DE1928297B2 - Stabile, konzentrierte wasserfreie Lösungen von basischen Azofarbstoffe!! - Google Patents
Stabile, konzentrierte wasserfreie Lösungen von basischen Azofarbstoffe!!Info
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Description
Es ist bekannt, basische Farbstoffe in Form konzentrierter wässeriger Stammlösungen zu verwenden.
Hierdurch können gewisse Nachteile vermieden werden, die bei der Verwendung der Farbstoffe als
feingemahlene Pulver auftreten, wie z. B. Stauberzeugung, Lösungsschwierigkeiten, Schaumbildung. Ferner
weisen die Farbstoffe in flüssiger Form ein geringeres Transportvolumen auf und lassen sich auch leichter
dosieren. Wegen der zum Teil geringen Löslichkeit der üblichen Salze basischer Farbstoffe eignen sich zur
Herstellung solcher konzentrierter, wärme- und frostbeständiger Stammlösungen vor allem Salze von basischen
Farbstoffen, die als Anionen solche von wasserlöslichen Carbonsäuren enthalten.
Als Lösungsvermittler und gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel wurden dabei wasserlösliche, bei
gewöhnlicher Temperatur flüssige, mehrwertige Alkohole oder deren Äther odsr wasserlösliche Polyether
verwendet, insbesondere zwei- und dreiwertige Alkohole und deren niedrigmolekulare Äther, beispielsweise
Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Diäthylenglykolrnorioäthyläther,
Diäthylenglykolmonoäthylätheracetai:, Diäthylenglykolmonobutyläther,
Triäthylenglykolrnono- to butyläther, Triäthylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin,
Glycerin-13-diäthyläther. Ferner wurden als Lösungsvermittler
auch vorgeschlagen: Wasserlösliche flüssige Amide, Lactame, Lactone oder gegebenenfalls
Oxygruppen enthaltende Nitrile, wie z. B. Formamid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Butyrolacton,
Acetonitril oder /J-Hydroxypropionitril. Außerdem
waren als Lösungsvermittler oder gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel auch andere flüssige
Verbindungen, wie z. B. Äthyllactat, Äthyloxybutyrat, Diacetonalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol, Acetonylaceton
Sulfolan, Dimethylsulfoxyd, Tetrahydrofuran oder Dioxan genannt worden,, ferner auch feste
Verbindungen, wie z. B. Caprolactam.
Der erwähnte Lösungsvermittler konnte dabei gleichzeitig als Lösungsmittel dienen; man konnte aber
auch zusätzlich andere Lösungsmittel verwenden, wie z. B. Eisessig oder Ameisensäure bzw. Mischungen
derselben.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man auch von basischen Azofarbstoffen, die als Anion
dasjenige einer starken anorganischen Säure aufweisen, wasserfreie konzentrierte Lösungen erhalten kann. Als
Lösungsmedium werden dabei erfindungsgemäß Lösungsvermittler bzw. Lösungsmittel aus der Gruppe der
Alkylenglykole und deren mehr als 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Äther sowie der niedrigmolekularen
aliphatischen Carbonsäuren und deren Amide bzw. Mischungen derselben untereinander verwendet.
Beim vorliegenden Verfahren verwendet man die von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere
von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Farbstoffe in Form ihrer Salze starker anorganischer
Säuren, wie z. B. der Phosphate, Sulfate, Methylsulfate, Halogenide, Zinkhalogenide oder Nitrate, wobei die
Farbstoffe möglichst rein, d. h. frei von anorganischen Salzen sein sollten.
Als basische Azofarbstoffe eignen sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Lösungen insbesondere
Monoazofarbstoffe, aber auch solche der Dis- oder Polyazoreihe. Als Beispiele seien die folgenden im
Colour Index aufgeführten Farbstoffe genannt: CI. Basic Orange 2, 43, Basic Yellow 32, Basic Red 54, 59,
Basic Brown 14. r>
Als Lösungsvermittler bzw. Lösungsmittel bzw. Mischungen derselben seien z. B. genannt:
Athylenglykol, Diäthylenglykol,
Diäthylenglykolmonoäthyläther, ι υ
Diäthylenglykolmonoäthyläther, ι υ
Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat,
Diäthylenglykolmonobutyläther,
Triäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin,
Diäthylenglykolmonobutyläther,
Triäthylenglykolmonobutyläther, Triäthylenglykol, Dipropylenglykol, Glycerin,
Glycerin-1,3-diäthyläther, Thiodiglykol, ι ·-,
Ameisensäure, Essigsäure, Formamid,
Dimethylformamid bzw. Mischungen dieser
Lösungsvermittler bzw. Lösungsmittel.
Dimethylformamid bzw. Mischungen dieser
Lösungsvermittler bzw. Lösungsmittel.
Die Mischung der verwendeten Verbindungen kann dabei bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur
geschehen. Gewünschtenfalls setzt man noch eine geringe Menge, z. B. 0,1 bis 3% eines Schaumverhütungsmittels,
ferner höchstens 5% eines weiteren Lösungsmittels, z. B. eines Monoalkohols oder Ketons, 2r>
zu. Die verwendeten Mengen werden vorteilhafterweise so gewählt, daß die erfindungsgemäßen Lösungen die
Farbstoffe in Konzentrationen von 10 bis 80 oder vorzugsweise von 10 bis 50 Gewichtsprozent enthalten.
Diese Lösungen zeigen trotz des hohen Farbstoffanteils den Charakter echter Lösungen und bleiben, selbst
wenn eine gewisse Übersättigung eingetreten ist, meist auch bei Temperaturen unter 0°C flüssig. Ebenfalls bei
langem Stehen findet keine Auskristallisation bzw. Zersetzung der Farbstoffe statt. Die erfindungsgemäßen r>
Lösungen sind zudem in jedem Verhältnis mit Wasser oder zum Teil auch mit geeigneten organischen
Lösungsmitteln mischbar und lassen sich leicht metrisch dosieren. Sie eignen sich vor allem zur Herstellung von
Färbelösungen für Papier und insbesondere Textilfasern nach den für basische Farbstoffe üblichen Färbemethoden,
sind aber auch für andere Zwecke verwendbar, wie z. B. zur Herstellung von Tinten bzw. Drucktinten für
Anzeigeinstrumente, Stempelkissen, Schreibmaschinenfarbbänder usw. 4")
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
35 Teile des trockenen gelben Farbstoffes CI. Basic Yellow 32 werden in ein Gemisch von 45 Teilen
Triäthylenglykol und 45 Teilen Glycerin eingetragen und unter 4stündigem Rühren in Lösung gebracht. Nach
Klärfiltrieren durch ein Sparklerfilter erhält man eine lagerbeständige Lösung.
31 Teile des trockenen gelben Farbstoffes CI. Basic Orange 2 der Formel
NH,
-N=N
Cl
werden in 111 Teile Dimethylformamid eingetragen und
unter einstündigem Rühren gelöst. Nach Klärfiltrieren durch ein Sparklerfilter erhält man eine lagerbeständige
Lösung.
50 Teile des trockenen roten Farbstoffes CI. Basic Red 22 werden in 150 Teile Formamid eingetragen und
durch einstündiges Rühren bei Zimmertemperatur in Lösung gebracht. Anschließend wird die Lösung durch
ein Sparklerfilter klärfiltriert. Das erhaltene Präparat zeigt auch nach mehrmonatiger Lagerung bei 40° keine
Veränderung.
Auf die gleiche Weise können 50 Teile des oben beschriebenen Farbstoffes in einem Gemisch aus 100
Teilen Formamid und 50 Teilen Athylenglykol oder in einem Gemisch aus 130 Teilen Formamid und 20 Teilen
wasserfreier Ameisensäure gelöst werden.
21 Teile des trockenen, orangen Farbstoffes der Formel
H3C-SO2
N==N —
C2H5
C2H4-N
Cl
werden unter Rühren in 68 Teile Athylenglykol einer Temperatur von 60° nicht.
eingetragen. Der Ansatz wird mit Athylenglykol exakt In gleicher V/eise können die Lösungen folgender
auf die gewünschte Stärke gestellt und die Lösung durch Farbstoffe hergestellt werden:
ein Sparklerfilter klärfiltriert. Die dermaßen erhaltene 75 Teile trockener, gelbbrauner Farbstoff der Formel
Lösung ändert sich während drei Monaten auch bei wi
CY
5 6
in 155 Teilen Älhylenglykol oder 55 Teile trockener, bordeauxroter Farbsloff der Formel
CN
O2N-<
V-N=N-
-N
CH4-N ">
Cl
in 269 Teilen Älhylenglykol oder 70 Teile trockener, roter Farbsloff der Formel
O2N-< >—N=N
Cl
Cl
C2H5
C2H4-N
Cl
in 250 Teilen Äthylenglykol.
Beispiel 5
28 Teile des trockenen, gelben Farbstoffes der Formel
28 Teile des trockenen, gelben Farbstoffes der Formel
CH3
H1C-N-CH1-CO-Y "V-N = N-C
H1C-N-CH1-CO-Y "V-N = N-C
' I " V- Il
CH., H3C-C
werden in 72 Teile eines Gemisches von je 50% Lösung gebracht. Anschließend wird durch ein Spar-Äthylenglykolmonoäthyläther
(Cellosolve) und Thiodi- klerfilter klärfiltriert. Die Lösung ist bei -10° noch glykol eingetragen und unter 4stündigem Rühren in 4<i flüssig und zeigt beim Lagern keinerlei Veränderung.
Beispiel 6
22 Teile des trockenen, gelben Farbstoffes der Formel
22 Teile des trockenen, gelben Farbstoffes der Formel
N=N
NH., Cl
werden in 78 Teile Dimethylsulfoxyd eingetragen und unter viertelstündigem Rühren gelöst Die Lösung wird anschließend
durch ein Sparklerfilter klärfiltriert. Man erhält ein lagerbeständiges Präparat
Claims (13)
1. Stabile, konzentrierte wasserfreie Lösungen von basischen Farbstoffen, dadurch ge kennzeichnet,
daß sie 10 bis 80 Gewichtsprozent von anorganischen starken Säuren abgeleitete Salze von
basischen Azofarbstoffen in 20 bis 90 Gewichtsprozent von organischen, mit Wasser mindestens
teilweise mischbaren Lösungsmitteln aus der Gruppe der Alkylglykole und deren mehr als 4
Kohlenstoffatome enthaltenden Äther, sowie der niedrigmolekularen aliphatischen Carbonsäuren und
deren Amide bzw. von Mischungen solcher Lösungsmittel enthalten.
2. Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsmedium zwei- oder
dreiwertige niedrigmolekulare Alkohole oder deren mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweisende Äther
enthalten.
3. Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsmedium wasserlösliche
flüssige niedrigmolekulare Carbonsäuren oder Carbonsäureamide enthalten.
4. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsmittel Äthylenglykol,
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Glycerin, Thiodiglykol, Formamid, Dimethylformamid, Ameisensäure,
Eisessig oder Propionsäure enthalten.
5. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch jo gekennzeichnet, daß sie ein Lösungsmedium enthalten,
das über 80° C siedet.
6. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß der Farbstoff eine Trimethyl ammonium" oder eine Cycloammoniumgruppe ent
hält
7. Lösungen gemäß Anspruch 6, dadurch gekenn zeichnet, daß der Farbstoff eine einem heterocycli
sehen 5- oder 6-Ring angehörenden Cycloammoni umgruppe enthält.
8. Lösungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekenn zeichnet, daß sie einen basischen Monoazofarbstof
enthalten, der einen über sein quaternisiertei Stickstoffatom an eine niedrigmqlekulare Alkylami
nobrücke, insbesondere an eine Äthylenaminobrük ke gebundenen Pyridiniunrest enthält.
9. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich höchstens 5°/c
eines anderen Lösungsmittels enthalten.
10. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein nichtionogenes odei
kationenaktives Tensid enthalten.
11. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch
gekennzeichnet, daß sie den basischen Farbstoff ir einem Anteil von 10 bis 50 Gewichtsprozeni
enthalten.
12. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 11, dadurch
gekennzeichnet, daß sie eine mit dem Visco-Spatel nach Rossmann gemessene Viskosität von 20 bis
150 cP bei 20° C aufweisen.
13. Lösungen gemäß Ansprüchen 1 bis 12, dadurch
gekennzeichnet, daß sie, mit Wasser verdünnt, neutral bis schwach sauer reagieren.
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Family Applications (1)
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