CH643868A5 - Verfahren zur herstellung von cyanazofarbstoffen. - Google Patents

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CH643868A5
CH643868A5 CH950179A CH950179A CH643868A5 CH 643868 A5 CH643868 A5 CH 643868A5 CH 950179 A CH950179 A CH 950179A CH 950179 A CH950179 A CH 950179A CH 643868 A5 CH643868 A5 CH 643868A5
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung gleichmässiger Färbungen auf textilem Fasermaterial aus polymerem oder copolymerem Acrylnitril, die hierfür verwendbare Färbeflotte, sowie als industrielles Erzeugnis, das damit gleichmässig gefärbte Material.
Es wurde gefunden, dass man textiles Fasermaterial aus polymerem oder copolymerem Acrylnitril in gleichmässigen Tönen färben kann, wenn man dieses Material mit einer sauren, vorzugsweise essigsauren Färbeflotte färbt, die mindestens einen kationischen Farbstoff und eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
R, - N + - R, - CH - CH0 X'
in der
Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen,
R2 einen niederen Alkylrest,
R3 einen gegebenenfalls durch Hydroxyl- und/oder Phenylgruppen substituierten Alkylrest,
R4 eine niedere Alkylenbriicke und X~'das Anionäquivalent einer Säure, wie z. B. Cl~ oder Br~ bedeuten, enthält.
Der aliphatische Kohlenwasserstoffrest Ri kann gesättigt oder ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein. Er weist mindestens 8 und vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatome auf. Als Beispiele für Ri seien der Octyl-, Decyl-, Dodecyl-oder Myristylrest genannt.
Der niedere Alkylrest R2 und R3 in der Bedeutung eines niederen Alkylrestes weisen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf und stellen insbesondere den Methyl- oder Äthylrest dar. Enthält R3 Hydroxyl- und/oder Phenylgruppen, so befinden sich diese vorzugsweise in der Endstellung. Solche substituierte Alkylreste sind z. B. die/?-Hydroxyäthyl-, y-Hydroxy-propyl- und /J-Hydroxy-/?-phenyl-äthylgruppe.
' 2
Die Alkylenbrücke R, weist vorzugsweise höchstens 3 Kohlenstoffatome auf und bedeutet in erster Linie die Methylengruppe.
Die erfindungsgemäss verwendbaren quaternären Ammoniumverbindungen sind in mannigfacher Weise zugänglich, beispielsweise durch Umsetzung von l,3-Dichlor-propanol-2, l,4-Dichlor-butanol-3, l,5-Dichlor-pentanol-4- oder vorzugsweise Epihalogenhydrinen, wie Epibromhydrin oder besonders Epichlorhydrin mit tertiären Aminen, wie N,N-Di-10 methyl-N-octylamin, N,N-Diäthyl-N-octylamin, N,N-Di-methyl-N-dodecylamin, N,N-Diäthyl-N-dodecylamin, N-Me-thyl-N-isopropyl-N-dodecylamin, N-Methyl-N-benzyl-N-dodecylamin, N-Methyl-N-/?-phenyläthyl-N-dodecylamin, N,N-Dimethyl-N-myristylamin oder mit tertiären Aminen, 15 die durch Anlagerung äquivalenter Anteile Alkylenoxyd oder Styroloxyd an ein den aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und den niederen Alkylrest aufweisendes Fettamin, wie z. B. N-Methyl-N-octylamin, N-Methyl-N-dodecyalmin, N-Äthyl-N-dodecylamin, N-Isopropyl-N-dodecylamin, N-Propyl-20 N-dodecylamin, N-Butyl-N-dodecylamin oder N-Methyl-N-myristylamin hergestellt worden sind. Die Umsetzung der tertiären Amine mit z. B. Epihalogenhydrinen zu den quaternären Ammoniumverbindungen erfolgt durch Erhitzen der Komponenten auf Temperaturen zwischen 50 und 100° C, 25 gegebenenfalls in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid oder Bortrifluorid. Geeignete organische Lösungsmittel sind gegebenenfalls halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylole, Chlorbenzol, Dichlorbenzol 30 oder Trichlorbenzol, sowie gegebenenfalls halogenierte ali-" phatische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen oder Methylenchlorid.
Von besonderem Interesse sind als Egalisiermittel die erfindungsgemäss verwendbaren quaternären Ammoniumsalze, in denen R, einen Alkylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 je die Methyl- oder Äthylgruppe, R4 die Methylenbrücke und X- das Chlor- oder Bromion bedeuten.
Eine ausgezeichnete Egalisierwirkung ohne Bildung von Schaum haben erfindungsgemäss verwendbare, von Styroloxyd abgeleitete quaternäre Ammoniumsalze, besonders
3
4
N-Methyl-N-dodecyl-N-/3-hydroxy-/S-phenyIäthyl-N-2,3-epoxypropylammoniumchlorid.
Als erfindungsgemäss verwendbare kationische Farbstoffe kommen vorteilhaft die technisch leicht zugänglichen Salze und Metallhalogenide, beispielsweise Zinkchloriddoppelsalze der bekannten basischen Farbstoffe in Betracht. Es handelt sich z. B. um Oniumgruppen enthaltende Thiazine, Oxazine, Diphenylmethane, Triphenylmethane, Rhodamine, Azo-, Anthrachinonfarbstoffe und vorzugsweise um Monoazo-, Methin- und Azomethinfarbstoffe, wobei als Oniumgruppen in erster Linie Ammoniumgruppen zu nennen sind.
Als Fasermaterial aus polymerem und copolymerem Acrylnitril kommen solche Faserstoffe in Frage, deren faserbildende Substanz aus einem synthetischen, langkettigen Polymeren besteht, das mindestens 85 % Acrylnitril enthält. Bei den die Farbstoffaffinität erzeugenden sauren Gruppen von Copolymerem handelt es sich in erster Linie um Carbon-säure-, Carbonsäureamid- oder Hydroxylgruppen wie auch um Sulfonsäuregruppen.
Das Polyacrylnitrilfasermaterial kann in jeder beliebigen Form erfindungsgemäss gefärbt werden, beispielsweise als loses Material oder in Form von Kammzug, Garn, im Strang oder auf Kreuzspulen oder Geweben. Es kann auch in Mischung mit anderen Fasern, zum Beispiel mit Cellulose- oder Polyamidfasern, insbesondere aber mit Wolle, erfindungsgemäss gefärbt werden.
Das Färben des Fasermaterials erfolgt im Ausziehverfahren aus kurzen, konzentrierten Färbebädern (Flottenverhältnis 1 : 5) wie auch aus langen Färbebädern (Flottenverhältnis 1 : 100) bei Temperaturen von vorzugsweise 60 bis 100° C. Das fertiggestellte Fasermaterial wird zum Schluss gespült und getrocknet.
Je nach angestrebter Farbtiefe liegt die Dosierung an erfindungsgemässem quaternärem Ammoniumsalz im Färbebad zwischen 0,02 und 0,5 g per Liter Flotte. Für satte Färbungen wird weniger Egalisiermittel benötigt als für helle Nuancen.
Die saure Reaktion der Flotte stellt man vorzugsweise mit organischer Säure, insbesondere mit Essigsäure, ein. Man gibt z. B. 40%ige Essisäure in Mengen von 0,5 bis 5 ml per Liter Flotte zu. Zusätzlich kann man, um pH-Werte der Flotte von vorzugsweise 3,5 bis 5 zu gewährleisten, dem Färbebad geringe Mengen von Schwefelsäure und/oder Neutralsalzen, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid, zugeben.
Die schweizerische Patentschrift Nr. 372 276 beschreibt ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart von Äthern von quaternären Ammoniumverbindungen, die gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste enthalten, und die belgische Patentschrift Nr. 641 819 beschreibt ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart von Estern von quaternären Ammoniumverbindungen und Carbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen.
Die kationischen Farbstoffe in Kombination mit dem Rückhaltemittel gemäss vorliegender Erfindung ziehen langsamer und daher gleichmässiger auf das Fasermaterial als die aus den oben zitierten schweizerischen Patentschrift Nummer 372 276 und belgischen Patentschrift Nr. 641 819 bekannten Hilfsmittel, wodurch wesentlich bessere Egalisiereffekte erzielt werden.
Die belgische Patentschrift Nr. 559 679 beschreibt ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial mit von Sulfonsäuregruppen freien kationischen Farbstoffen in Gegenwart von definierten diquaternären Ammoniumsalzen.
Es wird also dem Färbebad ein Rückhaltemittel (sog. Retarder) zugesetzt, welches das egale Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial mit kationischen Farbstoffen ermöglichen soll. Die Verhinderung des zu schnellen Aufziehens der kationischen Farbstoffe auf Polyacrylnitril und dadurch die Vermeidung ungleichmässiger Färbungen ist eines der wichtigsten Probleme beim Färben dieser Fasern. Dabei muss 5 jedoch vermieden werden, dass die eingesetzten Rückhaltemittel nicht gleichzeitig einen Blockiereffekt aufweisen, d. h. einen Teil des Farbstoffes am Aufziehen auf die Faser hindern.
Die erfindungsgemäss verwendbaren quaternären io Ammoniumverbindungen sind zum Teil aus der französischen Patentschrift Nr. 1 435 402 als antistatisch wirkende Substanzen bekannt.
Es ist jedoch überraschend, dass die erfindungsgemäss eingesetzten Verbindungen Ausfärbungen auf polymerem 15 und copolymerem Acrylnitril ergeben, die sich durch eine sehr gute Gleichmässigkeit auszeichnen. Von besonderem Vorteil ist, dass die erfindungsgemäss verwendbaren quaternären Ammoniumsalze gegenüber bekannten kationischen Rückhaltemitteln ähnlicher Konstituion, wie sie beispiels-20 weise in der belgischen Patentschrift Nr. 559 679 beschrieben werden, zusätzlich zu einer ausreichenden Bremswirkung, zur Erzielung egaler Färbungen auch eine geringere Blockierwirkung aufweisen und sich deshalb ohne Beeinträchtigung der Farbstoffausbeute und der Echtheitseigen-25 schaffen der erhaltenen Färbungen sehr gut zum Korrigieren von Fehlfärbungen und zum Überfärben eignen.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. C. 1. bedeutet COLOUR INDEX, Second Edition, 1956, herausgegeben durch The 30 Society of Dyers and Colourists, Bradford, England, und The American Association of Textile Chemists und Colorists, Lowell, Mass., USA.
Beispiel 1
In einen Liter Färbeflotte, welche 0,12 g des kationischen 35 Farbstoffs der Formel
40
45
CH.
^N-
f--/ \\
.N
C2H5 'C2h5
CH
3
Cl
0,05 g N,N-Dimethyl-N-dodecyl-N-2,3-epoxypropylammo-niumchlorid und 0,5 ml 40%ige Essigsäure enthält, werden so bei 50° 25 g Polyacrylnitrilgarn eingebracht. Man steigert die Temperatur des Färbebades bis zum Kochpunkt und hält das Färbebad 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen bis auf 60° nimmt man das gefärbte Material heraus und spült es anschliessend mit lauwarmem und kaltem Wasser. 55 Man erhält ein rot gefärbtes Garn von ausgezeichneter Gleichmässigkeit.
Das im ersten Abschnitt verwendete N,N-Dimethyl-N-dodecyl-N-2,3-epoxypropyl-ammoniumchlorid kann z. B. wie folgt hergestellt werden. 60 68 g N,N-Dimethyl-N-dodecylamin werden zusammen mit 0,1 g Aluminiumchlorid auf 98-100° erhitzt. Dann tropft man innerhalb 30 Minuten 30 g Epichlorhydrin zu. Nach dreistündigem Rühren bei 100-105° erhält man eine dicke braune Paste, welche in Wasser praktisch klar löslich 65 ist.
Beispiel 2
In einem Liter Färbeflotte, welcher 0,075 g des kationischen Farbstoffes der Formel
5
6
CH-jO Q
YY c -
CH
M
ih
3
N— CH2CH20H CH.
ZnCl
0,125 g N,N-Dimethyl-N-dodecyl-N-2,3-epoxypropylammo-niumchlorid, 0,040 ml 98%ige Schwefelsäure, 1,5 ml 40%ige Essigsäure und 2,5 g wasserfreies Natriumsulfat enthält, geht man bei 50° mit 25 g Polyacrylnitrilgewebe ein. Man steigert die Temperatur des Färbebades bis zum Kochpunkt und färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Das so gefärbte Material wird dann herausgenommen und mit lauwarmem und kaltem Wasser gespült. Man erhält eine sehr gleichmässige blaue Färbung auf Polyacrylnitrilgewebe.
Verwendet man anstelle von 0,125 N,N-Dimethyl-N-do-decyl-N-2,3-epoxypropylammoniumchlorid gleiche Mengen
15
20
von N,N-Diäthyl-N-dodecyl-N-2,3-epoxypropylammonium-chlorid, N-Methyl-N-isopropyl-N-dodecyl-N-2,3-epoxypro-pylammoniumchlorid, N-Methyl-N-/?-hydroxyäthyl-N-dode-cyl-N-2,3-epoxypropylammoniumchlorid oder N-Methyl-N-y-hydroxypropyl-N-dodecyl-N-2,3-epoxypropylammo-niumchlorid und verfährt sonst wie im Beispiel angegeben, so erhält man Färbungen von guter Gleichmässigkeit.
Beispiel 3
In einem Liter Färbeflotte, welcher 0,2 g des kationischen Farbstoffes der Formel
CH-
+
Cl
0,125 g N-Dodecyi-N-methyl-N-2,3-epoxypropyl-N-/?-hydr-oxy-/3-phenyläthyl-ammoniumchlorid und 0,5 ml 40%ige Essigsäure enthält, werden bei 50° 25 g Polyacrylnitrilgarn eingebracht. Man steigert die Temperatur des Färbebades bis zum Kochpunkt und hält das Färbebad 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen bis auf 60° nimmt man das gefärbte Material heraus und spült es anschliessend mit lauwarmem und kaltem Wasser.
Man erhält ein sehr gleichmässig rot gefärbtes Polyacrylnitrilgarn.
Das im ersten Abschnitt verwendete N-Dodecyl-N-me-thyl-N-2,3-epoxypropyl-N-/3-hydroxy-/?-phenyläthyl-ammo-niumchlorid kann z. B. wie folgt hergestellt werden: In einer Lösung von 60 g N-Methyl-N-dodecylamin in 300 g Chlorbenzol werden tropfenweise bei 45—50° unter Rühren 37 g Styroloxyd zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird zum Sieden erhitzt und 10 Stunden am Rückfluss bei Siedetemperatur gehalten. Das Chlorbenzol wird dann im Vakuum abdestilliert und der Rückstand unter verringertem Druck bei Kp. o,i mm 153-155° destilliert.
Man erhält 76,8 g N-Methyl-N-dodecyl-N-ß-hydroxy-/3-phenyläthyl-amin in Form eines gelblichen Öles.
Zu 62 g N-Methyl-N-dodecyl-N-/3-hydroxy-/3-phenyl-äthyl-amin werden bei 45° 0,1 g Aluminiumchlorid zugegeben und zu dem Gemisch bei 90-95° innerhalb 40 Minuten 18 g Epichlorhydrin zugetropft. Man hält die Temperatur von 95-100° noch weitere 6 Stunden, wonach sich eine zähe Masse bildet, die in Isopropylalkohol gelöst und mit Wasser verdünnt wird. Es entsteht dann eine stabile, nichtschäumende Emulsion.
Sehr gleichmässige Färbungen erhält man auf Polyacryl-nitrilfasern, wenn man bei ansonst gleicher Arbeitsweise an-50 stelle von 0,125 g des im Beispiel 3 angegebenen N-Dodecyl-N-methyl-N-2,3-epoxypropyl-N-/?-hydroxy-/3-phenyläthyl-ammoniumchlorides entsprechende Mengen quaternärer Ammoniumsalze verwendet, die durch Umsetzung der in Kolonne III der folgenden Tabelle I angeführten tertiären 53 Amine mit Epichlorhydrin nach der in Beispiel 3, Abschnitt 3 beschriebenen Methode hergestellt worden sind.
7
Tabelle 1
8
Bei g Mengen der
Tertiäres Amin der Forniel
Siedepunkt des tertiären spiel quaternären
R1
-N-r2 R3
Amins in C
Nr.
Ammoniumsalze
R1
RZ
R3
1
0,05
-C8H17
-CH3
-CH-ÇfHQ) OH
\u« 12,~123
2
0,125
-CUH29
-CH3
do.
Kp0,15mm ,71-172
3
0,06
-C12H25
-C2H5
do.
\,5« ,6°-161
4
0,08
-C12H25
-CH—CH.
\ 3
CH3
do.
Kp. , 163-166 0, Imm
5
0,06
-C12H25
-CH2CH2CH3
do.
Kpn _ 160-162 0,7mm
6
0,06
-C,2H25
-C4H9
do.
Kp0,2 mm ^S"159
7
0,05
"C12H25
-CH3
-c»r€>
\oi™ 135"H0
Verwendet man bei ansonst gleicher Arbeitsweise anstelle 33 Farbstoffe, so erhält man Ausfärbungen in den in Kolonne von 0,2 g des in Beispiel 3 angegebenen Farbstoffes entspre- III angegebenen Farbtönen mit ähnlichen Eigenschaften, chende Mengen der in Tabelle II, Kolonne II angeführten
Tabelle II
Farbstoff
X V 3
- ^~S - CH - CH - N - CH,
L L V 0
CH
° »o
Cl
CH. 1 3
OU: «-o-
CHzCH2C1
N
+ CH,
"ch3
CH3
Cl farbton auf
Pobacrylni-
trilfasern blau rot
10
Fortsetzung Tabelle II
CH,
a
■ CH
3
CH = CH
+ I
CH3
^ ^ C - CH_
c/ 3
Cl
(CH ) N - CH - OC-/"V-N - N - C j J L w H3C
I
H
Cl
CH„
i-^^-OCH2CH2N(C2H5)2
SO.CH 4 3
CH
iVcH,
oq-
♦I>Vch2\
Cl
SO CH 4 3
+ CH,
CH,
CH,
CH = CH - C N-CH
çJ J
Q
<X>-a-a-y
3
'3
+ I
CH,
Cl
Farbton auf Polya c ry1n i tri 1 "fasern gelb do.
blau blau orange orange
11
Fortsetzung Tabelle II
12
No.
10
11
12
13
14
II
Farbstoff
CH
3 CH
3
- CH
+CH„
a> - -
£h3
r-^ CH CH Cl
CH-fV» 2 2
\—/ \
CH,
Cl z CH CH C1
-p-v,
Cl
CH SO 3 4
CH? ru I 3 CH,
CH3ooc jf C - CH =
OCH CH
CH,
Cl
CH3
r+-
fL W^-N =
CH,
sO
Cl
Cl
Farbton auf Fo-lyacrylnitri1-fasern rot do.
violett violett rotstichig gelb rot
13
14
Fortsetzung Tabelle II
No.
15
16
17
18
19
20
21
22
Farbstoff
C2H5°
C2H5
+
ZnCl
3
Cl
Cl
'C2H5 ^3
»CH -CH -N CH.
L L \ J
CH3
/h
XCH -CH - ^ *
Cl
2 2 \m
Cl
N = N"
ÌH,
a/™*
-£H„
t
ZnCl
3
+
ZnCl
3
3 NN_J »3
Farbton auf Fo• 1yacrylni tr i 1 -fasern blau rot do.
violett blau gel b blau orange
15
16
Fortsetzung Tabelle II
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
a
ÎH3
I 3 CH,
C>C - CH %
- N
« ch
"~çy-
och,
ch3°
Cl
Cl und ch30
K
C.I. Basic Green 1 (42040)
C.l. Basic Blue 4 (42140) C.I. Basic Blue 1 (42025) C.l. Basic Orange 21 (48035) C.l. Basic Orange 22 (48040) C.l. Basic Red 13 (48015) C. I. Basic Viol et 7 (48020) C.l. Basic Ye1 low 12 (48065) C.l. 48013
C.l. Basic Blue 6 (51175) C.l. Basic Vellow 3 (41005) C.l. Basic Green 4 (42000) C.l. Basic Red 1 (45160)
,ch2ch2oh
-ch,
ZnCl.
iii
Farbton auf fV
lyacrylnitril-
fasern gel b grun do.
blau do.
orange do.
rosa rolvi oIett gelb rosa blau gelb grün rot
17

Claims (3)

  1. Nr. 6438/68
    AUSLEGESCHRIFT
  2. Nr. 6438/68
    SCHWEIZERISCHE EIDGENOSSENSCHAFT EIDGENÖSSISCHES AMT FÜR GEISTIGES EIGENTUM
    S
    Internationale Klassifikation: D 06 p 3/76
    Anmeldungsdatum: 30. April 1968, 17V2 Uhr
    Gesuch bekanntgemacht: 31. Oktober 1972
    HAUPTPATENTGESUCH
    CIBA-GEIGY AG, Basel
    Verfahren zur Erzeugung von gleichmässigen Färbungen auf textilem Fasermaterial aus polymerem oder copolymerem Acrylnitril
  3. Dr. Jakob Bindler, Riehen, ist als Erfinder genannt worden
    1
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