JPH0822970B2 - デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物 - Google Patents

デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物

Info

Publication number
JPH0822970B2
JPH0822970B2 JP63127896A JP12789688A JPH0822970B2 JP H0822970 B2 JPH0822970 B2 JP H0822970B2 JP 63127896 A JP63127896 A JP 63127896A JP 12789688 A JP12789688 A JP 12789688A JP H0822970 B2 JPH0822970 B2 JP H0822970B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
dyeing
denim
indigo
cotton yarn
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63127896A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01297470A (ja
Inventor
均 越田
哲雄 坂川
隆幸 中山
広志 諏訪
正雄 今井
昭夫 唐澤
Original Assignee
三井東圧化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三井東圧化学株式会社 filed Critical 三井東圧化学株式会社
Priority to JP63127896A priority Critical patent/JPH0822970B2/ja
Priority to ES89305203T priority patent/ES2059745T3/es
Priority to CA000600416A priority patent/CA1335529C/en
Priority to AT89305203T priority patent/ATE110754T1/de
Priority to DE68917787T priority patent/DE68917787T2/de
Priority to EP89305203A priority patent/EP0343925B1/en
Priority to BR898902400A priority patent/BR8902400A/pt
Priority to KR1019890006916A priority patent/KR930006365B1/ko
Priority to US07/356,189 priority patent/US5034016A/en
Priority to CN89104714A priority patent/CN1028044C/zh
Publication of JPH01297470A publication Critical patent/JPH01297470A/ja
Priority to HK3196A priority patent/HK3196A/xx
Publication of JPH0822970B2 publication Critical patent/JPH0822970B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/22General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using vat dyestuffs including indigo
    • D06P1/228Indigo
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075Preparations with cationic dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、デニム用綿糸の染色に関し、詳細には、デ
ニム用綿経糸のような綿糸を染色する染料および染料組
成物、この染料または染料組成物を用いる綿糸の染色
法、ならびにこの染料または染料組成物を用いて着色さ
れた染色物に関するものである。
デニムは、衣料用生地としての綿の感触や丈夫さ等が
好まれ、作業用、婦人用ズボン、子供服等に広く使用さ
れている。
このようなデニムで作られたジーンズとしては、以前
から、ブルージンズと称される衣料が広く普及してい
る。ブルージーンズが、このように多用されているの
は、インジゴ染料により染色された生地の独特の色合い
と、経時的な色合いの変化が好まれ、この変化を応用す
ることによる感性を重視した衣料品の開発が可能なため
である。
しかし、近年ではファッションの多様化、個性化に伴
い、ブルージーンズのみでなく、黄色、赤色、黒色など
の所謂カラージーンズの需要が増大してきた。そのため
ジーンズ用生地であるデニムも、黄色、赤色、グレーか
ら黒色などの各種の色調に着色することが要望されてい
る。
〔従来の技術〕
カラージーンズの流行により要請されるカラーデニム
用綿糸の染色には、硫化染料、建染染料、反応染料また
はナフトール染料が使用されている。しかし、これらの
染料を使用して染色されたカラージーンズは、その染色
物の諸性質がインジゴ染料による染色物とは異なり、染
色生地から衣料におよぶ商品としての価値は、従来のブ
ルージーンズと異なることになる。
上述のように、ブルージーンズはその特有の色合いや
諸性質が衣料として好まれており、このような性能はカ
ラージーンズについても同様に望まれている。しかしな
がら、硫化染料、建染染料、反応染料またはナフトール
染料等による染色物ではこのような性能は得られない。
例えば、上記のような染料を用いる場合は、従来から
広く用いられているインジゴ染料を使用するブルージー
ンズ用ロープ染色設備で加工するには、これら染料とイ
ンジゴ染料の染着挙動が余りにも異なるため、このよう
な染色加工には従来の設備は適用し難い。しかも、これ
ら染料は塩素によるブリーチで殆ど脱色効果が期待でき
ず、したがって、インジゴ染料と通常の黄色及び赤色ス
レン染料を配合したブラック染めの綿経糸からなるブラ
ックデニムに、ブリーチを施すと青色のみが脱色されオ
レンジ色が残り著しく商品価値が損なわれる。すなわ
ち、インジゴ染料と他の硫化染料、建染染料、ナフトー
ル染料、反応染料等との配合によるロープ染色物は、こ
れらの染料がインジゴ染料と異なり塩素によるブリーチ
で脱色効果が非常に小さいため、ブルーデニムにおける
ようなフェーディング効果が期待できず商品価値の面で
著しく見劣りがする。
以上のように、従来、インジゴ染料と同様の染着挙動
を示し、かつ性能も同様の染料は未だ紹介されておら
ず、従って、このような性能を有する新規の染料を用い
る綿糸の染色法、および染色された綿デニムを用いたカ
ラージーンズも存在していない。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、インジゴ染料と同様の染着挙動を示
し、かつブリーチにおけるような脱色効果もインジゴ染
料と同様の性能を示す染料および染料組成物を提供する
ことである。
また、本発明の第2の目的は、上記の染料や染料組成
物を使用するデニム用綿糸のロープ染色法を提供するこ
とである。
さらに、本発明の第3の目的は、上記の染料または染
料組成物による赤色、オレンジ色、紫色、グレーから黒
色などの色調に染色したカラーデニム用綿糸のような染
色物を提供することである。
このような本発明の目的は、一般的(I)で表される
インジルビン誘導体 (式中、X、X′はH、BrまたはCl原子を示し、n、
n′は0〜2の整数である) 及び一般式(II)または(III)で表される黄色系キノ
フタロン誘導体 (式中、YはH、BrまたはCl原子を、ZはH、−COORま
たは−COOC2H4OR基(ここで、Rはアルキル基を示
す。)を示す。) を染色色素として使用することにより達成された。
すなわち、インジルビン誘導体単独で使用すれば、単
色で赤色に着色することが可能で、またこれらのインジ
ルビン誘導体と、黄色系キノフタロン誘導体及び/また
はインジゴ染料とを混合して使用することによって、オ
レンジ色、紫色、グレーから黒色に着色することが可能
である。
このような染料を使用することにより、インジゴ染料
染色法と同様の染色方法により、染料の先着状態や染色
物の経時的変化もインジゴ染料に類似する染色物が得ら
れる。
このインジルビン誘導体単独、またはそれと黄色系キ
ノフタロン誘導体及び/またはインジゴ染料とを含有す
る染料組成物を使用する綿糸の染色は、次の方法で可能
である。例えば、多数の単糸を一本のロープ状に揃えて
トウの形にし、球状に巻き、この球状綿糸を同時に多数
本引き出して、絞りロールとエアリング装置を付帯させ
た数対の染浴槽へ導き、短時間の染色と酸化の工程を繰
り返すことにより漸次濃厚に染色していく連続染色法で
あり、ロープ状のデニム用綿糸を、上記の染料または染
料組成物を含有する染浴に浸漬し、絞り、空気酸化を繰
り返して染色する方法により赤色、オレンジ色、紫色、
グレーから黒色などのカラージーンズを得ることができ
る。
〔課題を解決するための手段〕
一般にブルージーンズ用デニムの綿糸は、多数の単糸
を一本のトウの形にして球状に巻き、この球状綿糸を同
時に多数本引き出して、還元された形のインジゴ染料の
液の入った数対の染浴槽へ導き、短時間の浸漬と絞り、
酸化の工程を繰り返すことにより連続的に染色される。
本発明者らは、前記の一般式(I)のインジルビン誘
導体動体及び一般式(II)または(III)の黄色系キノ
フタロン誘導体が、通常、セルローズ繊維の染色法では
木綿に対して染着性がないが、驚くべきことに前記のよ
うなデニム用綿糸の染色工程の繰り返しにより、漸次濃
厚な赤色及び黄色に染色すること、すなわち、これらの
インジルビン誘導体及びキノフタロン誘導体がインジゴ
染料と同様の染着挙動を示し、浸漬、絞り、空気酸化を
繰り返すことによるデニム用綿糸のロープ染色が適用可
能であることを見出した。しかも染色物は耐光性が良好
で、かつインジゴ染色物と同様、塩素によるブリーチで
の脱色効果や、染色物の経時的変化もインジゴ染料と同
様の性質を示すことを見出した。染着挙動がインジゴ染
料と近似しているので、インジゴ染料との組合せによる
黒色を始めとする配合色の色出しが可能であり、カラー
ジーンズの要望に対応できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
本発明に使用するインジルビン誘導体は、一般式
(I) (式中、X、X′はH、BrまたはCl原子を示し、n、
n′は0〜2の整数である)で表される化合物であり、
これを単独で、あるいはこれと一般式(II)または(II
I)の黄色系キノフタロン誘導体及び/またはインジゴ
染料とを含有する組成物として使用する。
一般式(I)で表される化合物として、具体的には次
のような化合物が例示される。すなわち、2,3′−ビス
インドールのジブロム体、2,3′−ビスインドールテト
ラブロム体などである。
これらの誘導体は、広い範囲での赤色から紫色系の色
相を示し、単独の使用でレッドジーンズの要望に応える
ことができる。
本発明で用いる黄色系キノフタロン誘導体は上記の一
般式(II)または(III)で表されるものであり、具体
的にはつぎのような化合物が挙げられる。
すなわち、2−フタロイルメチリジン−3−ヒドロキ
シキノリン、2−フタロイルメチリジン−3−ヒドロキ
シ−4−ブロモキノリン、2−(エトキシカルボニルフ
タロイルメチリジン)−3−ヒドロキシキノリン、2−
(メトキシカルボニルフタロイルメチリジン)−3−ヒ
ドロキシカルボニルキノリン、2−フタロイルメチリジ
ン−3−ヒドロキシ−4−クロロキノリン、2−ナフタ
ロイルメチリジン−3−ヒドロキシキノリン等である。
これらの誘導体は、広い範囲での黄色系の色相を示
し、単独の使用でイエロージーンズの要望に応えること
ができるものである。
本発明の染色方法は上記の染料または染料組成物を使
用して、デニム用綿糸をロープ状として、上記染料また
は染料組成物を含有する染浴に浸漬し、絞り、空気酸化
を繰り返して染色することを特徴とするデニム用綿糸の
ロープ染色法である。
さらに本発明の染色物は、このような方法で着色され
た染色物である。
本発明の染料組成物に関しては、上記の赤色系インジ
ルビン系誘導体と黄色系キノフタロン誘導体の配合でオ
レンジ色、赤色系インジルビン誘導体とインジゴ染料の
配合で紫色、及びこれらの赤色系インジルビン誘導体、
黄色系キノフタロン誘導体、更にインジゴ染料を配合し
てグレーから黒色等の色出しが可能である。
また、赤色系インジルビン誘導体の黄色系キノフタロ
ン誘導体は、それぞれ一種でも、また所望の色調に合わ
せ二種以上を混合して使用してもよい。
この一種以上の赤色系インジルビン誘導体と、黄色系
キノフタロン誘導体及び/またはインジゴ染料を含有し
てなる組成物において、種々の配合比率により赤色、オ
レンジ色、紫色、グレーから黒色等に着色可能な各種組
成物を調製できる。例えば、ブラックジーンズを得るた
めには、2−フタロイルメチリジン−3−ヒドロキシ−
4−ブロモキノリンと2,3′−ビスインドールとインジ
ゴを約3:1:6の比率で含有してなる染料組成物が適用で
きる。
染料組成物は、インジゴ染料とインジルビン誘導体及
び黄色系キノフタロン誘導体との配合比率は特に限定さ
れないが、所望の色相に応じてインジゴ染料と赤色系イ
ンジルビン系誘導体及び黄色系キノフタロン誘導体を、
任意の割合で混合し、この組成物100部に対して、各種
の添加剤、例えば無水芒硝のような中性無機塩1〜20
部、リグニン系分散剤のようなアニオン系界面活性剤を
20部以下含有させて調製される。
このような方法で得られる染料組成物は、通常、粉状
品として提供されるが、組成物の形態は使用目的に応じ
て粉状品、顆粒品、ペースト品等の所望に応じ、各種の
形態のものとして提供することができる。
上記の誘導体または組成物を使用する本発明の染色方
法は、デニム用綿糸をロープ状とし、本発明の染料又は
染料組成物を含有する染浴に浸漬し、絞り、空気酸化を
繰り返してデニム用綿糸のロープ染色を実施する。
例えば、赤色系インジルビン誘導体及び黄色系キノフ
タロン誘導体を含有する染浴は、アルカリ剤として、例
えば苛性ソーダや、苛性ソーダとソーダ灰混合のアルカ
リを加え調製する。染浴中の前記キノフタロン誘導体の
濃度は、所望の染色物の濃度に応じて決められる。一般
に濃厚原液を10〜50g/1の範囲で別浴として準備し、こ
の濃厚原液を用いて染浴中の濃度が0.5〜10g/1の染浴を
それぞれ調製する。
また、アルカリの使用量は前記インジルビン誘導体及
びキノフタロン誘導体を溶解し得る量から少過剰使用す
れば良い。ただし、染浴中においてこれらの染料及び染
料組成物は必ずしも完全に溶解する必要はない。
本発明の方法では、前記インジルビン誘導体を単独で
使用して赤色の色相の染色物を得るほか、このインジル
ビン誘導体と黄色系キノフタロン誘導体を併用してオレ
ンジ色、このインジルビン誘導体とインジゴ染料を併用
して紫色、これら3者を併用してグレーから黒色等の所
望の色相にすることができる。
このためには、例えば前記インジルビン誘導体と、キ
ノフタロン誘導体及び/またはインジゴ染料を同一の染
浴に併存させて染色する方法、あるいは染浴を別々に調
製して複数の浴を使用して染色する方法が挙げられる。
例えば同一の染浴にインジルビン誘導体、キノフタロ
ン誘導体及びインジゴ染料を併存させる染浴では、それ
ぞれ個別に準備されたインジルビン誘導体とキノフタロ
ン誘導体とインジゴ染料を使用してもよく、本発明の染
料組成物を使用してもよい。
個別に準備された赤色系インジルビン誘導体と黄色系
キノフタロン誘導体とインジゴ染料とを使用する場合
は、先ずインジゴ染料を、所望の色相に応じて必要量を
使用し、インジゴ染料を還元するのに必要なアルカリ、
例えば苛性ソーダとハイドロサルファイトのような還元
剤を添加し、室温ないしは70℃で還元して還元浴を調製
し、ついで、このインジゴ染料の還元浴に赤色系インジ
ルビン誘導体とキノフタロン誘導体を加えて3者を併存
させた染浴を調製する。また、本発明の染料組成物を使
用する場合も、還元に必要な量の還元剤とアルカリを加
えて染浴を調製する。
また、染料として赤色系インジルビン誘導体と黄色系
キノフタロン誘導体のみを含有する染浴、およびインジ
ゴ染料のみを含有する還元浴をそれぞれ別に調製して染
色する方法では、インジルビン誘導体およびキノフタロ
ン誘導体を含有する染浴は前記のようなアルカリを加え
る方法で調製し、インジゴ染料を含有する還元浴は染浴
とは別浴の濃厚還元槽に苛性ソーダとハイドロサルファ
イトを添加し、前記と同様、室温ないしは70℃で還元し
て濃厚還元浴を調製し、この還元浴から適度の濃度の染
浴に導く。
本発明の染色方法の代表的実施態様はつぎの通りであ
る。すなわち、一般的なブルージーンズ用綿糸と同様
に、多数の単糸を一本のロープ状に揃えてトウの形にし
球状の巻いた球状綿糸を使用し、この球状綿糸を同時に
多数本引き出して、前記のように調整された染浴または
還元浴を入れた数対の染浴槽に短時間の浸漬をし、つい
で絞り、さらに空気酸化の工程を繰り返すことにより連
続的に染色する。
また、赤色系インジルビン誘導体と黄色系キノフタロ
ン誘導体を含有する染浴およびインジゴ染料と含有する
還元浴のそれぞれ別浴による場合は、デニム用綿糸をイ
ンジゴ還元液のみを含む染浴槽へ浸漬、マングルで絞っ
たのちに空気酸化する工程を数回繰り返して紺色に染色
した後、赤色系インジルビン誘導体と黄色系キノフタロ
ン誘導体のアルカリ溶解液またはそれに加えてハイドロ
サルファイトを含む染浴に浸漬させて赤色および黄色を
上掛け染色する。このような方法をデニム用綿糸の所望
の色相に応じて、数回繰り返して上掛け染色する。
このような方法によってデニム用綿糸の配合色出しが
可能である。この方法は作業性の点から好ましい。
本発明の方法において、赤色系インジルビン誘導体お
よび黄色系キノフタロン誘導体は、特に還元操作を加え
ることなくそのアルカリ溶解液へデニム用綿糸の浸漬を
繰り返すことにより、漸次濃厚に染色することが可能で
あるが、インジゴ染料の場合と同様の還元操作を与える
ことにより、より染着効果を増大させることも出来る。
〔作用および効果〕
デニム用綿糸の連続的なロープ染色において本発明の
方法を適用すれば赤色、オレンジ色、紫色、グレーから
黒色等の色出しが可能である。得られた染色物は耐光性
が良好で、かつ塩素漂白による脱色機能を有し、経時的
な色調の変化はほとんどない。
染色された綿糸はこれを例えば経糸として、未染色糸
または染色糸と綾織としカラーデニムを製造し、これを
用いるカラージーンズとしての市場の要請に対応できる
ものである。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例により説明する。なお、「部」
は重量部を示す。
実施例1 ミツイインジゴピュア−EX(三井東圧染料株式会社製
インジゴ)50部、固形苛性ソーダ40部、ハイドロサルフ
ァイト45部および水を加えて1000部とした液を70℃にて
15分間加熱してインジゴの濃厚還元液を得た。この液60
部にハイドロサルファイト1部、苛性ソーダ0.5部およ
び水を加えて1000部とし、インジゴの染色浴を調製し
た。この中へ湯洗したデニム用綿経糸を室温で30秒間浸
漬し、マングルで絞ったのち90秒間エアリングした。こ
の浸漬、絞り、エアリングの工程を6回繰り返した。次
にこの綿経糸を次式(IV) の染料0.5部、式(V) の染料1.5部、固形苛性ソーダ1.5部及び水を加えて1000
部とした染浴に、室温で30秒間浸漬し、マングルで絞っ
たのち90秒間エアリングした。この工程を2回継続し
た。水洗したのち乾燥する、黒色デニム用綿経糸が得ら
れた。この染色物は耐光性が優れており、10%の有効塩
素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/1液に浸漬して40℃で20
分間処理すると脱色効果が得られた。
実施例2 前記式(IV)で表される赤色系インジルビン2部、式
(V)で表される黄色系キノフタロン誘導体4部、ミツ
イインジゴピュアーEX(三井東圧染料株式会社製)12
部、ハイドロサルファイト20部、固形苛性ソーダ20部お
よび水を加えて1000部とした液を70℃にて15分加熱して
濃厚還元液を得た。
この液250部をハイドロサルファイト1部、苛性ソー
ダ0.5部および水を加えて1000部とし、染浴を調製し
た。この中へ湯洗したデニム用綿経糸を室温で30秒間浸
漬し、マングルで絞ったのち90秒間エアリングした。こ
の浸漬、絞り、エアリングの工程を3回繰り返したのち
水洗、乾燥すると黒色のデニム用綿経糸が得られた。
この染色物は耐光性が優れており、10%の有効塩素を
含む次亜塩素酸ソーダの3g/1液で40℃、20分間処理する
と脱色効果が得られた。
実施例3 実施例2においてインジゴピュアーEXおよび式(V)
の黄色系キノフタロン誘導体を除いた他は実施例2と同
様の条件で処理したところ、赤色のデニム用綿経糸が得
られた。この染色物は耐光が優れており、10%の有効塩
素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/1液で40℃にて20分間処
理すると淡赤色に脱色した。
実施例4 インジゴピュアーEX60部に前記式(IV)の赤色系2,
3′−ビスインドール10部、式(V)の2−フタロイル
メチリジン−3−ヒドロキシ−4−ブロモキノリン30
部、無水芒硝5部を加えて配合し染料組成物を調製し
た。
この染料組成物20部、固形苛性ソーダ20部、ハイドロ
サルファイト20部および水を加えて1000部とした液を、
70℃にて15分間加熱して濃厚還元液を調製した。この調
製液250部にハイドロサルファイト部、固形苛性ソーダ
0.5部を加え、水で1000部とし染浴を調製した。この染
浴の中に湯洗したデニム用綿経糸を室温で30秒間浸漬
し、マングルで絞ったのち90秒間エアリングした。この
浸漬、絞り、エアリングの工程を6回繰り返したのち水
洗、乾燥すると黒色のデニム綿経糸が得られた。
この染色物は耐光性が優れており、10%の有効塩素を
含む次亜塩素酸ソーダの3g/1液で40℃、20分間処理する
と脱色され全体的に濃度が淡くなり色相はグレーであっ
た。
実施例5 実施例1の式(IV)の化合物に替えて次式(VI) の赤紫色の2,3′−イスインドールのジブロム体を用い
て同様な継続染色を行い、水洗、乾燥すると実施例1と
同様に黒色のデニム用綿経糸が得られ、その耐光性も優
れており、10%有効塩素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/1
液で40℃、20分間処理すると脱色効果が見られ、その色
相はグレーであった。
実施例6 実施例3において式(IV)の化合物に替えて式(VI)
化合物を用いて同様な条件で処理したところ、赤紫色の
デニム用綿経糸が得られ、この染色物は実施例3と同様
耐光性も優れており、10%有効塩素を含む次亜塩素酸ソ
ーダの3g/1液で40℃、20分間処理すると淡赤紫色に脱色
した。
比較例1 代表的な黄色系建染染料のC.I.Vat Yellow 2(Mik
ethren Yellow GCN s/f:三井東圧染料株式会社製)
4部と赤色系建染染料のC.I.Vat Red 31(Mikethren
Red F3B s/f:三井東圧染料株式会社製)2部及びイ
ンジゴピュアーEX(三井東圧染料株式会社製)12部を用
い、実施例2と同様の方法で綿経糸を染色した。実施例
2で得られた綿経糸と比較するため沈着状態の観察およ
び次の方法による脱色試験を行った。
染着状態:カッターナイフで染色糸を切断し繊維断面を
観察した。
脱色試験:10%有効塩素を含む次亜塩素酸ソーダの3g/1
液で40℃、20分間処理した。
結果を表1に示す。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) (式中、X、X′はH、BrまたはCl原子を示し、n、
    n′は0〜2の整数である)で表されるインジルビン誘
    導体を含有してなるデニム用綿糸の染色用染料。
  2. 【請求項2】請求項1記載の一般式(I)で表されるイ
    ンジルビン誘導体の一種以上とインジゴ染料とを含有し
    てなることを特徴とするデニム用綿糸の染色用染料。
  3. 【請求項3】請求項1記載の一般式(I)で表されるイ
    ンジルビン誘導体の一種以上と、一般式(II)または
    (III) (式中、は、H、BrまたはCl原子を、はH、−COOR
    または−COOC2H4OR基(ここで、Rはアルキル基を示
    す。)を示す。)で表される黄色系キノフタロン誘導体
    一種以上とを含有してなることを特徴とするデニム用綿
    糸の染色用染料。
  4. 【請求項4】請求項1記載の一般式(I)で表されるイ
    ンジルビン誘導体の一種以上と、請求項3記載の一般式
    (II)または(III)で表される黄色系キノフタロン誘
    導体一種以上と、インジゴ染料とを含有してなることを
    特徴とするデニム用綿糸の染色用染料。
  5. 【請求項5】デニム用綿糸をロープ状として、請求項1
    記載の染料、請求項2記載の染料、請求項3記載の染料
    または請求項4記載の染料を含有する染浴に浸漬し、絞
    り、空気酸化を繰り返して染色することを特徴とするデ
    ニム用綿糸のロープ染色法。
  6. 【請求項6】請求項5記載の染色法で染色されたデニム
    用綿糸。
JP63127896A 1988-05-25 1988-05-25 デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物 Expired - Lifetime JPH0822970B2 (ja)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63127896A JPH0822970B2 (ja) 1988-05-25 1988-05-25 デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物
ES89305203T ES2059745T3 (es) 1988-05-25 1989-05-23 Composiciones de colorantes para teñir hilado de algodon de dril y proceso de teñido y articulos teñidos usando el mismo.
CA000600416A CA1335529C (en) 1988-05-25 1989-05-23 Dye compositions for dyeing denim cotton yarns and dyeing process and dyed articles using same
AT89305203T ATE110754T1 (de) 1988-05-25 1989-05-23 Farbstoffzusammenstellungen für das färben von denim-baumwollegarnen.
DE68917787T DE68917787T2 (de) 1988-05-25 1989-05-23 Farbstoffzusammenstellungen für das Färben von Denim-Baumwollegarnen.
EP89305203A EP0343925B1 (en) 1988-05-25 1989-05-23 Dye compositions for dyeing denim cotton yarns and dyeing process and dyed articles using same
KR1019890006916A KR930006365B1 (ko) 1988-05-25 1989-05-24 데님용 면사의 로프염색용 염료 조성물을 이용하는 염색법 및 염색물
BR898902400A BR8902400A (pt) 1988-05-25 1989-05-24 Composicoes corantes para tingir fios de algodao rustico;processo de tingimento em corda para urdiduras de algodao rustico;e fios de algodao rustico
US07/356,189 US5034016A (en) 1988-05-25 1989-05-24 Dye compositions for dyeing denim cotton yarn in a range of colors and dyeing process and dyed articles using same
CN89104714A CN1028044C (zh) 1988-05-25 1989-05-25 用于染粗斜纹布棉纱的染料组合物和染色方法
HK3196A HK3196A (en) 1988-05-25 1996-01-04 Dye compositions for dyeing denim cotton yarns and dyeing process and dyed articles using same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63127896A JPH0822970B2 (ja) 1988-05-25 1988-05-25 デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01297470A JPH01297470A (ja) 1989-11-30
JPH0822970B2 true JPH0822970B2 (ja) 1996-03-06

Family

ID=14971342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63127896A Expired - Lifetime JPH0822970B2 (ja) 1988-05-25 1988-05-25 デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5034016A (ja)
EP (1) EP0343925B1 (ja)
JP (1) JPH0822970B2 (ja)
KR (1) KR930006365B1 (ja)
CN (1) CN1028044C (ja)
AT (1) ATE110754T1 (ja)
BR (1) BR8902400A (ja)
CA (1) CA1335529C (ja)
DE (1) DE68917787T2 (ja)
ES (1) ES2059745T3 (ja)
HK (1) HK3196A (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE74979T1 (de) * 1987-01-23 1992-05-15 Mitsui Toatsu Chemicals Faerbeverfahren fuer denim-baumwollgarne unter verwendung eines speziellen farbstoffes und mit dem farbstoff gefaerbtes produkt.
JP2770437B2 (ja) * 1989-07-10 1998-07-02 三井化学株式会社 ロープ染色法及びロープ染色物
US5122160A (en) * 1989-12-06 1992-06-16 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Benzoquinone dye, rope-dyeing dye compositions, cotton rope-dyeing methods using same, and the thus dyed materials
IT1251332B (it) * 1991-09-19 1995-05-08 Master Di Ronchi Francesco & C Intensificatore di ossidazione per macchine di tintura in continuo all'indaco di catene di ordito per tessuti denim e simili
US5775382A (en) * 1995-12-22 1998-07-07 Chu; Wilson Process for manufacturing textile
WO2005045124A1 (en) * 2003-11-10 2005-05-19 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for dyeing cellulosic fibre materials with at least two vat dyes
EP1995374A2 (en) 2007-05-09 2008-11-26 Denimart S.A.de C.V. Textile products dyed by means of cationic dyes, and process for the manufacture thereof.
ES2428765B1 (es) 2013-10-04 2014-03-27 Tejidos Royo S.L. Tejido Denim con características ignífugas y proceso de tintura de la urdimbre con colorante azul índigo
CN110438823A (zh) * 2019-07-30 2019-11-12 韶关市北纺智造科技有限公司 一种硫化靛蓝同浴染色组合物及同浴染色工艺
US11345818B1 (en) * 2020-12-29 2022-05-31 Industrial Technology Research Institute Dye for fiber and dyeing method

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2034305A (en) * 1933-03-18 1936-03-17 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs and their production
US2156731A (en) * 1936-03-04 1939-05-02 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuff insoluble in water and fiber dyed therewith
US2729631A (en) * 1952-05-21 1956-01-03 Gen Aniline & Film Corp Vat dyestuff of the anthraquinone-acridone series
US3023214A (en) * 1960-06-30 1962-02-27 Du Pont 3'-hydroxyquinophthalone-5-carboxylic acid and derivatives thereof
US3023212A (en) * 1960-06-30 1962-02-27 Du Pont Basic dyes of the quinophthalone series
US3023213A (en) * 1960-06-30 1962-02-27 Du Pont Esters and amides of 3'-hydroxyquin-ophthalone-5-carboxylic acid and derivatives thereof
CH407943A (de) * 1963-08-02 1966-09-15 Sandoz Ag Verfahren zum Färben von Textilfasern aus hydrophobem organischem Material mit Chinophthalonfarbstoffen
BE665978A (ja) * 1964-06-26
US3770746A (en) * 1970-12-02 1973-11-06 Du Pont 3'-hydroxyquinophthalone-5-carboxanilide
US3865804A (en) * 1970-12-02 1975-02-11 Du Pont Yellow 3{40 -hydroxyquinophthalone-5-(p-phenylazo)carboxanilide dye
CH577596B5 (ja) * 1973-12-13 1976-07-15 Sublistatic Holding Sa
DE2424303C3 (de) * 1974-05-18 1983-12-01 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zum Färben von Polyamid- Teppichmaterial nach einem Klotz-Kaltverweil-Verfahren
DE2939918A1 (de) * 1979-10-02 1981-04-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum faerben von textilen flaechengebilden aus polyesterfasern fuer die anwendung als warnschutzbekleidung
JPS5951950A (ja) * 1982-09-17 1984-03-26 Mitsubishi Chem Ind Ltd 超耐光性配合染料組成物
DE3801545C2 (de) * 1987-01-23 1998-09-03 Mitsubishi Chem Corp Transferfolie für Sublimations-Transferaufzeichnungssysteme
ATE74979T1 (de) * 1987-01-23 1992-05-15 Mitsui Toatsu Chemicals Faerbeverfahren fuer denim-baumwollgarne unter verwendung eines speziellen farbstoffes und mit dem farbstoff gefaerbtes produkt.

Also Published As

Publication number Publication date
CN1028044C (zh) 1995-03-29
KR930006365B1 (ko) 1993-07-14
DE68917787D1 (de) 1994-10-06
CA1335529C (en) 1995-05-16
ES2059745T3 (es) 1994-11-16
ATE110754T1 (de) 1994-09-15
HK3196A (en) 1996-01-12
EP0343925B1 (en) 1994-08-31
JPH01297470A (ja) 1989-11-30
US5034016A (en) 1991-07-23
CN1040642A (zh) 1990-03-21
DE68917787T2 (de) 1995-01-05
EP0343925A3 (en) 1991-05-15
BR8902400A (pt) 1990-01-16
EP0343925A2 (en) 1989-11-29
KR890017320A (ko) 1989-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2770437B2 (ja) ロープ染色法及びロープ染色物
JPH0822970B2 (ja) デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物
US4941887A (en) Quinophtahalone derivatives for dyeing denim cotton yarn, optionally with indigo dyes to give yellow, green or black shades
US5516338A (en) Water-soluble titanium salt-tannin dyes and methods of use thereof
MX2007015567A (es) Mezclas de tinturas insolubles en agua de color rojo, su produccion y uso para tenir materiales que contienen hidroxilos.
JP2575791B2 (ja) デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物
US5647875A (en) Method for producing a color effect on textile material
JP2515361B2 (ja) デニム用綿糸の染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物
CA2031419C (en) Benzoquinone dye, rope-dyeing dye compositions, cotton rope-dyeing methods using same, and the thus dyed materials
US6019800A (en) Process and composition of sulfur dyes
JP2602937B2 (ja) ロープ染色用染料、これを用いる染色法、ならびに染色物
KR910006135B1 (ko) 데님용 면사의 염색용 염료조성물을 사용하는 염색방법 및 염색물
US2508203A (en) Process for dyeing animal hairs with anthraquinone vat dyestuffs
US6537333B2 (en) Process and composition of sulfur dyes
JPH0532911A (ja) ロープ染色用染料組成物、これを用いる染色法、ならびに染色物
JPH03223363A (ja) ロープ染色用染料および染料組成物、これらを用いる染色法、ならびに染色物
Aspland /Part 2: Practical Application of Vat Dyes
CH688670GA3 (de) Verfahren zur Herstellung spezieller Colorierungseffekte auf Textilmaterial und Farbstoffmischungen hierfuer.
CH667101A5 (de) Dispersionsfarbstoff-mischungen.
Bancroft The Theory of Dyeing, V
DE1103286B (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Cellulose-Textilmaterialien
CH672795A5 (en) Reactive dis:azo dyestuff cpds.
MXPA01005973A (en) Dyeing process and dye composition
DE4108240A1 (de) Verfahren zum faerben mit kuepen- oder schwefelfarbstoffen