DE1290915B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten

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DE1290915B
DE1290915B DEF48455A DEF0048455A DE1290915B DE 1290915 B DE1290915 B DE 1290915B DE F48455 A DEF48455 A DE F48455A DE F0048455 A DEF0048455 A DE F0048455A DE 1290915 B DE1290915 B DE 1290915B
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Description

Aus den belgischen Patentschriften 600 168 und 643 775 sind Dispersionsfarbstoffe bekannt, die sich zum Färben hydrophober Materialien, wie Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern, Cellulosetriacetat u. dgl., eignen. In diesen Patentschriften sind unter anderem auch Dispersionsfarbstoffe für das Färben hydrophober Materialien empfohlen, die erhalten worden sind durch Kupplung von l-Diazo-2-chlor-4-nitro-6-cyananilin auf Kupplungskomponenten der Anilinreihe.
In der deutschen Patentschrift 648 768 sind für das Färben von Celluloseacetat geeignete Farbstoffe auf Basis von' 2,4-Dihitrodicyananilin und Kupplungskomponenten der Anilinreihe, in der deutschen Patentschrift 942 221 zum Färben von Celluloseacetat geeignete Farbstoffe auf Basis von 4-Chlor-2,6-dicyananilin und Kupplungskomponenten der
O2N Anilinreihe und in der USA.-Patentschrift 2 173 417 für das Färben von Celluloseacetat geeignete Farbstoffe auf Basis von 2-Cyan-4-nitranilin und Kupplungskomponenten der Anilinreihe beschrieben. Gegenüber diesen Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe den Vorteil der höheren Farbstärke bzw. der größeren Klarheit des Farbtons der Färbungen auf Polyestermaterialien. Es wurde nun gefunden, daß man Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan, Cellulosetriacetat und Cellulose-2V2-acetat, mit besonders vorteilhaftem und dem angegebenen, nächstvergleichbaren Stand der Technik überlegenem Ergebnis färben und bedrucken kann, wenn man sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
N = N-K
verwendet. Das Färben und Bedrucken erfolgt dabei bevorzugt bei erhöhter Temperatur.
In der allgemeinen Formel (I) bedeutet K den Rest einer Kupplungskomponente, bevorzugt einer N-substituierten p-Aminoarylenverbindung.
Eine bevorzugte Klasse von verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffen der Formel (I) entspricht der Formel
worin X Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino, Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R und Ri gegebenenfalls substituierte Alkylreste darstellen.
Farbstoffe der Formeln (I) und (II) sind neu; sie lassen sich beispielsweise erhalten durch Einwirkung von Metallcyaniden auf die entsprechenden 2-Halogen- oder 2,6-Dihalogenazöverbindungen.
Im Vergleich zu den aus Beispiel 2 der belgischen Patentschrift 600 168 und Beispiel 1 der belgischen Patentschrift 643 775 bekannten Farbstoffen zeigen die konstitutionsanalogen Farbstoffe der erfindungsgemäß zu verwendenden Art, die sich von den vorbekannten Produkten durch den Ersatz des in der Diazokomponente zur Azogruppe o-ständigen Chlorsubstituenten durch die Cyangruppe unterscheiden, unter anderem bessere Farbstärke, größere Klarheit des Farbtons und bessere Sublimierechtheit der Färbungen auf Polyäthylenglykolterephthalatgewebe.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formeln (1) und (II) wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das zu färbende Material vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 4O0C, in eine wäßrige Lösung oder Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfitcelluloseabbauprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen, Sulfobernsteinsäureester oder " Türkischrotöl, zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, oder anorganischen Säuren, wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70 und 1400C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z. B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern aus aroma- tischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Die Farbstoffe gelangen bevorzugt in dispergierter Form zur Anwendung. Als Dispergiermittel eignen sich hierfür beispielsweise Dinaphthylmethansulfonat oder Kondensationsprodukte aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfonsäure und Formaldehyd.
Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen bis 105"C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, Salicylsäuremethylester, Kresotinsäuremethylester, o- oder p-Phenylphenol, /f-Naphthyläthyläther oder Benzylalkohol.
Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschließend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.
Die Farbstoffe der Formeln (I) und (II) eignen sich zum Färben und Bedrucken von Fasergeweben, Fasergarnen und Endlosgarnen, Kammzug oder Flocke und Mischgeweben solcher Faserarten mit nativen Fasern, wie Baumwolle, Wolle und Seide, oder Mischgeweben der hydrophoben Fasern untereinander. Die Färbungen zeichnen sich durch große Klarheit und gute Allgemeinechtheiten aus.
Beispiel 1 Man trägt 0,1 g des gut dispergierten Farbstoffs der Formel
CN
O, N
N = N
bei 40 bis 5O0C in 11 Wasser ein, das außerdem 0,1 bis 0,2 g eines Sulfitcelluloseabbauproduktes sowie 0,3 bis 0,5 g Dichlorbenzol enthält. In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus PoIyäthylenterephthalat ein, erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb von etwa 20 Minuten auf 100°C und färbt bei dieser Temperatur etwa 60 bis — CH2 — COOCH3
Minuten. Man erhält eine rotstichige blaue Färbung mit guter Naß-, Sublimier- und Lichtechtheit.
Ersetzt man in diesem Beispiel das Substrat durch •5 10 g eines Gewebes aus Cellulosetriacetat, erhält man eine klare rotstichige blaue Färbung mit guten Allgemeinechtheiten.
Unter den Färbebedingungen dieses Beispiels ergeben die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe die angegebenen Farbtöne auf Polyesterfasern:
Tabelle
Farbstoff
Farbton auf
Polyäthylenterephthalat
CN
N = N
NHCOCH3
^CH2 — CH3 O — CH2 — CH3
CH, — CH,
-CH, — CH,
CH, — CH, Blau
Blaustichigviolett
CH3
CH, — CH, — CN Bordo
CH, CH, OH
CH, — CH, — CN Bordo
Blauviolett
CH, — CH1 — OCOCH,
CH2 CH3
CH2 — CH2 — OH Blau
Fortsetzung
Farbstoff Farbton auf Polyäthylenterephthalat
CN
O2N
N = N
O, N
CN
CN
OCH3
N =
O2N
CN CN
NHCOCH3
CN CN
= N_v χ
CH,
O, N
N =
CN CN
N = N
■N
CN CN
CN CN \
N = N
N = N
CN CN
N = N
CN CN
= N
•N
CN .CH, — CH, — CN
2 — CH2 — COOCH3
,CH, — CH, — OH
-CH,-CH,— CN
/ (^ 1*2 C H2 O H
-CH,-CH,— CN
/CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CI
/CH2CH3
-CH1CH, OH
,CH2CH2CH2CH,
CH2CH2OH
/CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OH
-CH2CH2COOCH3
/CH2CH2OCOCH3
-CH2CH2OCOCH3
R ot violett
Grünstichigblau
Violett
Blaustichigviolett
Blauslichigviolett
Blaustichigviolett
Blaustichigviolett
Violett
Rotstichigviolett
Fortsetzung
Farbstoff
Farbton auf Polyäthylenterephthalat
CN
CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OCOOCH3
X_ KT _ XT -// Λ
V_ XT _ XT _// X
CH2CH2OCOCH3
CH2CH3
CH2CH2COOCH3
CH2CH2OCOCH3 CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OCOOCH3 CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OH CH2CH2CN
Rotstichigviolett Blaustichigviolett Rotstichigblau
Blaustichigviolett Rotstichigblau
Rotstichigblau
Blaustichigviolett Blaustichigviolett Blaustichigviolett
Fortsetzung
10
Farbstoff
Farbton auf Polyäthylenterephthalat.
O2N
O2N O,N O2N
CH,CH, OCOCH,
CH,CH,CN
CH2CH3
CH2CH2OH
CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OCOCH3
O2N
CH2CH2OH
CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OCOCH3
CH2CH3
CH2CH2OH
CH2CH3
CH2CH2OH
CH2CH2OH
CH2CH2COOCH3
Rotstichigviolett Rotstichigblau Starkrotstichigblau Violett
Blau
Rotstichigblau Grünstichigblau Blau
Blau
Fortsetzung
12
Farbstoff
Farbton auf Polyäthylenlerephthalat
O2N
C-- H2CH2CH
CH7CH7COOCH,
CH2CH2OCOCH3
CH7CH7OCOCH,
CH2CH2OCOOCH3
CH2CH2OCOOCH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
CN
NHCOCH,
CH2CH2OCH2CH2OH
Blau
Rotstichigblau
RotsticMgblau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern, Cellulosetriacetat und Cellulose^^-acetat, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Farbstoife der Formel
CN
N=N-K
worin K für den Rest einer Kupplungskomponente steht, auf das zu färbende Material aufbringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel
CN
worin X Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Acylamino, Z Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R und Ri gegebenenfalls substituierte Alkylreste darstellen, auf das zu färbende Material aufbringt.
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