Etwa die halbe Charge dieser Färbung wird anschließend im Flottenverhältnis 1:40 in einem fristhen,
wäßrigen Bad, das mit 2 g/l der Verbindung I und 1 ccm/1 Essigsäure (30%ig) beschickt ist. 20 Minuten
bei 7O0C nachgereinigt.
Auf Grund des unterschiedlichen Ausfalls der beiden Färbungen kann die Feststellung getroffen werden,
daß die bei der nicht nachgereinigten Färbung vorhandene sehr starke Anschmutzung des Wollanteils
der Ware durch den Dispersionsfarbstoff sich durch die Nachreinigung mit der Verbindung 1 größtenteils
wieder entfernen läßt.
Bei der Prüfung der Echtheitseigenschaften, besonders der Reib- und der Naßechtheiten, der beiden
Färbungen ergeben sich für die nachgereinigte Färbung deutlich bessere Werte.
Ahnliche Ergebnisse werden durch Verwendung der Verbindungen A bis H an Stelle der Verbindung I erhalten.
Ahnliche Ergebnisse werden durch Verwendung der Verbindungen A bis H an Stelle der Verbindung I erhalten.
409 637/i
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Polyalkylenoxydverbindungen der allgemeinen FormelR1-CH(CH2-CH2-O)11-R210worin R1 einen Alkylrest mit 4 bis 2ö Kohlenstoffatomen, X ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen aliphatischen Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Alkylphenylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Seitenkette, den Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylrest, den Acylrest einer Fettsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, den Benzoylrest oder den
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|---|---|---|---|
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