DE1953331B2 - Verwendung von Polyalkylenoxydverbindungen als Dispergier-, Egalisier- und Nachbehandlungsmittel - Google Patents
Verwendung von Polyalkylenoxydverbindungen als Dispergier-, Egalisier- und NachbehandlungsmittelInfo
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Description
R1-CH- CH2 — CH2-ReSt
und »ι eine Zahl von 3 bis etwa 200 bedeutet,
in wäßrigen Flotten als Dispergier-, Egalisier- und Nachbehandlungsmittel bei der Herstellung von
Färbungen und Drucken auf Textilmaterialien aus Cellulose-, Cellulosetriacetat-, Protein- und
hydrophoben Fasern sowie Mischungen dieser Fasern mit in Wasser unlöslichen bzw. schwer
löslichen Farbstoffen.
Beim Färben von Textilmaterialien mit in Wasser unlöslichen bzw. schwer löslichen Farbstoffen, die
entweder bereits von vornherein in Pigmentform vorliegen oder erst im Verlaufe des Färbeprozesses in
eine unlösliche Form übergeführt werden, treten oft Schwierigkeiten auf. Diese im allgemeinen eine Qualitätseinbuße
der Färbungen verursachenden Faktoren bestehen hauptsächlich darin, daß in den Färbeflotten
nur eine ungenügende Feinverteilung der Farbstoffe erreicht wird und/oder bisweilen ein unterschiedliches
Ziehvermögen bei Einsatz von Farbstoffkombinationen gegeben ist, was dann zu Unegalitäten auf der
Ware und ungenügenden Echtheiten der hergestellten Färbungen, vor allem der Reibechtheit führt.
Solche mangelhafte Ergebnisse machen sich unter anderem beim Färben von Cellulosefasern mit Küpenfarbstoffen,
deren Leukoschwefelsäureestern, anderen organischen oder anorganischen Pigmentfarbstoffen
sowie Entwicklungsfarbstoffen, wie auch beim Färben von synthetischen Fasern, bevorzugt Polyesterfasern,
mit Pigmentfarbstoffen, wie beispielsweise Dispersionsfarbstoffen, bemerkbar.
Auch beim ein badigen Färben von Fasermischungen, wie beispielsweise PolyesterVPolyacrylnitrilfaser-Mischungen,
mit anionischen und kationischen Farbstoffen ist in fast allen Fällen mit Ausfällungen dieser
Farbstoffe im Färbebad zu rechnen, welche dann unbrauchbare Färbungen zur Folge haben.
Ein weiteres Problem stellt beim Färben von Mischungen aus Polyesterfasern und Wolle oder Cellulosefasern
mit Dispersionsfarbstoffen das Anschmutzen der Begleitfasern und die damit verbundenen
schlechteren Echtheitseigenschaften der gefärbten Ware dar.
55
60
65 Es ist wohl bekannt, daß in Wasser unlösliche bzw. schwer lösliche Farbstoffe durch gewisse Zusätze, wie
Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd bzw. deren Alkalisalze, oxäthylierte
Fettalkohole u. a., während des Färbens in feiner Dispersion gehalten weiden können. Die Eignung
derartiger Produkte im Rahmen der Herstellung von Färbungen ist jedoch fast immer an ein ganz bestimmtes
Einsatzgebiet gebunden, so daß für verschiedene Farbstoffklassen bzw. auch für verschiedene Färbeverfahren
mit gleichen Farbstoffen sowie für die Nachbehandlung von solchen Färbungen jeweils andere
Hilfsmittel in Betracht gezogen werden müssen. Außerdem besitzen die obengenannten Produkte entweder
nur dispergierende oder nur egalisierende Eigenschaften. Beide Effekte gleichzeitig lassen sich daher fast
nur durch Einsatz von Mischungen verschiedener Hilfsmittel erzielen.
Es wurde nun gefunden, daß Polyalkylenoxydverbindungen der allgemeinen Formel
R1-CH(CH2-CH2-O)n-R2
worin R1 einen Alkylrest mit 4 bis 20, vorzugsweise
10 bis 18 Kohlenstoffatomen, X ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen aliphatischen Rest mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, der auch Doppelbindungen enthalten kann, einen Alkylphenylrest mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Seitenkette, den Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylrest, den
Acylrest einer Fettsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen,
den Benzoylrest oder den
R1-CH- CH^ — CH2-ReSt
und η eine Zahl von 3 bis etwa 200, vorzugsweise 3 bis
etwa 100, insbesondere 7 bis etwa 70, bedeuten, in wäßrigen Flotten universell als Dispergier-, Egalisier-
und Nachbehandlungsmittel bei der Herstellung von Färbungen und Drucken auf Textilmaterialien aus
Cellulose-, Cellulose-, Cellulosetriacetat-, natürlichen und synthetischen Polyamidfasern und hydrophoben
Fasern, wie Fasern aus Polyester, Polyacrylnitril und dessen Mischpolymerisaten, sowie Mischungen dieser
Fasern mit in Wasser unlöslichen bzw. schwer löslichen Farbstoffen eingesetzt werden können.
Mit Hilfe der vorstehend bezeichneten Polyalkylenoxydverbindungen lassen sich nunmehr die eingangs
geschilderten nachteiligen Einflüsse beheben, die beim Färben und Bedrucken von Textilmaterialien mit oben
aufgeführten oder ähnlichen Farbstoffen ohne Hilfsmittelzusatz auftreten. Der erfindungsgemäß erreichte
technische Fortschritt beruht aber vor allem auf der vielseitigen Wirksamkeit der Polyalkylenoxydverbindungen,
die in vorteilhafter Weise den Einsatz dieser Hilfsmittel für die im einzelnen dargelegten Arbeitsgebiete
gestattet. Dadurch ist man nicht mehr gezwungen, entsprechend den besonderen Erfordernissen
jeweils einen Wechsel des Hilfsmittels vorzunehmen. Ein weiterer Vorteil dieser Verbindungen ist die sehr
geringe Tendenz zur Schaumbildung und der rasche Schaumzerfall, so daß keine Gefahr von Schaum-Fleckenbildung
auf den Färbungen und Drucken besteht und damit eine schnellere Durchdringung der
Ware bzw. in der Apparate-Färberei eine Erhöhung der Durchflußgeschwindigkeit gewährleistet ist.
Bei den erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Polyalkylenoxydverbindungen der Formel I handelt
es sich um asymmetrische bzw. symmetrische Addilionsprodukte von 1 bzw. 2 Mol eines «-Olefins
der Formel
R1-CH = CH2 (H)
in der R] die oben angegebene Bedeutung besitzt, an
1 Mol des Mono- bzw. Bishalogenmethyläthers eines Polyalkylenoxyds entsprechend der Formel
X-CH2-O-(CH2-CH2-O)1n-R3 (Hi)
wobei X wie oben definiert ist, m eine Zahl von
mindestens 2 bis im allgemeinen 200, vorzugsweise zwischen 6 und 100 bedeutet, und R3 dieselbe Bedeutung
wie R2 zukommt, mit Ausnahme des Restes
Ri-CH-CH2-CH2-X
an dessen Stelle hier die Gruppe —CH2—X tritt.
Die Herstellung dieser Anlagerungsverbindungen erfolgt durch Verrühren der beiden Komponenten bei
Temperaturen im Bereich von 10 bis 1000C in Gegenwart
von Friedel-Crafts-Katalysatoren und wird in der deutschen Offenlegungsschrift 1934176 beschrieben.
Für die Anwendung nach der vorliegenden Erfindung haben sich von den Polyalkylenoxydverbindungen
der Formel I beispielsweise Additionsprodukle aus dem Bis-chlormethyläther eines Polyäthylenglykols
vom Molgewicht von etwa 100 bis etwa 2000 und Octen-1, DoJecen-1, Octadecen-1 oder einem technischen
Gemisch von «-Olefinen mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen
besonders bewährt.
Weiterhin sind Additionsprodukte des Brommethylbzw. Chlormethyläthers eines Methoxypolyäthylenglykols
mit 2 bis 50 Äthoxygruppen an Dodecen-1, Octadecen-1 oder an ein technisches Gemisch von
«(-Olefinen mit 15 bis 22 Kohlenstoffatomen geeignet. An Stelle der Methyläthergruppe kann in diesen
Polyäthylenglykolen beispielsweise auch die Lauryl-, Oleyl- oder Octadecyläthergruppierung stehen, ferner
die Phenyl-, Naphthyl- oder Benzyläthergruppe. Weiterhin kann das Ausgangs-Polyäthylenglykol einseitig
mit Carbonsäuren, insbesondere Fettsäuren mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, wie Essigsäure oder Stearinsäure,
oder Benzoesäure verestert sein.
Schließlich sind erfindungsgemäß noch Additionsprodukte des Chlormethyläthers eines Alkylphenoxy-
polyäthylenglykols mit mindestens 2 Äthoxylgruppen an Octen-1, Octadecen-1 oder an ein technisches
Gemisch von «-Olefinen mit 18 bis 22 Kohlenstoffatomen hervorzuheben. Der Alkylrest am Ausgangsa'kylphenol
hat hierbei bis zu 12 Kohlenstoffatome.
Die Einsatzmengen der Polyalkylenoxydverbindun-
gen bewegen sich nach der vorliegenden Erfindung zwischen 0, 1 und 5 g, vorzugsweise 0,5 bis 2 g, pro
Liter der wäßrigen Färbe- bzw. Nachbehandlungsflotte. Die Wirksamkeit der Produkte ist nicht an eine
bestimmte Temperatur oder an einen bestimmten pH-Wert gebunden.
Unter in Wasser unlöslichen bzw. schwer löslichen Farbstoffen sind im Sinne der Erfindung solche aus
der Reihe von Küpenfarbstoffen, deren Leukoschwefelsäureestern, anorganischen oder organischen Pigmentfarbstoffen,
Entwicklungsfarbstoffen, Dispersionsfarbstoffen sowie anionischen oder kationischen
Farbstoffen zu verstehen, insbesondere Farbstoffe der Azo-, Indanthron-, Anthrachinon, Chinophthalon-,
Triphenylmethan- und Polymethinreihe.
Die im folgenden aufgeführten Beispiele sollen einige Anwendungsmöglichkeiten der beanspruchten Verbindungen
aufzeigen, ohne jedoch erschöpfende Auskunft über deren Vielseitigkeit geben zu können.
Es werden wäßrige Lösungen von je 2 g/l des Farbstoffes CI. 69 826 — Solubilised Vat Blue 6 (vgl. Colour
Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3, S. 3535) und steigenden Mengen (—/0,2/0,4/0,6/0,8/1,0 g/l) des Additionsproduktes
aus 1 Mol des Bis-chlormethyläthers eines Polyäthylenglykols vom Molgewicht 1200 und
2 Mol eines technischen Gemisches von «-Olefinen mit 15 bis 18 Kohlenstoffatomen (im folgenden mit
Verbindung A bezeichnet) hergestellt. Anschließend wird der gelöste Farbstoff durch Oxydation mit
Schwefelsäure und Natriumnitrit in seine Pigmentform übergeführt. Die so erhaltenen Farbstoff-Dispersionen
werden nach halbstündigem Stehen durch einen Rundfilter (Schleicher und Schüll, Nr. 1450)
abgesaugt.
Die dabei resultierenden Rückstände der Filterproben veranschaulichen das mit steigenden Einsatzmengen
zunehmende Dispergiervennögen der Verbindung A im Zusammenhang mit der obengenannten
Farbstoffklasse.
Ähnlich gute Ergebnisse können bei Verwendung der folgenden Verbindungen an Stelle der Verbindung
A erhalten werden:
Verbindung B C10H21-Ch-CH2-CH2-O-(C2H4O)9-CH2-CH2-CH-C10H21
Cl
Cl
Verbindung C
C14H29 CH CH2 CH2 O (C2H4OJi3—CH2 CH2 CH C14H29
Br Br
Verbindung D
C10H21-CH-CH2-CH2-
I 953
Verbindung E
C10H21-CH-CH2-CH2-O-(C2H4O)6-CH3
Cl
Verbindung F C10H21-CH-CH2-CH2-O-(C2H4O)
Cl
Verbindung G
C18H3^—CH—CH,—CH,—O—i&H4O)18—CH,—CH1-CH-C18H37
C18H3^—CH—CH,—CH,—O—i&H4O)18—CH,—CH1-CH-C18H37
I " I
Cl Cl
Verbindung H
C18H37-CH-CH2-CH2-O-(C2H4O)14-CH3
Br
Verbindung I
C10H21-CH-CH2-CH2-O—(C2H4O)68-CH2-CH2-CH-C10H21
Cl C!
100 g eines Baumwollgewebes werden in 21 einer wäßrigen Färbeflotte, die 1,2 g des im Beispiel 1 erwähnten
Farbstoffes, 100 kg kalz. Glaubersalz, 1kg kalz. Soda und 1 g der Verbindung G enthält, zunächst
etwa 45 Minuten bei 40 bis 50° C behandelt. Dann werden dem Färbebad in kurzen Abständen nacheinander
1 g Natriumnitrit, eventuell 1 g eines Hilfsmittels zur Verhinderung der Uberoxydation sowie 10 ecm
Schwefelsäure (96%ig) zugesetzt, und der Küpenfarbstoff wird während etwa 15 Minuten im erkaltenden
Bad auf dem Gewebe entwickelt. Die Färbung wird anschließend durch Spülen, neutralisieren mit Soda
und (wie für diese Farbstoffklasse üblich) durch kochendes Seifen fertiggestellt.
Bei der Prüfung der Echtheitseigenschaften dieser Färbung, vor allem der Naß- und Reibechtheiten,
werden deutlich bessere Werte erhalten als bei einer Färbung, die ohne die Verbindung G hergestellt wurde.
Auch bei Durchführung der Färbung nach der für diese Farbstoffklasse ebenfalls üblichen zweibadigen
Färbeweisc, wobei das Hilfsmittel dem Entwicklungsbad zugesetzt wird, werden ähnlich gute Ergebnisse
bei der Prüfung der Echtheitseigenschaften erhalten.
Praktisch dieselben Ergebnisse bringt die Verwendung der anderen im Beispiel 1 aufgeführten PoIyalkylenoxydverbindungen
an Stelleder Verbindung G.
In wäßrige Lösungen von je 10 g/l des Färbesalzes C. I. 37 010 — Azoic Diazo Component 3 (vgl. Colour
Index, 2. Auflage [1956], Bd. 3, S. 3317] werden steigende
Mengen [—/0,5/1,0/1,5/2,0/2,5/3,0 g/l] der Verbindung A gegeben. Anschließend werden diese Lösungen
mit je 0,6 g/l einer nach Vorschrift hergestellten wäßrigen Lösung der Kupplungskomponente
C. I. 37 530 — Azoic Coupling Component 20 (vgl.
Coluor Index, 2. Auflage [1956], Bd. 3, S. 3328) unter Rühren versetzt. Die entstandene Dispersion des
Entwicklungsfarbstoffes wird noch etwa 30 Minuten stehengelassen und danach durch einen Rundfilter
(Schleicher und Schüll, Nr. 1450) abgesaugt.
Die so resultierenden Rückstände der Filterproben geben zu erkennen, daß steigende Zusätze der Verbindung
A eine zunehmende Dispergierwirkung für den Farbstoff vermitteln.
Ähnlich gute Ergebnisse werden auch mit den Verbindungen B bis I erhalten.
Ähnlich gute Ergebnisse werden auch mit den Verbindungen B bis I erhalten.
Praktisch die gleichen Ergebnisse können mit den Verbindungen A bis I erzielt werden, wenn man nach
der im Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsweise für die Herstellung der Dispersion dos Entwicklungsfarbstoffes
an Stelle der dort genannten Ausgangsstoffe die folgenden Farbstoffkomponenten einsetzt:
10 g/l des Färbesalzes CI. 37 100 — Azoic Diazo
Component 34 (vgl. Coluor Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3, S. 3320) 0,6 g/l der Kupplungskomponente
CI. 37 550 — Azoic Coupling Component 12 (vgl.
Colour Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3, S. 3329).
B e i s ρ i e 1 5
100 Teile eines Baumwollgewebes werden auf dem Jigger im Flottenverhältnis 1 :5 durch Behandlung
mit den folgenden wäßrigen Flotten gefärbt:
(,s (a) Grundierungsbad
5,5 g/l der nach Vorschrift in Wasser gelösten Kupplungskomponente
Cl. 37 530 — Azoic Coupling Component 20 (vgl. Colour Index, 2. Auflage (1956),
Bd. 3, S. 3328), 10 cm/1 Matronlauge (32,5%ig), lg/1
eines Schutzkolloides auf Basis eines Eiweiß-Abbauproduktes.
(b) Entwicklungsbad
25 g/l des Färbesalzes Cl. 37 010 — Azoic Diazo Component 3 (vgl. Colour Index, 2. Auflage (1956),
Bd. 3, S. 3317), 2 g/l der Verbindung C.
Zunächst wird das Gewebe 45 Minuten beginnend bei 600C, im erkaltenden Bad mit der Flotte (a)
grundiert. Anschließend wird die Ware abgequetscht, und ohne Zwischenspülen wird der Farbstoff im Verlauf
von 30 Minuten durch Behandlung mit der Flotte (b) kalt entwickelt. Die Färbung wird nach der
für diese Farbstoffklasse üblichen Arbeitsweise, zweimaliges
Seifen bei 600C und kochend, fertiggestellt.
Bei der Prüfung der Echtheitseigenschaften dieser Färbung kann festgestellt werden, daß unter Verwendung
der Verbindung C als Dispergiermittel im F.ntwicklungsbad wesentlich bessere Echtheiten, vor allem
eine bessere Reibechtheit, erhalten werden, als wenn die Färbung ohne das Hilfsmittel hergestellt wird.
Ähnliche Ergebnisse können bei Verwendung der Verbindungen A, 3 oder D bis 1 an Stelle der Verbindung
C erhalten werden.
400 g eines Kammzugs aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern
werden, möclichst fest gepackt, im HT-Färbeapparat sowie im Flottenverhaltnis von
1 :40 90 Minuten bei 12O"C mit einer wäßrigen Hotte
gefärbt, die — bezogen auf das Trockengewicht der Ware — 0,04% des Dispersionsfarbstoffes der 1 ormel
0,027% des Dispersionsfarbstoffe« dei Forme!
H2N O OH
H2N O OH
und 0,02% des Dispersionsfarbstoffes der Formel
C2H5
CH2-CH2-CN
HO O NH,
sowie 0,05 ccm/1 Schwefelsäure (96%ig) und I g/l der
ίο Verbindung A enthält.
Die so erhaltene Färbung wird durch eine für diese Faserart und Farbstoffklasse übliche reduktive Nachreinigung
fertiggestellt.
Während eine ohne das Hilfsmittel hergestellte Färbung sehr starke Unegalitäten aufweist und völlig unbrauchbar ist, wird bei Verwendung der Verbindung A als Egalisiermittel eine einwandfreie egale Färbung erhalten. Ähnliche Ergebnisse werden mit den Verbindungen B bis 1 an Stelle der Verbindung A erzielt.
Während eine ohne das Hilfsmittel hergestellte Färbung sehr starke Unegalitäten aufweist und völlig unbrauchbar ist, wird bei Verwendung der Verbindung A als Egalisiermittel eine einwandfreie egale Färbung erhalten. Ähnliche Ergebnisse werden mit den Verbindungen B bis 1 an Stelle der Verbindung A erzielt.
100 g eines Mischgewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern
und Wolle im Mischungsverhältnis 55 :45 werden im Flottenverhaltnis 1 · 40 90 Minuten
bei Kochtemperatur mit einer wäßrigen Flotte gefärbt, die — bezogen auf das Trockengewicht der
Ware — 3% des Dispersionsfarbstoffes Cl. 26 080 —
Disperse Orange 13 (vgl. Colour Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3, S. 3206) und 3 g/l eines Carriers vom
Phenylphenol-Typ enthält und auf pH 5,5 eingestellt ist.
Etwa die halbe Charge dieser Färbung wird anschließend im Flottenverhältnis 1 :40 in einem frisehen,
wäßrigen Bad, das mit 2 g/l der Verbindung 1 und 1 ccm/1 Essigsäure (30%ig) beschickt ist, 20 Minuten
bei 70° C nachgereinigt.
Auf Grund des unterschiedlichen Ausfalls der beiden Färbungen kann die Feststellung getroffen werden,
daß die bei der nicht nachgereinigten Färbung vorhandene sehr starke Anschmutzung des WoUanteils
der Ware durch den Dispersionsfarbstoff sich durch die Nachreinigung mit der Verbindung I größtenteils
wieder entfernen läßt.
Bei der Prüfung der Echtheitseigenschaften, besonders der Reib- und der Naßechtheiten, der beiden
Färbungen ergeben sich für die nachgereinigte Färbung deutlich bessere Werte.
Ähnliche Ergebnisse werden durch Verwendung dei Verbindungen A bis H an Stelle der Verbindung erhalten.
Ähnliche Ergebnisse werden durch Verwendung dei Verbindungen A bis H an Stelle der Verbindung erhalten.
309 584'
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Polyilkylenoxydverbindungen der allgemeinen FormelR1-CH(CH2-CH2-O)n-R2worin R1 einen Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen, X ein Chlor- oder Bromatom, R2 einen aliphatischen liest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Alkylphenylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Seitenkette, den Phenyl-, Naphthyl- oder Benzylrest, den Acylrest einer Fettsäure mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, den Benzoylrest oder den
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