DE2649551B2 - Stabile Farbstofflösung - Google Patents
Stabile FarbstofflösungInfo
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- D06P1/6138—Polymerisation products of glycols, e.g. Carbowax, Pluronics
Description
Viele Farbstoffe kommen gewöhnlich als getrocknete und feingemahlene Pulver in den Handel, die zum
Färben im Färbebad gelöst oder dispergiert werden müssen. Biese Anwendungsform hat jedoch erhebliche
Nachteile. Abgesehen von der unangenehmen, durch Abwägen, Um- oder Einfüllen der intensiv gefärbten
Farbstoffpulver bedingten Staubentwicklung und der Gefahr des Zusammenbackens der feingemahlenen
Farbstoffpulver infolge unsachgemäßer Lagerung durch Einwirkung von Feuchtigkeit oder Wärme, bereiten das
Auflösen oder das Dispergieren der Pulver im Färbebad
ίο ernsthafte Schwierigkeiten, da die Farbstoffe meistens
nur ungenügend in Wasser löslich sind, besonders wenn hohe Farbstoffkonzentrationen benötigt werden, wie sie
z.B. beim kontinuierlichen Färben oder beim Druck erforderlich sind. Sofern es nicht gelingt die ungelöst
gebliebenen Farbstoffanteile einer Klotzflotte bzw. einer Druckpaste in eine ausreichende Feinverteilung zu
bringen, erhält man unruhige und schipprige Färbungen bzw. Drucke.
Es wurde daher schon vorgeschlagen, Farbstoffe, u. a.
auch saure, in Form konzentrierter Lösungen zu verwenden. Hierdurch können gewisse Nachteile, wie
z. B. Stauberzeugung und Lösungsschwierigkeiten, vermieden werden, die bei der Verwendung von Farbstoffpulvern
auftreten.
So ist aus der DE-OS 23 35 512 eine Farbstofflösung bekannt die mindestens einen sulfonsäuregruppenhaltigen
Azo- oder Nitrofarbstoff oder einen Anthrachinonfarbstoff gelöst in einem mit Wasser in jedem Verhältnis
mischbaren Lösungsmittelgemisch, bestehend aus
jo einem aprotischen Lösungsmittel, einem Glykol und
gegebenenfalls Wasser, enthält
Es wurde nun gefunden, daß bei der Verwendung von N-Cyclohexylpyrrolidon als aprotisches Lösungsmittel
dieses allein und nicht unbedingt in Kombination mit
r> einem Glykol als Lösungsmittel verwendet werden kann und andererseits, daß im Falle von anderen
gegenwärtigen organischen Lösungsmitteln diese wenigstens teilweise durch Wasser ersetzt werden können.
Die Erfindung betrifft somit eine stabile Farbstofflösung, die aus:
a) 20 bis 40 Gewichtsprozent mindestens eines sauren, insbesondere sulfonsäuregruppenhaltigen Azo-,
Nitro- oder Anthrachinonfarbstoffes;
b) 20 bis 80 Gewichtsprozent N-Cyclohexylpyrroli-4>
don;
c) gegebenenfalls 0,1 bis 20 Gewichtsprozent Wasser und
d) gegebenenfalls 0,1, bis 50 Gewichtsprozent eines Glykols oder Glykoläthers oder einer Mischung
'" davon sowie gegebenenfalls noch wasserlöslichen, eigenschaftsverbessernden Zusätzen
besteht.
Überraschenderweise wird durch die Anwendung
Überraschenderweise wird durch die Anwendung
ν, von N-Cyclohexylpyrrolidon die Verdünnbarkeit der
Farbstofflösung mit Wasser verbessert und ebenso ist die verdünnte Lösung — auch im sauren pH-Bereich —
stabiler. Das hat zur Folge, daß man eine derartige Lösung, insbesondere in der kontinuierlichen Teppich-
(,0 färberei verwenden kann. Eine besonders bevorzugte
Farbstofflösung setzt sich zusammen aus:
a) 25 bis 35 Gewichtsprozent eines sulfonsäuregruppenhaltigen Azo-, Nitro- oder Anthrachinonfarb-
hr, Stoffes;
b) 20 bis 30 Gewichtsprozent N-Cyclohexylpyrrolidon;
c) 0,1 bis 10 Gewichtsprozent Wasser und
d) 30 bis 50 Gewichtsprozent eines Glykols oder Glykoläthers.
Die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen sind dünnflüssig, weisen einen pH-Wert von etwa 6 bis 8 auf, sind
hochkonzentriert an Farbstoff, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar, lagerstabil über 3 bis 4 Monate und
temperaturstabil von — 20° C bis +500C
Die sauren, insbesondere sulfonsäuregruppenhaltigen
Azo-, Nitro- und Anthrachinonfarbstoffe können in Form der freien Sulfosäure, vorteilhaft jedoch in Form
ihrer Metallsalze, z. B. Natrium-, Kalium- oder Magnesiumsalze,
erfindungsgemäß in der Farbstofflösung
vorhanden sein.
Ais sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe kommen z. B. Disazofarbstoffe, vor allem aber Monoazofarbstoffe
in Betracht, die z. B. der Benzol-azo-benzol-,
Benzol-azo-naphthalin-, Napthalin-azo-naphthalin-,
Benzol-azo-pyrazolon-, Benzol-azo-aminopyrazol-,
Benzol-azo-acetessigsäureamid-, Benzol-azobenzolazobenzol-,
Benzol-azo-naphthalin-azo-benzol- oder
Benzol-azo-benzol-azo-naphthalin-Reihe angehören,
und noch weitere Substituenten, wie Amino-, Hydroxy-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkyl- oder Alkoxygruppen
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, oder Nitrogruppen, enthalten
können.
Als saure Nitrofarbstoffe seien vor allem Nitrophenylamin-Verbindungen
erwähnt, die noch weitere Substituenten, z. B. Aminogruppen, enthalten können.
Die Anthrachinonfarbstoffe können koloristisch gesehen den verschiedensten Klassen angehören. Chemisch
gesehen sind besonders die l-Amino-4-arylamino-anthrachinone
interessant.
Als erfindungsgemäß gegebenenfalls verwendbare
Glykole oder Glykoläther kommen solche in Betracht, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind.
Beispielsweise seien genannt:
Äthylengly kol, 1 «2-Propylenglykol,
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol und
Tetraäthylenglykol^-Methylpentandiol-SA
Äthylenglykolmonomethyl-, äthyl- oder
n-butyläther, Diäthylenglykolmonomethyl-, -äthyl-
oder -butyläther,
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol und
Tetraäthylenglykol^-Methylpentandiol-SA
Äthylenglykolmonomethyl-, äthyl- oder
n-butyläther, Diäthylenglykolmonomethyl-, -äthyl-
oder -butyläther,
Diäthylenglykolmonoäthylätheracetat,
Triäthylenglykolmonobutyläther,
Tetraäthylenglykoldimethyläther,
Dipropylenglykol, Glycerin,
Glycerin-l.S-diäthyläther oder Thiodiglykol.
Triäthylenglykolmonobutyläther,
Tetraäthylenglykoldimethyläther,
Dipropylenglykol, Glycerin,
Glycerin-l.S-diäthyläther oder Thiodiglykol.
Von den genannten Glykolen oder Glykoläthern, die auch in Mischung miteinander oder untereinander
eingesetzt werden, werden Tetraäthylenglykol, Diäthylenglykolmonomethyläther
und Tetraäthylenglykoldimethyläther bevorzugt verwendet.
Den erfindungsgemäßen Farbstofflösungen können ferner wasserlösliche eigenschaftsverbessernde Zusätze,
wie Schaumverhütungsmittel oder Dispergiermittel, zugesetzt werden.
Man erhält die erfindungsgemäßen Farbstofflösungen, indem man den handelsüblichen oder reinen,
definitionsgemäßen Farbstoff, vorzugsweise in getrockneter Pulverform in N-Cyclohexylpyrrolidon, gegebenenfalls
in Gegenwart von Wasser und/oder einem Glykol oder Glykoläther, bei einer Temperatur von
etwa 20 bis 600C vermischt und homogen verrührt. Die Lösungstemperatur und -zeit hängen vom verwendeten
Farbstoff und den Lösungsmitteln ab. Beide Daten lassen sich leicht durch Vorversuche ermitteln.
Nötigenfalls nach Abfiltrieren der unlöslichen Anteile, wie z.B. anorganischen Sahen, Verunreinigungen
usw., erhält man die homogene erfindungsgemäße Farbstofflösung.
Durch das Vorhandensein einer Lösung wird die bei Dispersionen oft vorhandene Gefahr der Ausflockung
und Sedimentation vermieden.
ίο Die erfindungsgemäße Farbstofflösung ist ohne
Ausfällung des Farbstoffes in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar und läßt sich leicht volumetrisch
dosieren, unabhängig davon, ob man sie mit Wasser verdünnt oder in Wasser eingießt Das Eintragen der
erfindungsgemäßen Farbstofflösung in die Flotte kann sogar bei Raumtemperatur ohne Gefahr von Klumpenbildung
erfolgen. Bei Farbstoffpräparaten in Pulverform muß dagegen oft vor Zugabe des Farbstoffes zum
Färbebad eine Stammlösung bei erhöhter Temperatur in Wasser zubereitet werden, damit sich die Farbstoffe
im Färbebad vollständig lösen bzw. verteilen.
Die erfindungsgemäße Farbstofflösung muß vor deren weiteren Verwendung noch mit Wasser etwa im
Verhältnis 1 :10 bis 1 :50, d.h. 1 Teil Farbstofflösung
2> und 10 bis 50 Teile Wasser, verdünnt werden.
Verwendung findet eine derartige Farbstofflösung vor allem zur Bereitung eines Färbebades oder auch vor
dem Verdünnen mit Wasser und nach Zusatz von geeigneten Verdickungsmitteln auch zur Bereitung von
κι wässerigen, organisch-wässerigen oder reinen organischen
Drucktinten.
In der Kontinuefärberei erleichtert die Verwendung von hochkonzentrierten Farbstofflösungen das Ansetzen
von Klotzflotten außerordentlich. Besonders wünschenswert ist dabei, daß diese Klotzflotten stabil
sind, welche Eigenschaft die erfindungsgemäße Farbstofflösung nach Verdünnung mit Wasser erfüllt Dies ist
vor allem dann von Vorteil, wenn beispielsweise Bodenbeläge aus Polyamidfasermaterial, wie Tuftingteppiche
oder Nadelfilzteppiche, in großen Metragen kontinuierlich gefärbt werden und dafür pro Partie
mehrere Kubikmeter Klotzflotte erforderlich sind.
Somit eignet sich die erfindungsgemäße Farbstofflösung vor allem in der kontinuierlichen Teppichfärberei.
Sie ist aber auch für andere Zwecke verwendbar, wie z. B. zur Herstellung von Färbebädern für das
kontinuierliche und diskontinuierliche Verfahren anwendbar auf Textilmaterialien, die mit sauren Farbstoffen
anfärbbar sind. Ferner ist eine derartige Farbstofflösung verwendbar zur Herstellung von Tinten bzw.
Drucktinten für Anzeigeinstrumente, Stempelkissen und Schreibmaschinenfarbbänder.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Erfindung veranschaulichen aber nicht darauf limitieren,
bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
w) Durch Eintragen von 35 Teilen des salzhaltigen Farbstoffpulvers der Formel
NH
NO,
SO,Na NO2
in eine Mischung von 25 Teilen N-Cyclohexylpyrrolidon,
10 Teilen Wasser und 30 Teilen Tetraäthylenglykoldimethyläther
bei 60° unter Rühren erhält man eine lagerstabile Lösung.
Die Lösung wird sodann während einer Stunde bei Raumtemperatur weitergerührt und vom verbleibenden
Rückstand abfiltriert. Aus der so erhaltenen Lösung kristallisiert selbst nach 3 Monaten bei Temperaturen
von —20, 25 und 50° der Farbstoff nicht aus. Wird die Farbstofflösung in Wasser gegossen, so erfolgt augenblicklich
eine homogene Verteilung.
Die koloristischen Eigenschaften der Lösung sind besser als diejenigen des entsprechenden standardisierten
Farbstoff-Pulvertyps.
31 Teile des trockenen salzhaltigen Farbstoffes der Formel
NH,
N=N-
HO
CH,
75 Teile N-Cyclohexyl-2-pyrrolidon aufgelöst Das Gemisch wird während einer Stunde weitergerührt und
durch Filtration vom ungelösten (Salz) abgetrennt Die erhaltene Lösung ist lagerstabil und, sofern mit Wasser
verdünnt, haltbar.
Beispiel 5 28 Teile des salzhaltigen Farbstoffpulvers der Formel
SO,Na
werden bei Raumtemperatur in eine Mischung von 20 Teilen N-Cyclohexyl-2-pyrrolidon und 49 Teilen Diäthylenglykolmonomethyläther
eingetragen. Die Mischung wird während einer Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Der Farbstoff geht in Lösung und wird
anschließend filtriert. Bei der Filtration bleibt praktisch kein Rückstand auf dem Filter. Die erhaltene Lösung ist
dünnflüssig, lagerstabil, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar und zeichnet sich in ihrer verdünnten Form
durch eine besonders gute Lagerstabilität aus. Sie eignet sich sehr gut in der kontinuierlichen Teppichfärberei.
Beispiel 3
25 Teile des salzhaltigen Farbstcffpulvers der Formel
25 Teile des salzhaltigen Farbstcffpulvers der Formel
OCH.,
werden durch Rühren in einer Mischung von 10 Teilen
Wasser, 20 Teilen N-Cyclohexylpyrrolidon und 42
Teilen Tetraäthylenglykol bei einer Temperatur von etwa 40 bis 50° aufgelöst Das Gemisch wird während
einer Stunde weitergerührt und durch Filtration vom ungelösten (Salz) abgetrennt Die erhaltene Lösung ist
lagerstabil und, sofern mit Wasser verdünnt, haltbar.
Vergleichsversuche 1 Konstitution des Farbstoffes
1 Das Farbstoffsalz gemäß vorliegender Anmeldung der Formel
CH3
NH-CH
CH3
^/- SO3Na
I
OCH3
OCH3
=7Z- SO3NiI
OCH3
OCH3
werden durch Rühren in einer Mischung von 10 Teilen Wasser, 25 Teilen N-Cyclohexyl-2-pyrrolidon und 40
Teilen Tetraäthylenglykol bei Raumtemperatur aufgelöst Das Gemisch wird während einer Stunde
weitergerührt und durch Filtration vom ungelösten (Salz) abgetrennt. Die erhaltene Lösung ist lagerstabil
und, sofern mit Wasser verdünnt, haltbar.
25 Teile des salzhaltigen Farbstoffpulvers gemäß Beisoiel 3 werden durch Rühren bei Raumtemperatur in
II Versuchsverfahren (1) Zusammensetzung Α.* gemäß vorliegender Anmeldung (nach Beispiel 4)
1. 25 g des Farbstoffes
2. 75 g N-Cyclohexyl-pyrrolidon
B. gemäß der DE-OS 23 35 512 (nach Beispiel 3) angepaßt an vorliegende Anmeldung
1. 25 g des Farbstoffes
2. 30 g N-Methylpyrrolidon
3. 45 g Tetraäthylenglykol
C. gemäß der DE-OS 23 35 512 (nach Beispiel 3) angepaßt an vorliegende Anmeldung
1. 25 g des Farbstoffes
2. 30 g N-Cyclohexylpyrrolidon
3. 45 g Tetraäthylenglykol
D. gemäß der DE-OS 23 35 512 angepaßt an vorliegende Anmeldung
1. 25 g des Farbstoffes
2. 75 g N-Methylpyrrolidon
(2) Herstellungsverfahren
Man trägt das Farbstoff pulver durch Rühren bei 70° C in das Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch ein.
Das Gemisch wird während einer Stunde weitergerührt. Das erhaltene Gemisch wird 4 Tage stehengelassen und
dann durch Filtration vom ungelösten (Salz) abgetrennt.
Das erhaltene Produkt wird dann noch 2 Wochen bei Raumtemperatur gelagert.
III Ergebnis
Bei der Zusammensetzung A* gemäß vorliegender Anmeldung wurde eine echte Lösung erhalten, die auch
nach zwei Wochen unverändert blieb.
Bei der Zusammensetzung B gemäß Beispiel 3 der DE-OS 23 35 512 jedoch unter Verwendung des
gleichen Farbstoffes wie in der Zusammensetzung A* erhielt man ebenfalls eine echte Lösung, die auch nacl
zwei Wochen unverändert blieb.
Bei der Zusammensetzung C gemäß Beispiel 3 de DE-OS 23 35 512, welche an vorliegende Anmeldunj
r) dadurch angepaßt wurde, daß man denselben Farbstof
und Tetraäthylenglykol anstelle von Diäthylenglykol monomethyläther verwendete, erhielt man nach de
Filterung ebenfalls eine echte Lösung, die jedoch nur ce 70% der Farbstärke der Zusammensetzung A* aufweist
ίο da eine beträchtliche Menge Farbstoff auf dem Filte
zurückblieb.
Bei der Zusammensetzung D gemäß der DE-O! 23 35 512, welche an vorliegende Anmeldung dadurcl
angepaßt wurde, daß man N-Methylpyrrolidon anstell·
ι > von N-Cyclohexylpyrrolidon und kein zweites Lösungs
mittel verwendete, erhielt man viel Niederschlag, so dal fast die ganze Menge des Farbstoffes auf dem Filte
zurückblieb.
Claims (7)
1. Stabile, an Farbstoff hochkonzentrierte, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Farbstofflösung,
dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
a) 20 bis 40 Gewichtsprozent mindestens eines sauren, insbesondere sulfonsäuregruppenhaltigen
Azo-, Nitro- oder Anthrachinonfarbstoffes;
b) 20 bis 80 Gewichtsprozent N-Cyclohexylpyrrolidon;
c) gegebenenfalls 0,1 bis 20 Gewichtsprozent Wasser und
d) gegebenenfalls 0,1 bis 50 Gewichtsprozent eines Glykols oder Glykoläthers oder einer Mischung
davon sowie gegebenenfalls noch wasserlöslichen, eigenschaftsverbessernden Zusätzen
besteht
2. Farbstofflösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß sie mindestens einen monosulfonsäuregruppenhaltigen
Monoazo- oder Nitrofarbstoff enthält
3. Farbstofflösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß sie als Athrachinonfarbstoff
einen 1 - Amino-4-arylaminoanthrachinonf arbstoff
enthält
4. Farbstofflösung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Glykol Äthylenglykol,
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol oder Tetraäthylenglykol, oder als Glykoläther Äthylenglykolmonomethyläther,
Äthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonomethyläther, Diäthylenglykolmonoäthyläther,
Diäthylenglykolmono-nbu ty lather oder Tetraäthylenglykoldimethyläther
enthält
5. Farbstofflösung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
a) 25 bis 35 Gewichtsprozent eines sulfonsäuregruppenhaltigen Azo-, Nitro- oder Anthrachinonfarbstoffes;
b) 20 bis 30 Gewichtsprozent N-Cyclohexylpyrrolidon,
c) 0,1 bis 10 Gewichtsprozent Wasser und
d) 30 bis 50 Gewichtsprozent eines Glykols oder Glykoläthers sowie gegebenenfalls noch wasserlöslichen,
eigenschaftsverbessernden Zusätzen
besteht.
6. Verfahren zur Herstellung einer Farbstofflösung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen sauren Azo-, Nitro- oder Anthrachinon-Farbstoff, vorzugsweise in getrockneter Pulverform,
in N-Cyclohexylpyrrolidon, gegebenenfalls in
Gegenwart von Wasser und Glykol oder Glykoläther, bei einer Temperatur von etwa 20 bis 6O0C
miteinander vermischt und homogen verrührt
7. Verwendung der Farbstofflösung gemäß Anspruch 1 zur Bereitung eines Färbebades oder einer
Drucktinte für das Färben oder Bedrucken von Textiimaterial aus stickstoffhaltigen organischen
Fasern, insbesondere Polyamidteppichen.
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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