DE2943750A1 - Verfahren zum faerben von polyacrylnitrilfasern - Google Patents
Verfahren zum faerben von polyacrylnitrilfasernInfo
- Publication number
- DE2943750A1 DE2943750A1 DE19792943750 DE2943750A DE2943750A1 DE 2943750 A1 DE2943750 A1 DE 2943750A1 DE 19792943750 DE19792943750 DE 19792943750 DE 2943750 A DE2943750 A DE 2943750A DE 2943750 A1 DE2943750 A1 DE 2943750A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- whose
- less
- dyeing
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 title claims description 27
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 24
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 60
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 7
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- OKVVRWSQPJRXLV-UHFFFAOYSA-M 4-(dodecoxymethyl)-4-methylmorpholin-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCOC[N+]1(C)CCOCC1 OKVVRWSQPJRXLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- OOSUUFQUPWVSNW-UHFFFAOYSA-M dodecoxymethyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCOC[N+](CC)(CC)CC OOSUUFQUPWVSNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HWYQLDHDBPXEQU-UHFFFAOYSA-M dodecoxymethyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(C)C HWYQLDHDBPXEQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 1,4$l^{2}-oxazinane Chemical compound C1COCC[N]1 CPEONABTMRSIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 hydrocarbon radicals Chemical class 0.000 description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Chemical group 0.000 description 4
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- MONCZSPIFIQNAX-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene;dimethoxy-(4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1.C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 MONCZSPIFIQNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 2
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical class CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMIBBNWDCWIKR-UHFFFAOYSA-M 1-(octadecoxymethyl)pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC[N+]1=CC=CC=C1 PUMIBBNWDCWIKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLYUJQYBBVNLOS-UHFFFAOYSA-M 4-methyl-4-(tetradecoxymethyl)morpholin-4-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCOC[N+]1(C)CCOCC1 HLYUJQYBBVNLOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OGCCUTWACZQARE-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCC)OC[N+](CC)(CC)CC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCC)OC[N+](CC)(CC)CC OGCCUTWACZQARE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CNLSMUBOMDBDDP-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)OC[N+](CC)(CC)CC Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCC)OC[N+](CC)(CC)CC CNLSMUBOMDBDDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSMLGYJLHLERNN-UHFFFAOYSA-M benzyl-(dodecoxymethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCOC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 VSMLGYJLHLERNN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N chloro benzenesulfonate Chemical compound ClOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- IZAAHBAFAGOCND-UHFFFAOYSA-M decoxymethyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCOC[N+](C)(C)C IZAAHBAFAGOCND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CRSMROBXMKUTAY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound C[NH+](C)C.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CRSMROBXMKUTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNXDFCYHJVLYIN-UHFFFAOYSA-M triethyl(octoxymethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCOC[N+](CC)(CC)CC QNXDFCYHJVLYIN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRGLVCQSUKUUOQ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octoxymethyl)azanium chloride Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCC)OC[N+](C)(C)C GRGLVCQSUKUUOQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/70—Material containing nitrile groups
- D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
1-12098/+
Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasern mit migrierenden kationischen
Farbstoffen.
Die speziell für das Färben von Polyacrylnitrilfasern entwickelten
kationischen Farbstoffe zeichnen sich im allgemeinen durch ein sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen,
ein hohes Echtheitsniveau sowie durch einen leuchtenden Farbton aus. Dagegen ist ihr Migriervermögen auf den meisten
Substraten aus Polyacrylnitril-Fasermaterlal
bei Kochtemperatur (9d bis 100° C) nur gering. Das hat zur Folge, dass sich Unegalitäten, die wegen der
hohen Ziehgeschwindigkeit dieser Farbstoffe während des Aufziehvorganges entstehen, nur unter Bedingungen beheben
lassen, welche der Produktivität des Färbereibetriebes oder der Qualitätserhaltung des textlien Gebildes zuwiderlaufen,
wie z.B. durch Verlängerung der Kochphase oder durch eine wesentliche Erhöhung der Färbetemperatur.
Zur Vermeidung dieser Schwierigkeiten wurden verschiedene Färbeverfahren entwickelt, die jedoch den Nachteil
haben, dass sie dem Polyacrylnitril-Fasertyp, der Aufirachungs
form, den apparativen Bedingungen, der Ziehgeschwindigkeit der verwendeten Farbstoffe sowie der Farbtiefe angepasst
werden müssen. Sie bezwecken eine Dehnung des Aufziehvor-
030020/0698
ganges, entweder durch langsames Aufheizen oder durch Zusatz
von beträchtlichen Mengen kationischer oder anionischer Retarder. In der Praxis wird Üblicherweise einer Kombination
dieser beiden Möglichkeiten der Vorzug gegeben.
Es sind ausserdem Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasern
bekannt, bei welchen in Anwesenheit von quaternären Ammoniumsalzen als Retardern, Egalisiermitteln oder Migrationshilfsmitteln
gefärbt wird.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 123 286 ist beispielsweise ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Gebilden
mit basischen Farbstoffen oder mit Dispersionsfarbstoffen bekannt, wobei das Färben in Gegenwart von quaternären
Ammoniumverbindungen der Formel
R1 - 0 - R0 - N R,
1 2x4
Θ ζ
durchgeführt wird, in der R, bis R5 für . gegebenenfalls
substituierte aliphatische, aromatische, araliphatische oder hydroaromatische Kohlenwasserstoffreste stehen, wobei
ein oder zwei Kohlenwasserstoffreste mindestens 8 Kohlenstoffatome enthalten, während ?P ein Anion bedeutet. Bei
diesem bekannten Verfahren werden nichtmigrierende Farbstoffe verwendet und das dort genannte Dodecyloxymethyl-
dimethyl-benzylammoniumchlorid wirkt als Retarder für die
nichtmigrierenden Farbstoffe. Ebenso werden in der US-Patentschrift
3 716 329 Alkoxy-methyl-tripropyl-oder -tributylammoniumverbindungen
und Dctadecyloxy-methyl-pyridiniumchlorid beschrieben, die beim Färben von Polyacrylnitrilfasern
mit nichtmigrierenden Farbstoffen verwendet werden.
030020/0698
29U750
Sowohl Dodecyloxymethyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid
als auch Alkoxymethyltripropyl- oder -tributylammoniumverbindungen und Octadecyloxy-methyl-pyridiniumchlorid ergeben
jedoch keine zufriedenstellenden Ergebnisse beim Färben von Polyacrylnitrilfasern mit migrierenden Farbstoffen,
weil sie nicht migrieren und demzufolge auf die Farbstoffe nicht abgestimmt sind.
Es wurden nun weitere Färbereihilfsmittel gefunden, mit denen dank ihrer geeigneten Affinität beim Färben von Polyacrylnitrilfasern
mit migrierenden kationischen Farbstoffen bedeutend egalere Ausfärbungen als mit den oben
genannten Ammoniumverbindungen erzielt werden. Die neuen Hilfsmittel sind niedriger Affinität als die genannten
Retarder. Sie fördern somit das Ausgleichsvermögen der migrierenden kationischen Farbstoffe, so dass ein
besseres Egalfärben erzielt wird.
Ausserdem wird lediglich eine Aufheizphase von 5 bis 20
Minuten benötigt, so dass eine deutliche Verkürzung des gesamten Färbeprozesses erreicht wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial, welches
dadurch gekennzeichnet ist, dass man dieses Material mit einer wässerigen Färbeflotte färbt, welche mindestens
einen migrierenden kationischen Farbstoff und mindestens
eine quaternäre Verbindung der Formel Γ ι©
R - 0 - CH9 - N 2
An
worin R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis
22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Rest von 5 bis 12
030020/0698
"Ti-
Kohlenstoffatomen, X, und X„ je Methyl oder Aethyl oder
zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, X-,
Niederalkyl, Hydroxy-Niederalkyl oder Cyano-Niederalkyl und
An^ das Anion einer organischen oder anorganischen Säure
bedeuten, enthält. Vorzugsweise enthält die Färbeflotte mindestens zwei oder drei migrierende kationische Farbstoffe.
Niederalkyl stellt bei der Definition von X^ in der Regel
solche Gruppen oder Gruppenbestandteile dar, die 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen, wie z.B.
Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek-Butyl oder
n-Amyl.
Definitionsgemäss weisen die erfindungsgemäss verwendbaren
kationischen Farbstoffe ein Migrationsvermögen auf. Als migrierende kationische Farbstoffe sind insbesondere
solche mit einer mehr oder weniger delokalisierten positiven Ladung geeignet, deren Kationgewicht kleiner als 310,
deren Parachor kleiner als 750 und deren log P kleiner als 3,6 ist. Der Parachor wird gemäss dem Artikel von O.R.
Quayle [Chem.Rev. 53., 439 (1953)] berechnet und log P
bedeutet die relative Lipophilie , deren Berechnung von C.Hansen et al. [J.Med.Chem. 16_, 1207 (1973)] beschrieben
wurde. Dabei wurde der Einfluss der Ladung der Farbstoffkationen nicht berücksichtigt, was um 6 log Einheiten
höhere log P-Werte ergibt.
Bevorzugte migrierende kationische Farbstoffe sind solche, deren Kationgewicht kleiner als 275, deren Parachor kleiner
als 680 und deren log P kleiner als 2,8 ist.
Diese Farbstoffe können verschiedenen Farbstoffklassen angehören.
Insbesondere handelt es sich um Salze, beispielsweise Chloride, Sulfate oder Metallhalogenide, beispielsweise
Zinkchloriddoppelsalze, von Azofarbstoffen, wie Mono-
030020/0698
■ft.
azofarbstoffen oder Hydrazonfarbstoffen, Anthrachinon-,
Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Methin- oder Azomethinfarbstoffen,
Cumarin-, Ketonimin-, Cyanin-, Xanthen-, Azin-, Oxazin- oder Thiazinfarbstoffen.
Besonders gute Ergebnisse werden erhalten bei Verwendung des gelben Farbstoffes der Formel
(101)
CH3—Nv/ CH-N- Ν—Γ
CH0SO. 3 4
mit einem Kationgewicht von 226, einem Parachor von 558 und einem log P von 2,49;
des roten Farbstoffes der Formel
(102)
CH,
-N
N-N
N(CH7),
CH,
Cl
mit einem Kationgewicht von 244, einem Parachor von 610
und einem log P von 2,68;
und des blauen Farbstoffes der Formel
(103)
er-
mit einem Kationgewicht von 248, einem Parachor von 693
und einem log P von 6,32.
030020/0698
Diese Farbsalze eignen sich insbesondere zur Herstellung egaler Mischtonfärbungen einschliesslich der Trichromiefärbung
d.h. der Dreierkombinationen der Grundfarben Gelb (bzw. Orange), Rot und Blau.
Die Mengen, in denen die migrierenden Farbstoffe den Färbeflotten zugesetzt werden, können je nach der gewünschten
Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken.. Im allgemeinen haben sich Farbstoffmengen von 0,01 bis 5,
vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes, als vorteilhaft erwiesen.
In der Formel (1) bedeutet R vorzugsweise einen Alkylrest mit 6 bis 22, besonders 10 bis 14 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für solche Alkylreste sind Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl,
Myristyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Arachidyl oder Behenyl. Vorzugsweise ist R Octyl, Decyl, Dodecyl,
Tetradecyl (Myristyl) oder ein Gemisch dieser Alkylreste.
Als cycloaliphatischer Rest bedeutet R beispielsweise Cyclopentyl oder vorzugsweise Cyclohexyl.
Die X-Reste können voneinander verschieden sein oder sind vorzugsweise identisch.
Stellt X, eine Niederalkylgruppe dar, so ist sie insbesondere Methyl oder Aethyl. Bedeutet X^ Hydroxy-Niederalkyl,
oder Cyano-Niederalkyl, se handelt es sich vor allem um
2-Hydroxy-äthyl, 3-Hydroxy-propyl oder 2-Cyanoäthyl. X«
ist bevorzugt Methyl oder Aethyl.
Wenn X, und X_ zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen
Rest darstellen, so ist dieser beispielsweise Pyrrolidino, Piperidino, Pipecolino, Thiomorpholino oder
vorzugsweise Morpholino. X- und X„ sind vorzugsweise
Methyl, Aethyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom Morpholino.
Als Anion An" kommen sowohl Anionen anorganischer Säuren, z.B. das Chlorid-, Bromid-, Fluorid-, Sulfat- oder Phosphat-
030020/0698
Ion als auch organischer Säuren z.B. aromatischer oder aliphatischer
Sulfonsäuren wie das Benzolsulfonat-, p-Toluolsulfonat-,
Chlorbenzolsulfonat-, Methansulfonat- oder Aethansulfonat-Ion,
ferner die Anionen saurer Alkylester anorganischer Säuren, wie das Methosulfat- oder Aethosulfat-Ion
in Betracht. An^ ist vor allem das Chlorid-, Bromid- oder
Methosulfat-Ion.
Die quaternären Ammoniumverbindungen der Formel (1) werden hergestellt, indem man Alkohole, der Formel R-OH (2)
mit Formaldehyd oder einem Formaldehydspender und Halogenwasserstoff, vorzugsweise Chlorwasserstoff umsetzt und anschliessend
die gebildete Halogenmethylätherverbindung mit einer tertiären v Aminverbindung der Formel
'(3) N^
weiter umsetzt. Als Formaldehydspender eignen sich vor allem Paraformaldehyd, Trioxan oder Hexamethylentetramin.
Die Herstellung derartiger Ammoniumverbindungen ist z.B. in der britischen Patentschrift 394 196 beschrieben.
Die quaternären Verbindungen der Formel (1) werden in Mengen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht des Polyacrylnitrilfasermaterials eingesetzt.
Auch Gemische, welche zwei oder mehrere der quaternären Verbindungen der Formel (1) enthalten, können im erfindungsgemässen
Verfahren eingesetzt werden.
Besonders geeignete quaternäre Ammoniumverbindungen der
Formel (1) sind solche, deren Kationgewicht grosser als 250, deren Parachor grosser als 720 und deren log P kleiner als
3,05 ist.
Praktisch wichtige Vertreter von quaternären Ammoniumver-
0 300 20/0698
bindungen der Formel (1) sind
n-Octyloxymethyl-trimethylammoniumchlorid,
n-Octyloxymethyl-trimethylammonium-methylsulfat,
n-Octyloxymethyl-triäthylammonium-chlorid,
n-Decyloxymethyl-trimethylammonium-chlorid,
n-Decyloxymethyl-triäthylammonium-chlorid,
n-Dodecyloxymethyl-trimethylammonium-chlorid
n-Dodecyloxymethyl-triäthylammonium-chlorid,
η-Tetradecyloxymethyl-trimethylammonium-chlorid,
n-Tetradecyloxymethy1-triäthylammonium-chlorid,
n-Tetradecyloxymethyl-trimethylammoniummethylsulfat,
n-Tetradecyloxymethyl-triäthyl-ammoniumäthylsulfat,
n-Tetradacyloxymethyl-trimethyl- ammonium-p-toluol-sulfonat,.
n-Tetradecyloxymethyl-N-methyl-morpholiniumchlorid,
η-Tetradecyloxymethyl-N-äthy1-morpholiniumchlorid
Auch Gemische dieser Ammoniumsalze können vorteilhafterweise verwendet werden. Besonders bevorzugte quaternäre
Verbindungen der Formel (1) sind n-Dodecyloxymethyl-trimethylammoniumchlorid,
n-Dodecyl-oxymethyl-triäthylammoniumchlorid
und n-Dodecyloxymethyl-N-methyl-morpholiniumchlorid.
Die Färbeflotte kann auch Elektrolyte, insbesondere anorganische,
wie Alkalimetallsalze zweckmässig Natriumsalze, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat,
Kaliumsalze wie Kaliumchlorid oder Kaliumsulfat, Ammoniumsalze, wie Ammoniumchlorid oder Ammoniumsulfat enthalten.
Diese Elektrolyte werden in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu färbende
Material, eingesetzt. Bevorzugte Färbeflotten enthalten jedoch keine Elektrolyte.
Daneben können die Färbeflotten Säuren z.B. Mineralsäuren, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure oder organische Säuren,
zweckmässig niedere aliphatische Carbonsäuren, wie Ameisen-,
030020/0698
Essig- oder Oxalsäure enthalten. Diese Säuren dienen vor allem der Einstellung des pH-Wertes der erfindungsgemäss
verwendeten Flotten, der in der Regel 2,5 bis 6, vorzugsweise 3 bis 5 beträgt. Zur Stabilisierung eines bestimmten
pH-Wertes können auch Alkalimetallacetat z.B. Natriumacetat, oder Ammoniumacetat, -citrat oder -phosphat in der Färbeflotte
vorhanden sein.
Die Färbungen erfolgen mit Vorteil aus wässeriger Flotte nach dem Ausziehverfahren. Das Flottenverhältnis ist von
den apparativen Gegebenheiten, vom Substrat und der Aufmachungsform
sowie von der Packungsdichte abhängig. Es kann jedoch innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden,
z.B. 1:4 bis 1:100,'liegt aber meistens zwischen 1:5
bis 1:40.
Die Temperatur, bei der gefärbt wird, beträgt mindestens
700C und in der Regel ist sie nicht höher als 1060C. Vorzugsweise
liegt sie im Bereich von 80 bis 1030C.
Das Verfahren kann so durchgeführt werden, dass man das
Färbegut entweder zuerst mit der quaternären Verbindung der Formel (1) kurz behandelt und anschliessend färbt oder
vorzugsweise gleichzeitig mit der quaternären Verbindung und dem migrierenden Farbstoff behandelt. Vorzugsweise lässt
man das Färbegut bei 70-9O0C im Bad, das auf einen pH-Wert
von 3 bis 5 eingestellt ist, vorlaufen, setzt dann die quaternäre Verbindung der Formel (1) und den Farbstoff zu
und steigert die Temperatur innerhalb von 5 bis 15 Minuten auf 980C und färbt während 15 bis 45°C bei dieser Temperatur,
oder man geht bei Kochtemperatur in die Färbeflotte ein und färbt während 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur.
Es ist aber auch möglich, dass man die Färbeflotte im Verlauf von 15 bis 30 Minuten auf eine Temperatur von 1050C
erhitzt (Hochtemperaturfärbung) und dann 15 bis 45 Minuten
030020/0698
'Ak-
bei dieser Temperatur belässt.
Am Schluss der Färbung wird die Färbeflotte langsam abgekühlt und die Ausfärbungen mit Wasser gespült und getrocknet.
Zu den Acrylfasern, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren
gefärbt werden können, gehören die handelsüblichen Typen von polymerem oder mischpolymerem Acrylnitril. Im
Falle der Acrylnitrilmischpolymerisate beträgt der Mengenanteil Acrylnitril zweckmässig mindestens 80 Gew%, bezogen
auf das Gewicht des Mischpolymerisats. In der Regel bestehen Polyacrylnitrilfasern aus ca. 85 Gew% Acrylnitrilanteil und
ca. 15% Copolymeranteil.
Die Polyacrylnitrilfasern können von unterschiedlichem Ziehvermögen sein, d.h. das erfindungsgemässe Verfahren
lässt sich auf alle Faserarten von Polyacrylnitril anwenden und zwar auf sogenannte schnellziehende, normalziehende und
langsamziehende Polyacrylnitrilfasern.
Die unterschiedliche Ziehgeschwindigkeit der verschiedenen Polyacrylnitril-Fasertypen hängt sehr eng mit dem jeweiligen
Glasumwandlungspunkt (GUP) zusammen. Je tiefer der GUP
ist, desto höher ist die Ziehgeschwindigkeit einer Faser und umgekehrt. Die Migration folgt den gleichen Regeln.
Zudem nimmt sie mit steigender Temperatur stark zu. Bei einer gegebenen Färbetemperatur migrieren die Farbstoffe auf
schnellziehenden Fasern etwa viermal so schnell wie auf langsamziehenden Fasern.
D.~s zu färbende Fasermaterial kann sich in verschiedenen
Aufmachungsformen befinden. Beispielsweise kommen in Betracht:
loses Material, Kammzug, Kabel, Garn, Kreuzspulen, Kettbaum, Muffs, Wickelkörper, Maschenware, Gewebe, Teppich.
Die Fasermaterialien können auch als Mischgewebe unter sich
030020/0698
- yi --/IS·
oder mit anderen Fasern z.B. Mischungen aus Polyacrylnitril /Polyester oder Polyacrylnitril/Wolle eingesetzt werden.
Wie bereits erwähnt, werden gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren egale Einzel- und insbesondere Mischtonfärbungen
bei Üblichen Färbetemperaturen und bei Verwendung migrierender Farbstoffe erzielt. Unabhängig vom zu färbenden PoIyacrylnitrilfasertyp
sind kürzere Aufheizzeiten möglich als bei Verwendung von nicht migrierenden kationischen Farbstoffen.
Zudem ermöglicht das erfindungsgemässe Verfahren ein einfaches Reparieren allfälliger unegal angefallener Färbungen
und erlaubt ferner das Nuancieren bei Kochtemperatür.
Die erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet durch gute Echtheiten,
insbesondere Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser-, Schweiss- und Dekaturechtheit. Die anderen Echtheiten der
Färbungen wie z.B. Lichtechtheit und Reibechtheit werden durch den Einsatz der erfindungsgemäss verwendeten quaternären
Verbindungen nicht beeinflusst.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Prozentsätze, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht. Die
Mengen beziehen sich bei den Farbstoffen auf handelsübliche, d.h. coupierte Ware und bei den quaternären Verbindungen
auf Reinsubstanz.
Bei den Farbstoffen und den quaternären Verbindungen bedeuten: K Kationgewicht, Pa Parachor und log P relative
Lipophilie.
030020/0698
-Jk-
25 g eines vorgeschrumpften Gewebes aus schnellziehenden Polyacrylnitrilfasern werden in einem Färbeapparat in 350 ml
einer wässerigen Flotte, die mit 80%iger Essigsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt ist, 5 Minuten bei 800C
behandelt. Alsdann werden der Flotte
0,125 g einer quaternären Verbindung der Formel (11) Γ C12H25O - CH2- N(CH3)3
Cl®
mit einem Kationgewicht von 258, einem Parachor von 728 und einem log P von 1,35,
0,025 g eines Farbstoffes der Formel (102) und 0,025 g eines Farbstoffes der Formel (103)
zugesetzt. Hierauf wird die Temperatur der Färbeflotte im Verlauf von 10 Minuten auf 980C erhöht und dann das Gewebe
während 30 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Man kühlt anschliessend die Farbflotte langsam auf 600C ab
und spült und trocknet das Gewebe.
Man erhält ein gut durchgefärbtes Gewebe mit einer egalen violetten Färbung von guten Nass-, Licht- und Reibechtheiten.
Farbstarke und egale Färbungen mit guten Echtheiten erhält man auch, wenn anstelle der quaternären Verbindung der
Formel (11) die gleiche · Menge folgender weiterer Verbindungen der Formel (12) oder (13) eingesetzt wird.
(12) -12-25- - CH2 - ?χ_^ rl®
CH3
mit einem Kationgewicht von 300, einem Parachor von 798 und einem log P von 1,68;
030020/0698
mit einem Kationgewicht von 300, einem Parachor von 849 und eine log P von 2,94.
25 g eines Gewebes aus normalziehenden PoIyacrylnitrilfasem
werden in einem Färbeapparat in 200 ml einer Flotte, die mit 80%iger Essigsäure auf einen pH-Wert
von 4 eingestellt ist, 10 Minuten bei Kochtemperatur vorgeschrumpft. Alsdann werden der Flotte
0,05 g einer quaternären Verbindung der Formel (12), 0,025 g eines Farbstoffes der Formel (103) und
0,025 g eines Farbstoffes der Formel (101) zugesetzt. Hierauf wird das Gewebe 60 Minuten bei Kochtemperatur
gefärbt. Die Färbeflotte wird dann langsam abgekühlt, worauf die Färbung gespült und getrocknet wird. Man erhält
ein gut durchgefärbtes Gewebe mit einer egalen und brillanten Grünfärbung von ausgezeichneter Licht- und Reibechtheit.
Eine egale und brillante grüne Färbung wird ebenfalls erhalten, wenn anstelle der Morpholiniumverbindung
der Formel (12) die gleiche Menge einer Airanoniumverbindung
der Formel (11) oder (13) verwendet wird.
030020/0698
Claims (15)
- PATENTANSPRÜCHEIL Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man dieses Material mit einer wässerigen Färbeflotte färbt, welche mindestens einen migrierenden kationischen Farbstoff und mindestens eine quatemäre Verbindung der FormelR - 0 - CH2 - N—X\ 2krirworin R einen aliphatischen Kohlenwassers toffrest mit
6 bis 22 Kohlenstoffatomen, oder einen cycloaliphatischen Rest von 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, X1 und X2 je Methyl oder Aethyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen S-oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, X-, Niederalkyl, Hydroxy-Niederalkyl oder Cyano-Niederalkyl und An das Anion einer organischen
oder anorganischen Säure bedeuten enthält. - 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbeflotte mindestens zwei oder drei migrierende kationische Farbstoffe enthält.
- 3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet, dass man migrierende kationische
Farbstoffe verwendet, deren Kationgewicht kleiner als 310, deren Parachor kleiner als 750 und deren log P kleiner als 3,6 ist. - 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man migrierende kationische Farbstoffe verwendet,030020/0698deren Kationgewicht kleiner als 275, deren Parachor kleiner ist als 680 und deren log P kleiner als 2,8 ist.
- 5. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man quaternäre Verbindungen der Formel (1) verwendet, in der R einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man quaternäre Verbindungen der Formel (1) verwendet, in der X, und X„ Methyl, Aethyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen Morpaolinorest bedeuten.
- 7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man quaternäre Verbindungen der Formel (1) verwendet, in der X^ Methyl oder Aethyl bedeutet.
- 8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man quaternäre Verbindungen der Formel (1) verwendet, deren Kationgewicht grosser als 250, deren Parachor grosser als 720 und deren log P kleiner als 3,05 ist.
- 9. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass als quaternäre Verbindung der Formel (1) n-Dodecyloxymethyl-trimethylammoniumchlorid, n-Dodecyloxymethyl-triäthyl-ammoniumchlorid oder n-Dodecyloxymethyl-N-methyl-morpholiniumchlorid verwendet wird.
- 10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbeflotte die quaternäre030020/0698Verbindung der Formel (1) in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent enthält, bezogen auf das Gewicht des Polyacrylnitrilfasermaterials.
- 11. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbeflotte zusätzlich ein anorganisches Elektrolyt enthält.
- 12. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Färben bei einer Temperatur von 70 bis 1060C, vorzugsweise 80 bis 1030C durchgeführt wird.
- 13. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man das Färbegut bei 80 bis 900C in die Färbeflotte einbringt, diese im Verlauf von 5 bis 15 Minuten auf 980C erhitzt und während 15 bis 45 Minuten bei dieser Temperatur färbt.
- 14. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man schnellziehende, normalziehende und langsamziehende Polyacrylnitrilfasern verwendet.
- 15. Wässerige Färbeflotte zum Färben von Polyacrylnitrilfasern, dadurch gekennzeichnet dass sie mindestens einen migrierenden kationischen Farbstoff und mindestens eine quaternäre Verbindung der Formel
- O - CH2 X1 © An© R - N X2 X3 030020/0698worin R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen cycloaliphatischen Rest von 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, X1 und X2 je Methyl oder Aethyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, X, Niederalkyl, Hydroxy-Niederalkyl oder Cyano-Niederalkyl und An v"^ das Anion einer organischen oder anorganischen Säure bedeuten, enthält.030020/0698
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1129278 | 1978-11-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2943750A1 true DE2943750A1 (de) | 1980-05-14 |
Family
ID=4372034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792943750 Withdrawn DE2943750A1 (de) | 1978-11-02 | 1979-10-30 | Verfahren zum faerben von polyacrylnitrilfasern |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5567081A (de) |
| DE (1) | DE2943750A1 (de) |
| FR (1) | FR2440434A1 (de) |
| GB (1) | GB2035387A (de) |
| IT (1) | IT7950712A0 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0105034A1 (de) * | 1982-09-27 | 1984-04-04 | Ciba-Geigy Ag | Färbereihilfsmittel und Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial |
| US20110217783A1 (en) * | 2001-05-29 | 2011-09-08 | Vanderbilt University | Cleavable surfactants and methods of use thereof |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6039794B2 (ja) * | 1982-01-16 | 1985-09-07 | 第一工業製薬株式会社 | アクリル系合成繊維の染色法 |
-
1979
- 1979-10-29 FR FR7926759A patent/FR2440434A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-10-30 DE DE19792943750 patent/DE2943750A1/de not_active Withdrawn
- 1979-10-31 GB GB7937798A patent/GB2035387A/en not_active Withdrawn
- 1979-10-31 IT IT7950712A patent/IT7950712A0/it unknown
- 1979-11-02 JP JP14139079A patent/JPS5567081A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0105034A1 (de) * | 1982-09-27 | 1984-04-04 | Ciba-Geigy Ag | Färbereihilfsmittel und Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial |
| US20110217783A1 (en) * | 2001-05-29 | 2011-09-08 | Vanderbilt University | Cleavable surfactants and methods of use thereof |
| US8697447B2 (en) * | 2001-05-29 | 2014-04-15 | Vanderbilt University | Cleavable surfactants and methods of use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2440434A1 (fr) | 1980-05-30 |
| JPS5567081A (en) | 1980-05-20 |
| GB2035387A (en) | 1980-06-18 |
| IT7950712A0 (it) | 1979-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2653418C3 (de) | Verfahren zum Bedrucken und Färben | |
| CH643868A5 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanazofarbstoffen. | |
| EP0023341B1 (de) | Klotzhilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und Verfahren zum Färben von Cellulosefasern bzw. Gemischen von Cellulosefasern zusammen mit Synthesefasern mit Schwefel-, Schwefelküpen-, Küpen- und Reaktivfarbstoffen | |
| DE2424303C3 (de) | Verfahren zum Färben von Polyamid- Teppichmaterial nach einem Klotz-Kaltverweil-Verfahren | |
| DE2943750A1 (de) | Verfahren zum faerben von polyacrylnitrilfasern | |
| EP0141078B1 (de) | Verfahren zum Färben von Cellulosefasern | |
| DE2548009C3 (de) | Verfahren zum egalen Trichromiefärben von langsam- normal- oder schnellziehenden Polyacrylnitrilmaterialien | |
| DE2527962A1 (de) | Verfahren zur behandlung von cellulose-fasern | |
| EP0105034B1 (de) | Färbereihilfsmittel und Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial | |
| DE2732216A1 (de) | Faerbeverfahren unter anwesenheit metallionen zu komplexen bindender wirkstoffe | |
| DE1921827A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf Fasermaterial aus polymerem oder copolymerem Acrylnitril | |
| DE2631265C3 (de) | Verfahren zum egalen Färben von langsam-, normal- oder schnellziehenden Polyacrylnitrilmaterialien | |
| DE2653284B2 (de) | Verfahren zum gleichmäßigen Farben von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2124617A1 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Mehrton-Effekten auf Fasermaterial aus Polyacrylnitril oder Polyacrylnitrilcopolymeren | |
| CH620275A5 (en) | Device for more reliable switching of solenoid valves for overrun cut-off in carburettors | |
| EP0057457B1 (de) | Verfahren zum egalen Di- und Trichromiefärben von Polyacrylnitrilmaterialien | |
| DE2758417A1 (de) | Verfahren zum egalen faerben von polyestermaterialien | |
| DE2052151C3 (de) | Verfahren zur Färbung von säuremodifizierten synthetischen Textilfasern | |
| DE2404511C3 (de) | Quaternäre Ammoniumsalze von 1,3,5-Tris-dialkylaminoalkyl-hexahydro-s-triazinen und deren Anwendung als Retarder | |
| DE2512520C2 (de) | Verfahren zum faerben von cellulosefasern, stickstoffhaltigen fasern, synthetischen fasern und deren mischungen | |
| DE1953068C3 (de) | Hilfsmittel für das Färben von Cellulosefasern, stickstoffhaltigen Fasern, synthetischen Fasern und deren Fasermischungen und dessen Verwendung | |
| DE2120387C3 (de) | Verfahren zur Herstellung vielfarbig gefärbter wollehaltiger Acryl-Textilprodukte | |
| DE1251715B (de) | Verfahren zum Farben von Textilmaterial mit Küpen und/oder Schwefelfarbstoffen | |
| DE2244089A1 (de) | Verfahren zum gleichmaessigen faerben von wolle mit reaktivfarbstoffen | |
| DE1148971B (de) | Erzeugung egaler Faerbungen auf Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten mit basischen Farbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |