DE2154051C3 - Gelbe, wasserunlösliche Chinophthalonfarbstoffe und Farbstoff/Dispergiermittel-Gemische - Google Patents

Description

in der

A und B gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Ci-«-Alkyl, Chlor oder Brom,

3. Farbstotf/Dispergiermittel-Gemische. gekennzeichnet durch Farbstoffe nach Anspruch 1 und solche Dispergiermittel, die in wäßriger Lösung oder beide zusammen -C = C-C = C-, und
R o-, m- oder p-(C₈-i8-Alkyl)-phenyt, o-, m- oder p-(C4-i2-Alkoxy)-carbonylphenyl oder ein Rest der allgemeinen Formel

wobei

R' Wasserstoff oder Ci - 4-Alkyl ist,

sind.

2. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel

CONH

C₁₃H,

einen relativen Farbwert (RFW), bestimmt nach der Gleichung

RFW -

(Extinktion bei 380 m;/)
Konzentration, g/!

von weniger als 100 aufweisen.

Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Chinophtha lonfarbstoffe, die sich zum Färben einer großen Vielzahl verschiedener Synthetics und Naturtextilstoffe, besonders zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulose- 4=> stoffen, oder Gemischen aus Synthetics und natürlichen Textilstoffen eignen.

Es ist bekannt, daß synthetische Fasern, z. B. solche aus Polyestern, Polyamiden oder Celluloseacetat, sich mit den verschiedensten Dispersionsfarbstoffen färben >o lassen, deren Löslichkeit in Wasser sehr gering bis mäßig hoch ist.

Naturfasern, wie in Wasser quellbare Cellulosefasern, besonders Bauwolle, werden nach Verfahren und mit Farbstoffen gefärbt, die gewöhnlich erheblich von 5·> denjenigen Verfahren und Fart toffen abweichen, die zum Färben von synthetischen Fasern verwendet werden. Die b'sher üblichen Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosestoffer. werden folgendermaßendurchgeführt: bO

(1) Ein wasserunlöslicher Farbstoff von hohem Molekulargewicht wird in dem zu färbenden Ausgangsgut entweder durch Umsetzung zweier kleinerer Moleküle, wie bei der Herstellung eines Azofarbstoffs durch eine Kupplungsreaktion, oder durch ^h5 eine chemische Reaktion erzeugt, die einen löslichen Farbstoffbildner unlöslich macht, wie bei der Küpen- und Beiztärbung.

(2) Man läßt einen bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoff, der eine Affinität für den Cellulosestoff aufweist, nach einem Verfahren, bei dem die Löslichkeit des Farbstoffs in der wäßrigen Lösung vermindert wird, aus einer wäßrigen Flotte auf das ?.\i färbende Gut aufziehen, wie es bei Direktfarbstoffen geschieht.

(J) Ein Farbstoff mit einem Substituenten, der mit der Cellulose oder mit einer modifizierten Cellulose reagiert, kann aus einer wäßrigen oder nichtwäßrigen Flotte unter solchen Bedingungen auf das zu färbende Gut aufziehen gelassen werden, daß der Farbstoff dabei chemisch an das Färbegut gebunden wird, wie es bei mit der Faser reaktionsfähigen Farbstoffen geschieht.

(4) Wasserunlösliche Pigmente werden an die Cellulose mit Hilfe von Polymerisaten gebunden, wie beim Pigmentdruck.

(5) Ein wasserunlöslicher Farbstoff wird in feinteiliger Form bei der Herstellung der Cellulose in dieselbe eingelagert, wie es mitunter beim Erspinnen von Reyon geschieht.

Keines dieser bekannten Verfahren kann angewandt werden, um Cellulosefasern durch unmittelbares Einführen eines bereits fertigen, nicht-reaktionslahigen. wasserunlöslichen Farbstoffs zu färben, da solche

Farbstoffe kaum eine natürliche Affinitat oder ein Aufziehverniögen für Cellulosestoffe aufweisen.

Die obengenannten Verfahren, bei denen Farbstoffe in dem Färbegut selbst erzeugt werden, nachdem ein Farbstoffbildner auf oder in den Celluloseiasern abgelagert worden ist, sind in den US-Patentschriften 3 96 692 und 20 69 215 sowie in der britischen Patentschrift 10 71 074 beschrieben. Ein Verfahren zum Färben von Cellulosefasern mit bereits fertigen, wasserlöslichen Farbstoffen ist in »Journal of the Society of Dyers and Colourists«, Band 73 (1957), Seite 23, beschrieben.

Die obengenannten Verfahren weisen eine Reihe von Nachteilen auf, da sie umständlich durchzuführen sind, nicht imstande sind, einen weiten Bereich von verschiedenen Farben zu erzeugen, und die gefärbten Cellulosefasern eine unzureichende Echtheit gegen das Waschen mit wälirigen Waschlösungen und/oder das Trockenreinigen mit organischen Lösungsmitteln aufweisen.

Die Verwendung von Farbstoffen von geringerer Wasserlöslichkeit zum Färben von Baumwolle ist in der britischen Patentschrift 1112 279 beschrieben. Bei diesem Verfahren werden Farbstoff, Wasser und Harnstoff oder eine damit strukturverwandte Verbindung auf das Ausgangsgut aufgebracht, worauf dieses erhitzt wird. Bei diesem Verfahren ist die Farbsioffausnutzung häufig unzureichend, und es können sich unerwünschte basische Abbauprodukte aus dem Harnstoff oder den damit verwandten Verbindungen bilden.

Weitere Schwierigkeiten ergeben sich bei den bisher bekannten Färbeverfahren im Falle von Gemischen aus in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und Synthetics. Im allgemeinen sind umständliche zweistufige Verfahren erforderlich, bei denen die einzelnen Bestandteile des Gemisches in verschiedenen Verfahrensstufen mit verschiedenen Farbstoffen gefärbt werden. Dabei kann es zum gegenseitigen Abfärben kommen, und gewöhnlich sind große Farbstoffmengen erforderlich, wobei außerdem noch jeder Farbstoff die Färbung mit dem anderen Farbstoff stört. Wenn es zum gegenseitigen Abfärben kommt, muß der Farbstoff sich von dem Bestandteil, auf den er abgefärbt hat, abwaschen lassen. Selbst unter den günstigsten Bedingungen ist es jedoch schwierig, eine genaue Abgleichung der Farbtöne auf den beiden Bestandteilen des Gemisches zu erzielen. Die Umständlichkeit des zweistufigen Färbeverfahrens zum Färben von Gemischen ergibt sich auch aus dem Unterschied in den Arbeitsbedingungen zwischen den herkömmlichen Färbeverfahren für in Wasser quellbare Cellulosestoffe und für Synthetics. Im Gegensatz zu den oben erwähnten Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosefasern beruhen die herkömmlichen Verfahren zum Färben von Synthetics auf der Lösung von wasserunlöslichen Farbstoffen in dem synthetischen Material.

Die Färbung von Gemischen aus Cellulosestoffen und Synthetics nach einem Zweistufenverfahren ist in der US-Patentschrift 33 13 590 beschrieben. Analog zu der Färbung solcher Gemische und in Bestätigung des oben erwähnten Unterschiedes zwischen in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und in Wasser nicht quellbarem Celluloseacetat beschreibt die US-Patentschrift 3153 563 ein zweistufiges Verfahren, bei dem das Celluloseacetat mit einem wasserunlöslichen Farbstoff gefärbt wird, ohne den Cellulosestoff zu färben, worauf der letztere m einer unabhängigen Verfahrensstufe gefärbt wird.

Die Quellfähigkeit von Baumwollfasern und anderen ähnlichen Cellulosestoffen in Wasser ist seit langem bekannt. Die Quellung erfolgt bei Berührung mit Wasser gewöhnlich schnell, wird aber durch Netzmittel und Wärme erleichtert Die gequollenen Fasern sind größer und biegsamer, haben eine geringere Festigkeit und sind auch sonst in ihren physikalischen und mechanischen Eigenschaften verändert Infolge ihrer offenen Struktur werden die gequollenen Cellulosestoffe von wasserlöslichen Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht durchdrungen und reagieren mit denselben. Valko und Limdi berichten in »Textile Research Journal«, Band 32 (1962), auf Seiten 331-337, daß Baumwolle in Wasser, welches sowohl hochsiedende, wasserlösliche, nicht reaktionsfähige Verbindungen von begrenztem Molekulargewicht als auch ein Vernetzungsmittel enthält, quillt. Das Wasser läßt sich unter Aufrechterhaltung der Quellung entfernen, worauf die Vernetzung vorgenommen werden kann.

Die Verfasser schlagen vor, dieses Verfahren anzuwenden, um nicht nur wasserlösliche, reaktionsfähige Stoffe (Vernetzungsmiuel), sondern auch andere reaktionsfähige Stoffe, die in Wasser unlöslich, in der hochsiedenden, wasserlöslichen, nicht reaktionsfähigen Verbindung

2Ί jedoch löslich sind, in Baumwolle einzuführen. Ein ähnliches Verfahren ist in der US-Patentschrifi 23 39 913 beschrieben. Zunächst läßt man Cellulosefasern in Wasse·· quellen, dann verdangt man das Wasser durch ein Gemisch aus Methanol und Benzol und

w schließlich durch Benzol, wobei die Quellung erhalten bleibt. Darauf wird die mit Cellulose reaktionsfähige Verbindung (das Vernetzungsmittel) in Form einer Lösung in Benzol zugesetzt und die Vernetzung durchgeführt.

ij In der canadischen Patentschrift 8 32 343 ist ein Verfahren zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosestoffen mit bereits fertigen Dispersionsfarbstoffen, d. h. Farbstoffen beschrieben, die zur Entwicklung der Farbe auf dem Färbegut, wie dem Gewebe,

4(i nicht durch eine Reaktion an Ort und Stelle, wie Oxydation oder Reduktion, umgesetzt zu weiden brauchen, welches darin besteht, daß die quellbare Cellulosestoff in beliebiger Reihenfolge mit

·»> (1) Wasser in genügender Menge, um die Cellulose quellen zu lassen,

(2) einem bereits fertigen Farbstoff, der in Form einer siedenden gesättigten Lösung in 0,1 molarer wäßriger Natriumcarbonatlösung eine Extinktion nicht

so über etwa 30 aufweist, in ausreichender Menge, um die Cellulose zu färben, und

(3) einem Lösungsmittel in ausreichenden Mengen behandelt wird, um die Quellung der Cellulose aufrechtzuerhalten, wenn das Wasser entfernt wird, wobei das Lösungsmittel

(a) zu mindestens 2,5 Gewichtsprozent bei 25°C in Wasser löslich ist,

(b) bei Atmosphärendruck oberhalb etwa 150⁰C siedet,

(c) bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis 225°C ein Lösungsmittel für den Farbstoff ist und

(d) die allgemeine Formel

R/O —CH-CH₂ R

C„H₂„,

oder

R/O — CH-CH₂^ O

aufweist, worin

π den Wert 0 oder i hat,
m eine positive ganze Zahl bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen Ci _₈-AIkylrest, einen Cv-is-Aralkyl- oder -Alkarylrest bedeutet oder die Bedeutung

R²C

R²SO,

oder

R²OC-

hat, wobei

R² einen Ci _₈-Alkylresl. einen C5- 10-Cycloalkylrest, einen C7 _ 15-Aralkyl- oder Alkarylrest, einen C-Arylrest, einen Cio-Arylrest oder den Furfurylrest bedeutet,

R'die Bedeutung -OH, -OR², -SR², -NHR², -NR²(C,_₈-Alkyl), -N R²(C₇_ 15-Aralkyl

oder Alkaryl).

— OCR² -OSO₂R² —OCOR²

J(I oder in einem Losungsmittel in Berührung gebracht wird.

Nach besonderen Ausführungsformen des Verfahrens der canadischen Patentschrift wird die Lösung innerhalb und/oder außerhalb des gequollenen Cellulosestoffs hergestellt, oder die Lösung des Farbstoffs in dem wäßrigen Farbstofflösungsmittel oder dem Farbstoffiösungsmittel wird unter Einwirkung von Wärme, durch Verminderung des Verhältnisses von Wasser zu Lösungsmittel oder durch Zusatz eines Hilfslösungsmittels hergestellt. Weitere Ausführungsformen des bekannten Verfahrens betreffen das Färben bei erhöhten Temperaturen.

Zu weiteren Ausführungsformen des bekannten Verfahrens gehört ein schnelles und vereinfachtes Verfahren zum Färben von Gemischen aus Cellulosestoffen und Synthetics, wie Polyamiden oder Polyestern, mit dem gleichen Farbstoff. Bei einem solchen Verfahren wird der Cellulosestoff. wie oben beschrieben, gefärbt, und der synthetische Stoff wird entweder gleichzeitig oder in einer anderen Verfahrensstufe gefärbt.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, gelbe, wasserunlösliche Chinophthalonfarbstoffe zur Verfugung zu stellen, die sich zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosestoffen und Gemischen derselben mit Synthetics nach dem Verfahren der canadischen Patentschrift 8 32 343 eignen, ein gutes Farbtongleichgewicht beim Färben derartiger Gemische ergeben, auf in Wasser quellbaren Cellulosestoffen, Synthetics oder Gemischen aus beiden Färbungen von guter Echtheit gegen Licht, Waschen, Abrußen und Sublimation liefern und sich auch zum Färben von Synthetics nach bisher bekannten Verfahren eignen.

Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel

-NH(Phenyl) oder - NH(Naphthyl) hat.

wcbei R² die obige Bedeutung hat, α· die Anzahl der nicht abgesättigten Valenzen

in A bedeutet und
A die Bedeutung

ROCH₂CHORCH₂ —

-CH₂CHORCH₂- — C H₂C H C H₂- -CH₂C(CH₂OR)., (-CHj)₂C(CH₂OR)₂ (-CHACCH₂OR (—CH₂)₄C -CH₂(CHOR)₁CH₂OR
— C H₂(C H O R)₁C H₂-

oder

-CH₁(CHOR)₁, (—CH),CH₂ — hat, wobei

OH

CONHR

in der

A und B gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, Ci _4-Alkyl, Chlor oder Brom, oder beide zusammen —C = C-C = C-,und
R o-, m- oder p-(C₈-i8-Alkyl)-phenyl, o-, m- oder p-(C4-irAlkoxy)-carbonylphenyl oder ein Rest der allgemeinen Formel

55

O V-N =

den Wert 2,3 oder 4 und

den Wert O, 1, 2, 3 oder 4 hat, aber nicht

größer als jisl und

die obige Bedeutung hat,

Wl

mit der Maßgabe, daß in irgendeiner Veifahrensslufe das Innere des gcquoPenen Cellulosestoffs mit einer Lösung des Farbstoffs in einem wäßrigen Lösungsmittel

hS

wobei

R' Wasserstoff oder Ci -4-Alkyl ist,

Diese gelben Chinophthalonfarbstoffe werden durch Kondensieren eines Chinophthaloncarbonsäurehaloge-

nids der allgemeinen Formel
OH

OH η,

mit einem Amin der allgemeinen Formel R-NH, hergestellt. In diesen allgemeinen Formeln haben A. B und R die vorstehend genannten Bedeutungen, während X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet. Die Kondensation wird mit bekannten Mengen unter bekannten i> Bedingungen durchgeführt. Zum Beispie! kann man die Reaktionsteilnehmer in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, erhitzen. Gegebenenfalls kann man in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, z. B. von tertiären Aminen oder ;o Natriumcarbonat, arbeiten.

Geeignete Amine der allgemeinen Formel RNH, sind in Tabelle I angegeben.

Tabelle I

o-Octylanilin

p-Octadecylanilin

m-Dodecylanilin

Anthranilsäurebutylester

m-Aminobenzoesäureoctylcster

p-Aminobenzoesäuredodecylcsier

p-(Phenylazo)-anilin

4-(o-Toluylazo)-2-toluidin

4-(o-n-Butylphenylazo)-2-n-butylanilin.

Das Chinophthaloncarbonsäurehalogenid kann nach r. bekannten Verfahren hergestellt werden. Nachfolgend ist ein Beispiel für derartige bekannte Verfahren beschrieben. Ein durch die Gruppen A und B entsprechend substituiertes Isatin wird mit Chloraceton in Gegenwart von Calciumhydroxid zu der substituier- -in ten 3-Hydroxy-2-methyl-4-chinolincarbonsäure umgesetzt. Die Säure wird rr.it Tnmeilithsäurc oder Trimellitsäureanhydrid durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol. /u der substituierten Chinophthalon-S-carbonsäurc kondcn- -r. siert. Diese Säure wird mit Thionylchlorid oder Thionylbromid durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel, wie Nitrobenzol. zu dem gewünschten Chinophthaloncarbonsäurehalogenid der obigen allgemeinen Formel umgesetzt. -,o

Für diese Umsetzungen geeignete Isatine sind in

Tabelle Il

Isatin

7-Äthylisatin

5-Butylisatin

4,7-Dimeihylisatin

7-ÄthyI-5-methylisatin

6-Chlor-7-methylisatin

4.5-Benzoisatin

5,7-Dichlorisatin

5.7-Dibromisatin.

Überraschenderweise sind die neuen Chinophthalonfarbstoffe den aus der US-PS 30 23 213 bekanntem strukturell ähnlichen Chinophthalonfarbstoffe:! hinsichtlich Lichtechtheit und Waschechtheit überlegea was durch Vergleichsversuche ermittelt worden ist. Zu

55 den Cellulosestoffen, die mit den Farbstoffen gemäß dei Erfindung nach dem Verfahren der canadischen Patentschrift 8 32 343 gefärbt werden können, gehören alle Formen der Cellulose, die bei der Einwirkung vor Wasser größer und biegsamer werden. Geeignete Stoffe sind Naturfasern und gereinigter Holzzellstoff sowie regenerierte Cellulose in Faser- und Folienform Baumwollfasern lassen sich in jeder Form färben, in der sie üblicherweise in Textilstoffen vorkommen, sowie auch nach den Behandlungen, die herkömmlicherweise angewandt werden, um sie für die Färbung vorzubereiten. Mit den Farbstoffen gemäß der Erfindung kann Baumwolle, die in beliebiger Weise so behandelt worden sein kann, daß ihr Quellvermogen beim Erhitzen mit Wasser nicht nennenswert verminden wird, rohe oder gewaschene Baumwolle und Baumwolle gefärbt werden, die mercerisiert oder anderweitig vorgeschrumpft worden ist. Regenerierte Cellulosefasern, die eine hinreichend offene Struktur aufweisen, se daß sie in Wasser quellen und von dem Farbstofflösungsmittel durchdrungen werden, sind ebenfalls färbbar, z. B. Kupferammoniakseide. Viskosekunstseide hai normalerweise eine Struktur, die schwer quillt und etwas längere Einwirkungszeiten von Farbstoff. Wasser und Farbstofflösungsmittel bei niedrigeren Temperaturen erforderlich machen kann. Um das Färben zu erleichtern, kann man solche Textilstoffe mit verdünnter wäßriger Alkalilauge tränken, oder man kann das Färben in Gegenwart von Netzmitteln, vorzugsweise von nichtionogenen Netzmitteln, durchführen. Gemische aus Baumwoll- und Reyonfasern lassen sich färben und die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von gereinigtem Holzzellstoff und Papier Nicht verwendbar sind die Farbstoffe zum Färben von Celluloseacetat, weil dieses nicht das erforderliche Quellvermogen in Wasser aufweist.

Zu den Synthetics,die sich mit den Farbstoffen gemäC der Erfindung färben lassen, gehören Polyester Polyamide. Celluloseäther und -ester sowie Copolyrnerisate und Gemische dieser Synthetics mit anderer Komponenten, die die Aufgabe haben, die Synthetic« icichter färbbar zu machen oder ihnen andere erwünschte Eigenschaften zu verleihen. Die Farbstoffe können zum Färben von Synthetics nach herkömmli chen Verfahren, wie nach dem ThermosoK erfahrer oder nach wäßrigen Färbeverfahren, angewandt werden. Man kann die Stoffe mit ihnen auch aus Lösung ir einem organischen Lösungsmittel färben. Halogenkoh lenwassersto.^rfe. wie Perchloräthylen. sind besonder« geeignete Lösungsmittel zu diesem Zweck, weil ihre niedrigen spezifischen Wärmen und latenten Verdampfungswärmen sowie ihre niedrigen Siedepunkte einer niedrigen Energiebedarf zum Erhitzen der Farbflottc und zum Aufrechterhalten des Siedepunktes sowie eine leichte Rückgewinnung des Lösungsmittels zur Folge haben. Andere Vorteile der chlorierten Lösungsmittel wie Unentflammbarkeit. geringe Toxizität und dergleichen, sind dem Fachmann geläufig.

Überraschenderweise sind die isomeren N-Alkylanilinofarbstoffe nicht zum Färben von Polyestern aus Lösung in Perchloräthylen geeignet.

Die Farbstoffe gemäß der Erfindung können zum Färben von in Wasser quellbaren Cellulosefasern oder Gemischen derselben mit Synthetics nach dem oben beschriebenen Verfahren der canadischen Patentschrift 8 32 343 verwendet werden. Besonders eignen sich die Farbstoffe zum Färben von Gemischen aus Baumwolle und Polyestern oder Polyamiden, wie Gemischen aus 50

bis 80% Polyethylenterephthalat und 20 bis 50% Baumwolle. In solchen Gemischen wird das synthetische Material unter herkömmlichen Verfahrensbedingungen gefärbt. Da die Farbstoffe gemäß der Erfindung zum Färben beider Bestandteile solcher Gemische verwen- ^r> det werden können, spielt die Waschbarkeit für die Auswahl des Farbstoffs keine Rolle, da die oben beschriebene Schwierigkeit des gegenseitigen Abfärbens auf ein Minimum reduziert worden ist.

Die Farbstoffe gemäß der Erfindung färben das κι Färbegut direkt, d. h. es bedarf keiner Oxydation, Reduktion, Hydrolyse oder sonstiger chemischer Änderung für die Entwicklung der Farbe oder Echtheit. Die Farbstoffe weisen eine ausgezeichnete Echtheit gegen Licht, Abrußen. Waschen. Sublimation und is Trockenreinigen auf.

Zum Färben von Cellulosestoffen mit den Farbstoffen gemäß der Erfindung nach der canadischen Patentschrift 8 32 343 kann man Wasser, Farbstoff und Farbstofflösungsmittel in jeder beliebigen Reihenfolge 2» auf das Färbegut aufbringen, sofern nur das Wasser und das Farbstofflösungsmittel in irgendeiner Verfahrensstufe vor oder bei der eigentlichen Färbung gleichzeitig anwesend sind. Die bevorzugte Methode zum Färben von Textilstoffen aus Cellulosefasern oder Gemischen :ϊ aus Cellulosefasern und synthetischen Fasern besteht darin, den Textilstoff mit einem Gemisch aus einem oder mehreren Farbstoffen, Wasser und Farbstofflösungsmittel in einem herkömmlichen Klotzbad zu tränken und dann die überschüssige Farbflotte abzuquetschen, oder den Textilstoff mit einer lösungsmittelhaltigen Druckpaste zu bedrucken und dann durch Erhitzen so viel Wasser abzutreiben, daß der Farbstoff in Lösung geht. Dann ist der Textilstoff gefärbt. Man kann aber auch Wasser in für die Auflösung des Farbstoffs r> ungenügender Menge verdampfen und dann Druck und Wärme zur Einwirkung bringen, um den Farbstoff ohne weiteres Verdampfen von Wasser in Lösung zu bringen. Farbstoffpasten können nach herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Vermählen des Farbstoffs in Gegenwart eines Dispergiermittels oder Tensids. Eine Farbflotte kann hergestellt werden, indem man die Farbstoffpaste mit Wasser oder wäßrigem Lösungsmittel verdünnt. Wenn man ein Lösungsmittel zu der Farbstoffpaste zusetzt, bevor man Wasser zusetzt, kann es zur Ausfällung des Farbstoffs kommen; diese Arbeitsweise soll daher gewöhnlich vermieden werden. Die Farbflotten können auch andere Zusätze als Farbstofflösungsmittel und Dispergiermittel enthalten. Solche Zusätze sind häufig Wanderungsinhibitoren, vi wie gereinigte Pflanzenharze und Netzmitle!, beispielsweise ionogene und nichtionogene Tenside, wie Äthylenoxid-Kondensationsprodukte, Kohlenwasserstoffsulfonate und langkettige Alkoholsulfate. Die beim Färben mit den Farbstoffen gemäß der Erfindung verwendeten Farbflotten können auch andere Farbstoffe als diejenigen gemäB der Erfindung enthalten, z. B. kann man Direktfarbstoffe oder mit der Faser reaktionsfähige Farbstoffe für Baumwolle oder für Polyamide zu Tönungszwecken verwenden.

Bei dem bevorzugten Färbeverfahren mit den Farbstoffen gemäB der Erfindung wird eine wäßrige Dispersion in den organischen Lösungsmittel auf den Textilstoff aus einem einzigen Klotzbad aufgebracht. Die Wassermenge in dem Klotzbad beträgt gewöhnlich es 70 bis 95 Gewichtsprozent und diejenige des Lösungsmittels 5 bis 30 Gewichtsprozent. Das geklotzte Gewebe wird 30 bis 180 Sekunden auf 180 bis 225° C 50 g
20 g

100g
1 I

erhitzt. Für Baumwolle reichen schon Temperaturen von 150⁰C aus. Um das vollständige Entfernen von an der Oberfläche haftendem Farbstoff zu gewährleisten, wird der gefärbte Textilstoff im allgemeinen in einem wäßrigen Bad oder erst in einem wäßrigen Bad und dann in Perchloräthylen gewaschen.

Die folgenden Versuche erläutern die gewerbliche Verwertbarkeit der Farbstoffe gemäß der Erfindung.

Färben von Gemischen aus 65% Polyäthylenterephthalat und 35% Baumwolle

A. Es wird ein Klotzbad der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

wäßrige gelbe Farbstoffpaste

(15% Wirkstoff), die den Farbstoff

gemäß Beispiel 1 enthält

gereinigtes Pflanzenharz als

Verdicker

Methoxypolyäthylenglykol

(Molekulargewicht 350)

mit Wasser aufgefüllt auf
Eine fortlaufende Länge Gewebe aus 65% Polyethylenterephthalat und 35% Baumwolle wird bis zu einer Aufnahme von 60%, bezogen auf das Fasergewicht, geklotzt und dann mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/min zwischen zwei 1000-W-Infrarotlampen so hindurchgeleitet, daß jede Lampe eine der beiden Gewebeseiten aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlt. Das fortlaufend vorrückende Gewebe wird mit einer Verweilzeit von 1 Minute durch einen Umluftolen von 80 bis 100° C und dann mit einer Verweilzeit von 1,7 Minuten durch einen Ofen von 200 bis 210"C geleitet. Das heiße, trockene Gewebe wird auf Raumtemperatur gekühlt und je 1 Minute in Wasser von 20 bis 30⁰C, dann in Wasser von 90 bis 95° C, hierauf in Wasser von 90 bis 95°C, welches 1% eines Äther-Alkoholsulfats als Detergens enthält, dann in Wasser von 90 bis 95° C und schließlich in Wasser von 20 bis 30⁰C gespült. Der Stoff wird getrocknet und 5 Minuten bei 50⁰C in Perchloräthylen gewaschen. Man erhält ticfgclbte Farbtöne von guter Echtheit.

B. Man arbeitet nach Versuch A, wobei das Erhitzen jedoch folgendermaßen durchgeführt wird: Das geklotzte Gewebe wird mit einer Geschwindigkeit von 13 m/min zwischen zwei Reihen von 100-W-Infrarotlampen so hindurchgeleitet, daß jede Gewebeseite senkrecht aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlt wird. Das feuchte Gewebe wird dann nacheinander über vier rotierende Trommeln mit glatter Oberfläche geleitet, deren Temperatur stufenweise von 100°C bis 150° C zunimmt Die mittlere Kontaktzeit mit jeder Trommel beträgt 18 Sekunden. Dann läuft das Gewebe fortlaufend durch einen Ofen von 210⁰C wo die gesamte Verweilzeit 90 Sekunden beträgt.

C Man arbeitet gemäß Versuch A, jedoch mit dem Farbstoff des Beispiels 2. Hierbei erhält man auf Mischgeweben aus Polyester und Baumwolle gleichmäßige, tiefgelbe Farbtöne von guter Echtheit

D. Man arbeitet nach Versuch C, jedoch nach dem Erhitzungsverfahren des Versuchs B.

Färben von Baumwollhetndentuch

E. Man arbeitet nach Versuch A, jedoch mit IOOprozentigem mercerisiertem Baumwoflhem-

dentuch, wobei die Menge Glykol auf 150 g erhöht und die Höchsttemperatur auf 180⁰C herabgesetzt wird. Das Baumwolltuch wird in tiefen, gleichmäßigen gelben Tönen von guter Echtheit gefärbt.

F. Man arbeitet nach Versuch B, jedoch mit den in Versuch E beschriebenen Abänderungen.

Bedrucken von lOOprozentigem Baumwollgewebe

G. Ein Baumwollgewebe wird bis zu einer Aufnahme von 70% mit einer wäßrigen Lösung von 200 g Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600) je Liter geklotzt. Das geklotzte Gewebe wird 5 Minuten auf 160⁰C erhitzt, um das Wasser zum Verdampfen zu bringen. Dann wird das Gewebe mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung mit einem Muster bedruckt:

wäßrige gelbe Paste (15% Wirkstoff),

die den Farbstoff gemäß Beispiel 3

enthält 10 g

gereinigter Pflanzenharzätherals

Verdicker 60 g

Wasser 30 g

Das bedruckte Gewebe wird 100 Sekunden auf 180"C erhitzt, 5 Minuten in Wasser, welches ein Äther-Alkoholsulfat als Detergens enthält, bei 90⁰C gewaschen, getrocknet, 5 Minuten bei 50°C in Tetrachloräthylen gespült und wieder getrocknet. Die bedruckten Stellen sind kräftig in einem gelben Farbton gefärbt

Bedrucken von Mischgeweben aus 65% Polyethylenterephthalat und 35% Baumwolle

H. Man arbeitet nach Versuch G. jedoch mit einem Mischgewebe aus 65% Polyethylenterephthalat und 35% Baumwolle bei einer Höchsttemperatur von 200° C.

Färben von Polyethylenterephthalat

Die Farbstoffe gemäß der Erfindung können zum Färben von synthetischen Fasern nach herkömmlichen wäßrigen Färbeverfahren oder Kkjtzverfahren verwendet werden. Der folgende Versuch zeigt die Eignung dieser Farbstoffe für das Thermosolverfahren.

I. Ein Polyäthylenterephthalatgewebe wird 15 Minuten bei 82°C in ein wäßriges Bad getaucht, das 1% Äther-Alkoholsulfat als Tensid und 1% Tetranatriumpyrophosphat enthält. Das Gewebe wird in ^r> kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis zu

einer Aufnahme von 40 bis 50%, bezogen auf das Gewicht der trockenen Fasern, mit einer Farbflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:

wäßrige gelbe Farbstoff paste
¹⁽¹ (15% Wirkstoff), die den Farbstoff

gemäß Beispiel 1 enthält 50 g

gereinigtes Pflanzenharz als
Verdicker 20 g

mit Wasser aufgefüllt auf 1 I

Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner geleitet, wo er 90 Sekunden auf 213° C gehalten wird. Dann wird das Gewebe in Wasser von 27° C gespült, 5 Minuten bei 93°C in Wasser, das 1%

2« Äther-Alkoholsulfat als Detergens enthält, gewaschen, in Wasser von 27°C gespült und getrocknet. Nunmehr ist das Polyestergewebe in einem tiefgelben Farbton gefärbt.

Gewebeproben aus den Versuchen A und C werden

2^r> nach den in »Textile Manual of American Associetion of Textile Chemists and Colorists«, Band 45, 1969. beschriebenen genormten Verfahren auf ihre Echtheit untersucht Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 111. Die ersten drei Spalten zeigen die Farbtonänderung des

κι gefärbten Gewebes, die nächsten beiden Spalten zeigen den Grad des Abfärbens auf ein ungefärbtes Celluloseacetat- oder Polyamidgewebe, und die letzte Spalte zeigt die Sublimation in das ungefärbte Polyester-Baumwollgewebe. Die Bewertungen entsprechen der folgen-

J5 den Skala:

5 = unbedeutende Farbtonänderung.

4 = schwache Farbtonänderung,

3 = merkliche Farbtonänderung,

2 = beträchtliche Farbtonänderung,

1 = erhebliche Farbionänderung,

W = schwächer,

Br = leuchtender.

Tabelle III	20 h	40h	Waschechiheit (AATCC 36-1969, No. Ill) Farbun- Cellulose - änderung acetat	5 5	Polyamid	Subli mation bei 210 C
Lichtechtheit (Xenonbogenlampe) Gewebe	Ui Ul	5-4Br 5-4Br	5 5		4 4	Ui Ul
Versuch A Versuch C

Überraschenderweise wurde gefunden, daß gewisse farbige Dispergiermittel, wie »Marasperse B« oder »Polyfon Ο« (die beide Ligninsulfonate sind), bei ihrer Verwendung nach den oben beschriebenen Verfahren auf Baumwollgeweben oder Mischgeweben aus Polyester und Baumwolle eine braune Verfärbung ergeben, die sich durch das Waschverfahren nicht vollständig entfernen läßt. Diese Verfärbungen haben aber eine schlechte Lichtechtheit. Wenn die gelben Farbstoffe gemäß der Erfindung mit Hilfe solcher Dispergiermittel dispergiert und die wäßrigen Farbstoffpasten dann zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle oder Baumwollmischgeweben verwendet werden, scheint der Farbton des gefärbten Stoffes beim Belichten mit einer Xenonbogenlampe (Fade-Ometer) allmählich heller zu werden, weil die durch das Dispergiermittel verursachte Verfärbung zerstört wird. Im Gegensatz dazu liefern Farbstoffpasten, die praktisch farblose Dispergiermittel, wie »Blancol« (ein sulfoniertes Naphthafin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt), enthalten, heue, leuchten-

&; de Farbtöne, die sich nach 40stündiger Belichtung mit der Xenonbogenlampe (Fade-Ometer) nicht ändern. Tabelle IV zeigt die Ergebnisse, die erhalten werden, wenn man zwei Farbstoffproben gemäß Beispiel 5 durch

Dispergieren mit Hilfe von (a) »Polyfon Ο« bzw. (b) »Blanco!« in wäßrige Pasten überführt und Mischgewe be aus 65% Polyethylenterephthalat und 35% Baumwolle mit diesen Pasten nach der Methode des Versuchs A färbt.

Tabelle IV

Farbstoff

Lichtcchlhcil (Xcnonbogcnlampc)

20 h

4« h

Beispiel 5 + »Polyfon Ο« 3 Br 3 Br Beispiel 5 + »Blancol« 5 5-4 Br

Ais Maß dafür, weiche Dispergiermittel im Zusammenhang mit den Farbstoffen gemäß der Erfindung zulässig und welche unzulässig sind, kann man den »relativen Farbwert« (RFW) verschiedener Dispergiermittel folgendermaßen bestimmen:

RFW = 100(A_m;lv)

Extinktion bei 380 rna "'"' Konzentration in g/l

Die Extinktion mehrerer Dispergiermittel bei 380 πιμ (der sichtbaren Grenzen am blauen Ende des Spektrums) wurde spektroskopisch bestimmt, und die zugehörigen RFW-Werte wurden berechnet. »Marasperse B« mit einem RFW von 100 liegt an der Grenze; dieser Wert ist als das zulässige Maximum anzusehen. »Polyfon O« mit einem RFW von 283.3 liegt weit über dem zulässigen Maximum, im Gegensatz dazu liegt »Blancol« mit einem RFW von 2,2 weit unter der G renze des Zulässigen.

Tabelle V gibt andere herkömmliche Dispergiermittel mit den zugehörigen relativen Farbwerten an.

Tabelle V

Relative Farbwerte von Dispergiermitteln

Dispergiermittel	Relativer Farbwert
	(Rl W)
.-Blancol«	2.218
»Dispcrsol AC«	(1.426
»Lomar D«	\<XX)
»Lomar PW«	1.6Mi
»Tamoi N«	2.2i7
»Tamol 731«	0.(169
»Tamol 850«	0,082
»Darvon No. 1«	2,777
»Daxad KLS«	5.521
»Daxad 30«	0,071
»Petra 250«	1,666
».Nycol NSR«	3.055
»Nycol NNC«	2.654
»Trcnamone W-25«	0,044

Farbstoff gemäß Beispiel 1 enthalten, zum Sieden erhitzt. Das Polyestergewebe nimmt einen tiefgelben Farbton an.

Der gleiche Versuch wird mit 0,1 g des isomeren N-Octylanilinofarbstoffs (hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 1 mit dem Unterschied, daß man die 41 Teile p-Octylanilin durch 41 Teile N-Octylanilin ersetzt) anstelle des gelben Farbstoffs gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Wenn man versucht, das Polyestergewebe auf diese Weise zu färben, erzielt man nur eine schwache Verfärbung.

Färben von Mischgeweben aus 65% Polyamid und 35% Baumwolle

K. Ein Klotzbad wird aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:

wäßrige gelbe Farbstoffpaste

(15% Wirkstoff), die den Farbstoff

gemäß Beispiel 2 enthält 50 g

gereinigtes Pflanzenharz als

Verdicker 20 g Dipropylenglykol 200 g

mit Wasser aufgefüllt auf 1 I

Eine fortlaufende Länge Mischgewebe aus 65% Polyamid und 35% Baumwolle wird bis zu einer Aufnahme von 60%, bezogen auf das Fasergewichi. geklotzt und dann mit einer Geschwindigkeit von 1,8 m/min zwischen zwei 100-W-lnfrarotlampen so hindurchgeleitet, daß jede Lampe eine Seite des Gewebes aus einem Abstand von 7,6 cm bestrahlt. Das fortlaufende Gewebe wird mit einer Vcrweilzcit von 1 Minute durch einen Umluftofen von 80 bis 100°C und dann mit einer Verweilzeit von 1.7 Minuten durch einen Ofen von 180 bis 190°C geleitet. Das heiße, trockene Gewebe wird auf Raumtemperatur gekühlt und je eine Minute in Pcrchloräthylen von 50 C. in Wasser von 20 bis 30⁰C, in Wasser von 90 bis 95°C. in Wasser von 90 bis 95°C, welches 1% eines Äther-Aikoholsulfais als Detergens enthält, dann in Wasser von 90 bis 95 C und schließlich in Wasser von 20 bis 30 C gespült. Dann wird der Stoff getrocknet und dem folgenden Dauerbiigel- verfahren unterworfen. Man stellt ein wäßriges Klotzbad aus den folgenden Bestandteilen her:

Färben von Polyesterfasern aus 1-ösung in Lösungsmitteln

Ein 5-g-Stück Polyäthylenterephthalatgewebc wird eine Stunde m 400 g Perchloräthylen. die 0.1 g I midazolidonderivat *) Alkylaryl-Polyätheralkohol* nicht-ionogene, paraffinfreic Poiyäuiyienemuisioii***) Acrylharzdispersion eines thermoplastischen Harzes*** nichi-ionogene Polymerisatemulsion····*) Härtungskatalysator für wärmehärtende Harze""** mit Wasser aufgefüllt auf

200 g ) 1.5g

22.5 g 20 g

36 g 1 i

*) «Sem als Reaktionsteilnehmcr für bügelfreie Kleidung

nach einem verzögerten Härtungsverfahren: **) «Bent als Netz- und Emulgiermittel: ***) dient akGewebeerweichungsmrittel: ***) dient als Bindemittel: ***) verleiht dem Gewebe Glanz, einen seidigen Griff und

antistatische Eigenschaften: *·*) enthält eine Zinksaizkomplcxvcrbindung.

Das mit Harz imprägnierte Geusbe wird an der Luft getrocknet und dann 15 Minuten bei 163°C gehärtet

Tabelle Vl zeigt dk Ergebnisse von an dem gleichmäßig gelb gefärbten Stoff durchgeführten Echtheitsversuchen.

Tabelle Vl

Lichtechtheit (40 h Xenonbogenlampe)

Waschechlheil (AATCC 61-1968. No. Ill A) Farbtonänderung

Sublimation bei 210 t

4 4-3 W 5

In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf Gewichtsmengen.

Beispiel 1

Herstellung von 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbox-p-octylanilid

Ein Gemisch aus 32.5 Teilen 3'-Hydroxychinophlhalon-5-carbonsäure und 350 Teilen Monochlorbenzol wird bei Raumtemperatur mit 2.1 Teilen Dimethylformamid und dann mit 21 Teilen Thionylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden auf 80 bis 85 'C erhitzt und dann über Nacht auf Raumtemperatur erkalten gelassen. Man setzt 15 Teile Natriumcarbonat zu und rührt das Gemisch 30 Minuten. Nach Zusatz von 41 Teilen p-Octylanolin wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden auf 70 bis 8O⁰C und dann 3 Stunden auf 125 C erhitzt. Man läßt das Reaktionsgemisch über Nacht auf Raumtemperatur erkalten. Das Produkt wird abfiltriert, dreimal mit Monochlorbenzol, dann mit Isopropanol und schließlich mit Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wird in 1-normaler Natriumcarbonatlösung aufgeschlämmt, abfiltriert, mit Wasser alkalifrei gewaschen und getrocknet. Man erhiili 18 Teile Farbstoff. Das Produkt schmilzt bei 1^4 bis 214 C. /um größten Teil aber bei 260 bis 2b5 C. und hat <.·ίη Absorptionsvermögen von 58.0 Ig ' · cm ' bei 443 ηιμ.

Die Dünnschichtchmmatographic auf mit Kieselsäuregel beschichteten Glasplatten unter Verwendung eines Gemisches aus 3 Teilen Benzol und 2 Teilen Äthylacetat zum Fluieren ergibt, daß der gelbe Farbstoff kein Ausgangsmaterial mehr enthalt.

Analyse

Gefunden:

C 73.7. 73.4, H b,2, b.4. N 5.4. 5.4%.

Berechnet für Ci,Hi.'

C 76.15. Il 6.15. N 5,38%.

Auf Grund der obigen Analysen hat der Farbstoff die Strukturformel

OH

CONlI

CJI

Beispiel 2

Herstellung von S'-Hydroxychinophthalon-5-carbox-p-dodecylanilid

Ein Gemisch aus 275 Teilen Chlorbenzol und 25 Teilen S'-Hydroxychinophthalon-S-carbonsäure wird unter Rühren auf 50 ⁰C erhitzt und mit 1,1 Teilen Dimethylformamid und dann mit 16 Teilen Thionylchlorid (die zugetropft werden) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 8 Stunden bei 81 bis 85°C gerührt, worauf man das überschüssige Thionylchlorid durch Hindurchleiten von Stickstoff abtreibt Das Reaktionsgemisch wird auf 40°C gekühlt und mit 76 Teilen p-Dodecylanilin versetzt Das Gemisch wird auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Produkt wird abfiltriert, gründlich mit Äthanol und dann mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 21 Teile Produkt mit einem Schmelzpunkt von 184 bis 185⁰C und einem Absorp tionsvermögen von 87.4 Ig-¹ ■ cm ' bei 440 ηιμ. Aus der Dünnschichtchromaiographie ergibt sich, daß das Produkt nur eine farbige Komponente enthalt. Der gelbe Farbstoff hat die Strukturformel

OH

Beispiel 3

Herstellung von 3'-Hydroxychinophthalon-5-earbox-p-octadecylanilid

Wenn man bei dem Verfahren des Beispiels 2 die 7b Teile p-Dodecylanilin durch 132 Teile p-Ociadecy !anilin ersetzt, erhalt man einen chromatographisch reinen Farbstoff, der auf Mischgeweben aus Baumwolle und Polyester Färbungen von gleichem Farbton und gleicher Echtheit ergibt wie der Farbstoff des Beispiels 2. Dieser gelbe Farbstoff hat die Strukturformel

OH

CONII < O

OM

OH

Beispiel 4

Herstellung von 3 -Ihdrovy-ä'.b'-benzochino·

phi halon ·*>-ca rho\-p-dodec\lanilid

Wenn nun bei dem Verfahren des Beispiels 2 die 25 leite 11 hdrowchinophth.tlono-eai'bonsaure iluivli 24 Teile i-l l\dro\\ - V,t> ■hcnzochinophihalon-Vcarbon saure ersetzt, erhall man einen gelben Farbstoff, der zufolge der Dunnsehiduchronuingrapliie keine farhi-

gen Verunreinigungen enthält. Dieser Farbstoff hat die Strukturforrael

OH

CONH

-n-C,,H>

OH

Er hat einen rotstichigeren Farbton als der Farbstoff des Beispiels 2. Baumwoll- und Polyesterfasern werden nach den Methoden der Versuche A bis I mit diesem

Farbstoff gefärbt.

in gelben Farbtönen von guter Echtheit

Beispiel 5 Umsetzung von S'-Hydroxychinophihalon-S-carbonylchlorid mit 4-(o-Toluylazo)-2-toluidin

Ein Gemisch aus 52,5 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonylchlorid, 36 Teilen 4-(o-Toluylazo)-2-toluidin, 15 Teilen Natriumcarbonat und 1100 Teilen Chlorbenzol wird unter Rühren 30 Minuten auf 92 bis 98°C erhitzt. Dann wird das Gemisch 4'/? Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt und über Nacht unter Rühren auf Raumtemperatur erkalten gelassen. Das Produkt wird abfiltriert und nacheinander mit Benzol, mit Äthanol, mit heißer !-normaler Natriumcarbonatlösung und mit siedendem Wasser gewaschen. Die letzten beiden Waschvorgänge werden so lange fortgesetzt, bis der Abiauf klar ist. Die Menge des getrockneten Farbstoffs beträgt 15 Teile. Durch Dünnschichtchromatographie wird festgestellt, daß der Farbstoff frei von farbigen Verunreinigungen ist Sein Absorptionsmaximum liegt bei 440 ιημ. Der Farbstoff hat die Strukturformel

OH

CONH

CHj CH₃

OH

Ein Mischgewebe aus 65% Polyester und 35% Baumwolle wird mit diesem Farbstoff unifarbig gelben Farbtönen gefärbt. Die Echtheit der Färbung entspricht derjenigen des Farbstoffs gemäß Beispiel 1.

Beispiel 6 Umsetzung von S'-Hydroxychinophthalon-S-carbonylchlorid mit p-(Phenylazo)-anilin

Wenn man bei dem Verfahren des Beispiels 5 anstelle der 36 Teile 4-(o-Toluylazo)-2-toluidin 31,5 Teile p-(Phenylazo)-anilin verwendet, erhält man einen Farbstoff, der auf Mischgeweben aus 65°/υ Polyester und 35% Baumwolle ähnliche Farbtöne von gleicher Echtheit erzeugt. Dieser Farbstoff hat die Strukturformel

OH

CONH- -N = N

OH

Beispiel 7 Umsetzung von S'-Hydroxychinophthalon-S-carbonylchlorid mit Anthranilsäureoctylestcr

Ein Gemisch aus 65,4 Teilen 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonylchiorid, 67 Teilen Anthranilsäureoctylester, 24.2 Teilen N,N-Diäthylanilin und 950 Teilen Monochlorbenzol wird IV2 Stunden unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt. Dann läßt man das Reaktionsgernisch auf 8O⁰C erkalten und versetzt es mit 500 Teilen Äthanol, um den Farbstoff auszufällen. Sobald das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur

erkaltet ist filtriert man das Produkt ab, kristallisiert zweimal aus einem Gemisch aus Dimethylformamid und Wasser um und trocknet Der gelbe Farbstoff erweist

OH

sich als chromatographisch rein und hat einen Schmelzpunkt von 165 bis 166° C; Ausbeute 77 Teile. Der Farbstoff hat die Strukturformel

CONH

CO₂C₁H₁₇

Der Farbstoff erzeugt nach den oben beschriebenen Verfahren auf Mischgeweben aus 65% Polyester und 35% Baumwolle gelbe Farbtöne von ausgezeichneter Echtheit

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Gelbe, wasserunlösliche Chinophthalonfarbstoffe, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

CONHR ίο

OH