DE2237289C3 - Verwendung von 5,8-disubstituierten 1-Nitrobenzoylaminoanthrachinonverbindungen als wasserunlösliche, nicht verküpbare Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Cellulosefasern und Kunstfasern, insbesondere in Wasser quellbaren Cellulosefasern - Google Patents
Verwendung von 5,8-disubstituierten 1-Nitrobenzoylaminoanthrachinonverbindungen als wasserunlösliche, nicht verküpbare Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Cellulosefasern und Kunstfasern, insbesondere in Wasser quellbaren CellulosefasernInfo
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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Description
in der R1 einen m- oder p-Nitrophenylrest bedeutet und jeder der Reste X 6 bis 18 Kohlenstoff atome
aufweist und NH-Alkyl, NH-Cyclohexyl, N(Alkyl)2
oder NHR2 bedeutet, wobei R2 die Bedeutung
angegebenen allgemeinen Formel, in der die beiden Reste X p-n-Butylanilinoreste sind und R1 den
p-Nitrophenylrest bedeutet.
6. Ausführungsform nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung der Verbindung der
angegebenen allgemeinen Formel, in der X einen. Xylidinorest und R1 den p-Nitrophenylrest bedeutet.
7. Ausführungsform nach Anspruch 1 .'kennzeichnet
durch die Verwendung der Verbl· · ^ng der
angegebenen allgemeinen Formel, in der X den Cyclohexylaminorest und R1 den p-Nitrophenylrest
bedeutet.
8. Ausführungsform nach Anspruch 1 bis 7, angewandt auf Baumwollfasern.
9. Ausführungsform nach Anspruch 8, angewandt auf Gemische aus Baumwoll- und Polyesterfasern.
25
hat, worin a ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-
oder Alkoxyrest, b ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Alkoxyrest, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom,
einen NHCO-Alkylrest oder einen Rest NHCOR und c ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-
oder Alkoxyrest, ein Fluor-, Chlor oder Bromatom oder einen Rest der Zusammensetzung
NHCO-Alkyl, NHCOR, R, OR, NHR, CF3,
CN, CONH2, CONH-Alkyl, CON(Alkyl)2,
CONHR, CON(Alkyl)R, SO2NH2, SO2NH-Alkyl,
SO2NHR, SO2N(Alkyl)2, SOoN(Alkyl)R, CO-Alkyl,
COR, CO2-Alkyl, CO2R, SO2-Al"kyl, SO2R
oder N = NR bedeuten, wobei R einen unsubstituierten oder durch Alkyl, Alkoxy, Halogen,
CF3 oder NO2 substituierten Phenylrest bedeutet,
mit der Maßgabe, daß die Stellung Nr. 6 von R2 durch ein Wasserstoffatom, oder wenn die Stellung
Nr. 2 durch eine Q-j-Alkylgruppe substituiert ist,
durch ein Wasserstoffatom oder eine C1 -2-Alkylgruppe
substituiert ist, als im wesentlichen wasserunlösliche, nicht verküpbare Anthrachinonfarbstoffe
zum Färben von Cellulosefasern und Kunstfasern, insbesondere in Wasser quellbaren Cellulosefasern.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung der Verbindung der
angegebenen allgemeinen Formel, in der X den p-Toluidinorest und R1 den p-Nitrophenylrest
bedeutet.
3. Ausführungsform nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch die Verwendung des genannten
Farbstoffs, der eine geringe Menge l-(p-Nitrobenzamido)-4,5,8-tris-(p-toluidino)-anthrachinon
enthält.
4. Ausführungsform nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung der Verbindung
der angegebene!! ;t!!gcmehien Formel, in der die
beiden Reste X m-Chloranilinoreste und R1 einen
p-Nitrophenylrest bedeuten, im Gemisch mit bis zu 15% l-(p-Nitrobenzamido)-4,5,8-tris-(m-chloranilino)-anthrachinon.
5. Ausführungsform nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung der Verbindung der
Synthetische Fasern, z. B. Polyester-, Polyamidoder Celluloseacetatfasern, lassen sich bekanntlich
mit den verschiedensten Dispersionsfarbstoffen färben, die in Wasser eine sehr geringe bis mäßig hohe Löslichkeit
aufweisen können.
Naturfasern, wie in Wasser quellbare Cellulosefasern,
besonders Baumwolle, werden nach Verfahren und mit Farbstoffen gefärbt, die sich gewöhnlich
erheblich von den Verfahren und den Farbstoffen unterscheiden, die für Synthesefasern verwendet werden.
Die bisher üblichen Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosefasern wurden folgendermaßen
durchgeführt:
(1) Ein wasserunlöslicher Farbstoff von hohem Molekulargewicht wird in dem zu färbenden Ausgangsgut
entweder durch Umsetzung zweier kleinerer Moleküle, wie bei der Herstellung eines
Azofarbstoffs durch eine Kupplungsreaktion, oder durch eine chemische Reaktion erzeugt, die einen
löslichen Farbstoffbildner unlöslich macht, wie bei der Küpen- und Beizfärbung.
(2) Man läßt einen bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoff, der eine Affinität für Cellulosefasern
aufweist, nach einem Verfahren, bei dem die Löslichkeit des Farbstoffs in der wäßrigen Lösung
vermindert wird, aus einer wäßrigen Flotte auf das zu färbende Gut aufziehen, wie es bei Direktfarbstoffen
geschieht.
(3) Ein Farbstoff mit einem Substituenten, der mit den Cellulosefasern oder mit modifizierten Cellulosefasern
reagiert, kann aus einer wäßrigen oder nichtwäßrigen Flotte unter solchen Bedingungen
auf das zu färbende Gut aufziehen gelassen werden,
daß der Farbstoff dabei chemisch an das Färbegut gebunden wird, wie es bei mit der Faser
reaktionsfähigen Farbstoffen geschieht.
(4) Wasserunlösliche Pigmente werden an die Cellulosefasern mit Hilfe von Polymerisaten gebunden,
wie beim Pigmentdruck.
(5) Ein wasserunlöslicher Farbstoff wird in feinteiliger Form bei der Herstellung der Cellulosefasern
in diese eingelagert, wie es mitunter beim Erspinnen von Reyon geschieht.
Keines dieser bekannten Verfahren kann angewandt werden, um Cellulosefasern durch unmittelbares
Einführen eines bereits fertigen, nicht reaktionsfähigen, wasserunlöslichen Farbstoffs zu färben, da
solche Farbstoffe kaum eine natürliche Affinität oder ein Aufziehvermögen für Cellulosefasern aufweisen.
Die obengenannten Verfahren, bei denen Farbstoffe in dem Färbegut selbst erzeugt werden, nachdem ein
Farbstoff bild ner auf oder in den Cellulosefasern abgelagert worden ist, sind in den USA.-Patentschriften
396 692 und 2 069 215 sowie in der britischen Patentschrift 1 071074 beschrieben. Ein Verfahren zum
Färben von Cellulosefasern mit bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoffen ist in »Journal of the Society of
Dyers and Colourists«, Bd. 73 (1957), S. 23, beschrieben.
Die obengenannten Verfahren weisen eine Reihe von Nachteilen auf, da sie umständlich durchzuführen
sind, nicht imstande sind, einen weiten Bereich von verschiedenen Farben zu erzeugen, und die gefärbten
Cellulosefasern eine unzureichende Echtheit gegen das Waschen mit wäßrigen Waschlösungen und/oder das
Trockenreinigen mit organischen Lösungsmitteln aufweisen.
Die Verwendung von Farbstoffen von geringer Wasserlöslichkeit zum Färben von Baumwolle ist in
der britischen Patentschrift 1 112 279 beschrieben. Bei diesem Verfahren werden Farbstoff, Wasser und
Harnstoff oder eine damit strukturverwandte Verbindung auf das Ausgangsgut aufgebracht, worauf
dieses erhitzt wird. Bei diesem Verfahren ist die Farbstoffausnutzung
häufig unzureichend, und es können sich unerwünscht basische Abbauprodukte aus dem
Harnstoff oder den damit verwandten Verbindungen bilden.
Weitere Schwierigkeiten ergeben sich bei den bisher bekannten Färbeverfahren im Falle von Gemischen
aus in Wasser quellbaren Celluloseptoffen und Synthetics.
Im allgemeinen sind umständliche zweistufige Verfahren erforderlich, bei denen die einzelnen Bestandteile
des Gemisches in verschiedenen Verfahrensstufen mit verschiedenen Farbstoffen gefärbt werden.
Dabei kann es zum gegenseitigen Abfärben kommen, und gewöhnlich sind große Farbstoffmengen erforderlich,
wobei außerdem noch jeder Farbstoff die Färbung mit dem anderen Farbstoff stört. Wenn es zum gegenseitigen
Abfärben kommt, muß der Farbstoff die Fähigkeit haben, sich von demjenigen Färbegut, auf
das er abgefärbt hat, abwaschen zu lassen. Selbst unter den günstigsten Bedingungen läßt sich aber eine Egalfärbung
der beiden Faserarten des Gemisches nur schwer erreichen. Die Umständlichkeit des zweistufigen
Verfahrens zum Färben von Gemischen ergibt sich auch aus dem Unterschied in den Arbeitsbedingungen
zwischen den herkömmlichen Färbeverfahren für in Wasser quellbare Cellulosestoffe und für Synthetics.
Im Gegensatz zu den obenerwähnten Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosefasern
beruhen die herkömmlichen Verfahren zum Färben von Synthetics auf der Lösung von wasserunlöslichen
Farbstoffen in dem synthetischen Material.
Die Färbung von Gemischen aus Cellulosestoffen und Synthetics nach einem Zweistufenverfahren ist
in der USA.-Paten.schrii't 3 313 590 beschrieben.
Analog zu der Färbung solcher Gemische und in Bestätigung des obenerwähnten Unterschiedes zwischen
in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und in Wasser nicht quellbarem Celluloseacetat beschreibt die
USA.-Patentschrift 3 153 563 ein zweistufiges Verfahren,
bei dem das Celluloseacetat mit einem wasserunlöslichen Farbstoff gefärbt wird, ohne die Cellulose
zu färben, worauf die letztere in einer unabhängigen Verfahrensstufe gefärbt wird.
Die Quellfähigkeit von Baumwollfasern und anderen ähnlichen Cellulosefasern in Wasser ist seit langem
bekannt. Die Quellung erfolgt bei Berührung mit Wasser gewöhnlich schnell, wird aber durch Netzmittel
und Wärme erleichtert. Die gequollenen Fasern
ίο sind größer und biegsamer, haben eine geringere
Festigkeit und sind auch sonst in ihren physikalischen und mechanischen Eigenschaften verändert. Infolge
ihrer offenen Struktur werden gequollene Cellulosefasern
von wasserlöslichen Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht durchdrungen und reagieren mit
mit denselben. Valko und Limdi berichten in
»Textile Research Journal«, Bd. 32 (1962), auf S. 331 bis 337, daß Baumwolle in Wasser, welches sowohl
hochsiedende, wasserlösliche, nicht reaktionsfähige
ao Verbindungen von begrenztem Molekulargewicht aJs
auch ein Vernetzungsmittel enthält, quillt. Das Wasser läßt sich unter Aufrechterhaltung der Quellung entfernen,
worauf die Vernetzung vorgenommen werden kann. Die Verfasser schlagen vor, dieses Verfahren
anzuwenden, um nicht nur wasserlösliche, reaktionsfähige Stoffe (Vernetzungsmittel), sondern auch andere
reaktionsfähige Stoffe, die in Wasser unlöslich, in der hochsiedenden, wasserlöslichen, nicht reaktionsfähigen
Verbindung jedoch löslich sind, in Baumwolle einzuführen. Ein ähnliches Verfahren ist in der USA.-Patentschrift
2 339 913 beschrieben. Zunächst läßt man die Cellulosefasern in Wasser quellen, dann verdrängt
man das Wasser durch ein Gemisch aus Methanol und Benzol und schließlich durch Benzo!,
wobei die Quellung erhalten bleibt. Darauf wird die mit Cellulose reaktionsfähige Verbindung (das Vernetzungsmittel)
in Form einer Lösung in Benzol zugesetzt und die Vernetzung durchgeführt.
In der deutschen Offenlegungsschrift 1 811 796 ist
In der deutschen Offenlegungsschrift 1 811 796 ist
4-0 ein Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren
Cellulosestoffen mit bereits fertigen Dispersionsfarbstoffen, d. h. Farbstoffen beschrieben, die zur Entwicklung
der Farbe auf dem Substrat, wie einem Gewebe, nicht chemisch, beispielsweise durch Oxydation
oder Reduktion, umgesetzt zu werden brauchen. Dieses Verfahren besteht darin, daß der in Wasser
quellbare Cellulosestoff in beliebiger Reihenfolge mit
(1) Wasser in genügender Menge, um die Cellulosefasern quellen zu lassen,
(2) einem bereits fertigen Farbstoff, der in Form einer siedenden, gesättigten Lösung inO,lmolarer
wäßriger Natriumcarbonatlösung einer Extinktion von nicht mehr als etwa 30 aufweist, in ausreichender
Menge, um die Cellulosefasern zu
färben, und
(3) einem Lösungsmittel in ausreichenden Mengen behandelt wird, um die Quellung der Cellulosefasern
aufrechtzuerhalten, wenn das Wasser entfernt wird, wobei das Lösungsmittel
(a) zu mindestens 2,5 Gewichtsprozent bei 25°C in Wasser löslich ist,
(b) bei Atmosphärendruck oberhalb etwa 15O0C
siedet,
(c) bei einer Temperatur im Bereich von etwa
0 bis 225°C ein Lösungsmittel für den Farbstoff ist und
(d) die allgemeine Formel
(d) die allgemeine Formel
R/O —CH-CH2\Rl
\ LaHjH+] / m
oder
R/O —CH-CH2XO
\ CnH2n+! Im
aufweist, worin η den Wert O oder 1 hat,
m eine positive ganze Zahl bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen Ci_8-AIkylrest, einen
C7-15-Aralkyl- oder -Alkarylrest bedeutet
oder die Bedeutung
l5
hat, wobei R2 einen C^-Alkylrest, einen
Cs-io-Cycloalkylrest, einen C,_is-Aralkyl- ao
oder -Alkarylrest, einen Ce-Arylrest, einen CiO-Arylrest oder den Furfurylrest bedeutet,
R1 die Bedeutung —OH, —OR2, -SR2,
— NHR2,- NR^Q-g-Alkyl),— NR2(C,_15-Aralkyl
oder -Alkaryl), Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, wasserunlösliche blaue bis grüne Anthrachinonfarbstoffe
zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosefasern und Gemischen derselben mit synthetischen Fasern
nach dem Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift 1 811 796 zur Verfügung zu stellen. Bei Gemischen
aus Cellulosefasern und synthetischen Fasern sollen die Farbstoffe möglichst gleichmäßige Färb-
*öne erzeugen. Ferner sollen die mit den Farbstoffen
hergestelken Färbungen eine gute Echtheit gegen
Ufl· ^aschen' Trockenreinigung und Summation
a"f >" Wasser quellbaren Cellulosestoffen Synthet.cs
od f er Gemischen aus Cellulosestoffen und Syntheucs
aufweisen. Die wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe
sollen sich ferner zum Färben von Synthetics nach herkömmlichen Verfahren eignen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
λ u NH-LU-κ
— OCR2, — OSO2R2, — OCOR2,
— NH(Phenyl) oder — NH(Naphthyl) hat, wobei R2 die obige Bedeutung hat, χ die
Anzahl der nicht abgesättigten Valenzen in A bedeutet und A die Bedeutung
ROCH2CHORCh2-,-CH2CHORCH2-,
ROCH2CHORCh2-,-CH2CHORCH2-,
— CH2CHCH, —, — CH2C(CH2OR)3.
(— CH2)2C(CH2OR)2> (— CH2)3CCH2OR,
(— CH2)4C, — CH2(CHORJzCH2OR,
(— CH2)2C(CH2OR)2> (— CH2)3CCH2OR,
(— CH2)4C, — CH2(CHORJzCH2OR,
— CH2(CHORyCH2 — oder
— CH2(CHOR)J,^- CH)2CH2 —
hat, wobei y den Wert 2, 3 oder 4 und ζ den
Wert O, 1, 2, 3 oder 4 hat, aber nicht größer als y ist, und R die obige Bedeutung hat,
mit der Maßgabe, daß in irgendeiner Verfahrensstufe das Innere der gequollenen Cellulosefasern mit einer
Lösung des Farbstoffs in einem wäßrigen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittel m Berührung gebracht
wird.
Besondere Ausfuhrungsformen des genannten Verfahrens sind diejenigen, bei denen die Lösung in
und/oder außerhalb der gequollenen Cellulosefasern gebildet wird, und diejenigen, bei denen die Lösung
des Farbstoffs in dem wäßrigen Farbstofflösungsmittel oder in dem Farbstofflösungsmittel durch Erwärmen,
durch Verminderung des Verhältnisses von Wasser zu Farbstofflösungsmittel oder durch Zusatz eines
Lösungsvermittlers herbeigeführt wird. Weitere Ausführungsformen des bekannten Verfahrens umfassen
das Färben bei erhöhten Temperaturen.
Noch weitere Ausführungsformen des genannten Verfahrens beziehen sich auf das Färben von Gemischen
aus Cclluloscsioffen und Synthetics, wie
Polyamiden oder Polyestern, mit dem gleichen Färbstoff. Bei einem solchen Verfahren werden die CeIIulosefasern,
wie oben beschrieben, gefärbt, und die synthetischen Fasern werden entweder gleichzeitig
oder in einer unabhängigen Verfahrensstufe gefärbt.
in der R1 einen m- oder p-Nitrophenylrest bedeutet
und jeder der Reste X 6 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist und NH-Alkyl, NH-Cyclohexyl, N(Alkyl)2 oder
NHR2 bedeutet, wobei R2 die Bedeutung
35 hat, worin a ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, b ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-,
Alkoxyrest, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, einen NHCO-Alkylrest oder einen Rest NHCOR und
c ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder einen
Rest der Zusammensetzung
Murn Aitvi wumu r or
NHP CF CN CONH. CONH-AIkyl
CON(AlkyT)2, CONHR, CON(Alkyl)R, '
SO2NH2, SO.NH-Alkyl, SO2NHR,
SO2N(Alkyl)2, SO2N(Alkyl)R,
CO-Alkyl COR CO-Alkyl CO R,
NHP CF CN CONH. CONH-AIkyl
CON(AlkyT)2, CONHR, CON(Alkyl)R, '
SO2NH2, SO.NH-Alkyl, SO2NHR,
SO2N(Alkyl)2, SO2N(Alkyl)R,
CO-Alkyl COR CO-Alkyl CO R,
SO R 2 ' *
45
50 oder N = NR bedeuten, wobei R einen unsubstituierten
oder durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, CF3 oder NO2 substituierten Phenylrest bedeutet, mit der
Maßgabe, daß die Stellung Nr. 6 von R2 durch ein Wasserstoffatom, oder wenn die Stellung Nr. 2 durch
eine Q-j-Alkylgruppe substituiert ist, durch ein
Wasserstoffatom oder eine Cj-j-Alkylgruppe substituiert
ist, als im wesentlichen wasserunlösliche, nicht verküpbare Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von
Cellulosefasern und Kunstfasern, insbesondere in Wasser quellbaren Cellulosefasern. Bei dem bevorzugten
Farbstoff der obigen allgemeinen Formel bedeuten die beiden Reste X p-Toluidinogruppen, und
R1 ist ein p-Nitrophenylrest.
Die britische Patentschrift 1 147110 beschreibt sulfonierte, wasserlösliche, mit der Faser reaktions-
;er-)ffe
em
:rn
em
:rn
fähige Anthrachinonfarbstoffe. Auf Seite 6 dieser Patentschrift wird allgemein ein Verfahren zur Herstellung
von Zwischenprodukten für solche, mit der Faser reaktionsfähige Farbstoffe beschrieben, und zu
den Zwischenprodukten gehören auch Verbindungen der allgemeinen Formel
KNH O NHCO- Ox/
RNH O
in der R einen Arylrest und R2 ein Wasserstoffatom
oder eine in m- oder in p-Stellung stehende NO2-Gruppe
bedeutet. Die unmittelbare Verwendung dieser als Zwischenprodukte beschriebenen Verbindüngen
als Anthrachinonfarbstoffe ist jedoch in der britischen Patentschrift nicht offenbart. Vergleichsversuche, die einerseits mit l,4-Bis-(p-toluidino)
5-p-nitrobenzoylaminoanthrachinon (R2 — in p-Stellung
stehende NO2-Gruppe) und andererseits mit der
im Sinne der britischen Patentschrift mit dieser Verbindung als gleichwertig anzusehenden Verbindung
1,4 - Bis - (p - toluidino) - 5 - benzoylaminoanthrachinon (R2 = H) durchgeführt wurden, haben ergeben, daß
zwar beide Verbindungen Mischgewebe aus Baumwoll- und Polyesterfasern grün färben, daß jedoch die
erstgenannte, im Sinne der Erfindung zu verwendende Verbindung bedeutend lichtechtere Färbungen ergibt.
In der deutschen Auslegeschrift 1 242 554 ist ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasergut
aus hochmolekularen Polyestern nach dem Thermofixierverfahren beschrieben, welches darin besteht,
daß man hierbei Farbstoffe der allgemeinen Formel
O HN·CO·R
R'
45
OHN-
verwendet, worin R einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe
substituierten Phenylkem und R' Cyan oder Halogen bedeutet. Während die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe 1-m- oder 1-p-Nitrobenzoylamino-5,8-bis-(arylamino)-athrachinone
von blauem bis grünblauem Farbton sind, handelt es sich bei den bekannten Farbstoffen, wenn R einen Nitrophenylrest
bedeutet, um 1-m- oder 1-p-Nitrobenzoylamino-4-arylaminoanthrachinone,
die nicht nur eine unterschiedliche Struktur aufweisen, sondern auch einen anderen, nämlich einen blauvioletten Farbton erzeugen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Anthrachinonfarbstoffe können nach bekannten Verfahren hergestellt
werden. Zum Beispiel kann man ein aromatisches oder aliphatisches Amin, wie es in den nachstehenden
Tabellen I bzw. II angegeben ist, mit 5-Aminochinizarin
oder 1,4,5-Triaminoanthrachinon kondensieren. Diese beiden Verbindungen sind bekannt. Die
Umsetzung kann durchgeführt werden, indem man das betreffende Anthrachinonderivat ganz oder teilweise
nach bekannten Verfahren zur Leukoform reduziert und die dabei entstehende Verbindung mit
mindestens 2 Mol des Amins in einem geeigneten Lösungsmittel erhitzt. Mit Arylaminen wird die Umsetzung
in Gegenwart von Borsäure durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Chlorbenzol,
Äthylenglykolmonoäthyläther, Pentanol-1 oder ein Überschuß des Amins selbst. Als Reduktionsmittel
können Zink und Salzsäure unmittelbar zum Reaktionsgemisch zugegeben werden.
Alkviamine können mit 5-Aminochinizarin oder 1,4,5-Triaminoanthrachinon in wäßrig-alkoholischem
Medium in Gegenwart von Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid kondensiert werden. Als Reduktionsmittel
verwendet man in diesem Falle gewöhnlich Natriumhydrosulfit. Die Leukoform des Produkts
wird dann in jedem Falle durch längeres Erhitzen des Reaktionsgemisches an der Luft, vorteilhaft in Gegenwart
einer aromatischen Nitroverbindung, oxydiert. Das so erhaltene l-Amino-5,8-di-(subst.-amino)-anthrachinon
wird dann nach bekannten Verfahren mit m- oder p-Nitrobenzoylchiorid zu dem gewünschten
Farbstoff kondensiert.
n-Hexylamin
n-Dodecylamin
n-Octadecylamin
Di-n-propylamin
Di-n-hexylamin
Di-n-nonylamin
Cyclohexylamin
4n-Octylcyclohcxylamin
Anilin o-, m- oder p-Toluidin
o-, m- oder p-Äthylanilin
p-n-Butylanilin
p-n-Octylanilin
p-n-Dodecylanilin
o-, m- oder p-Anisidin
o-, m- oder p-Phenetidin
p-Butoxyanilin
2,3-, 2,4-, 2,5-, 3.4- oder 3,5-Xylidin
2,4-, 2,5- oder 3,5-Dimethoxyanilin
3,4-Diäthoxyanilin
Kresidin
3-Isopropyl-4-anisidin
o-, m- oder p-Fluoranilin
o-, n> oder p-Chloranilin
o-, m- oder p-Bromanilin
5-Chlor-2,4-dimethoxyanilin
p-Aminoacetanilid
p-Aminododecanoylanilid
4'-Aminobenzanilid
3'-Amino-4-tert.-butylbenzanilid
p-Aminobiphcnyl
m-Phenoxyanilin
p-Phenoxyanilin
m-Cyananilin
S-Amino-S-chlorbenzamid
Anthranilsäure-N-n-octylamid
p-Aminobenzoesäure-N,N-diäthylamid
5-Amino-2-chlorbenzanilid
p-Aminobenzoesäure-N-methylaniüd
p-Aminobenz-(p-n-hexylanilid)
Orthanilamid
m-Aminobenzotrifluorid
2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dichloranilin
2-Chlor-5-trifluormethylanilin
2-Chlor-4-methylanilin
2-Chlor-5-methylanilin
3-Chlor-2-methylanilin
3-Chlor-4-methylanilin
4-Chlor-2-methylanilin
S-Chlor^-methylanilin
2-Chlor-5-methoxyanilin
5-Chlor-2-methoxyanilin
4-Fluor-2-methylanilin
5-Fluor-2-methylanilin
4-Fluor-2,5-dimethoxyanilin
p-Aminoacetophenon
p-Octylsu If ony !anilin
m-Aminabenzoesäurepropylester
p-Aminobenzophenon
4-Ainino-3-brombenzophenon
4-Amino-4'-nitrobenzophenon
p-Aminobenzosäure-p-chlorphenylester
4-(p-Butoxyphenylsulfonyl)-3-äthylanilin
2,5-Dimethoxy-4-(phenylsulfonyl)-aniiin
p-(Phcnylazo)-anilin
4-(p-NitrophenyIaz.-))-2-mi:thoxy-5-methylanilin
2-Toluidin-4-(N-butyIsulfonamid)
2-Anisidin-5-(N,N-dimcthylsulfonamid)
Sulfanil-(p-anisidid)
Metanil-(N-butylanilid)
Nach einem anderen bekannten Verfahren können
die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe durch Umsetzung zwischen einem der in Tabelle Il angegebenen
aromatischen Amine und einem 1-Acylamino-S.S-dihalogcnanthrachinon
hergestellt werden. Aliphatische Amine gehen nicht leicht eine Bis-Kondensation mit diesen Verbindungen ein. Man kann
das Chlor- oder das Bromanihrachinonderivat verwenden:
vorzugsweise arbeitet man jedoch aus wirtschaftlichen Gründen mit dem Chlordcrivat. Die Umsetzung
wird durchgeführt, indem man die Rcaktionsteilnchmer in einem geeigneten Lösungsmittel, wie
Nitrobcnzol, o-Dichlorbenzol oder einem Gemisch des Amins selbst, zusammen erhitzt. Es ist vorteilhaft,
die Umsetzung in Gegenwart eines anorganischen, säurebindenden Mittels, wie Alkaliacctat und/oder
-carbcmat, durchzuführen. Gegebenenfalls kann man Kupfer und oder ein Kupfersalz zusetzen, um die
Reaktion zu beschleunigen. Die l-Acylamino-S.S-dichloranthrachinone
können hergestellt werden, indem man l-Amino-S.S-dichloranthrachinon in bekannter
Weise mit m- oder p-Nitrobenzoylchlorid acyliert.
Die Acylierung der 1-ständigen Aminogruppe kann sich aber auch an die Bis-Kondensationsreaktion mit
dem aromatischen Amin anschließen. 1-Amino-5,8-dichloranthrachinon
erhält man durch Behandeln von I-Aminoanlhrachinon mit Chlor in konzentrierter
oder rauchender Schwefelsäme in Gegenwart eines Katalysators, wie Jod. Durch das Reaktionsgemisch
wird bei etwa 25 bis 80 C Chlor geleitet, bis sich die maximale Menge des gewünschten Produkts gebildet
hat, was man z. B. durch Dünnschicht- oder Dampfphascnchromatographie
feststellen kann. In der Praxis bildet sich ein Gemisch aus mehreren Verbindungen,
das geringe Mengen an nicht umgesetztem Ausgangsmaterial, mono- und trichlorierten Verbindungen und
anderen Dichlorisomeren enthält. Die Reinigung des l-Amino-S.S-dichloranthrachinons erfolgt am besten
nach der Umsetzung mit m- oder p-Nitrobenzoylchlorid durch Umkristallisieren aus einem geeigneten
Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol. Die trichlorierte Verbindung l-Amino^^^-trichloranthrachinon läßt
sich am schwierigsten entfernen. Es wurde jedoch gefunden, daß geringe Mengen dieser Verbindung, nämlieh
bis etwa 30 Gewichtsprozent, in dem 1-Acylamino-5,8-dichloranthrachinon
bei der oben beschriebenen Umsetzung mit dem Amin nicht stören, sondern zur Bildung eines Farbstoffgemisches führen, dessen
Eigenschaften sich von denen des aus dem reinen Dichlorzwischenprodukt
gewonnenen Farbstoffs kaum unterscheiden. In gewissen Fällen wurde gefunden,
daß die mit diesem Farbstoffgemisch nach dem Verfahren der Offenlegungsschrift 1 811 796 auf Mischgeweben
aus Cellulose- und Polyesterfasern erzeugten Färbungen sogar eine bessere Echtheit gegen das
Abrußen aufweisen als die mit dem reinen Farbstoff erzeugten Färbungen. Natürlich bedeutet es einen
wirtschaftlichen Vorteil, wenn man die dichlor- und die trichlor-substituierten Zwischenprodukte vor der
Herstellung des Farbstoffs nicht voneinander zu trennen braucht.
Die mit den aliphatischen Aminen gemäß Tabelle I hergestellten Farbstoffe sind grünlichblau. Die mit den
aromatischen Aminen gemäß Tabelle Il mit Ausnahme der Monoazoamine hergestellten Farbstoffe sind grün.
Monoazoamine liefern gelblichgrüne Farbtöne.
Grünlichblaue Farbstoffe der obigen allgemeinen Formel, bei denen X die Bedeutung NHR2 hat.
wobei R2 den Rest
R3
R3
R1
bedeutet, worin R3 eine C,.,-Alkylgruppe und R' ein
Wasserstoffatom oder eine C1 2-Alkylgruppc bedeutet.
können durch Kondensieren von 1.4-Diamino-5-nitroanthrachinon
mit einem Bromphcnyldcrivat. wie l-Brom-2.4,6-trimcthylbenzol. l-Brom-2.4,6-triäthylbcnzol,
2-Brom-1.3-dimcthylbenzol oder 2-Bromi-älhyl-3,5-dimcthylbenzol. hergestellt werden. Die
Kondensation wird in bekannter Weise durchgeführt. z. B. durch gemeinsames Erhitzen der Reaktionsteilnehmer
in einem inerten organischen Lösungsmittel ir Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Alkali
carbonat oder -acetat. Zur Beschleunigung dei Reaktion kann man Kupfer oder Kupfersalze zu
setzen. Das entstehende l,4-Bis-(alkylamlino)-5-nitro anthrachinon kann dann nach bekannten Verfahrer
zu dem 5-Aminoderivat reduziert und mit m- odei
p-Nitrobenzoylchlorid zu dem gewünschten Farbstof acyliert werden.
Zu den Cellulosestoffen, die mit den crfindungs
gemäß verwendeten Farbstoffen nach dem Verfahrer der deutschen Offenlcgungsschrift 1811796 gefärb
werden können, gehören alle Formen von Cellulose fasern, die bei der Einwirkung \on Wasser größer unc
biegsamer werden. Geeignete Stoffe sind Naturfasen und gereinigter Holzzclktoff sowie regenerierte CeIIu
lose in Faser- und Folie iform. Baumwollfasern lassei
11 12
sich in jeder Form färben, in der sie üblicherweise in ten Färbungen zeigen ausgezeichnete Echtheit gegen
Textilstoffen vorkommen, sowie auch nach den Be- Waschen, Trockenreinigung, Sublimation und Licht,
handlungen, die herkömmlicherweise angewandt wer- Viele der Farbstoffe lassen sich in hochgradig kristal-
den. um sie für die Färbung vorzubereiten. Verwend- liner Form isolieren und leicht zu feinen wäßrigen
bar ist auch Baumwolle, die in beliebiger Weise so 5 Dispersionen vermählen. Andere Farbstoffe, beson-
behandelt worden sein kann, daß ihr Quellvermögen ders diejenigen, die langkettige Alkylgruppen ent-
beim Erhitzen mit Wasser nicht nennenswert vermin- halten, fallen als niedrigschmelzende Feststoffe oder
dert wird. Ebenso lassen sich rohe oder gewaschene öle an.
Baumwolle und Baumwolle färben, die mercerisiert Beim Färben von Cellulosestoffen mit den erfin-
oder anderweitig vorgeschrumpft worden ist. Regene- io dungsgemäß verwendeten Farbstoffen nach dem Ver-
rierte Cellulosefaser!!, die eine hinreichend offene fahren der deutschen Offenlegungsschrifl 1 811 796
Struktur aufweisen, so daß sie in Wasser quellen und können Wasser, Farbstoff und Farbstofflösungsmitlel
von dem Farbstofflösungsmittel durchdrungen wer- in jeder beliebigen Reihenfolge auf das Färbegut auf-
den, sind ebenfalls färbbar, z. B. Kupferammoniak- gebracht werden, sofern nur das Wasser und das
seide. Viskosekunstseide hat normalerweise eine 15 Farbstofflösungsmittel in irgendeiner Verfahrensstufe
Struktur, die schwer quillt und etwas längere Ein- entweder vor oder gleichzeitig mit dem eigentlichen
Wirkungszeiten von Farbstoff, Wasser und Farbstoff- Färben gleichzeitig anwesend sind. Das bevorzugte
lösungsmittel bei niedrigeren Temperaturen erforder- Verfahren zum Färben von Textilstoffen aus Cellulose-
lich machen kann. Um das Färben zu erleichtern. fasern oder Gemischen aus Cellulosefaser!! und syn-
können solche Gewebe mit lOprozentiger wäßriger 20 thetischen Fasern besteht darin, den Textilstoff mit
Alkalilauge vorbehandelt werden, oder das Färbe- einem Gemisch aus einem oder mehreren Farbstoffen,
verfahren kann in Gegenwart von Nelzmilteln, vor- Wasser und dem Farbstofflösungsmittel in einer her-
zugsweise von nicht ionogenen Netzmitteln, durch- kömmlichen Farbflotte zu tränken und dann auszu-
geführi werden. Auch Gemische aus Baumwoll- und quetschen, um die überschüssige Flüssigkeit zu ent-
Reyonfasern lassen sich färben, und die Farbstoffe 25 fernen, oder den Textilstoff mit einer lösungsmittel-
gemäß der Erfindung können auch verwendet weiden, haltigen Druckfarbe zu bedrucken und dann durch
um gereinigten Holzzellstoff und Papier zu färben. Erhitzen so viel Wasser zum Verdampfen zu bringen.
Celluloseacetat wird nicht zu den in Wasser quellbaren daß der Farbstoff in Lösung geht, worauf der Textil-
Cellulosestoffen gezählt, weil es nicht das erforderliche stoff gefärbt ist. Man kann auch nur so wenig Wasser
Quellvermögen in Wasser aufweist. 3° zum Verdampfen bringen, daß der Farbstoff nicht in
Zu den Synthetics, die sich mit den crfindungs- Lösung geht, und dann Druck und Wärme zur Eingemäß
verwendeten Farbstoffen färben lassen, ge- wirkung bringen, um den Farbstoff ohne weitere
hören Polyester, Polyamide, Celluloseäther und -ester Verdampfung von Wasser in Lösung zu bringen,
sowie Copolymerisate und Gemische dieser Synthetics Druckfarben· können nach bekannten Verfahren,
mit anderen Komponenten, die die Aufgabe haben, 35 z. B. durch Vermählen des Farbstoffs in Gegenwart
die Synthetics leichter färbbar zu machen oder ihnen eines Dispergiermittels oder Tensids, hergestellt weranderc
erwünschte Eigenschaften zu verleihen. Viele den. Eine Farbflotte kann durch Verdünnen der
der obengenannten Farbstoffe können zum Färben Druckfarbe mit Wasser oder mit einem wäßrigen
von Synthetics nach dem herkömmlichen Thermosol- Lösungsmittel hergestellt werden. Wenn man ein
verfahren verwendet werden. 40 Lösungsmittel zu der Druckfarbe vor dem Zusatz von
Die oben beschriebenen Farbstoffe können erfin- Wasser hinzufügt, kann sich der Farbstoff dadurch
dungsgemäß zum Färben von in Wasser quellbaren ausscheiden, weswegen diese Verfahrensweise gewöhn-
Cellulosefasern oder Gemischen derselben mit syn- lieh vermieden wird. Die Farbflotten können auch
thetischen Fasern nach dem Verfahren der Offen- außer einem Farbstofflösungsmittel und einem Disper-
legungssschrift 1811 796 verwendet werden. Beson- 45 giermittcl noch andere Zusätze enthalten. Als solche
ders eignen sich die Farbstoffe zum Färben von Ge- Zusätze verwendet man häufig Mittel zum Verhindern
mischen aus Baumwoll- und Polyester- oder Polyamid- der Wanderung, wie gereinigle Pflanzenharze und
fasern, z. B. Gemischen aus 50 bis SO'1,, Polyäthylen- Netzmittel, beispielsweise ionogcnc und nicht ionogene
terephthalat und 20 bis 50",, Baumwolle. In solchen Tenside, wie Äthylenoxid-Kondensationsprodukte.
Gemischen wird das synthetische Material unter her- 5° Kohlenwasserstoffsulfonate und langkeltige Alkohol-
kömmlichen Verfahrensbedingungen gefärbt. Da die sulfonate. Die erfindungsgemäß verwendeten Färb-
Farbstoffe gemäß der Erfindung zum Färben beider flotten können auch andere Farbstoffe als diejeniger
Komponenten eines solchen Gemisches verwendet gemäß der Erfindung, z. B. Direktfarbstoffe oder mi
werden können, spielt die Waschbarkeit als Faktor bei der Faser reaktionsfähige Farbstoffe für Baumwoll«
der Auswahl des Farbstoffs keine Rolle, da die Er- 55 oder für Polyamide enthalten, um Farbabstufungen zi
scheinung des gegenseitigen Abfärbens, eine beim erzielen.
Färben von Mischgeweben mit bekannten Farbstoffen Bei dem bevorzugten Färbeverfahren mit dei
wohlbekannte Erscheinung, auf ein Minimum bc- erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen läßt mai
schränkt worden ist. eine wäßrige Farbstoff dispersion und das organisch
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe färben 60 Lösungsmittel aus einem einzigen Klolzbad auf da
das Substrat direkt und erfordern weder Oxydation Gewebe aufziehen. Die Wassermenge in dem Klotzba
noch Reduktion, Hydrolyse oder andere chemische beträgt gewöhnlich 70 bis 95 Gewichtsprozent und di
Abänderungen zur Entwicklung von Farbe oder Echt- Lösungsmittelmcngc 5 bis 30 Gewichtsprozent. Da
heit. Die Farbstoffe liefern auf Polyester- und Baum- geklotzte Gewebe wird 30 bis 180 Sekunden auf 13
wollfasern nur sehr geringe Farbtonunterschiede und 65 bis 225 C erhitzt. Für Baumwolle genügen scho
ermöglichen daher eine ausgezeichnete Egalfärbung Temperaturen von 150 C. Das gefärbte Gewebe wir
bei guter Färbestärke beim Färben von Mischgeweben dann im allgemeinen noch in c'ncm wäßrigen Bad odi
aus diesen Fasern. Die mil den Farbstoffen hcrgestell- zuerst in einem wäßrigen Bad und dann in Perchlo
äthylen gewaschen, um den Farbstoff vollständig von der Oberfläche des Färbegutes zu entfernen.
Diejenigen der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe, die nicht in wäßrige Dispersion übergeführt
werden können, können als Lösungen in dem heißen Lösungsmittel verwendet werden. Der Farbstoff kann
aber auch als Lösung in einem niedrigsiedenden Lösungsvermittler, wie er in der deutschen Offenlegungsschrift
1 811 796 beschrieben ist, z. B. einem unter etwa 130cC siedenden halogenieren Kohlenwasserstoff,
angewandt werden.
Aus den folgenden Versuchen ergibt sich der Vorteil der Verwendung der Farbstoffe gemäß der Erfindung
bei dem Färbeverfahren gemäß der deutschen Offenlegungsschrift 1 811 796 (im Gegensatz zu den herkömmlichen
Verküpungsverfahren) zum Färben von Baumwolle. Ein Stück Baumwollpopeline wird mit
einem wäßrigen Bad geklotzt, das 50 g einer 15prozentigen wäßrigen Dispersion des Farbstoffs gemäß Beispiel
1 (A) je Liter enthält. Die Aufnahme beträgt 50 bis 60%. Das Gewebe wird getrocknet und dann mit
einer wäßrigen Lösung geklotzt, die 45 g Natriumhydroxid und 45 g Natriumhydrosulfit je Liter enthält.
Das Gewebe wird 30 Sekunden bei 104 C mit Wasserdampf behandelt und gespült. Dann wird die Baumwolle
10 Minuten in einer wäßrigen Lösung von 25 g Natriumperborat je Liter bei 49CC behandelt. Hierauf
wird das Material 5 Minuten bei 93rC mit einer 2prozentigen Oleatseifenlösung behandelt, gründlich
gespült und getrocknet. Schließlich wird der grün gefärbte Stoff 5 Minuten bei 50cC in Perchloräthylen
gewaschen. Hierbei wird fast die ganze Farbe von dem Gewebe entfernt. Im Gegensatz dazu erhält man, wie
der nachstehende Versuch E zeigt, tief grüne, gegen das Waschen mit Perchloräthylen echte Farbtöne, wenn
man die Färbung nach dem Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift 1 811 796 durchführt.
Die folgenden Versuche erläutern den Wert der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe.
Färben eines Mischgewebes aus 65% PoIyäthylenterephthalat und 35% Baumwolle
A. Ein Klotzbad wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Wäßrige grüne Farbstoff paste (15% Wirkstoff), die den Farbstoff gemäß Beispiel
1 (A) enthält 50 g
Gereinigtes Pflanzenharz als Verdicker ... 20 g Methoxypolyäthylenglykol
(Molekulargewicht 550) 56,2 g
Diäthylenglykolmono-n-butyläther 18,7 g
Borsäure 3,6 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 11
Eine fortlaufende Menge Mischgewebe aus 65% Polyäthylenterephthalat und 35% Baumwolle wird bis
zu einer Aufnahme von 60%, bezogen auf das Fasergewicht, mit diesem Bad geklotzt und dann mit einer
Geschwindigkeit von 1,8 m/min zwischen zwei 1000-Watt-Ultrarotlampen
hindurchgeleitet, die gegenüberliegende Seiten des Gewebes aus einem Abstand von
7,6 cm bestrahlen. Das fortlaufend vorrückende Gewebe wird mit einer Verweilzeit von 1 Minute durch
einen Umluftofen von 80 bis 100c C und mit einer Verweilzeit
von 1,7 Minuten durch einen Ofen von 200 bis 210" C geleitet. Das heiße, trockene Gewebe wird
auf Raumtemperatur gekühlt und je 1 Minute in Wasser von 20 bis 30 C, Wasser von 90 bis 95 C,
einer lprozentigen Älher-AIkoholsulfat-Detergenslösung
in Wasser von 90 bis 95"C, dann in Wasser von 90 bis 95CC und schließlich in W?.:,.,er von 20 bis 30 C
gespült. Der Stoff wird getrocknet, dann 5 Minuten bei 500C in Perchloräthylen gewaschen und wieder getrocknet.
Das Gewebe ist numehr gleichmäßig grün gefärbt und zeigt eine gute Egalfärbung der beiden
Faserkomponenten sowie eine gute Echtheit.
B. Der Versuch A wird wiederholt, wobei das Erhitzen jedoch folgendermaßen durchgeführt wird. Das
geklotzte Gewebe wird mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/min zwischen Reihen von Ultrarotlampen hindurchgeführt,
wobei je eine 1000-Watt-Lampe eine der beiden gegenüberliegenden Gewebeseiten scnkrecht
aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlt. Das nasse Gewebe wird dann über eine Reihe von vier
umlaufenden Trommeln mit glatter Oberfläche geleitet, deren Temperatur von Trommel zu Trommel
von 100 C auf 150'C ansteigt. Die mittlere Koniakizeit
auf jeder Trommel beträgt 18 Sekunden. Dann wird das ständig vorrückende Gewebe während einei
Verweilzeit von 90 Sekunden durch einen Ofen bei 210cC geleitet.
C. Der Versuch A wird mit dem Farbstoff gemäß as Beispiel 5 durchgeführt. Dabei nimmt das Gewebe
eine gleichmäßige tief grünlichblaue Farbe an; die beiden Faserkomponenten werden gleichmäßig gefärbt,
und die Färbung zeigt eine gute Echtheit.
D. Der Versuch C wird mit der Abänderung wiederholt,
daß das Erhitzen gemäß Versuch B durchgeführt wird. Man erhält ähnliche Ergebnisse.
Färben von Baumwollhemdcmuch
E. Man führt den Versuch A mit lOOprozentigem mercerisiertem Baumwollhemdentuch durch, wöbe
man jedoch die Menge des Glykols, des Diäthylenglykolmono-n-butyläthers
und der Borsäure um je 50% erhöht und die Höchsttemperatur auf 1800C
herabsetzt. Das Baumwolltuch nimmt eine tiefe gleichmäßig grüne Farbe von guter Echtheit an.
F. Der Versuch B wird mit den für den Versuch L angegebenen Änderungen durchgeführt. Man erhäl
ähnliche Ergebnisse.
Bedrucken von lOOprozentigem Baumwollgewebe
G. Ein Baumwollgewcbe wird bis zu einer 70pro zentigen Aufnahme mit einer wäßrigen Lösung von
200 g Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 350) j Liter geklotzt und dann 5 Minuten auf 1600C erhitzt,
um das Wasser zum Verdampfen zu bringen. Dann wird das Gewebe mittels einer Druckpaste der folgenden
Zusammensetzung mit einem Muster bedruckt
Wäßrige grüne Paste (15% Wirkstoff), die
den Farbstoff gemäß Beispiel 1 (B) enthält 10 g
den Farbstoff gemäß Beispiel 1 (B) enthält 10 g
Gereinigter Naturharzäther als Verdicker.. 60 g
Wasser 30 g
Wasser 30 g
Das bedruckte Gewebe wird 100 Sekunden au 180"C erhitzt, 5 Minuten in Wasser von 9O0C, da
ein Äther-Alkoholsulfat als Detergens enthält, ge waschen, getrocknet, 5 Minuten in Tetrachloräthyle
von 500C gewaschen und wieder getrocknet. Die be druckten Flächen sind stark grün gefärbt.
Bedrucken eines Mischgewebes aus 65% Polyäthylenterephthalat und 35 % Baumwolle
H. Der Versuch G wird mit einem Mischgeweb
aus 65% Polyethylenterephthalat und 35% Baumwolle durchgeführt, wobei die Glykoikonzentration auf
125 g/l vermindert und die maximale Temperatur auf 2000C erhöht wird.
Färben von Polyäthylenterephthalatgewebe
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können zum Färben von synthetischen Fasern nach einem
herkömmlichen Klotz- und Erhitzungsverfahren verwendet werden. Der folgende Versuch zeigt die Verwendbarkeit
der Farbstoffe nach dem Thermosolverfahren.
1. Ein Polyäthylenterephthalatgewebe wird 15 Minuten in eine 82°C heiße wäßrige Lösung von 1%
eines Äther-Alkoholsulfats als Tensid und 1 % Tetranatriumpyrophosphat getaucht. Dann wird das Gewebe
in kaltem Wasser gespült und bis zu einer Aufnahme von 40 bis 50%, bezogen auf das Trockengewicht
des Gewebes, in einer Farbflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:
Wäßrige grüne Farbstoff paste (15% Wirkstoff), die den Farbstoff gemäß Beispiel 3
enthält 50 g
Gereinigter Naturharzäther als Verdicker ... 20 g Mit Wasser aufgefüllt auf ι l
Das geklotzte Gewebe wird durch einen Ultrarot-Vortrockner geleitet, dann auf 213"C erhitzt und
90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird das Gewebe in Wasser von 27°C gespült, 5 Minuten
in Wasser von 93° C gewaschen, welches 1% Äther-Alkoholsulfat als Detergens enthält, hiercuf in
Wasser von 27 0C gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe
hat nunmehr einen tiefgrünen Farbton angenommen.
Wenn die Verfahren der Versuche A und E zum Färben von Mischgeweben aus Polyester- und Baumwollfasern
mit den Farbstoffen gemäß den Beispielen 1 (A), 1 (B), 2, 3, 4 und 5 durchgeführt werden, erhält
man Färbungen von ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimationsechtheit. Die Echtheit der mit dem
Farbstoff gemäß Beispiel 1 (B) erzielten Färbungen gegen da& Abrußen ist etwas geringer als diejenige der
mit dem Farbstoff gemäß Beispiel 1 (A) erhaltenen Färbungen.
In den folgenden Beispielen, in denen die Herstellung
der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe erläutert wird, beziehen sich die Teile, falls nichts
anderes angegeben ist, auf Gewichtsmengen.
(A) Ein Gemisch aus 29,2 Teilen l-Amino-5,8-dichloranthrachinon,
das eine geringe Menge 1-Amino-4,5,8-trichloranthrachinon
enthält, 260 Teilen o-Dichlorbenzol und 22,3 Teilen p-Nitrobenzoylchlorid
wird 2 Stunden unter Stickstoff bei 140° C gerührt und dann auf Raumtemperatur erkalten gelassen. Die
Feststoffe werden abfiltrieri und nacheinander mit Methanol, heißem Wasser, lOprozentiger wäßriger
Natriumcarbonatlosung, wieder mit heißem Wasser (bis frei von Alkali) und schließlich mit Methanol gewaschen
und getrocknet. Die Ausbeute an l-(p-Nitrobenzamido)-5,8-dichloranthrachinonbeträgt23,3
Teile; F 286 bis 298°C.
Ein Gemisch aus 218 Teilen dieses l-(pNitrobenzamidoV5.8-dichloranthrachin.ons,
214 Teilen p-Toluidin, 98,4 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 127,2 Teilen
wasserfreiem Natriumcarbonat und 2000 Teilen Nitrobenzu! wird 20 Stunden bei 190° C gerührt. Man
läßt den Ansatz auf 9O0C erkalten und setzt 800 Teile
Äthanol zu. Dann läßt man die Masse unter Rühren auf Raumtemperatur erkalten und filtriert die Feststoffe
ab. Nach mehrmaligem Waschen mit Methanol und dann mit heißem Wasser werden die Feststoffe
in verdünnter Schwefelsäure auf geschlämmt und wieder
ίο abfiltriert. Der Farbstoff wird mit heißem Wasser gewaschen,
bis das Waschwasser neutral reagiert, und dann getrocknet; Ausbeute 248 Teile; F 262 bis
2650C. Das Absorptionsspektrum des Farbstoffs im sichtbaren Bereich zeigt eine Schulter bei 625 ηιμ
»5 (amax = 26,8 Liter · g-'cm"1) und ein Maximum bei
665 ΐημ (amax — 30,6 Liter · g-'cm-1). Aus der Dünnschichtchromatographie
ergibt sich, daß das grüne Produkt eine geringe Menge (10 bis 15%) eines gelblichgrünen Bestandteils enthält. Auf Grund der
so obigen Angaben besteht die Hauptkomponente aus
l-(p-Nitrobenzamido)-5,8-bis-(p-toluidino)-anthrachinon. Der in geringeren Mengen vorhandene Bestandteil
ist l-(p-Nitrobenzamido)-4,5,8-tris-(p-toluidino)-anthrachinon; dies ergibt sich aus einem chromatographischen
Vergleich mit einer authentischen Probe dieser Verbindung.
(B) Eine Probe des im Teil (A) dieses Beispiels erhaltenen Farbstoffgemisches wird aus Chloroform
umkristallisiert. Die Dünnschichtchromatographie ergibt, daß hierdurch ein großer Teil des l-(p-Nitrobenzamido)-4,5,8-tris-(p-toluidino)-anthrachinons
aus dem Gemisch entfernt worden ist und eine wesentlich reinere Probe von l-(p-Nitrobenzamido)-5,8-bis-(p-toluidino)-anthrachinon
hinterblieben ist; F 290 bis 291 ° C. Der Farbstoff hat ein Absorptionsvermögen von
31,3 Liter-g^cm1 bei 625 mu, (Schulter) und von
35,5 Liter · g^cnr J bei 664 ΐημ (Maximum).
Grüne Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften und ähnlicher Echtheit erhält man nach den
oben beschriebenen Verfahren, wenn man das p-Toluidin durch äquivalente Mengen Anilin, o-Toluidin,
m-Toluidin, o-Anisidin, m-Anisidin oder p-Anisidin ersetzt.
Ein Gemisch aus 5 Teilen l-(p-Nitrobenzamido)-5,8-dichlc-ranthrachinon,
36 Teilen m-Chloranilin, 2,46 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 3,18 Teilen
wasserfreiem Natriumcarbonat wird 25 Stunden unter Stickstoff bei 190 bis 1950C gerührt. Der Ansatz
wird auf 8O0C gekühlt und mit 25 Teilen Äthanol versetzt.
Nach dem Erkalten des Reaküonsgemisches auf Raumtemperatur werden die Feststoffe abfiltriert und
mit Äthanol und dann mit Wasser gewaschen. Die Feststoffe werden in verdünnter Schwefelsäure aufgeschlämmt,
1 Stunde bei 80"C in der Schwefelsäure gerührt, dann wieder abfiltriert und nacheinander mit
Wasser (bis zur Säurefreiheit) und schließlich mit Äthanol gewaschen und getrocknet; Ausbeute 5,5Teile.
Aus der Dünnschichtchromatographie ergibt sich, daß das bläuiichgrüne Produkt eine geringe Menge
einer gelblichgrünen Verunreinigung enthält. Durch chromatographischen Vergleich mit einer authentischen
Probe wird nachgewiesen, daß die Verunreinigung aus 1 -(p-Nkrobenzamido)-4,5,8-tris-(m-chloranilino)-anthrachinon
besteht. Spuren von anderen Verunreinigungen werden mit siedendem Chloroform extrahiert. Das gereinigte Farbstoffgemisch hat einen
17 18
Schmelzpunkt von 312 bis 316C und ein Absorp- chromatographisch reine grüne Farbstoff (43,5 Teile)
tionsvermögen von 21,1 Liter · g-'cnr1 bei 612 Γημ hat einen Schmelzpunkt von 204 bis 207 C und ein
(Schulter) und von 24,0 Liter g-'cirr1 bei 655 Γημ Absorptionsvermögen von 29,3 Liter · g-'crrr1 bei
(Maximum). Auf Grund des obigen Verfahrens und 620 ηιμ (Schulter) und von 33,4 Liter-V 1CJTr1 bei
der chromatographischen Analyunwerte besteht das 5 655 ma (Maximum). Aus den obigen Angaben ergibt
Gemisch zu 85% aus l-(p-Nitrobenzamido)-5,8-bis- sich, daß der Farbstoff l-(p-Nitrobenzam1do)-5,8-bis-
(m-chloranilino)-anthrachinon und zu 15% aus l-(p- (xylidino)-anthrachinon ist.
Nitroben7amido)-4,5,S-tris-(m-chloranilino)-anthra- . .
chinon. Be,Sp,el 5
Farbstoffe von ähnlichen färberischen Eigenschaften io Ein Gemisch aus 25,5 Teilen 5-Aminochir.i. n,
und ähnlicher Echtheit erhält man nach den obigen 4 Teilen Natriumhydroxid, 120 Teilen lsopruj.unol
Verfahren, wenn man das m-Chloranilin durch eine und 50 Teilen Wasser wird unter Stickstoff auf Rückäquivalente
Menge m-Trifluormethylanilin, 3-Chlor- flußtemperatur erhitzt. Dann setzt man 17,4 Teile
2-methylanilin oder 5-Chlor-2-methoxyanilin ersetzt. Natriumhydrosuliit zu, rührt das Reaktionsgemisch
. 1O Va Stunde bei Rückfiußtemperatur, setzt 99~,2 Teile
Beispiel 3 Cyclohexylamin zu und rührt das Gemisch weitere
8,91 Teile Zinkstaub werden langsam zu einem Ge- 19 Stunden bei der Siedetemperatur. Man spült weiter
misch aus 34 Teilen 1,4,5-Triaminoanthrachinon, mit Stickstoff und versetzt den Ansatz mit 2,25 Teilen
435 Teilen p-n-Butylanilin, 38,2 Teilen Borsäure und Natrium-m-nitrobenzolsulfonai, worauf man das Ge-
48,5 Teilen konzentrierter Salzsäure zugesetzt, wobei 20 misch 1 Stunde an der Luft bei Rückfiußtemperatur
das Gemisch bei 75"C unter Stickstoff gerührt wird. rührt. Nachdem der Ansatz auf Raumtemperatur
Dann wird das Reaktionsgemisch 4 Stunden unter erkaltet ist, werden die Feststoffe abfikriert, nachein-
Rühren auf 120 C erhitzt und hierauf unter 1000C ander mit Isopropanol, dann mii heißem Wasser, bis
erkalten gelassen. Man setzt langsam 61,2 Teile pulver- das Waschwasser neutral reagiert, und wieder mit Iso-
förmiges Kaliumhydroxid zu und läßt das Reaktions- 25 propanol gewaschen und schließlich getrocknet. Die
gemisch auf 65; C erkalten. Nach Zusatz von 135 Tei- Ausbeutean !,•i-Bis-lcyclohexylaminoi-S-aminoanthra-
len Methanol wird das Gemisch über Nacht gerührt, chinon beträgt 34,0 Teile; F 215 bis 218 C. Aus der
worauf man die Feststoffe abfiltiiert, mit Methanol Dünnschichtchromatographie ergibt sich, daß das
und dann mit heißem Wasser wäscht, bis das Wasch- blaue Produkt geringe Mengen an farbigen Verun-
wasser neutral reagiert, und schließlich trocknet. Die 30 reinigungen enthält.
Ausbeute an l,4-Bis-(p-n-butylanilmo)-5-amirioanthra- Eine Lösung von 4,46 Teilen p-Nitrobenzoylchlorid
chinon beträgt 46,5 Teile; F 125 bis 1310C. Aus der in 40 Teilen Nitrobenzol wird anteilsweise zu einem
Dünnschichtchromatographie (bei Verwendung eines Gemisch von 8 Teilen l,4-Bis-(cyclohexylamino)-
Gemisches aus 1 Teil Acetonitril und 19 Teilen Ben- 5-aminoanthraciiinon in 60 Teilen Nitrobenzol zu-
zol zum Eluieren) ergibt sich, daß das grüne Produkt 35 gesetzt, wobei das Gemisch bei 100 C unter Stick-
nahezu frei von farbigen Verunreinigungen ist. stoff gerührt wird. Nach lstündigem Rühren läßt man
Ein Gemisch aus 45 Teilen dieses Anilinoanthra- das Reaktionsgemisch auf 80'C erkalten und setzt
chinons und 180 Teilen Nitrobenzol wird 30 Minuten 32 Teile Äthanol zu. Nachdem sich die Reaktionsmasse
unter Rühren und unter Hindurchleiten von Stickstoff auf Raumtemperatur abgekühlt hat, werden die Fesiauf
1200C erhitzt, um die letzten Spuren von Wasser 40 stoffe abfiltriert, mit Isopropanol und dann mit
aus dem Ansatz zu entfernen. Dann setzt man lang- heißem Wasser gewaschen, bis das Waschwasser neusam
16,3 Teile p-Nitrobenzoylchlorid zu und rührt tral reagiert, und schließlich getrocknet; Ausbeute
das Gemisch 1 Stunde bei 1200C. Nach dem Kühlen 7,5 Teile; F 248 bis 253 'C. Nach dem Umkristallider
Reaktionsmasse auf 90" C setzt man 120 Teile sieren aus einem Gemisch aus Chloroform und IsoÄthanol
zu und läßt das Gemisch über Nacht unter 45 propanol zeigt der chromatographisch reine, grünlich-Riihren
erkalten. Die Feststoffe werden abfiltriert, mit blaue Farbstoff einen Schmelzpunkt von 260 bis 262°C
Methanol, dann mit heißem Wasser und schließlich und ein Absorptionsvermögen von 37,4 Liter · g-'cm.-1
wieder mit Methanol gewaschen und getrocknet. Der bei 608 ιημ sowie von 51,3 Liter · g" 'αττ1 bei 658 ιημ.
grüne Farbstoff schmilzt bei 143 bis 146° C und zeigt Aus den obigen Angaben ergibt sich, daß der Farbein
Absorptionsvermögen von 28,5 Liter ■ g~'cm ' 50 stoff Hp-NitrubenzamidoJ-S.S-bis-icyclohexylamino)-bei
624 ιτιμ (Schulter) und von 32,2 Liter · g^crrr1 bei anthrachinon ist.
663 ιτιμ (Maximum). Die Dünnschichtchromatogra- Farbstoffe von ähnlichen färberischen Eigenschaften
phie (unter Verwendung eines Gemisches aus 1 Teil und ähnlicher Echtheit erhält man nach den obigen
Acetonitril und 19 Teilen Benzol zum Eluieren) ergibt, Verfahren, wenn man das Cyclohexylamin durch eine
daß der Farbstoff im Zustand hochgradiger Reinheit 55 äquivalente Menge Dipropylamin oder tert.-Octyl-
vorliegt. Aus den obigen Angaben ergibt sich, daß der amin ersetzt.
Farbstoff l-(p-Nitrobenzamido)- 5,8- bis-(p- η -butyl- Beispiel 6
anilino)-anthrachinon ist.
anilino)-anthrachinon ist.
. .14 Ein weiterer grüner Farbstoff gemäß der Erfindung
B e ι s ρ 1 e I 4 6o wjr(j nac^ ejnem Je111 Beispiel 1 (A) analogen Ver-
Der erste Teil des Beispiels 3 wird mit 330 Teilen fahren hergestellt. An Stelle des p-Nitrobenzoyl-
eines Gemisches aus Xylidinen an Stelle der 435 Teile chlorids wird in diesem Falle m-Nitrobenzoylchlorid
p-n-Butylanilin durt!ij;ef'"iiKi. Die Produktausbeute verwendet. Der so erhaltene grüne Farbstoff ist
beträgt 41,3 Teile; F 154 bis 1600C. l-(m-Nitrobenzamido)-5,8-bis-(p-toluidino)-anthra-
In dem zweiten Teil des Beispiels 3 werden die 65 chinon. Nach dem Umkristallisieren aus Dimethyl-
45 Teile Anilinoanthrachinon (Zwischenprodukt) formamid hat der Farbstoff einen Schmelzpunkt von
durch 40 Teile des nach dem obigen Verfahren erhal- 245 bis 25O°C und ein Absorptionsvermögen von
tenen Xylidinoanthrachinons ersetzt. Der so erhaltene, 33,8 Liter · g^cnv"1 bei 665 ηιμ.
Claims (1)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
X O NH-CO —R1
■O: !O
X O
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |