DE2157771A1 - Verfahren zum faerben von textilien - Google Patents
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Description
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X JHlJLVU UX>J LjTL JJ XVLJLV JJ IN JJ1T)LlXwXV /
Zentralbercidi - -
Patente, Marken und Lizenzen
K/Wk
Verfahren zum Färben von Textilien
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von
Textilien aus synthetischen Fasermaterialien durch Transferdruck.
Unter "Transferdruck" versteht man ein Färbeverfahren,
bei dem die Farbstoffe durch Wärmeeinwirkung von einem bedruckten Hilfsträger,auf das textile Substrat
übersublimiert werden.
Es liegt daher in der Natur dieser Färbemethode, daß zur
erfolgreichen Anwendung derselben verhältnismäßig leicht sublimierbare Farbstoffe bereitgestellt werden müssen«
Die klassischen Dispersionsfarbstoffe, wie sie etwa für
das Färben von Polyesterfasermaterialien aus wäßriger Flotte verwendet werden, sind wegen ihrer häufig hochgezüchteten
Sublimierechthert für dieses neue Verfahren zumeist ungeeignet.
Le A 14 074
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' Es wurde nun gefunden, daß sich Anthrachinonvel'b indungen
der Formel
X 0 NHR
. (D
in welcher
R für einen gegebenenfalls durch Hydroxyl, Halogen, Cyan, C^-^-Alkoxy oder Acetylamino substituierten
C^-Cg-Alkyl- oder C^-Cg-Cycloalkylrest steht,
Y Wasserstoff, Halogen oder eine NHR,,-Gruppe bedeutet,
wobei R,, für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch
Hydroxyl, Halogen, Cyan, C^-C2-AIkOXy oder Acetylamino
substituierten C^-Cg-Alkyl- oder einen Cc-Cg-Cycloalkylrest
steht und
X für Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder C1-C^-Alkoxygruppe
steht, mit der Maßgabe, daß beide Reste X nicht gleichzeitig Wasserstoff. bedeuten,
vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilien nach dem Transferdruckverfahren eignen.
Geeignete Reste R und R^ sind:
Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl-, n-, iso- oder tert.- Butyl-,
η- oder iso-Pentyl-, n- oder iso-Hexyl-, ß-Hydroxyäthyl-, ß-Methoxyäthyl-, ß-Cyanäthyl-, T-Hydroxybutyl-(2)-,
ß-Chloräthyl-, ß-Bromathyl-, ß,# -Dichlorpropyl-,
K -Methoxypropylreste ,·
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309822/097A
weiterhin der Cyclohexylrest, 2-, 3- oder 4-Methyl-cyciohexyl-,
3- oder 4-Methoxy-cyciohexyl-, 3- oder 4-Hydroxycyclohexyl-,
3- oder 4-Chlor-cyclohexyl-, 3- oder 4-Bromcyclohexyl-,
2-, 3- oder 4-Amino-cyclohexyi-, 3- oder 4-Acetylamino-cyclohexyl-,
3- oder 4-Cyan-cyclohexyl-, 2,4-, 2,5- oder 2,6-Dimethyl-cyclohexyl-,
2,4,6-Trimethyl-cyclohexyl-, 2-Methyl-4-isopropyl-cyolohexylsowie
3- oder 4-Isopropyl-cyclohexylreste. ^
Davon sind der Isopropyl- und Cyclohexylrest als besonders bevorzugt anzusehen.·
Geeignete Alkoxyreste X sind beispielsweise: Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-, ß-Hydroxy-äthoxy-,
ß-Methoxy-äthoxy-, ß-Hydroxy-äthoxy-äthoxy-, ß-Methoxyäthoxy-äthoxyreste.
Geeignete Halogenatome Y sind Chlor-, vorzugsweise aber Bromatoiae.
Im Rahmen der Formel (I) sind folgende Farbstofftypen
besonders für den Transferdruck geeignet:
a) Farbstoffe der Formel
NH-R
(II)
worin der Rest R die obengenannte Bedeutung hat und die Reste Z Wasserstoff oder OH bedeuten, jedoch voneinander
verschieden sind.
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b) Farbstoffe der Formel
Z 0 NH-R
(in)
Z 0 Hal
worin R und Z die vorstehend genannte Bedeutung haben
und Hai für Chlor oder Brom steht. c) Farbstoffe der Formel
Z 0 NH-R
(IV)
worin R und Z die genannte Bedeutung haben.
d) Farbstoffe der Formel
Z 0 NH-R
(V)
Z. 0 NH-R
worin Z und R die obengenannte Bedeutung haben, jedoch
beide Reste R voneinander verschieden sind.
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- 4 309822/0974
e) Farbstoffe der Formel
(VI)
OH 0 Y
in welcher R und Y die obengenannte Bedeutung haben.
Vorzugsweise steht in den vorgenannten Formeln der Rest
R für verzweigte Alkylreste wie Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl sowie für den Cyclohexylrest.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe der Formel (i)
sind zum großen Teil bekannt und beispielsweise in der folgenden Patentliteratur beschrieben:
a) Britische Patentschriften 1 136 932 und 1 136 933,
b) Belgische Patentschrift 752 623 und
c) Französischen Patentschrift 673 484,· 1 445 843, 70 23 755,
d) Deutschen Patentschrift 136 777,
e) US-Patentschrift 1 921 458.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue
Anthrachinonverbindungen der Formel
oz 0
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(VII)
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in welcher
Q1 für geradkettiges C1-C,-Alkyl steht,
Q2 C1-C2-AIkYl bedeutet,
Q1 und Q2 zusammen einen gegebenenfalls substituierten
Cyclohexylrest bilden können,
Y1 Broniä NH2 oder geradkettiges C1-Cg-AIkYIaHiInO und für den Fall, daß Q1 für geradkettiges C1-C5-AIkYl und Q2 für C1-Cp-AIkYl stehen, auch Wasserstoff, Chlor oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylamino-
Y1 Broniä NH2 oder geradkettiges C1-Cg-AIkYIaHiInO und für den Fall, daß Q1 für geradkettiges C1-C5-AIkYl und Q2 für C1-Cp-AIkYl stehen, auch Wasserstoff, Chlor oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylamino-
rest bedeutet und
Z Wasserstoff und für den Fall, daß Q1 C^C^-Alkyl und Q2 C1-C2-AIkYl bedeutet, auch Cj-C^-Alkoxy bedeutet.
Z Wasserstoff und für den Fall, daß Q1 C^C^-Alkyl und Q2 C1-C2-AIkYl bedeutet, auch Cj-C^-Alkoxy bedeutet.
Geeignete Substituenten in den vorstehend genannten Cyclohexylresten
sind Halogenatome, wie Chlor und Brom, Aminogruppen, .C1-Cj.-Alkyl- und C.-Cn-Alkoxygruppen.
Diejenigen Verbindxmgen der Formel (VII), in welcher Y1
für Wasserstoff steht, erhält man, indem man Anthrachinon- derivate der Formel η
NO2 0 NH-CH
für Wasserstoff steht, erhält man, indem man Anthrachinon- derivate der Formel η
NO2 0 NH-CH
Q2 (VIII)
in welcher GL und Qp die obengenannte Bedeutung haben
bei erhöhten Temperaturen mit Alkoholen der Formel
Z1-OH (IX)
in welcher
Z* einen C^-C^-Alkylrest bedeutet,
in Gegenwart von Alkalihydroxyden, vorzugsweise NaOH und KOH, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel
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Q1
OZ' O NH-CH^
OZ' O NH-CH^
■' (X)
in welcher Q1, Q2 und Z' die obengenannte Bedeutung haben,
gegebenenfalls mit wäßrigen Mineralsäuren bei erhöhten Temperaturen behandelt.
Die Umsetzung von" (VIII) mit (IX) erfolgt vorzugsweise
im Temperaturbereich von 40 - 120° C, vorzugsweise 50 8o°
C. Präparative Einzelheiten sind in der Deutschen Patentanmeldung P ., (Le A 14 009) beschrieben.
Die gegebenenfalls durchzuführende Nachbehandlung der Verbindungen
-(X) zum Zwecke der Ätherspaltung erfolgt vorteilhafterweise
bei 100 - 1400 C in wäßriger Schwefelsäure
(etwa 60 - 80
Diejenigen Verbindungen der Formel (VII), in welcher Y.
für Chlor oder Brom steht, erhält man, indem man Anthrachinonderivate der Formel (X) mit HalQgenierungsmitteln
wie Chlor oder Brom, SOpCIp oder SOpBr2 in wäßrig-mineral
saurem Medium bzw. in organischen Lösungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls anschließend das Reaktionsprodukt der
Formel
oz« ο nh;
(XI)·
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in der GL , Qp und Z' die obengenannte Bedeutung haben und
Y1 1 für Cl oder Br steht,
mit wäßrigen M'ineralsäuren behandelt.
Als Lösungsmittel kommen z.B. Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol
u.a. in Betracht.
Schließlich werden diejenigen Verbindungen der Formel (VII) in welcher Y1 für eine NHQ^-Gruppe steht, dadurch erhalten,
daß man Verbindungen der Formel (XI) mit Aminen der Formel
pCu (XII)
in welcher CW die obengenannte Bedeutung hat,
in an sich bekannter Weise umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls anschließend mit Mineralsäuren behandelt.
Geeignete Amine NH2Q-Z sind:
Ammoniak, Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Butylamin, n-Hexylamin und Cyclohexylamin.
Wie bereits weiter oben dargelegt, werden die (neuen und bekannten) Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) nicht als
solche, sondern indirekt über sogenannte Hilfsträger, auf denen die Farbstoffe als Muster aufgedruckt sind, ,für den
Transferdruck eingesetzt.
Als Hilfsträger für die erfindungsgemäßen Farbstoffe kommen
Zellulosevliese und Zellulosetextilien, besonders Papier, aber auch Aluminiumfolien in Frage. Zur Erzielung von
spiegelbildlichen Drucken kann man als Hilfsträger auch das
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gleiche Substrat verwenden, auf das dann im 2. Arbeitsgang der Farbstoff übersublimiert werden soll, also z.B. ein
Polyestergewebe. Als Hilfsträger sind ferner geeignet: Vliese oder Folien aus synthetischen Polymerisaten, vorausgesetzt,
daß sie unter den Bedingungen des anschließenden Transfers ausreichend thermisch beständig sind. Der Transfer
wird bei Temperaturen von 180 - 220° C während 15 - 6011
ausgeführt.
Als Substrate, die beim Transferdruck den sublimierenden
Farbstoff aufnehmen, eignen sich besonders Textilien aus
Synthesefasern, aber auch nichttextile Gegenstände lassen sich nach diesem Verfahren bedrucken bzw. färben, wenn sie
aus entsprechenden Polymeren hergestellt wurden.
Unter den Textilien eignen sich besonders Gewebe, Gewirke, Vliese, oder Garne aus synthetischen Materialien, also Polymeren
oder Mischpolymeren auf der Basis von Polyester-, Acrylnitril-, Polyamid-, Polyvinylchlorid- und Polyurethan-Kunststoffen.
Aber auch Regeneratfasern, wie das Cellulosetriazetat- oder 2,5-Azetat sind geeignet. Mischungen der
verschiedenen Fasern untereinander können ebenfalls verwendet werden. Natürliche Fasern, wie die Baumwolle und die
Wolle sind weniger geeignet. Durch Aufbringen einer geeigneten
Präparation - im allgemeinen eines der oben genannten Polymerisate
- kann man aber auch textile und nichttextile Ge-
bilde aus natürlichen Fasern bedrucken.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe können nach
den verschiedensten Verfahren auf die Hilfsträger aufgebracht werden.
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a) Durch Imprägnieren auf Foulards oder mittels Pflatsch—--walzen
oder Spritzpistolen.
b) Um mustergültige Anfärbungen zu erhalten, kann man die
üblichen Rouleaux-, Tief-, Ratationsschablonen-, Flachschablonen-, Relief- und Flexo-Druckmaschinen verwenden.
c) Man kann spezielle Effekte mit dem Pinsel auf den Hilfsträger aufbringen, oder mit Papierschablonen und der
Spritzpistole Muster erzeugen.
d) Der Hilfsträger kann z.B. ein Gittertüll sein, der mit dem sublimierbaren Farbstoff getränkt wird. Man kann so
ein positives Gittermuster erzeugen.
e) Wenn man zwischen Transferpapier und das Substrat einen Gitter-Tüll aus Synthesefasern legt, kann man
1. den Gittertüll anfärben
2. das Textile mit einem negativen Gittermuster anfärben.
f) Verwendet man als Hilfsträger ein Gewebe aus Synthesefasern
> und bringt es nach dem Druck mit einer 2. unbedruckten
Gewebebahn aus dem gleichen oder einem anderen, aufnahmefähigen Material zusammen, und erhitzt auf
Transfer-Temperatur, dann bildet sich das Muster auf
beiden Materialien spiegelbildlich ab.
g) Man kann Muster erzeugen, indem man einen Hilfsträger z.B. Papier imprägniert und anschließend mustermäßig
zerschneidet und von diesen Papierschnitzeln den Farbstoff übersublimiert. Es entstehen willkürliche Muster.
h) Wenn man ein so mit Papierschnitzeln - die mit Farbstoff imprägniert sein können - bestreutes Textil noch mit einer
voll (oder mustermäßig) mit Farbstoff imprägnierten Papierbahn überdeckt und dann auf Transfer-Temperatur erhitzt,
dann erhält man typische "Reserve-Effekte".
Wenn die Farbstoffe mit Hilfe von Druckpasten, Drucktinten, Spritzlösungen oder Färbeflotten aufgebracht werden sollen,
müssen die Farbstoffe in möglichst fein verteilter Form,
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nach Möglichkeit in echter Lösung vorliegen. Wenn aus
wäßrigen Medien gearbeitet werden soll, wird man die Farbstoffe in der für textile Dispersions-Farbstoffe üblichen
Weise formieren. Im Papierdruck bevorzugt man das Arbeiten aus organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Alkoholen, Estern,
Toluolen, chlorierten Kohlenwasserstoffen. Die Farbstoffe müssen dann in diese Lösungsmittel in geeigneter Form eingearbeitet
werden.
Wenn gedruckt werden soll, müssen die Lösungen geeignete Verdickungsmittel enthalten, um den Lösungen eine erhöhte
Viskosität zu geben. Diese Verdickungsmittel haben noch eine zweite Funktion, nämlich den Farbstoff nach dem Drucken und
Trocknen ausreichend auf dem Hilfsträger zu binden und gegen mechanischen Abrieb zu schützen.
In wäßrigen Medien verwendet man z.B. Johannisbrotkernmehlderivate,
Alginate, Guaranate u.a.
In alkoholischen Pasten haben sich veresterte und verätherte Cellulosederivate bewährt.
Die so präparierten Hilfsträger werden auf Pressen oder kontinuierlich
arbeitenden Kalandern in innigen Kontakt.mit den zu bedruckenden Materialien gebracht und während 15 - "60
Sek. oder länger auf die Temperaturen erhitzt, bei denen der Farbstoff ausreichend sublimiert. Die Temperaturen liegen
zwischen 150 und 250° C,
Grenzen nicht einhalten.
Grenzen nicht einhalten.
zwischen 150 und 250° C, nur in Ausnähmefällen wird man diese
Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten, durch Heißluft, Heißdampf oder Infrarotstrahlung erfolgen.
Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substraten verwendeten Materialien, die eine gute Gebrauchsechtheit aufweisen.
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A) 75 g des Farbstoffs der Formel
OH 0 NH-CH '
50 g eines anionischen Dispergiermittels, z.B. eines Ligninsulfonates
oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, und 100 ml Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle
durch lOstündiges Mahlen in eine fein verteilte Form übergeführt. Die so erhaltene, ca. JO $ Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
B) Die nach A) erhaltene wässrige Dispersion kann wie folgt zu einer
Druckpaste verarbeitet werden« 50-200 g werden mit 400 g einer 10 $igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung
und 550-400 ml Wasser angeteigt.
C) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfähren bedruckt.
Verpresst man dieses Papier während 15-60 Sekunden bei 200° mit einem Textil aus Polyesterfasern, so erhält man einen klaren, farbkräftigen,
etwas rotstichig-blauen Druck mit guten - sehr guten Echtheiten.
A) Man bereitet eine Farbstoffdispersion, wie in Beispiel ,1A beschrieben,
setzt aber den Farbstoff
ein.
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B) 50-200 g der nach A) erhaltenen wässrigen Dispersion arbeitet man ein
in ein Gemisch aus 450-300 g eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus Alkohol und Äthylenglykol ItI, und 100 ml Wasser. Dazu fügt man
400 g eines Binders, der aus einer 50 $igen Lösung eines Ammoniumsalzes
eines Polyacrylates in 33 folgern wässrigem Äthylalkohol besteht.
Das Folyacrylat ist ein Kopolymerisat aus 60 g Acrylsäureäthylester,
25 g Methacrylsäureäthylester und 15 g Acrylsäure.
C) Mit der nach B) hergestellten Druckpaste imprägniert man mittels
einer Spritzpistole ein Papier. Wie in Beispiel IG) beschrieben, wird der Farbstoff von diesem Papier auf ein Textil aus Polyamid
transferiert. Man erhält eine einseitige Färbung in hervorragend klarem Blauton.
D) Man arbeitet wie in B) + C) angegeben, ersetzt den Äthylalkohol des
Binders aber durch eine gleich große Menge Isopropariol.
A) 100 g einer Farbstoffdispersion, hergestellt nach der Vorschrift des
Beispiels IA), aber mit dem Farbstoff
werden mit 800 g Wasser und 100 g einer 5 $igen Alginatverdickung
innig vermischt. '
Mit dieser Farbstofflösung wird eine Gewebebahn aus Baumwolle auf
einem Foulard getränkt und anschließend getrocknet.
B) Das nach A) erhaltene Baumwollgewebe eignet sich für den Transferdruck
besonders auf voluminösen Materialien, wie z.B. Teppichen aus Polyester- oder Polyamidfasern.
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A) 40-50 g des Farbstoffs der Formel
HO Q NH-CH J
\CH,
\CH,
werden mit 5-10 g eines Emulgatorgemisches aus äthoxyliertem Nonylphenol
(4-12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g Äthylcellulose N4 (Hercules Powder) und 30-40 Teile eines Maleinatharzes
zu, das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet, bei 80-100° ca. 2 Stunden und mahlt anschließend
auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.
Β) 200 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter Rühren
in ein Gemisch aus
73Og Äthanol
50 g Äthylenglykol
und 20 g Äthylcellulose N22 (Hercules Powder).
und 20 g Äthylcellulose N22 (Hercules Powder).
C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck Papiere bedrucken.
Von diesen bedruckten Papieren kann man im Transfer-Verfahren Textilien aus Cellulosetriacetat, z.B. Gewirke, bedrucken und
erhält kräftige rote Drucke.
Verwendet man anstelle der in den Beispielen 1-4 eingesetzten Farbstoffe
solche der allgemeinen Formel VII
ZQ 0 NH-CH X
-Q2
-Q2
VII
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so erhält man nach einem deir vorgenannten Verfahren Transfermaterialien
"bzw. Transferdrucke mit den in der letzten Spalte angegebenen
Farbtönen.
T a b e 1 1 e I
Farbton
CH2-CH,
Rot
"" CH,
CH2-CH5
OH
CH
OH
OH
m2
OH
cl
OH
OH
OH
<y
CH-CH
OH
CH-OH
CH^-CH5
CH^-CH5
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OH
- 15 -
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-CH λ | OZ | Yl | Farbton |
<%> | OH | Cl | Rot |
Il | OH | Br | Il |
/CH, -CH 5 |
OH | Br | Il |
/CH -CH 5 ^ CHg-CHg-OCH, |
OH | Cl | Il |
/CH, -CH ? 3 |
OCH, | Br | Il |
Il | OCH, | Cl | Il |
Il | OCgH4OCH5 | Br | . Il |
-O | OCgH5 | Br | Il |
Il | OH | Br | Il |
OH | Br | Il | |
/ CH„-CH, -CH * 5 - |
OH | NHg | rotstichig Blau |
/CH9-CH,. -CH ά ? NCHg-CH, |
OH | CVl | Il Il |
Ό | OH | NHg | It Il |
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Fortsetzung | der Tabelle I | Yl ■ | Farbton |
/Q1 | OZ | CVl | rotstichig Blau |
OCH3 | OH | CVJ | 11 η |
Ο0Η | OH | ITH-CH, | Blau |
/-CH, -CH ° |
OH | NH-CHg-CHgOH | M |
η | OH | NH-CH0-CH-CH, ■ \ 5 CH, |
Il t |
Il | OH | NH-CHg-CHg-CN | Il |
Il | OH | m-Q | Il |
Il | OH | Il | |
/CH -CH ? "^ CHg-CH, |
OH | -NH-CH5 | Il |
Ό | OH | -NH-CHg-CHgOH | Il |
Ό | OH | -NH-CHg-CHg-CH, | Il |
Ό | OH | -NHg | Violett |
-OH ' ^CB3 |
OCH, | -NHg | Il |
Il | O-CHg-CHg-OCH, | -NH-CH, | rotstichig Blau |
Il | OCH, | -NH-CHg-CHg-OH | Il Il |
/CH -CH 7 ^CHg-CH3 |
OC2H5 | ||
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λ?
/Q1 -CH ■*· |
OZ | Yl | Farbton |
/ CH -CH 5 "^ CH, |
OCH, | NH-Q | rotstichig Blau |
Ό | OCH, | NH2 | Violett |
Die Herstellung der vorstehend beschriebenen Einzelfarbstoffe sei an
Hand der folgenden charakteristischen Synthesebeispiele näher erläutert:
A) Darstellung von l-Isopropylamino-8-(ß-methoxy-äthoxy)-anthrachinon.
In eine Lö.sung aus 60 ml Äthylenglykolmonomethyläther und 15 g Kaliumhydroxid
rührt man bei 55° 15 g l-Isopropylamino-8-nitro-anthrachinon
ein und rührt solange bei 60-65° nach (ca. 1 Stunde erforderlich), bis nur noch ein Hauch des Einsatzmaterials chromatographisch
nachweisbar ist. Man verdünnt mit 120 ml Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 60° im Vakuum. Ausbeute: 16,7 g·
B) Darstellung von l-Isopropylamino-4-b:rom-8-methoxy-anthrachinon.
50 g l-Isopropylamino-e-methoxy-anthrachinon werden in 500 ml 30 ^ige
Salzsäure gelöst; in die klare Lösung tropft man bei 10-15° in 15 Minuten 33 g Brom und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur nach. Man
rührt in 5000 ml eiskaltes Wasser ein, nimmt überschüssiges Brom mit der gerade notwendigen Menge Bisulfit weg, saugt ab, wäscht neutral
und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 62 g. Bromgehalt: 21,1 $.
C) Darstellung von l-Isopropylamino-e-hydroxy-anthrachinon.
25 g l-Isopropylamino-8-(ß-methoxy-äthoxy)-anthrachinon werden in
75 ml 75 #iger Schwefelsäure gelöst und solange bei 130-135° gerührt,
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- 18 -
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bis in einer aufgearbeiteten Probe kein Einsatzmaterial mehr nachweisbar
ist (ca. 90 Minuten erforderlich). Man rührt bis 80° kalt,
verdünnt bei gleicher Temperatur mit 85 ml Wasser, wartet die
kristalline Ausfällung des Produktes ab, verdünnt oberhalb 50° mit
weiteren 41 ml Wasser, saugt bei 50° β·*>>
wäscht mit 55 $iger Schwe felsäure nach, zersetzt das Nutschgut in Wasser, saugt ab, wäscht
neutral und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 15,5 g. Qualität! 98
D) Darstellung von l-Isopropylamino^-brom-e-hydroxy-anthrachinon«
55 g l-Isopropylamino-e-hydroxy-anthrachinon werden in 110 ml Nitrobenzol
bei 100° gelöst, unter Hühren auf 15-20° abgekühlt, in ca. 10 Minuten mit 40 g Brom versetzt, über Naoht kalt gerührt, in der
Kälte mit I50 ml Methanol verdünnt, längere Zeit nachgerührt, abgesaugt,
mit Methanol gewaschen und getrocknet. Ausbeutet 53 g»
E) Darstellung von l-Isopropylamino-4~cyclohexylamino-8-hydroxy-anthrachinon.
18 g l-Isopropylamino^-brom-e-hydroxy-anthrachinon, 36 ml Cyclohexylamine
6,5 g Kaliumacetat, katalytische Mengen Kupfer -chlorid
werden solange bei 80-90° verrührt,bis nur noch wenig Einsatzmaterial
nachweisbar ist. Es wird nun mit 36 ml Methanol verdünnt, das
ausgeschiedene Reaktionsprodukt bei 60° gesaugt, mit siedendheißem Methanol gewaschen, abschließend mit verdünnter Salzsäure ausgerührt,
abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
F) Darstellung von l-Isopropylamino^-amino-e-hydroxy-anthrachinon.
72 g l-Isopropylamino^-brom-e-hydroxy-anthrachinon, 28 g Kaliumacetat,
290 g p-Toluolsulfamid und 1,4 S basisches Kupfersulfat werden
25 Minuten auf I.5O-I550 unter Rühren erwärmt. Ab 130° verdünnt
man rasch mit 500 ml -Methanol, saugt die Fällung bei 60° ab, wäscht mit heißem Methanol und Wasser. Erhalten werden 80,3 g 1-Isopropylamino-4-p-toluolsulfonamido-8-hydroxy-anthrachinon.
30 g des so erhaltenen Produktes werden in I50 ml 78 $iger Schwefelsäure solange
auf 60-70° erwärmt, bis kein Einsatz mehr nachweisbar ist. Man verdünnt unterhalb 50° langsam mit soviel Wasser, daß eine 35 folge
Le A 14 074 - 19 -
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Schwefelsäure entsteht, saugt ab, wäscht mit 50 foiger Schwefelsäure.
Das Nutschgut wird in Wasser eingerührt, abgesaugt, neutral gewaschen
und getrocknet. Ausbeute! 19>3 g·
A) 10 g des Farbstoffs der Formel
^,CH
HO 0 NH-CH 3
^ CH,
^ CH,
werden mit 10 g Äthylcellulose N4 (Hercules Powder) und. 80 g eines
Gemisches aus Äthanol und Äthylenglykol 2:1 während 8 Stunden in
einer Kugelmühle angerieben.
B) Mit der nach A) erhaltenen Drucktinte wird im Flexodruck ein Papier
bedruckt, welches zum Transfer geeignet ist. Mit dem Papier wird ein Gewebe aus Polyacrylnitril während 30 Sekunden
auf 190° verpresst. Das Muster bildet sich auf dem Acrylgewebe als klarer, stark rotstichig violetter Druck ab.
Ähnliche Effekte erzielt man, wenn man anstelle des vorstehend genannten Farbstoffs das entsprechende 4-Chlor(oder -Brom)-Derivat oder
l-Isopropylamino-4-cyclohexylamino-5,8-dihydroxy-anthrachinon verwendet.
Die Herstellung dieser Farbstoffe sei im folgenden Beispiel näher erläutert:
A) Darstellung von l-Isopropylamino-5»8-dihydroxy-anthrachinon.
250 g 5-Nitro-chinizarin 82 $ig werden in 800 ml Nitrobenzol bei
110-115° am Rückfluß mit 185 ml einer 70 $igen wässrigen Isopropyl-
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amin-lösung in ca. 90 Minuten versetzt, dabei fällt die Temperatur
bis gegen 105° ab. Man tropft 1600 ml Äthanol bei ?0-80° zu, rührt
kalt und 15 Stunden kalt nach. Man saugt ab, wäscht den Nutschkuchen
mit Äthanol und Wasser und trocknet. Ausbeute: 171 g·
B) Darstellung von l-Isopropylamino^-chlor^jS-dihydroxy-anthrachinon.
50 g l,4-Dichlor-5»8-dihydroxy-anthrachinon werden in 250 ml Nitrobenzol
gelöst und innerhalb 11 Stunden bei 180-190° mit insgesamt 80 ml einer 70 $igen wässrigen Isopropylaminlösung versetzt. Das
verdampfende Wasser wird am absteigenden Kühler kondensiert. Man rührt kalt, längere Zeit in der Kälte nach, saugt ab, wäscht die
Fällung mit Methanol und trocknet. Ausbeute: 4311 g·
In analoger Weise kann die entspr. 4-Brom-verbindung hergestellt werden.
Sie kann auch analog der in Beispiel 5D) gegebenen Vorschrift, ausgehend
von l-Isopropylamino-SfS-dihydroxy-anthrachinon, erhalten
werden.
Die Umsetzungen dieser 4-Chlor (bzw. -Brom)-Verbindung mit Cyclohexylamin
zum l-Isopropylamino^-cyclohexylamino-StS-dihydroxyanthrachinon
erfolgt in der in Beispiel 5E) beschriebenen Weise.
A) 75 g des Farbstoffs der Formel
0 NH-CH
50 g eines anionischen Dispergiermittels, z.B. eines Legninsulfonats
oder eines Kondensationsprodüktes aus Naphthalinsulfonsäure und
Formaldehyd, und 100 ml Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle
durch 10 stündiges Mahlen in eine fein verteilte Form übergeführt.
· ·
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Die so erhaltene, ca. JO "fo Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
B) Die nach A) erhaltene wässrige Dispersion kann wie folgt zu einer
Druckpaste verarbeitet werden: '
50-200 g werden mit 4OO g einer 10 $igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung
und 55O-4OO ml Wasser angeteigt.
C) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt.
Verpresst man dieses Papier während I5-6O Sekunden bei 200° mit einem
Textil aus Polyesterfasern, so erhält man einen klaren, rotstichig blauen Druck mit guten - sehr guten Echtheiten.
A) Man bereitet eine Farbstoffdispersion wie in Beispiel 8A beschrieben,
setzt aber,den Farbstoff
ein. „ ,
Β) 50-200 g der nach A) erhaltenen wässrigen Dispersion arbeitet man ein
in ein Gemisch aus 450-300 g eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus Alkohol und Äthylenglykol 1:1, und 100 ml Wasser. Dazu fügt man
400 g eines Binders, der aus einer 50 ^igen-Lösung eines Ammonrumsalzes
eines Polyacrylates in 33 ^igem wässrigem Äthylalkohol besteht.
Das Polyacrylat ist ein Kopolymerisat aus 60 g Acryl säur eäthyle st er, 25 g Methacrylsäureäthylester und 15 g Acrylsäure.
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309822/09 7
C) Mit der nach B) hergestellten Druckpaste imprägniert man mittels einer
Spritzpistole ein Papier. Vie im Beispiel 6C) beschrieben, wird der Farbstoff von diesem Papier auf ein Textil aus Polyamid transferiert.
Man erhält eine einseitige Färbung in sehr klarem Blauton.
Beispiel | 10 | Farbstoffs | der | Formel | CH CH3 |
A) 40-50 | g des | OH | 0 NH-CH | CH CH, |
|
0 NH-CH | |||||
werden mit 5-10 g eines Emulgatorgemisches aus äthoxyliertem Nonylphenol
(4-12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g
Äthylcellulose N4 (Hercules Powder) und 30-40 Teile eines Maleinat-' harzes zu, das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80-100° ca. 2 Stunden und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.
Äthylcellulose N4 (Hercules Powder) und 30-40 Teile eines Maleinat-' harzes zu, das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80-100° ca. 2 Stunden und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.
B) 175 S des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter Rühren
in ein Gemisch aus
75Og Äthanol
55 g Äthylenglykol
und 20 g Äthylcellulose ΪΤ22 (Hercules Powder).
und 20 g Äthylcellulose ΪΤ22 (Hercules Powder).
C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck Papiere bedrucken
und mit diesen Papieren im Transferdruckverfahren Textilien aus Cellulosetriacetat, z.B. Gewirke, bedrucken. Man erhält kräftige,
rotstichig blaue Drucke.
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A) 100 g einer Farbstoffdispersion, hergestellt nach der Vorschrift des
Beispiels 8A)t aber mit dem Farbstoff
0 NH-CH2-CH2-OH
werden mit 800 g Wasser und 100 g einer 5 $igen Alginatverdickung
innig vermischt.
Mit dieser Färbstofflösung wird eine Gewebebahn aus Baumwolle auf
einem Foulard getränkt und anschließend getrocknet.
B) Das nach A) erhaltene Baumwollgewebe eignet sich für den Transferdruck, ganz besondere jedoch für den Druck auf voluminösen Materialien. Man erhält auf Polyester- und Polyamidfasern klare Scharlachtöne.
Verwendet man anstelle der in den Beispielen 6 und 8-11 eingesetzten
Farbstoffe solche der allgemeinen Formel
NH-R
so erhält man nach einem der in den Beispielen 6 und Θ-11 genannten
Verfahren Transfermaterialieh bzw. nach dem Transferverfahren bedruckte Textilmaterialien mit den in der letzten Spalte der Tabelle II
angegebenen Farbtönen. Die Farbstoffe können analog nach einem der in den Beispielen 5 und 7 beschriebenen
Verfahren erhalten werden.
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3098 22/097 4
JS"
T a belle II A
R | X | Xl | Y | Farbton |
-CH, | OH | H | H | Rot |
-CH2-CH, | OH | H | H | It |
-CHg-CHg-CH, | OH | H | H | η |
-CHg-CHg-OH | OH | H | .H | Il |
-CHg-CHg-CH, | H | OH | H | M |
-CHg-CHg-OH | H | OH | H | Il |
<Γ | H | OH | H | Il |
-Q-OE | H | OH | H | •I |
-CH, | OH | OH | H | rotstichig Violett |
-CHg-CHg-OH | OH | OH | H | Il Il |
/CH, -CH ? ^ CH, |
OH | OH | H | Il It |
-ο | OH | OH | H | Violett |
OH | OH | 1 H |
Il | |
-CH, | OH | OH | Br | Il |
^CH -CH. y . \CH, |
OH | OH | Br | Il |
Ό | OH | OH | Br | stark rotst. Blau |
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R | X | Xl | Y | Farbton |
-CHj | H | OH | -NH-CH2-CH2-Br | Violett |
-CHj | OCHj | H | NH2 | Bordo |
-CH3 | OH | H | NH2 | rotstichig Violett |
-CHj | H | OH |
-NH-CH0-CH0
2 JL 2 CHj |
blaustichig Violett |
-CH2-CH2-CN | H | OH | -NH-CHj | Il Il |
-CH2-CH2-OH | OH | H | -NH2 | rotstichig Violett |
-CHj | H | OH | Br | Rot |
-CH2-CH2-CHj | OH | H | Br | It |
-CH2-CHj | OH | OCHj | Cl | Bordo |
^CH,
-CH p ^CH5 |
OH | OCHj | H | M |
^CH,
-CH 7 ^ CHj |
OCHj | OCHj | H | Rot |
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R | X | Λ | Y | Farbton |
/CH -CH 7 ^CH3 |
H | OH | H | Rot |
-CH 5 ^^ CH2-CH5 |
H | OH | H | Il |
-CH 5 >CH5 |
H | OCH5 | H | - Scharlach |
H | H | OC2H5 | H | Il |
It | H | 0-CHg-CHgOH | H | Il |
M | H | OH | Br | Rot |
R | H | OCH5 | Br | gelbst. Rot |
O | H | OH | Cl | Il Il |
/CH -CH D \CH, |
H | OH | NH2 | rötet. Blau |
^CH -CH 5 ^ CH2-CH5 |
H | OH | CVl | ι· η |
/CH -CH ° ^CH5 |
H | t OH |
NH-CH5 | Blau ' |
/CH -CH ° |
H | OH | -NH-CHg-CHgOH | Il |
η | H | OH | /CH -NH-CH9-CH 5 ^ "^CH5 |
Il |
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Portsetzung | der Tabelle II B | Xl | Y | Farbton |
K | X | OH | -NH-CHg-CHg-Br | Blau |
/CH -CH > ^ CH9-CH, |
H | OH | ti | |
-CH-CH, NCH, |
H | OH | H | Rot |
CH, | H | OH | Ή | Il |
Ό | H | H | H | Scharlach |
CH | OCH, | OCH, | H | I! |
CH, | H | H | H. | Il |
CHg-CHg-OH | OC2H5 | OCH, | H | -Il |
O | H | OH | Cl | Violett |
CH, | OH | OH | Cl | Il |
CHg-CH, | OH | OH | Cl | Il |
CHg-CHg-OH | OH | OH | Br | It |
/CH CH ■> \CH, |
OH | OH | Cl | Il |
■Ο | OH | OH | NH2 | grünst. Blau |
CH, | OH | OH | - NHg | Il Il |
-CHg-CHgOH | OH | OH | HH-GHg-CHg-CH, | Blaugrün |
CH, | OH |
Le A 14 074
- 2Ö -
3 U Ü ο 2 71 U ii 7 4
Portsetzung der Tabelle II B
R | X | Xl | Y | Farbton |
^CH -CH 5 \ CHi |
OH | OH | NH-CH, | Blaugrün |
■o | OH | OH | • NH-CH, | ti |
O | OH | OH | NH-CH-CH, "VCHj |
Il |
-CHg-CHgOH | OH | OH | NH-CH, . 3 |
Il |
CH, | OH | OH | NH-CH, | Il |
CH, | OH | H | NH-CH, | Blau |
CHg-CHg-OH | H | OH | -NH-CHg-CHg-OH | Il |
Ό | OH | H | Ό | grünst. Blau |
^CH, -CH ° ^^ CH2-CH, |
H | OH | -CH 5 ^ CHg-CH, |
Blau |
Le A 14 Ο74
- 29 -
309822/09 7 4
Claims (1)
- Patentansprüche:1.) Verfahren zum Färben von Textilien aus synthetischen Pasermaterialien durch Transferdruck,' dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelNHRin welcherfür einen gegebenenfalls durch Hydroxyl, Halogen, Cyan, CL-C2-Alkoxy oder Acetylamind substituierten C1-Cg~Alkyl- oder C>-Cg-Cycloalkylrest steht, Wasserstoff, Halogen oder eine NHR^-Gruppe "bedeutet wobei FL für Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Hydroxyl, Halogen, Cyan, C,j-C2~Alkoxy oder Acetylamino ^substituierten C,,-Cg-Alkyl- oder einen Cc-Cg1-Cycloaikylrest steht undfür Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder C^-C^-Alkoxygruppe steht, mit der Maßgabe, daß beide Reste X nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten,verwendet.2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelO NH-RLe A !Η /74- 30 -309822/09 7 4worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung* hat und die Reste Z Wasserstoff oder OH bedeuten, jedoch voneinander verschieden sind,verwendet.3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelNH-RZ ·0 Haiworin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und die Reste Z Wasserstoff oder OH bedeuten, jedoch voneinander /erschieden sind, und Halogen für Chlor oder Brom steht,
verwendet.4.) Verfahren nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelZ Ο NH-Rworin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und die Reste Z Wasserstoff oder OH bea&u&e&f^jWS&ch voneinander "Verschieden sind,verwendet.
Le A 11 071 - 31 -3 0'M- λ'λΐ U ΓΙ? 45.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelZ 00 NH-Rworin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, jedoch beide Reste R voneinander verschieden sind und die Reste Z Wasserstoff oder OH bedeuten, jedoch voneinander ver- W schieden sind,·verwendet .■6/) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der FormelOH 0 NHROH O Yworin R und Y die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, verwendet.7.) Hilfsträger für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit Farbstoffen der Ansprüche 1-6 bedruckt sind.8.) Drucktinten und Druckpasten zur Herstellung von Hilfsträgern für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese Farbstoffe der Ansprüche 1-6 enthalten.Le A I^ 07^· - 32 - -30982 2/09749.) Textilien aus synthetischen Fasermaterialien, dadurch ■ gekennzeichnet, daß diese mit Farbstoffen der Ansprüche 1-6 nach dem Transferdruck gefärbt sind.-10.) Anthrachinonverbindungen der Formel0 Y.in welcherQ1 für geradkettiges C^-C,-Alkyl steht, Q2 C1-C2-Alkyl bedeutet,Q1 und Q2 zusammen einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylrest bilden können,Y1 Brom, NH2 oder geradkettiges C^-Cg-Alkylamino und für den Fall, daß Q1 für geradkettiges C1-C,-Alkyl und Q2 für CL-Cp-Alkyl stehen, auch Wasserstoff, Chlor.oder einen gegebenenfalls substituierten Cyclohexylaminorest. bedeutet undZ Wasserstoff-und für den Fall, daß Q1 C^C^-Alkyl und Q2 C1-C2~Alkyl bedeuten, auch C1-C1J bedeutet.Le A 14 074- 33 -309822/09 7411.) Verbindung der FormelOH 0 NH-CHCH-12.) Verblndun«der FormelOH Q NH-CHCH.CH,NH,13.) Verbindung der FormelH^CO Ο NH-CH/CH3CH.I1I.) Verwendung des Farbstoffs der Formel .OH 0 NH-CHCH-OHfür den Transferdruck. Le A IiI 074 -309822/0 91·5· ) Verwendung des Farbstoffs der FormelNH-CHCH,CH.OHfür den Transferdruck.16.) Verwendung des Farbstoffs der FormelNH-CHCH3%CH,OH 0 NH-/ \für den Transferdruck.17.) Verwendung des Farbstoffs der FormelNH-CHCH-CH.für den Transferdruck.Le A 1-4 07M- 35 -309822/0974-χ.18.) Verwendung des Farbstoffs der FormelNH-CHCH,CH-H3CO 0für den Transferdruck.Le A 14 Ο74- 36 -soSBU Ι09Ί H
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