DE2712289B2 - Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial - Google Patents

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial

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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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Description

verwendet, worin Ri einen niedrigmolekularen, geradkettigen Alkylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander je einen niedrigmolekularen Alkylrest, R4 einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und Χθ ein Atiion bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel (1) verwendet, worin Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander den Methyl- oder Äthylrest bedeuten.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff der Formel (1) verwendet, worin R4 den Benzylrest bedeutet.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß /7=3 ist.
ΛΛ
R,
O NH-(CH, fc-N --R3
verwendet, worin R: einen nipdrigmnlekiilarpn. gerad-
kettigen Alkylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander je einen niedrigmolekularen Alkylrest, R4 einen Aralkylrest, π 2 oder 3 und Χθ ein Anion bedeuten.
Ri in der Bedeutung eines niedrigmolekularen geradkettigen Alkylrestes weist 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf; es handelt sich beispielsweise um den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- und n-Butylrest
R2 und R3 iAder Bedeutung eines niedrigmolekularen Alkylrestes kann geradkettig oder verzweigt sein und weist 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Es handelt sich z. B. um den Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl- und n-, iso- und tert-Butylrest
Als Aralkylreste gemäß R4 sind z. B. der Benzyl- und Phenyläthylrest genannt, wobei diese Reste an den Phenylringen noch weitere nicht-ionogene Substituenten tragen können, wie Halogen, z. B. Chlor und Brom, dann nieder-Alkyl, wie Methyl und Äthyl, oder niedere Alkoxygruppen, wie die Methoxygruppe.
Als Anion Χθ kommen die in kationischen Farbstof fen üblichen Anionen in Frage, insbesondere Halogenide, wie das Chlorid oder Bromid.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel (1) bedeuten R1, R2 und R3, unabhängig voneinander, den Methyloder Äthylrest, R4 Benzyl und n=3.
Diese Farbstoffe sind aus der DE-OS 23 43 561 sowie aus der DE-OS 27 12 290 bekannt und können nach üblichen Methoden hergestellt werden, z. B. durch Quaternierung einer Verbindung der Formel (2)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitriimaterialien sowie das nach diesem Verfahren gefärbte bzw. bedruckte Material.
In der französischen Patentschrift 11 58 839 werden zum Färben von Polyacrylnitriimaterialien Anthrachinonfarbstoffe empfohlen, die in 4-Stellung eine Aminoalkylen-trimethylammoniumgruppe aufweisen. Diese Farbstoffe besitzen den Nachteil, daß sie sich nicht für Trichromiefärbungen eignen. Ferner ist aus der französischen Patentpublikationsschrift 20 86 050 bekannt, daß man Polyacrylnitrilmaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen färben kann, die in !-Stellung eine Isopropylaminogruppe tragen. Die in dieser französischen Patentpublikationsschrift beschriebenen Farbstoffe haben jedoch den Nachteil, daß sie auf Polyacrylnitrilmaterialien ein schlechtes Aufbauvermögen besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß auf Polyacrylnitrilmaterialien ausgezeichnete Färbungen erhalen werden, wenn man Farbstoffe der Formel (1)
O NH-R,
O NH-fCH2t-N
mit einem Quaternierungsmittel der Formel R4X, worin Rii R2, Rj, R4 und η die angegebene Bedeutung hat und X vor allem ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, bedeutet.
Diese Farbstoffe können aus wäßrigem Bad auf Polyacrylnitrilmaterialien gefärbt oder gedruckt werden, z. B. aus einem wäßrigen sauren, mit Essigsäure auf etwa pH 4 bis 5 gestellten Färbebad.
Man erhält Ausfärbungen, die durch ein gutes Aufbauvennögen des Farbstoffes gekennzeichnet sind. Außerdem eignen sich die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe auch besonders gut für Trichromiefärbungen, da sie sich sehr gut mit anderen Farbstoffen kombinieren lassen.
Unter Polyacrylnitrilmaterial versteht man vor allem Polymere, die 85 bis 100% Acrylnitril enthalten. Daneben enthalten sie z. B. 0 bis 15% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure oder Methacrylsäureester. Das Polyacrylnitrilmaterial kann dabei in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen; z. B. als Flocke, Kardenband, Naßkabel, Kabel, endloses Material, Garn, Zwirn, Hochbauschgarn, Gewebe oder als Maschenware.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiuseraden angegeben.
Beispiel 1
a) Herstellung der Farbstoffe
118 Teile l-Dimethylamino-3-(r-methylamino-4'-anthrachinylamino)-propan werden in 340 Teilen Chlorbenzol bei 100° mit 48,8 Teilen Benzylchlorid versetzt Nach 3 Stunden Rühren bei 110° wird das Gemisch abgekühlt, filtriert und mit warmem Chlorbenzol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 133 Teile S-jr-Methylamino^'-anthrachinylaminoJ-N.N-dime-
thyl-N-benzylpropylammoniumchlorid.
Verwendet man anstelle von l-Dimethylamino-3-(rmethylamino-4'-anthrachinylamino)-propanäquimolare Mengen einer Antrhachinonverbindung der Formel (2) und anstelle von Benzylchlorid äquimolare Mengen eines Quaternierungsrnittels der Formel R4X, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten blauen Farbstoffe der Formel (1).
Tabelle
Beispiel Farbstoff der Formel (1)
Anthrachinonverbindung der Formel (2) η R2 η R3 Quaternierungsmitte! R4X
Ri 3 CH3 CH, R4 X
2 C2H5 3 CH3 CH, CH2C6H5 Cl
3 C2H5 2 CH3 CH3 CH2C6H5 Br
4 C2H5 2 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
5 CH, 2 C2H5 C2H5 CH2CH2C6H5 Cl
6 CH, 3 C2H5 C2H5 CH2C6H5 Cl
7 CH, 3 CH, CH3 CH2C11H5 Cl
8 n-C.,H7 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
9 n-C,H7 3 CH3 CH, CH2C6H5 Br
10 CH, 3 CH, CH, CH2C6H4CH, Cl
11 CH., 3 CH3 CH3 CH2C6H4Cl Cl
12 C2H5 3 CH3 CH, CH2C6H4CI Cl
13 n-QH,, 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
14 CH, CH2C6H5 Br
b) Färbevorschrift Ein mit dieser Druckpaste bedrucktes Po
1 Teil eines der gemäß vorstehender Angaben erhaltenen Farbstoffes wird in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Teilen 40%iger Essigsäure, 1 Teil kristallisiertem Natriumacetat und 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60° mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfasern ein, erhöht die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf 100° und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet.
Man erhält eine egale blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 15
Man bereitet eine Druckpaste, bestehend aus:
25 Teilen eines gemäß Beispielen 1 bis 14 erhaltenen Farbstoffes,
30 Teilen Thiodiglykol,
20 Teilen Essigsäure (80%ig),
350 Teilen kochendem Wasser,
500 Teilen Johannisbrotkernmehlverdickung,
30 Teilen Weinsäure 1 :1
15 Teilen Di-(/3-cyanäthyl)-formamid, und
30 Teilen eines Naphthalinsulfonsäureformaldehyd-Kondensationsoroduktes.
dämpfer 20 bis 30 Minuten bei 101 bis 103° fixiert und 4(i wie üblich fertiggestellt.
Man erhält einen blauen Druck.
Beispiel 16
Ein Polyacrylnitril-Mischpolymerisat, bestehend aus
■Γ) 93% Acrylnitril und 7% Vinylacetat wird in Dimethylacetamid zu 15% gelöst. Die Spinnflüssigkeit wird in ein Spinnbad extrudiert, welches aus 40% Dimethylacetamid und 60% Wasser besteht. Anschließend wird das entstandene Spinnkabel nach bekannten Methoden
w verstreckt und durch Spülen mit heißem und kaltem Wasser von Dimethylacetamid befreit.
Dieses nasse Spinnkabel wird durch Tauchen in einem wäßrigen Bad von 42° folgender Zusammensetzung gefärbt:
9 g/l eines der gemäß Beispielen 1
erhaltenen Farbstoffes
bis 14
mit Essigsäure auf pH 4,5 gestellt. Die Kontaktzeit Faserkabel/Färbeflotte beträgt 2 Sekunden. Anschließend wird die überschüssige Farbflotte abgequetscht und das Spinnkabel dem Trockner zugeführt. Es resultiert ein tiefblau gefärbtes Faserkabel mit guten Echtheiten.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmateriaüen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel (1)
NH-R1
O NH-(CH2 ΐτ N-R3
R4
(D
DE2712289A 1976-03-23 1977-03-21 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterial Withdrawn DE2712289B2 (de)

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CH360676 1976-03-23
CH1421576 1976-11-11

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US4123222A (en) 1978-10-31
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