DE3329445A1 - Verfahren zum faerben von cellulosefasern - Google Patents
Verfahren zum faerben von cellulosefasernInfo
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen Mi/ABc Λβ ^i,«
Verfahren zum Färben von Cellulosefasern
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum diskontinuierlichen
Färben von Cellulosefasern in Gegenwart eines Egalisiermittels, das mindestens eine quaternäre Ammoniumgruppe,
eine Polyalkylenoxy-Gruppe, eine Estergruppe und 5 einen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest enthält.
Bevorzugte Egalisiermittel sind Verbindungen der Formel
R-A-N-(CH9-CO-O)n-(R1-O) -B-R
ι <£ η ι y R4
in der
A für einen Rest -CO-O-R1-, -CO-NH-R0-,
-NH-CO-O-R1-, -(OR1) -
oder -(0R1) - oder für eine Einfachbindung,
I Ä
Le A 22
B für einen Rest -CO-NH-, -CO- oder -R2-NH-CO-
oder für eine Einfachbindung,
R für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit je 8-22
C-Atomen oder einen Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkyl-5 rest mit je 10-22 C-Atomen,
R1 und R0 für C-- oder C-,-Alkylen,
1 2. Z J1-
R3 für C1-C20-AIkYl, das durch -0-, -NH-, -N(R4)-,
-NH-CO-NH- oder Phenylen unterbrochen sein kann, für C2-C20-Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl
mit je 6-22 C-Atomen und
R4 für Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl stehen,
wobei die genannten Substituenten ihrerseits durch Hydroxy oder Halogen, die cyclischen Substituenten außer
dem durch C1-C10-AIkVl und der Rest R-. außerdem durch
einen Rest der Formel
R4
-B-(O-R.) -(0-CO-CH0) WN -A-R
ι y <l η ,
R4
substituiert sein können,
x, y und ζ für Null oder eine ganze Zahl von 1-40 stehen, wobei die Summe χ + y + ζ 10-40 betragen soll,
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η für O oder 1 und X für ein Anion stehen,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine Estergruppe enthalten
ist und mindestens 80 Gew.-% der Alkylenoxyeinheiten
aus Ethylenoxyeinheiten besteht.
Unter einem hydrophoben Kohlenwasserstoffrest wird vorzugsweise ein gegebenenfalls ungesättigter aliphatischer Rest
mit über 8 Kohlentoffatomen oder ein cycloaliphatischer oder aromatischer Rest mit über 10 Kohlenstoffatomen verstanden.
Cycloalkyl steht insbesondere für Cyclopentyl, Cyclohexyl, Tetra- und Decahydronaphthyl und ihre durch C..-C1--Alkyl
substituierten Derivate oder den Abietylrest.
Geeignete Arylreste sind beispielsweise der Phenyl- und der Naphthylrest und ihre durch C1-C1«-Alkyl, Cyclohexyl
oder Phenyl-C.-C^Alkyl substituierten Derivate.
Aralkyl steht vorzugsweise für durch C1-C12 -AIkVl substituiertes
Benzyl oder Phenylethyl.
Als Reste R in der Formel (I) seien beispielsweise die folgenden genannt: der Octyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-,
Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-,
Eikosyl-, Behenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl,
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Heptadecenyl-, Octadecenyl-, Tetrahydronaphthyl-, Decahydronaphthyl-, Abietyl-, Cyclohexylphenyl-, p-tert.-Butylphenyl-,
Octy!phenyl-, Nonylphenyl-, Dodecylphenyl-,
Phenylethylphenyl- oder Phenylpropylphenylrest.
Als geeignete Anionen X kommen übliche anorganische oder organische Anionen in Frage, beispielsweise Chlorid,
Bromid, Jodid, Methosulfat, Ethosulfat, Sulfat, Phosphat,
Phosphit, Methansulfonat, Acetat oder Toluolsulfonat.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind solche der 10 Formeln
CH
R-(CO-NH-CH0-CH0-CH0) - N -CH0-COO-(CH0-CH0-O) -R, (II)
222m 2 2 2 ρ J
und
R-COO-R1- N -(CH0-CH0-O) -R, X(~* (III)
1 2 2 ρ ο
CH3
in denen
l — )
15 R, R1, R3 und X die in Formel (I) angegebene Bedeutung
haben, und
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• 3-
m für O oder 1 und ρ für 10-40 stehen.
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formeln
(II) und (III), in denen R für einen Cg-C22-Alkyl- oder
-Alkenylrest und
R3 in Formel (II) für den Rest
GH.,
(+) ' 6
-CH2-CH2-O-CO-CH2- N -(CH2-CH2-CH2-NH-CO)1n-R
-CH2-CH2-O-CO-CH2- N -(CH2-CH2-CH2-NH-CO)1n-R
CH3 bzw.
10 in Formel (III) für den Rest
CH3
-CH2-CHJP N -R1-O-CO-R X ( "J
CH3
und ρ für 10-30 stehen.
Die Verbindungen (I) werden nach bekannten Verfahren hergestellt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann Cellulose insbesondere
mit Direktfarbstoffen, die z.B. beschrieben werden in "Colour Index" 3. Auflage (1971), Bd. 2,
S. 2007-2477, und mit Reaktivfarbstoffen, die z.B. beschrieben
werden in "The Chemistry of Synthetic Dyes" (K. Venkataraman), Vol. VI (1972) gefärbt werden.
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Besonders vorteilhaft ist der Einsatz der genannten Egalisiermittel
beim Färben mit Direktfarbstoffen und insbesondere, wenn Salz vor der Farbstoffzugabe zugesetzt wird
("all-in"-Verfahren). Unter Salz ist hierbei der Elektrolyt
zu verstehen, dessen Zusatz üblich ist, um eine hohe Farbstoffausbeute zu erreichen, vorzugsweise Natriumsulfat
oder Natriumchlorid.
Direktfarbstoffe ziehen bei Auszieh-Färbeverfahren selbst bei niedriger Temperatur sehr schnell auf. Dadurch entstehen
Unegalitäten, die im Laufe des Färbens wieder ausgeliehen werden müssen. Salz beschleunigt das Aufziehen
noch, ist aber nötig, um die gewünschte Ausbeute zu erreichen. Um zu große anfängliche Unegalitäten zu vermeiden,
wird daher im allgemeinen das Salz erst nach
15 Erreichen der Endtempratur zugesetzt, und zwar meist portionsweise. Die ist eine aufwendige Arbeitsweise.
Nur unter sehr günstigen Bedingungen (gut migrierende Farbstoffe, hohe Flottenumwälzrate oder Warenumlaufgeschwindigkeit)
kann Salz auch zu Beginn zugesetzt werden ("all-in"-Verfahren). Bei dieser einfacheren Arbeitsweise
muß die zunächst entstehende Unegalität durch Migration ausgeglichen werden, was längere Färbezeiten oder
mehr Egalisierhilfsmittel (und dadurch eine niedrigere Farbstoff-Ausbeute) bedingt als bei Salznachsatz.
Mit den üblichen Egalisierhilfsmitteln läßt sich das Aufziehen
der Farbstoffe nicht in dem gewünschten Maß bremsen: Entweder ist die bremsende Wirkung des Egalisier-
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• M ■
hilfsmittels zu gering oder die Ausbeute wird zu stark beeinträchtigt.
Zudem ist die Wirkung sehr vom Farbstofftyp abhängig.
Es wurde gefunden, daß ein "all-in-Verfahren" für Direktfarbstoffe
ohne zusätzliche Migrierzeit und ohne Beeinträchtigung der Farbstoffausbeute in Gegenwart der Egalisiermittel
(I) möglich ist„ Die Egalisiermittel bremsen das Aufziehen der Farbstoffe in der Anfangsphase des Färbens
bei niedriger Temperatur, insbesondere unterhalb 500C. Dadurch werden unzulässige Unegalitäten vermieden.
Beim Aufheizen läßt die Wirkung der Hilfsmittel nach, und das Aufziehen der Farbstoffe kann über die Temperaturführung
gesteuert werden. Bei der üblichen Endtemperatur - insbesondere oberhalb 800C, vorzugsweise 90 - 1000C)
halten die erfindungdsgemäß zu verwendenden Hilfsmittel
in den.meisten Fällen kaum Farbstoff zurück. Falls in Sonderfällen, z.B. bei hoher Hilfsmittelmenge oder Farbstoffen
mit starker Wechselwirkung mit dem Hilfsmittel, erforderlich, kann die rückhaltende Wirkung des Hilfsmittels
durch Färben bei alkalischem pH-Wert (über pH 8) gegenüber schwach saurer oder neutraler Färbeweise weiter
gesenkt werden.
Bei dem bevorzugten "all~in"-Verfahren ist die Reihenfolge
der Zusätze entweder (a) Salz, Egalisiermittel, Farbstoffe oder (b) Salz, Egalisiermittel + Farbstoffe
oder (c) Salz + Egalisiermittel, Farbstoffe.
Die Egalisiermittelmenge liegt in der Regel zwischen 0,1 und 2 %, bezogen auf das Gewicht des zu färbenden Textils.
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Die zulässige anfängliche Baderschäpfungsgeschwindigkeit,
nach der die Egalisiermitelmenge festgelegt wird, hängt von den Ansprüchen an die Egalität, der Ware, der Färbeanlage,
der Farbtiefe und Nuance und den Farbstoffen (Aufziehverhalten, Kombinierbarkeit, Migriervermögen) ab. Sie
liegt im allgemeinen zwischen 20 und 60 % Baderschöpfung in den ersten 10 Minuten; vorzugsweise zwischen 20 und
40 % / 10 min.
Die Vorteile des Verfahrens sind; einfaches "all-in"-Verfahren
für alle Direktfarbstoffe und ohne zusätzliche Migrierzeit, hohes Egalitätsniveau durch kontrolliertes
Anfärben bei kurzer Färbezeit, hohe Ausbeute und Reproduzierbarkeit, geringe Abwasserbelastung.
Weiterhin sind die Egalisiermittel (I), bevorzugt ge-T5
eignet für das Färben mit Reaktivfarbstoffen; insbesondere, wenn Egalisiermittel, Salz oder Salz und Alkali
vor den Farbstoffen zugesetzt werden.
Bei den bisher üblichen Verfahren werden Salz und Alkali meist nach den Reaktivfarbstoffen zugesetzt, und
zwar portionsweise, um ein zu rasches Aufziehen bzw. Fixieren der Farbstoffe und dadurch entstehende Unegalitäten
zu vermeiden. Nur unter besonders günstigen Färbebedingungen (gut egalisierende Farbstoffe, hohe Flottenströmung
oder Laufgeschwindigkeit der Ware, Temperatur-/ pH-Steuerung) können bisher Salz oder Salz und Alkali
der Färbeflotte zu Beginn zugegeben werden, ohne unegal zu färben.
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•/13-
Demgegenüber kann in Gegenwart der Egalisiermittel (I)
unter den üblichen Praxisbedingungen nach einem "allin" -Verfahren gefärbt werden. Hierbei werden zunächst
Salz und Alkali der Färbeflotte zugegeben, sodann das Egalisiermittel, entweder vor oder gemeinsam mit dem
Reaktivfarbstoff. Egalisiermittelmenge und Verfahrensführung (Temperatur und/oder pH-Wert) werden nach den
gleichen Kriterien gewählt, wie oben für Direktfarbstoffe beschrieben.
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1. 3 kg gebleichter und vorgewaschener Baumwoll-
Wirkware werden als Strang in einer Haspelkufe ohne Flottenumwälzung in 60 1 Färbeflotte bei 2 Warenumlaufen/min
wie folgt gefärbt:
Bei einer Starttemperatur von 400C werden 240 g
NaCl dem Färbebad zugesetzt. Nach 10 min wird eine konzentrierte Färbeflotte, bestehend aus 1,2 g
Direct Yellow 50 (CI. 29 025), 1,2 g Direct Violet 47 (CI. 25 410) und 0,85 g Direct Blue 71 (CI.
34 140) sowie 8,5 g des Hilfsmittels der Formel
C1 ,H35COO (CH2) 2- N -CH2-CH2-(O-CH2KB2)^ N -2J21735
CH3 CH3 2 C1H
in ca 1 1 Wasser gelöst, zugegeben. Nach 5 min bei 400C wird mit 2°C/min auf 900C aufgeheizt, 30 min
bei 9O0C gefärbt, mit 2°C/min auf 700C abgekühlt,
3 χ gespült und 20 min bei 300C mit 30 g eines kationischen Nachbehandlungsmittels (Kondensations
produkt eines Amins mit Formaldehyd) behandelt. Es resultiert eine egale Färbung.
20 Verwendet man in Beispiel 1 eines der in den Tabellen 1 und 2 aufgeführten Egalisiermittel, so
erhält man ebenfalls egale Färbungen.
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Egalisiermittel der Formel
CH-.
CH,
BrA- W -CCH9-CO-O) -Y-(O-CO-CH9) - W -A-R
CH„
2 X'
| R | A | η | Y | X | |
| 1 | C17H35- | -COOCH2CH2- | 0 | -CH2CH2 COCH2CH211 ^- | Cl |
| 2 | C17H35~ , | -CO-NH-CH2CH2CH2- | 1 | -CH2CH21OCH2CH2I18- | Cl |
| 3 | C18H37- | _ | 1 | -CH2CH2 COCH2CH2) 22- | Cl |
| 4 | C14H29= | -COCH2CH2I4- | 1 | -CH2CH2 COCH2CH2)10- | Cl |
| 5 | IO -J / | -,Oa12CH2118OCOCH2- | 0 | 0 | Cl |
| 6 | C9H19"v^/~ | -,OCH2CH2-^COCH2- | 0 | Cl |
tr1 Tabelle 1 (Fortsetzung)
| R | A | η | Y | CHg ; CHg | X | |
| 7 | C15H31~ [ | -CCOCH2CH2- | 0 | -CH0CH0 (OCH0CH0) 0-=· ' | Br | |
| 8 | -COOCH2CH2- | 0 | -CH2CH2 (OCH2CH2) 3Q-; ; | Br | ||
| 9 | Äbietyl- \ | 1 | -(CH)4-O-(CH2).- | Cl O |
||
| 10 | C18H37" ; | -NH-OCOCH-CH5 CHg |
1 | - ί CH2)g-NH-CO(CH2)4C0NH-(CH2)g- | CHg-P O |
|
| 11 | C2OH41" | - (CCH2CH2) 2Q-OCOCH2- | 0 | Cl : | ||
| 12 | C16H33" | 2 2 Ίο 2 | 0 | -CH2CH2 (OCH2CH2) 14- -CH2CH2 (OCH2CH2) 20- |
Cl | |
| 13 | C12H25-<S>- | 1 | Cl | |||
| 14 15 |
C12H25~ C17H35" |
-COOCH-CH2- CHg |
1 1 |
Cl Cl |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| R | A | n | Y | X | |
| 16 | C21H43" | -CCMi- (CH2) 3- | 1 | -CH2CH2(OCH2CH2)29- | Cl |
CaJ CD
φ-,ν,-.Tjo 2 Egalisiermittel der Formel
C18?H37
C18H35
C15H31
Ab ietyI C18H37
C11H23
C17H35
R-A N-(CH2-CO-O)n-(R1-0)
COOCH2CH2
CO-NH-(CH2)
COO-CH2CH2
CO-NH-(CH2)
-OCOCHo
(Rr0)y
(CH2CH2-O)15
R.
CH
CH
,
CH3 !
M-C H
U9H19
Cl Cl
C1 , Cl ι
CL Cl
Br Cl
-yS-
Vergleichsfärbung:
Wie in Beispiel 1, jedoch ohne Hilfsmittel und 60 min
bei 900C gefärbt. Man erhält eine unegale (steifige) Färbung.
5 Beispiel 2
Eine 600 g-Kreizspule aus gebleichter Baumwolle wird in
einem Labor-Kreuzspulapparat gefärbt. Hierbei werden 12 Flotte mit 60 g NaCl auf 500C erwärmt, in das Färbegefäß
gepumpt und im weiteren von innen nach außen mit 2 Umwälzungen / min durch die Kreuzspule gepumpt. Nach 5minütiger
Zirkulation werden 1,2g des Hilfsmittels aus der Tabelle Besipiel 3 und nach weiteren 5 min 0,4 g Direct Orange
39 (CI. 40 215), 0,95 g Direct Rad 76 (CI. 40 270) und 0,54 g Direct Blue 71 (CI. 34 140) in ca. 150 ml Wasser
gelöst, zugesetzt. Nach weiteren 10 min Verweilzeit bei 500C wird mit 2°C/min auf 900C geheizt, 60 min bei 900C
gefärbt, in 10 min auf 700C gekühlt, 3 χ je 10 min gespült
und 2 0 min mit 18 g eines kationischen Nachbehandlungsmittels behandelt. Man erhält eine egale Fär-
2 0 bung.
"3ir.·?. ->"Λ g Kreuzspule aus gebleichtem Baumwollgarn wird
in einem Labor-Kreuzspulapparatur wie folgt gefärbt:
111 einer 250C warmen Flotte, die 550 g Na3SO4,
22 g Na9CO., und 3 g des Egalisiermittels
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-CH
-O-CO-(OC2H4)
K-
-JO-
erhält, werden in das Färbegefäß und im weiteren von inenn nach außen mit 1,5 Umwälzungen/min durch die Spule
gepumpt. Nach 5-minütiger Zirkulation werden je 0,6 g des goldgelben Farbstoffs der DE-AS 1 191 059, Tabelle
in Spalten 19/20, Zeilen 3 und 4 von unten, und des blauen Farbstoffs der DE-AS 1 264 647, Beispiel 2, zugesetzt.
Nach weiteren 10 Min. wird innerhalb von 20 Min. auf 500C
aufgeheizt, 60 Min. bei 500C gefärbt, 2x5 Min. kalt,
2x10 Min. bei 980C und 1 χ 5 Min. kalt gespült. Man
erhält eine egale Färbung.
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Claims (7)
1. Verfahren zum diskontinuierlichen Färben von Cellulosefasern
in Gegenwart eines Egalisiermittels, dadurch gekennzeichnet, daß als Egalisiermittel eine
Verbindung verwendet wird, die mindestens eine quaternäre Ammoniumgruppe, eine Polyalkylenoxy-Gruppe
eine Estergruppe und einen hydrophoben Kohlenwasserstoff rest enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Egalisiermittel der Formel
R-A- N -(CH0-CO-O) -(R1-O) -B-R-. X* '
t α ΓΧ I _y J
R4
verwendet, in der
verwendet, in der
A für einen Rest -CO-O-R1-, -(0R1) -OCO-CH0-,
-CO-NH-R2-, -NH-CO-O-R1-, - (OR1 ) ^
oder -(0R1) - oder für eine Einfachbindung,
B für einen Rest -CO-NH-, -CO- oder -R2-NH-CO
oder für eine Einfachbindung,
R für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit je 8-22 C-Atomen oder einen Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest
mit je 10-22 C-Atomen,
R1 und R9 für C9- oder C-,-Alkylen,
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R_ für C1-C0n-AIkYl, das durch -0-, -NH-, -N(R.)-,
-NH-CO-NH- oder Phenyl unterbrochen sein kann,
für C2-C2Q-Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl mit je 6-22 C-Atomen und
für C2-C2Q-Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl mit je 6-22 C-Atomen und
R„ für Wasserstoff oder C.-C.-Alkvl stehen,
4 14-
wobei die genannten Substituenten ihrerseits durch Hydroxy oder Halogen, die cyclischen Substituenten außerdem
durch C1-C12-AIkYl und der Rest R3 außerdem
durch einen Rest der Formel
durch einen Rest der Formel
R4
„B_(o-R) -(0-CO-CH0) - N -A-R X
Iy zn
substituiert sein können,
x, y und ζ für Null oder eine ganze Zahl von
1-40 stehen, wobei die Summe χ + y + ζ 10-40 betragen soll,
η für 0 oder 1 und
X^"' für ein Anion stehen,
mit der Maßgabe, daß mindestens eine Estergruppe enthalten ist und mindestens 80 Gew.-% der Alkylen
oxideinheiten aus Ethy1enoxideinheiten besteht.
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3. Verfahren nach Anspruch T, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Egalisiermittel der Formel
R-(CO-NH-CH0-CHn-CH0) - N -CH0-CCO-(CH0-CH0-O) -R,
2 Z ζ m Z. ζ Z ρ ά
XH CH3
verwendet, in der
5 R, R1, R3 und X die in Anspruch 2 angegebene
Bedeutung haben,
m für 0 oder 1 und ρ für 10-40 stehen.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 10 daß man ein Egalisiermittel der Formel
CH3
R-COO-R1 -+)N -(CH2-CH2-O) -R3 X(~J
R-COO-R1 -+)N -(CH2-CH2-O) -R3 X(~J
CH3
verwendet, in der
verwendet, in der
R, R1, R3 und X die in Anspruch 2 angegebene
Bedeutung haben, und
ρ für 10-40 steht. Le A 22 495
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Färbebad vor der Farbstoffzugabe Salz
zusetzt.
6.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Egalisiermittel in einer Menge von 0,1-2
Gew.-% bezogen auf die Cellulosefaser verwendet.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Direktfarbstoffen färbt und die Menge des
Egaalisiermittel so wählt, daß die Baderschöpfung in den ersten 10 Minuten zwischen 20 und 60 % liegt.
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Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833329445 DE3329445A1 (de) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | Verfahren zum faerben von cellulosefasern |
| DE8484109394T DE3472426D1 (en) | 1983-08-16 | 1984-08-08 | Process for dyeing cellulosic fibres |
| EP84109394A EP0141078B1 (de) | 1983-08-16 | 1984-08-08 | Verfahren zum Färben von Cellulosefasern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833329445 DE3329445A1 (de) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | Verfahren zum faerben von cellulosefasern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3329445A1 true DE3329445A1 (de) | 1985-03-07 |
Family
ID=6206585
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833329445 Withdrawn DE3329445A1 (de) | 1983-08-16 | 1983-08-16 | Verfahren zum faerben von cellulosefasern |
| DE8484109394T Expired DE3472426D1 (en) | 1983-08-16 | 1984-08-08 | Process for dyeing cellulosic fibres |
Family Applications After (1)
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|---|---|---|---|
| DE8484109394T Expired DE3472426D1 (en) | 1983-08-16 | 1984-08-08 | Process for dyeing cellulosic fibres |
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