DE1924765B2 - Polyoxyalkylierte Amine und deren Verwendung beim Färben mit Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Polyoxyalkylierte Amine und deren Verwendung beim Färben mit Reaktivfarbstoffen

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DE1924765B2 DE1924765A DE1924765A DE1924765B2 DE 1924765 B2 DE1924765 B2 DE 1924765B2 DE 1924765 A DE1924765 A DE 1924765A DE 1924765 A DE1924765 A DE 1924765A DE 1924765 B2 DE1924765 B2 DE 1924765B2
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Description

IO
bzw. deren Umsetzungsprodukte mit Säuren oder
Quaternieningsmitteln,
worin is
R den Kohlenwasserstofftest einer Fettsäure mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen,
und Z gemischte, Athylenoxy- und Propenoxyreste ^
enthaltende Polyoxyalkylenreste,
m eine ganze Zahl von 1 bis 6,
π eine ganze Zahl von 2 bis 6
bedeuten,
wobei im Molekül 11 bis 25 Athylenoxy- und 10 bis 25 1,2-Propenoxygruppen enthalten sind.
2. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 beim Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlichen Polyamiden mit Reaktivfarbstoffen. JO
r>
Es ist bekannt, an Fettamine bzw. Fettaminoalkylamine Äthylenoxid bzw. Propylenoxid anzulagern und die erhaltenen Produkte beim Färben insbesondere von 4» Wolle mit Reaktivfarbstoffen als Egalisiermittel zu verwenden.
Es hat sich nun gezeigt, daß man erfindungsgemäO zu Produkten gelangen kann, welche als Egalisiermittel beim Färben von Fasermaterial aus natürlichen <r> Polyamiden mit Reaktivfarbstoffen noch wirksamer sind als die bekannten Produkte, wenn man an die genannten Amine nicht nur eines der genannten Alkylenoxide, sondern sowohl das eine wie auch das andere anlagert. r>o
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
bzw. deren Umsetzungsprodukte mit Sauren oder Quarternierungsmitlcln, worin R den Kohlcnwasser-Stoffrest einer Fettsäure mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, X. Y und Z gemischte. Athylenoxy· und Propenoxyreste enthaltende l'olyoxyalkylcnrestc. m eine ganze /aiii von I bis 6 und η eine gan/.c Zahl von 2 bis 6 bedeuten, wobei im Molekül 11 bis 25 AthylcnoxyiitkI 10 bis 25 1,2-Prr'pcnoxygriippen enthalten sind.
R-
-N(CH2V
H
-NH2
worin R, m und π die oben angegebene Bedeutung haben,
mit den genannten Alkylenoxide^! umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit mehrbasischen Säuren durch Acylierung verestert oder einer Salzbildung unterwirft
Geeignete Amine der Formel II sind z. B. Talgamin, Aininopropyltalgamin, Aminoäthyltalgamin sowie Amine, wie sie in Tabelle 1 unter der Bezeichnung Am plus Index angegeben sind, ferner Cetyl-, Stearyl-, Oleyk Arachinyi- und Behenylamin, bzw. die durch Aminoalkylierung der oben genannten Amine herstellbaren Oligoamine, wie die Alkylaminoäthylamine und Alkylaminopropylamine.
Die Anlagerung der Alkylenoxide kann nach bekannten Methoden erfolgen, z. B. in Gegenwart von Katalysatoren, wie Alkalihydroxiden, bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck und bei Temperaturen von 100-170°C
Die Alkylenoxide können in beliebiger Reihenfolge angelagert werden. Es kann zuerst Athylenoxid und dann Propylenoxid oder zuerst Propylenoxid und dann erst Äthylenoxid, oder es können diese Oxide abwechslungsweise oder gleichzeitig angelagert werden. Im letztgenannten Fall kann man auch von Mischungen ausgehen, welche Athylenoxid und Propylenoxid enthalten.
Die erhaltenen Ar' agerungsprodukte können schließlich noch mit Dimethylsulfat oder ähnlichen Quaternierungsmitteln, wie Diäthylsulfat, Methylchlorid oder Benzylchlorid, Halogencarbonsäuren bzw. deren Ester oder Amiden quatemiert, oder mit niedermolekularen Carbonsäuren oder vorzugsweise mit mehrbasischen anorganischen Säuren verestert werden, z. B. mit Schwefelsäure unter Verwendung geeigneter Sulfatierungsmittel, wie z. B. Sulfaminsäure. Gegebenenfalls wird eine partielle Sulfatierung der Anlagerungsprodukte vorgenommen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte bzw. deren Salze, Quaternierungs- und bzw. oder Acylierungsprodukte werden dem Fär'oebad in einer Menge von 0,01—5%, bezogen auf das Färbegut, zugesetzt, wobei die Zugabe vorzugsweise vor dem Färben geschieh'.. Das Färben kann auf übliche Weise und mit Hilfe der üblichen Zusätze bei Siedetemperatur oder auch bei Temperaturen von 50—90° vorgenommen werden.
Die Verbindungen der Formel I sind flüssige bis pastenförmige, in Wasser bzw. verdünnten Säuren lösliche bzw. dispergierbare Verbindungen. Unter Reaktivfarbstoffe sind solche zu verstehen, welche mindestens eine reaktive Gruppe besitzen, wie z, B. die Äthylenimid-, Epoxy-, Vinyl-, Vinylsulfon- und die Acrylsäurcgruppe. die llalogentriazin- oder Halogenpyrimidingruppc.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Teile bedeuten darin Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Tabelle \
AMI
AM2
AM 3
AM 4
AM 5
R-NH-(CHj)J-NH-(CHJ3-NHj R-NH-(CHJ)3-NH-(CHj)I-NH-(CH2)J-NHi R-NH(CHI)2-NH-(CHj)2-NH-(CHj)2-NH2 R—NH(CHj)2-NH(CHj)2—NH—R R-NH(CH2^-NH(CHj)7-NH(CHj)2-NH(CHi)2-NH(CHj)J-NH2 In dieser Tabelle und in Tabelle 2 bedeuten:
R den Alkylrest der Talgfettsäure R2 denCetylrest
Geeignete Verbindungen der Formel I sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben, wobei in der ersten Kolonne die Nummer der Verbindung der Formel I (Hilfsmittel), in der zweiten das Ausgangsamin der Formel II (Am pfais Index, gemäß Tabelle 1), in den dritten und vierten Kolonnen die Anzahl Mol Alkylenoxid, welche pro MoI des Amins der Formel II zur Herstellung des Hilfsmittels eingesetzt wurden, aufgeführt sind.
Tabelle 2 Hilfsmittel AM
(1 Mol)
1,2-Propylen- Athylen-
oxid oxid
(in MoO (in Mol)
24 U
10 12
15 21
15 21
JO
1. AM 1
2. AM 3
3. AM 2
4. AM 5
5. An 1 Mol eines im Handel erhältlichen technischen Amingemisches, das folgende Zusammensetzung in aufweist:
Palmityl-aminopropylamin ca. 30% Stearyl-aminopropylamin ca. 30% Oleyl-aminopropylamin ca. 40%
werden bei Temperaturen zwischen 120— 1600C in üblicher Weise zuerst
2OM0I Äthylenoxid und anschließend 15 MoI Propylenoxid angelagert.
Man erhält so ein Produkt a.
6. In 100 g Produkt a werden unter guter Rührung innerhalb von 1 Stunde und bei 50—60° 19 g P2O5
4*>
'id eingetragen. Anschließend erhitzt man das Gemisch noch 2 Stunden bei 90—100°.
Man erhält so das Produkt al).
7. Zu 50 g des Produktes al) fügt man 25 ml H2O und neutralisiert mit 30%iger NaOH bis pH 7,0. Anschließend fügt man 15 ml n/l NaOH hinzu and erhitzt das Gemisch eine Stunde auf 95—100°. Anschließend wird neutralisiert und das Wasser im Vakuum entfernt.
Man erhält so ein Produkt a2).
8. Zu 50 g des Produktes a fügt man bei 40° 2^ g fein pulverisiertes festes NaOH. Man rührt das Gemisch ca. 2 Stunden bei 40—50° und rührt dann langsam 2,8 g Monochloressjgsäure ein. Man rührt dann noch 1 Stunde bei 50° und anschließend noch 3 Stunden bei 75-80°.
Man erhält so ein Produkt a3).
9. 1 Mol des Produktes a wird mit 1,25 Mol Monochloressigsäure in üblicher Weise quaterniert.
Man erhält ein Produkt a4).
10. Das Produkt a5) ist ein Reaktionsprodukt aus 1 Mol des Produktes a mit 1,25 Mol Maleinsäureanhydrid.
11. An 1 Mol (415 g) eines im Handel erhältlichen Amingemisches, das folgende Zusammensetzung aufweist:
Stearyl-aminopropylamin ca. 25%
Arachinyl-aminopropylamin ca. 35%
Behenyl-aminopropylamin ca. 40%
werden in üblicher Weise 5 Mol Propylenoxid, dann 11 Mol Äthylenoxid und schließlich nochmals 5 Mol Propylenoxid angelagert.
Man erhält so ein Produkt b.
12. An 1 Mol des in Beispie! 7 genannten Amingemisches werden 25 Mol Propylenoxid und 25 Mol Äthylenoxid angelagert.
Man erhält so ein Produkt c. Färbebeispiele
Die zur Durchführung der folgenden Beispiele zu verwendenden FarbstofTe entsprechen folgenden Formeln, wobei -TCPY den sich vom Tetrachlorpyrimidin ableitenden Trichlorpyrimidinrest bedeutet.
Farbstoff A:
OH
N = N
NH-CO-CH2CI
SO. H
Farbstoff B:
CH,
CH3-<Oy>— CH2-NH-CO-CH2- Cl SO3H NH CH3
SO3H
Farbstoffe:
NH-TCPY O
Ol Cu JO
HO3S N N SO3H
Il I
N N
\ S C
SO2 CH3
Farbstoff D:
Cu
—NH-TCPY
HO3S
Farbstoff E:
Farbstoff F:
O NH2
O NH-< O V-SO3H
FarbstofT Ci:
1,2-Cobaltkomple.x von l-(2'-fIydroxy-5'-nitrophenyla7.(i)-2-hydroxy-3-trichlorpyriniidyl-aminonaphthalin-7.3'· disulfonsaures Natrium.
Farbstoff H:
O NH,
SOjH
CH3
NH-CO-CHBr-CH2Br
CH3
O\J) Π
Farbstoff J:
Der Farbstoff J wird erhalten durch Kondensation von 1 Mol Cu-phthalocyanintetrasulfonylchlorid mit 1-2 Mol folgender Verbindung:
HN-
H2N-< O >—SO3H
/ V
-C C
N N
Cl
Farbstoff K:
OH
HO3SO-CH2-CH2-O-
-N = N
HO3S
Farbstoff L.
OH
FCP-HN-C O V-N=N
HO3S
Cl F
= FCP
SO3H
SO3H
Farbstoff M: I : 2 Cr-Komplex von
OH
SO3H
OH
Beispiel 1
Es wird ein Färbebad aus
5000 Teilen Wasser
2 Teilen des Farbstoffes A
5 Teilen Natriumsulfat
3 Teilen Essigsäure und
1 Teil des Hilfsmittels 1
bereitet. Man geht mit 100 T. loser Wolle bei 50° in das Bad ein, erhitzt im Laufe von 45 Minuten zum Sieden und färbt noch während 1 Stunde bei 95-100°. Es resultiert eine egale scharlachrote Färbung. Im FärLebad befindet sich dann kein Farbstoff mehr. Ist das Hilfsmittel 1 im Färbebad nicht anwesend, so ist die gefärbte Wolle unegal und der Farbstoff überdies nicht vollständig auf die Wolle aufgezogen.
Setzt man statt des Hilfsmittels 1 jeweils eines der Hilfsmittel 2 bis 12 dem Färbebad zu, so erhält man ebenfalls egal gefärbte Wolle.
Beispiel 2
Wollstoff wird im Flottenverhältnis 1 :40 in einem Bad gefärbt, das, bezogen auf das Stoffmaterial, 3% des Farbstoffes B, 1,5% Essigsäure, 5% Natriumsulfat und 0,75% des Hilfsmittels 1 enthalt Im übrigen färbt man wie unter Beispiel 1 angegeben und erhält eine egale rote Färbung. Ist das erwähnte Produkt im Bad nicht anwesend, so erhält man eine unegaie Färbung.
Beispiel 3
Man verfährt wir in Beispiel 1, ersetzt aber den Farbstoff A durch eine gleiche Menge des Farbstoffes N und färbt an Steile des Wollgarns die gleiche Menge Wollstoff. Man erhält egale Färbungen. Ohne Anwesenheit eines der genannten Hilfsmittel ist die Färbung unegal.
Sind die Produkte nicht im Färbebad anwesend, so zieht der Farbstoff nur unvollständig aus.
■Γ)
65 Beispiel 4
Es wird ein Färbebad aus
5000Teilen Wasser
2 Teilen des Farbstoffes A
5 Teilen Natriumsulfat
3 Teilen Essigsäure und
1 Teil des Produktes a
bereitet. Man geht mit 100 Teilen loser Wolle bei 50° in das Bad ein, erhitzt im Laufe von 45 Minuten zum Sieden und färbt noch während 1 Stunde bei 95—100°. Es resultiert eine egale scharlachrote Färbung. Im Färbebad befindet sich dann kein Farbstoff mehr. Ist das Produkt a im Färbebad nicht anwesend, so ist die gefärbte Wolle unegal und der Farbstoff überdies nicht vollständig auf die Woile aufgezogen.
Beispiel 5
Wollstoff wird im Flottenverhältnis 1 :40 in einem Bad gefärbt, das, bezogen auf das Stoffmaterial, 3% des Farbstoffes B, 1,5% Essigsäure, 5% Natriumsulfat und 0,75% des Produktes a enthält Im übrigen färbt man wie unter Beispiel 1 angegeben und erhält eine egale rote Färbung. Ist das erwähnte Produkt im Bad nicht anwesend, so erhält man eine unegale Färbung.
Beispiel 6
100 Teile Wollstoff werden in 4000 Teilen eines Bades gebracht das 4 Teile Essigsäure, 5 Teile Na2SO4 und 1 Teil des Produktes a enthält Bei einer Temperatur von 50° wird der Wollstoff 20 Minuten vorbehandelt Alsdann werden dem Bad 2 Teile des Farbstoffes C zugesetzt Innerhalb von 45 Minuten wird zum Sieden erhitzt und anschließend 1 Stunde kochend gefärbt Es resultiert eine egale Färbung. In Abwesenheit des erwähnten Produktes erhält man unegale Färbungen.
Beispiel 7
Das Beispie! 6 wird mit dem gleichen Erfolg wiederholt nur wird statt des Farbstoffes C die gleiche Menge des Farbstoffes D zur Färbung eingesetzt
Beispiel 8
Das Beispiel 6 wird wiederholt, wobei statt des Farbstoffes C die gleiche Menge des Farbstoffes E eingesetzt wird. Es resultiert eine egale und volle Orangefärbung. In Abwesenheit des erwähnten Hilfsmittels erhält man eine schipprige Färbung.
Beispiel 9
Die Färbung gemäß Beispiel 6 wird wiederholt. Statt des Farbstoffes C werden 3 Teile des Farbstoffes F eingesetzt. Es resultiert eine egale blaue Färbung. In Abwesenheit des Produktes a wird stark schipprig gefärbtes Material erhalten.
Beispiel IO
100 Teile Wollstoff werden in 4000 Teile eines Färbebades gegeben, das 4 Teile Essigsäure, 5 Teile Ns.SO, und 0,5 Teile des Produktes a enthält.
Bei einer Temperatur von 50° wird der Stoff in das Bad gebracht und 10 Minuten vorbehandelt. Nun setzt man 3 Teile des Farbstoffes G zu, erhitzt innerhalb 45 Minuten zum Sieden und färbt kochend 1 Stunde lang.
Es resultiert ein egal gefärbter Wollstoff.
Ebenfalls egal gefärbte Wolle entsteht, wenn man statt des Produktes a 1 Teil der Produkte at, 32, a3, a4, as, b oder c zusetzt Ersetzt man ferner den Farbstoff G durch 3 Teile des Farbstoffes A, so erhält man ebenfalls egal gefärbten Wollstoff. Ohne die Anwesenheit der erwähnten Produkte ist der Wollstoff unegal gefärbt.
Beispiel 11
Das Beispiel 6 wird wiederholt. Nun fügt man in das Bad anstelle des Farbstoffes C 2 Teile des Farbstoffes H und färbt nicht bei 95—100°, sondern bei Temperaturen zwischen 78° und 83°. Man erhält egal gefärbte Wolle.
Beispiel 12
Man verfährt wir in Beispiel 6 beschrieben, ersetzt aber den dort genannten Farbstoff durch 3 Teile des Farbstoffes J. Man erhält eine egale Färbung.
Färbt man hingegen in Abwesenheit des Hilfsmittels, so fällt die Färbung unegal aus.
1e i s ρ i e I 13
Man bereitet mit dem Farbstoff F eine Druckpaste, die folgende Zusammensetzung aufweist:
40 Teile Farbstoff F
60 Teile Harnstoff
30 Teile Produkt a
30 Teile Essigsäure 40%ig
20 Teile Terpentinöl
190TeileTragantverdickung60 : 1000
630 Teile Wasser
Mit dieser Druckpaste stellt man wie üblich einen Vigoureuxdruck auf Wollkammung her, dämpft während 50 Minuten zweimal, spült in üblicher Weise und stellt fertig. Der resultierende Wolldruck besitzt sehr gute Echtheiten, wobei insbesondere die saure Überfärbeechtheit, die Pottingechtheit und die Wassertropfenechtheit hervor*Mh?b?n sind.
Beispiel 14
100 Teile Wollgarn werden in 4000 Teile einer Färbeflotte gebracht, die 2 Teile Essigsäure, 5 Teile Na2SO4 und 1 Teil des Produktes a enthält. Bei einer Temperatur von 50° wird der Wollstoff 20 Minuten vorbehandelt. Innerhalb von 45 Minuten erhitzt man zum Sieden und färbt während 1 Stunde kochend. Es resultiert eine egale Färbung. Egal gefärbte Wolle erhält man ebenfalls, wenn statt des Farbstoffes K 3 Teile des Farbstoffes L oder 5 Teile des Farbstoffes M zur Färbung eingesetzt werden. Ohne Anwesenheit der erwähnten Hilfsmittel sind Färbungen deutlich unegal.
Beispiel 15
Man verfährt wie in Beispiel 4, ersetzt aber den Farbstoff K durch eine gleiche Menge des Farbstoffes N und färbt an Stelle des Wollgarns die gleiche Menge Wollstoff. Man erhält egale Färbungen. Ohne Anwesenheit eines des genannten Hilfsmittels ist die Färbung unegal. Ist das Produkt nicht im Färbebad anwesend, so zieht der Farbstoff nur unvollständig aus.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verbindungen der allgemeinen Formel
    R-
    -N
    oi-I
    N(C H2), ^)- N
    X
    (I)
    Pie Verbindungen der Formel I können dadurch hergestellt werden, daß man Amine der Formel
DE1924765A 1968-05-17 1969-05-14 Polyoxyalkylierte Amine und deren Verwendung beim Färben mit Reaktivfarbstoffen Withdrawn DE1924765B2 (de)

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