DE2458580B2 - Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger saeurefarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger saeurefarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Jl)
Es ist bekannt, zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermateriaiien, wie beispielsweise
Wolle, Seide oder synthetischen Polyamidfasern, sulfongruppenhaltige Farbstoffe in Form von feingemahlenen,
nichtfärbende Stellmittel enthaltenden Pulvern zu verwenden, die im Färbebad gelöst werden müssen.
Dabei ist, abgesehen von der unangenehmen, durch die Pulverform verursachte Staubentwicklung der intensiv
färbenden Farbstoffe und der Gefahr des Klumpens der Farbstoffpulver, insbesondere das Ansetzen der Färbebäder
erschwert, bedingt durch die meist mäßige Löslichkeit vieler Farbstoffe.
Beim Färben von hellen bis mittleren Farbtönen aus langer Flotte treten noch keine Löseschwierigkeiten
auf, zumal man in der Regel bei Kochtemperatur arbeitet. Beim Färben von tiefen Farbtönen indessen ist
es auch bei Kochtemperatur oft nicht möglich, die Farbstoffe vollständig in Lösung zu bringen.
Viele leicht zugängliche Farbstoffe von hohen Allgemeinechtheiten, die bei Kochtemperatur knapp
den Löslichkeitsanforderungen genügen, sind in den bei Raumtemperatur zum Einsatz kommenden Färbeflotten
oder Druckpasten für kontinuierliche Färbeverfahren oder für den Textildruck nicht mehr ausreichend löslich
und scheiden deshalb für diese Anwendungsbereiche aus.
Es ist ferner bekannt, daß mit Hilfe organischer Lösungsmittel in Verbindung mit anderen Hilfsmitteln
konzentrierte Farbstofflösungen hergestellt werden können.
Nach der DT-OS 20 49 620 erhält man stabile, allerdings nur saure Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger
Azofarbstoffe mit Hilfe einer Lösungsmittelmischung, die eine mit Wasser mischbare Carbonsäure von
1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Wasser und mit Wasser mischbare Lösungsmittel enthält.
In der DT-OS 20 21 520 ist die Herstellung konzentrierter Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Farbstoffe
beschrieben, die sich unter gegebenenfalls notwendig werdendem Zusatz organischer Lösungsmittel nur von
Farbstoffen in Form der Salze definierter Polyglykolamine
herstellen lassen.
Auch zur Herstellung der in der DT-OS 20 20 295 beschriebenen konzentrierten Farbstofflösungen sind
neben phosphorhaltigen Lösungsmitteln, gegebenenfalls Zusätze an Dispergatoren und weiteren organi-
sehen Lösungsmitteln unentbehrlich.
Konzentrierte wasserlösliche Stammlösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen lassen sich
nach der DT-OS 20 31 134 mit Hilfe eines synergetisch wirkenden Lösungsmittelgemisches bestehend aus GIykol-
und Formamidderivaten darstellen, wobei sich die Anwendbarkeit auf chromhaltige Farbstoffe beschränkt.
Nach der DT-OS 23 35 512 lassen sich konzentrierte Farbstofflösungen unter Verwendung von synergetisch
wirkenden Lösungsmittelgemischen herstellen, die aus aprotischen Lösungsmitteln und Glykol oder einem
Glykoläther bestehen, wobei gegebenenfalls zusätzlich noch Wasser als Lösungsmittel dienen kann.
In der DT-OS 20 33 989 wird die Herstellung konzentrierter Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen
Metallkomplexen von Azofarbstoffen unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln beschrieben,
wobei gegebenenfalls auch feste Verbindungen, wie beispielsweise Caprolactam zugesetzt werden müssen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun stabile, konzentrierte, wäßrige ε-caprolactamhaltige
Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Säurefarbstoffen, wobei die Farbstoffe in Form der freien Säure
oder in Salzform vorliegen, enthaltend 10 bis 80 Gewichtsprozent sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoff,
10 bis 82 Gewichtsprozent Wasser und 8 bis 80 Gewichtsprozent ε-Caprolactam, deren Herstellung und
Verwendung zur Beseitigung von Färbeflotten oder Druckpasten zum Färben oder Bedrucken von natürlichen
oder synthetischen Polyamidfasermaterialien oder von Papier.
Da die Lösungen keine organischen Lösungsmittel enthalten, werden sowohl bei der Herstellung als auch
bei der Verarbeitung gefährliche oder lästige Lösungsmitteldämpfe vermieden, wodurch kostspielige Investitionen
zu deren Beseitigung und Unschädlichmachung entfallen.
Die Herstellung der Lösungen erfolgt, indem man die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe unter Mitverwendung
von ε-Caprolactam in Wasser löst.
Hierbei erfolgt die Herstellung im einzelnen so, daß die Farbstoffsalze oder Farbstoffsäuren in trockener
oder feuchter Form, beispielsweise in Form des feuchten Filterpreßkuchens, in einer wäßrigen ε-Caprolactamlösung
bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur, beispielsweise von 35= bis 500C, verrühri
werden bis sich eine homogene Lösung bildet. Selbstverständlich kann die Herstellung auch bei
höherer Temperatur erfolgen.
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, das ε-Caprolactam der am Ende des Farbstoffherstellungsprozesses
vorliegenden Farbstol'fsuspension zuzusetzen und damit eine technisch verwertbare Formulierung
zu erhalten, so daß die üblichen Verfahrensstufer wie Aussalzen, Filtration, Trocknung und Entstaubung
kostensparend entfallen.
Der Prozentgehalt der ε-Caprolaciamlösung kann ir
weiten Grenzen schwanken. Er ist abhängig sowohl vor der Löslichkeit des Farbstoffes als auch von der zi
lösenden Menge.
Wichtig ist dabei auch die Berücksichtigung de Viskositätsanforderungen, die an verdickte Farbstofflö
sungen und Druckpasten gestellt werden, beispielsweisi für Spacedyeing und Kontinuefärbeverfahren fü
Teppichgarn und Stückmaterial aus Polyamidfaser materialien.
Eine Flüssigeinstellung ist besonders bei jenei
sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen zweckmäßig, die über keine ausreichende Löslichkeit in Wasser, in
Druckpasten oder in Färbeflotten verfugen. Die ,1 vornehmlich solche Farbstoffe, die nur eine Sulfon· ι egruppe
enthalten.
Die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe der erfindungsgemäßen
Lösungen zählen beispielsweise zu den Klassen der Monoazo-, Disazo-, Anthrachinone Nitro-
und Triphenylmethanfarbstoffe.
Was die Zahl der Sulfonsäuregruppen im Farbstoffmolekül
anbelangt, so sind in der Regel 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen enthalten.
Nachstehend seien einige durch C. 1. Nummern oder Formeln charakterisierte sulfonsäuregruppenhaltigcn
Farbstoffe, die von besonderer technischer Bedeutung sind, beispielsweise genannt:
CI. IO3H5, 10410, 14 170, 14690, 17070, 18835. 19025,22910,24800,26360 26370 26550 44510,61 570,
62 125.62 130.
SO3H
(blau)
HO
NH
NH
OH SO., Na I blau)
H(),S
H1C
■■"■'—N = N -<
x N
\/ V
HO
H,C
NH
Cl >-SO,H
(iielb)
Cl
O NH I
/\/ W VV
ί 1 T ( I ί \\ +SO1H
W χ/Vw A/
H.,C (rot)
CH1
Die Farbstoffe können in Form der sulfonsäuregrup- t,o
penhaltigen freien Säuren oder in Salzform, beispielsweise als Alkali- oder Ammoniumsalze, vorzugsweise
als Natriumsaize verwendet werden.
Flüssigeinstellungen von Farbstoffen sind besonders für alle kontinuierlichen Färbe- und Druckverfahren b5
geeignet, bei denen eine rasche und problemlose Nachdosierung von Farbstofflösungen oder Druckpasten
aus Vorratsbehältern notwendig ist, um einen gleichmäßigen Ausfall der Färbungen und Drucke zu
garantieren. Die neuen erfindungsgemäßen Flüssigeinstellungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen
sind in hervorragendem Maße dazu geeignet, die Lösungsprobleme von handelsüblichen Pulvermarken
derartiger Farbstoffe zu beseitigen.
So wird die unangenehme Erscheinung des Staubens beseitigt. Benetzungsprobleme, die beim für Kontinueprozesse
notwendigen raschen Auflösen von Farbstof-
fen auftreten können, entfallen. Auskristallisationen des Farbstoffes bei längerem Stehen der Farbstofflösungen
werden vermieden. Ferner sind uie Farbstofflösungen je
nach Menge an eingesetztem ε-Caprolactam gegen Elektrolytzusätze oder andere Zusätze, die die Löslich- ~>
keit der verwendeten Farbstoffe erniedrigen können, unempfindlich.
Gegenüber bekannten, mehr oder weniger flüchtigen Lösungsmittel enthaltenden Formulierungen, entfällt
die Belastung des Färbebetriebes mit Lösungsmitteldämpfen. Die Lagerstabilität der ε-caprolactamhaltigen
Farbstofflösungen und die Farbstoffaufnahmefähigkeit der wäßrigen e-Caprolactamlösungen ist den üblicherweise
verwendeten Lösungsmitteln des Standes der Technik bezogen auf deren molare Einsatzmenge im r>
Verhältnis zu eingesetztem Farbstoff überraschenderweise deutlich überlegen.
Passus I
Gegenüber den aus der DT-OS 17 68 884 bekannten Flüssigzubereitungen, die Säureamide enthalten, ergeben
die erfindungsgemäßen, ε-caprolactamhaltigen Flüssigzubereitungen wesentlich tiefere Färbungen auf
Wollgewebe.
Die bei den aus der DT-OS 23 43 588 bekannten Flüssigeinstellungen unter Verwendung eines Säurefarbstoffs
erreichbare Farbstoffkonzentration ist niedriger als bei den erfindungsgemäßen Flüssigeinstellungen
des gleichen Farbstoffs, wodurch mit den letztgenannten Lösungen stärkere Polyamidfärbungen erreicht
werden. Auch bei Verwendung eines in der zitierten DT-OS beschriebenen Farbstoffs sind die erfindungsgemäßen
Flüssigeinstellungen den aus der zitierten DT-OS bekannten sowohl hinsichtlich der erreichbaren
Farbstoffkonzentration als auch hinsichtlich der Lagerstabilkät bei O0C wesentlich überlegen.
Beispiel 1
21,5 Teile des Farbstoffes der Formel
O NH-,
21,5 Teile des Farbstoffes der Formel
O NH-,
-S C), Il
NHCOCH.,
4(1 mit einem Reinfarbengehalt von 88% werden in Form
des Farbstoffpulvers oder in Form des feuchten Filterkuchens bei Raumtemperatur in eine Lösung aus
41 Teilen ε-Caprolactam in 59 Teilen Wasser eingetragen. Die Mischung wird eine Stunde verrührt. Man
erhalt eine lagerbeständige Stammlösung, die sich ohne Ausfällung von Farbstoff mit Wasser beliebig verdünnen
läßt, wobei Farbstofflösungen entstehen, die sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Polyamidfaser·
materialien, Leder und Papier eignen.
Während sich in 100 Teilen Wasser nur 2 Teile Farbstoff lösen, sind es in der obengenannten wäßrigen
ε-Caprolactamlösung 21,5 Teile Farbstoff. In Form einer solchen Stammlösung ist der Farbstoff einsetzbar zum
Färben und Bedrucken von Polyamidfasermalerialien nach dem Teppich-Kontinue-Färbeverfahren und dem
Space-Dyeing.
Verwendet man anstelle von ε-Caprolactam die gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel
nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf 100 Teile einstellt, so
sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich, und zwar bei Verwendung von
Passus Il
In der GB-PS 10 60 063 werden flüssige, caprolactamhaltige
Zubereitungen wasserlöslicher Reaktivfarbstof- -n fe, geeignet zum Färben von Cellulosefasermaterialien
beschrieben. Diese Flüssigzubereitungen zeigen mangelnde Lagerstabilität, wobei die Stabilität mit der
Dauer der Lagerung abnimmt. Es mub als überraschend erachtet werden, daß die erfindungsgemäßen Flüssigzubereitungen
lagerstabil und damit für die kontinuierlichen Färbe- und Druckverfahren von nativen und 125 Teile
synthetischen Polyamidfasermaterialien, wobei die Farbstofflösungen aus Vorratsbehältern nachdosiert 700 Teilen
werden, geeignet sind. -vs
Gegenüber aus der BE-PS 7 73 659 bekannten 150 Teile
Farbstoff-Flüssigzubereitungen, die kein ε-Caprolactam enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäßen fluss',
gen Farbstoffzubereitungen entweder durch bessere Stabilität (kein Auskristallisieren) oder durch Beibehal- t>o 0,8 bis
tung ihrer wassergleichen Viskosität beim Verdünnen 4,0 Teile
mit Wasser (keine Annahme gallertartiger Konsistenz) aus, wodurch sie zum einwandfreien Nachdosieren bei
kontinuierlichen Färbe- oder Druckverfahren geeignet sind. br>
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Beschreibung der Erfindung.
Die angegebenen Teile sind Gewichtsleile.
a) Harnstoff 4 Teile
b) Tetramethylharnstoff 17 Teile
c) Dimethylformamid 10 Teile
d) Glykol 4 Teile
e) Diäthylenglykoldimethyläther 13 Teile ·
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid 15 Teile
Teppich-Kontinue-Färbeverfahren
Herstellung der Färbeflotte
Herstellung der Färbeflotte
der vorstehend beschriebenen Stammlösungwerden mit
Wasser verdünnt. Diese Lösung gießt man unter kräftigem Rühren in
einer 2%igen wäßrigen Lösung einer Kernmehlverdickung. Der Färbeflotte setzt man noch je nach dem gewünschten pH-Wert
einer 2%igen wäßrigen Lösung einer Kernmehlverdickung. Der Färbeflotte setzt man noch je nach dem gewünschten pH-Wert
an Puffersubstanzen, wie zum Beispiel 60%ige Essigsäure, Natriumacetat,
Mono-, Di- oder Trinatriumphosphat zu. Mit
21 bis 24,2 Teilen Wasser ergänzt man auf
1000 Teile. Man erhält eine stippenfreie Färbeflotte, deren Viskosität die Anforderungen im
1000 Teile. Man erhält eine stippenfreie Färbeflotte, deren Viskosität die Anforderungen im
1(1
Teile
Teilen
Teile
Teilen
Teile
Teile
Teile
Teile
2(1
Teppich- Kontinuc-Färbeverfahren voll erfüllt. Man kann Polyamidfasermatcrial
einheitlich und stippenfrei färben. Bei Verwendung von Polyamid-Diffcrentialdyeing-fasertypen
lassen sich die Abhängigkeit vom pH-Wert mit Hilfe der obenbeschriebenen Färbeflotte unterschiedliche
Schattenfärbungen erzielen.
Space-Dyeing
Herstellung der Druckpaste der vorstehend beschriebenen Stammlösung werden mit
Herstellung der Druckpaste der vorstehend beschriebenen Stammlösung werden mit
Wasser verdünnt. Diese Lösung gießt man unter kräftigem Rühren in einer 2%igen wäßrigen Lösung einer
Kernmehlverdickung. Der Druckfarbe setzt man noch
60%ige Essigsäure zu. Man erhält einer stippenfteien Druckpaste, deren
Viskosität die Anforderungen des Space-Dyeings erfüllt. Mit Hilfe dieser Druckpaste
kann man Gewirke aus Polyamidfasern bedrucken.
Mit Hilfe einer solchen wäßrigen ε-caprolactamhaltigen
Farbstofflösung sind umgerechnet mehr als 60 Teile Farbstoff in 1000 Teilen Druckpaste löslich. Setzt man
dagegeben das ε-caprolactamfreie Farbstoffpulver ein, so ist eine stippenfreie Druckpaste nur herzustellen
unter Verwendung von höchstens 10 Teilen Farbstoffpulver.
Teile des Farbstoffes der Formel
NO2 NH NH i
HO3S -
mi, einem Kein.arb^eM.I von »-* ^°™
H c i s ρ i c I 3 25 Teile des Farbstoffes der Formel
Nil
HO
SO3
mit einem Reinlarbengehalt von 95% werden in eine Lösung von 30 Teilen ε-Caprolaclam in 70 Teilen
Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumtemperatur kräftig verrührt. Man erhält eine lagerbeständige
Lösung, die sich ohne Ausfällung von Farbstoff mit Wasser beliebig verdünnen läßt.
Hierbei entstehen Lösungen, die zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Polyamidfasermaterialien und
Papier geeignet sind. Ohne Zusatz von ε-Caprolactam lösen sich in 100 Teilen Wasser bei Raumtemperatur
vergleichsweise nur 0,8 Teile Farbstoffpulver.
Verwendet man anstelle von ε-Caprolactam die
gleiche Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel nach derr
Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mi
Wasser auf 100 Teile einstellt, so sind darin nur folgendi
ι Teile Farbstoff löslich, und zwar bei Verwendung von
a) Harnstoff
b) Tetramethylharnstoff
c) Dimethylformamid
d) Glykol
e) Diäthylenglykoldimethyläther
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid
K) Feile des Farbstoffes der Formel
OH
2 Teile 23 Teile
7 Teile
3 Teile 7 Teile
20Tcile
N N
H,C
Man erhält eine lag
Ausfällung von Farbstoff
nen läßt. Dabei entstehen
zum Färben und Bedrucken von
Ausfällung von Farbstoff
nen läßt. Dabei entstehen
zum Färben und Bedrucken von
,it Wasser verdün- ,<> die geeignet sind,
und Polyamid-SO2
NU
NU
Y "
SO1H
Uhs^T ^
Verwendet man anseile ^n" „ Scr Hilfsmittel
gleiche molare Menge Losung^ tttl^ der ^ ^
nach dem Stand der Tecnn% -. ·, üins,flli. so
Lösungsmedium mi, Wasser au *Tc J^ ^ ^
sind darin nur folgende Teile 1 arnsu bei Verwendung von
a) Harnstoff
b) Tetramethylharnstoff
c) Dimethylformamid
<J Glykol , .. . r
c Diäthylenglykoldimethyläther
Π Hcxamethylphosphorsiu.retn..m,d
4 Teile
3 Teile
4 Teile i Teile 3 Teile j Teile mit einem Reinfarbengehalt von 80% werden in u
Lösung von 10 Teilen t -Caprolactam in 90 "I c-i
Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumlcmpi
tür kräftig verrührt. Man erhält eint· lagcrbcstäncl
Lösung, die sich mit Wasser ohne Ausfällung ' farbstoff beliebig verdünnen lallt. Hierbei untste
Lösungen, die zum Farben oder Bedrucken von Wt Polyamidfascrrniilcnalicn und Papier geeignet sind.
i Verwendet man anstelle von ι-Caprolactam gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsni
nach dem Stand der Technik, wobei man l.ösungsmcdium mit Wasser auf 100 Teile einstellt
sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich, und zwar
bei Verwendung von
a) Harnstoff
b) Tetramethylharnstoff
c) Dimethylformamid
d) Glykol
e) Diäthylenglykoldimethyläther
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid
Beispiel 5
17 Teile des Farbstoffes der Formel
HO3S
Cl
1 Teile 3 Teile 3 Teile
2 Teile
3 Teile 1 Teil
SOjH
IO
mit einem Reinfarbengehalt von 70% werden in eine
Lösung von 50 Teilen ε-Caprolactam in 50 Teilen Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumtemperatur
kräftig verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich mit Wasser ohne Ausfällung von
Farbstoff beliebig verdünnen läßt. Hierbei entstehen Lösungen, die zum Färben oder Bedrucken von Wolle,
Polyamidfasermaterialien und Papier geeignet sind.
Verwendet man anstelle von ε-Caprolactam die gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel
nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf 100 Teile einstellt, so
sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich, und zwar bei Verwendung von
a) Flarnstoff 9Teile
b) Tetramethylharnstoff 12 Teile
c) Dimethylformamid 10 Teile
d) Glykol 6 Teile
e) Diäthylenglykoldimethyläther 12 Teile
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid 9 Teile
10 Teile des Farbstoffes der Formel
SOjH
X = 6-SOjNa oder 7-SO3Na
werden in eine Lösung von 10 Teilen ε-Caprolactam in
90 Teilen Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumtemperatur kräftig verrührt. Man erhält eine
lagerbeständige Lösung, die sich mit Wasser ohne Ausfällung von Farbstoff beliebig verdünnen läßt.
Hierbei entstehen Lösungen, die zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Polyamidfasermaterialien und
Papier geeignet sind.
Verwendet man anstelle von ε-Caprolactam die gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel
nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf 100 Teile einstellt, so
sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich, und zwar bei Verwendung von
a) Harnstoff 2 Teile
b) Tetramethylharnstoff 4 Teile
c) Dimethylformamid 6 Teile
d) Glykol 6Teile
e) Diäthylenglykoldimethyläther 3Teile
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid 2Teile
Claims (3)
1. Stabile konzentrierte, wäßrige ε-caprolactamhaltige
Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Säurefarbstoffen, wobei die Farbstoffe in Form der
freien Säure oder in Salzform vorliegen, enthaltend 10 bis 80 Gewichtsprozent sulfonsäuregruppenhaltigen
Farbstoff, 10 bis 82 Gewichtsprozent Wasser und 8 bis 80 Gewichtsprozent ε-Caprolactam. κ
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß
man die sulfonsäuregruppenhaltigen Säurefarbstoffe in Form der freien Säure oder in Salzform unter
Mitverwendung von ε-Caprolactam in Wasser löst. ι
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Lösungen zum Färben von natürlichen und synthetischen
Polyamidfasermaterialien oder Papier.
Priority Applications (9)
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ID=5933141
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19742458580 Ceased DE2458580B2 (de) | 1974-12-11 | 1974-12-11 | Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger saeurefarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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JP (1) | JPS51138719A (de) |
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