DE2832179C3 - Transferdruckfarbstoffe - Google Patents

Transferdruckfarbstoffe

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DE2832179C3
DE2832179C3 DE2832179A DE2832179A DE2832179C3 DE 2832179 C3 DE2832179 C3 DE 2832179C3 DE 2832179 A DE2832179 A DE 2832179A DE 2832179 A DE2832179 A DE 2832179A DE 2832179 C3 DE2832179 C3 DE 2832179C3
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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

Hal Ri
Hai
Chlor oder Brom Methyl oder Äthyl ist und
u2
und Rj unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Farbstoffe nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß Hal Chlor oder Brom, R und Ri Methyl und R2 und R3 Methyl oder Äthyl bedeuten.
3. Verwendung von Farbstoffen nach den Ansprüchen 1 und 2 zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip.
Als Substituenten R, R2 und R3 in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, werden Kohlenwasserstoffreste verstanden, die gleich oder verschieden, geradkettig oder verzweigt sein können.
Insbesondere handelt es sich um niedrigmolekulare Gruppen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder tert-ButyL
Es wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe überraschenderweise durch einen ausgezeichneten Farbstoffaufbau, insbesondere gegenüber sonst angewandten Anthrachinonfarbstoffen, auszeichnen. Ebenfalls erfolgt kein Kunstlichtumschlag der besonders bevorzugten blauen Farbnuancen, wie das beispielsweise bei den im Transferdruck
is angewandten blauen Hydroxy-amino-anthrachinon-Farbstoffen der Fall ist
Farbstoffe ähnlicher chemischer Struktur, wie z. B. der JP-OS 49 069 978, der DE-AS 23 64 415 und der DE-OS 25 OO 071, sind zwar bekannt, jedoch sind diese im speziellen Fall nicht als naheliegend anzusehen, da der Transferdruck einen äußerst diffizilen Bereich des Textildruckes darstellt. So spielt die Transferkurve des jeweiligen Farbstoffes (das ist die Abhängigkeit der transferierten Farbstoffmengen über den integralen Temperaturbereich), eine außerordentlich wichtige Rolle. Denn häufig ist es so, daß gerade die Farbstoffe, die eine ideale Transferkurve aufweisen, dann schlechte Echtheitseigenschaften haben, weil die Gruppen, die die Echtheit bewirken, meist entgegengesetzt zum Trans ferverhalten stehen, das heißt, eine schlechte Transfer kurve aufweisen. Zum Beispiel liegt die Heißwasserechtheit der Farbstoffe der vorliegenden Anmeldung über der des genannten Standes der Technik. Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe kön nen in an sich bekannter Weise durch Diazotieren eines Anilins der Formel
Vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe und deren Verwendung zum Bedrucken von flächenförmigen Gebilden aus synthetischen oder teilsynthetischen polymeren Materialien nach dem Transferdruckprinzip. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
OR,
O2N
worm
Hal R.
R. Rj und Rj
Chlor oder Brom, Methyl oder Äthyl ist und
unabhängig voneinander einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Unter den letztgenannten Farbstoffen sind von besonderem Interesse die Farbstoffe der Formel 1, worin
Hai Chlor oder Brom, R und Ri Methyl und R2 und R) Methyl oder vorzugsweise Äthyl bedeuten.
O2N —r
NO2
NH2 Hai
und Kuppeln mit einer Kupplungskomponente der Formel
OR1
worin R, Ri, R2 und R] die oben angegebene Bedeutung haben, erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe für den Transferdruck, ihre Mischungen untereinander und ihre Mi- schungen mit anderen sublimierbaren Farbstoffen und/oder optischen Aufhellern sind vorzüglich geeignet zum Bedrucken von synthetischen oder teilsynthetischen Textilien nach dem Transferprinzip, worin die Farbstoffe durch Diffusion und Sublimation von bedruckten Hilfsträgern, hauptsächlich Papierbahnen, auf das Textilgut übertragen werden.
Das Transferdruckverfahren ist bekannt und beispielsweise detailliert in den französischen Patentschrif-
ten 12 23 330, 13 34 829 und 15 85 119 beschrieben. Dabei werden sogenannte Hilfsträger, die mit geeigneten Drucktinten bedruckt sind, in einen engen Kontakt mit dem zu bedruckenden Substrat gebracht, worauf unter Wärme- und gegebenenfalls Druckeinwirkung der Farbstoff vom Träger auf das Substrat transferiert wird.
Falls andere Farbstoffe gleichzeitig verwendet werden, kann es sich um beliebige Farbstoffe und/oder optische Aufheller handeln, die auf Grund ihres Sublimations- und Diffusionsverhaltens für den Trans- ι ο ferdruck geeignet sind, zum Beispiel Dispersionsfarbstoffe der folgenden chemischen Klassen: anthrachinoide Farbstoffe, wie Hydroxyanthrachinone und/oder Aminoanthrachinone, Azofarbstoffe, Chinophthalonfarbstoffe, Styrylfarbstoffe oder Nitrodiarylamine.
Falls optische Aufheller gleichzeitig verwendet werden, handelt es sich um Monoazol- und Bisazolsowie Benzoxazol-Derivate, wie z. B. ein Aufheller der Formel
HC-
-CH
\ Il Il Il c—c c—c
20
25
worin R Wasserstoff, Isopropyl, Methyl oder tert-Butyl bedeutet
Als gleichzeitig verwendbare Farbstoffe bzw. optische Aufheller we· rten vorteilhaft solche ausgewählt, die sich beim Erhitzen analog verhalten wie die erfindungsgemäßen Farbstoffe, insbesondere solche, die ein ähnliches Transferverhalten zeigen. y-,
Geeignete Textilsubstrate sind voi allem gewobene Textilien, gewirkte Textilien oder Faservliese (ungewoben), die z. B. in Form von Bahnen, Stückware oder Fertigware, aber auch in Filmform auf Basis von synthetischem Material wie zum Beispiel aus Acrylnitril, -to z. B. Polyacrylnitril und Copolymere von Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, z. B. Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Copolymere von Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie von Acrylnitrilblockcopolymeren, Materialien aus Polyvinylchlorid, Cellulosetriacetat und Cellulose 2:1/ 2-Acetat, Materialien aus aromatischen Polyestern wie z. B. solche aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-Dirne thy lcyclohexan und Copolymere von Terephthalsäure und Isophthalsäure mit Äthylenglykol, und insbesondere Materialien aus Polyamiden, z. B. PoIyamid-6-, Polyamid-6,6 oder Polyamid-12.
Es können auch gewobene oder gewirkte Textilien, die aus den obengenannten Materialien gemischt sind, bedruckt werden, insbesondere solche, die aus rein synthetischen hydrophoben Fasern oder aus synthetischen und natürlichen Fasern bestehen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch beliebige Materialien, z. B. Wolle oder Baumwolle, die mit einem synthetischen Polymeren imprägniert, nachbehandelt oder beschichtet sind, bedruckt werden.
Die Zwischen- oder Hilfsträger können von beliebiger Struktur, vorzugsweise nicht-textiler Art sein, zu welchen die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe keine Affinitat besitzen, vorzugsweise geformte Struk- b-, türen auf Cellulosebasis, hauptsächlich Papier, aber auch Blltter von regenerierter Cellulose, die mit dem gewünschten Muster mittels Druckfarben bedruckt werden können, Metellfolien eignen sich auch als Träger, aber hauptsächlich wird Papier als Träger verwendet
Die Zwischenträger können auch beidseitig bedruckt werden, wobei in diesem Verfahren für die beiden Seiten verschiedene Farbstoffe und/oder Muster gewählt werden können. Wenn die Verwendung einer Druckmaschine vermieden werden soll, können die Druckfarben auf den Hilfsträger versprüht werden, z. B. mit Hilfe einer Spritzpistole. Besonders interessante Wirkungen werden erzielt, wenn mehr als ein Farbton gleichzeitig auf den Hilfsträger gedruckt oder versprüht wird. In diesem Verfahren können bestimmte Muster z.B. durch Verwendung von Schablonen erhalten werden, oder künstlerische Muster können mii einem Pinsel erzielt werden. Wenn die Hilfsträger bedruckt sind, können die verschiedensten Formen der Drucktechnik angewendet werden, zum Beispiel das Emulsionsverfahren, der Flachdruck (z. B. Offset-Druck), das Hochdruckverfahren (z.B. Buchdruck, Flexo-Druck), das Photogravüreverfahren (z. B. Zylinderdruck, Rotationsoefdruck, Kupfertiefdruck), Siebdruck (z. B. Seidenrasterdruck, Filmsatz) oder das elektrostatische Druckverfahren.
Bei der Verwendung von Dispersionen müssen die in der Druckfarbe dispergierten Farbstoffe zur Hauptsache eine Teilchengröße von < 10 μπι, vorzugsweise < 2 μΐη, aufweisen.
Die Zusammensetzung der Drucktinten richtet sich nach der Art des Substrates, des Druckverfahrens, des Trägermaterials und anderem mehr. Gebräuchlich sind sowohl wäßrige Drucktinten, als auch solche auf Lösungsmittelbasis, insbesondere auf alkoholischer Basis. Im allgemeinen bestehen sie aus mindestens einem Farbstoff der Formel I, einem Bindemittel, einem Lösungsmittel, gegebenenfalls Verdickungsmittel, Füllstoff und Dispergiermittel. Neben Wasser können praktisch alle organischen Lösungsmittel für die Drucktinten verwendet werden, die unter atmosphräsichem Druck bei Temperaturen unterhalb 220°C, vorzugsweise unterhalb 1500C, sieden und die Lösungsvermögen oder Emulgiervermögen (Dispergierbarkeit) fir die verwendeten Farbstoffe und Bindemittel besitzen. Beispiele von organischen Lösungsmitteln, die verwendet werden können, sind: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. n-Heptan und Benzol, Xylol oder Toluol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid, Trichloräthylen oder Chlorbenzol, nitrierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Nitropropan; aliphatische Amide, z. B. Dimethylformamid oder Mischungen derselben; ferner Glykole, z. B. Äthylenglykol oder Polyäthylenglykol-monoäthyläther ode·· Polyäthylenglykol-diäthyläther, Diäthylcarbonat, Dimethylcarbonat oder Ester, z. B. Äthylacetat, Propylacetat, Butylacetat, 0-Äthoxyäthylacetat; aliphatische oder cacloaliphatische Ketone, z. B. Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Isophoren, Mesityloxid oder Diacetonalkohol; Mischungen eines aliphatischen Ketons, z.B. Methyläthylketon, und eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, z.B. Toluol; und Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol und vorzugsweise n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, tert.-Butanol, sek.-Butanol oder Benzylalkohol; ferner Mischungen von verschiedenen Lösungsmitteln, die mindestens eine der obengenannten Klassen enthalten.
Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Ester, Ketone oder Alkohole, z. B. Butylacetat, Aceton, Methyläthylketon, Äthanol, Isopropanol oder Butanol.
Die erfindungsgemäß verwendeten Druckfarben (Tinten) enthalten vorzugsweise zusätzlich zum Farbstoff oder Aufheller und Lösungsmittel (Verdünner) mindestens ein Bindemittel, das als Verdicker der' Druckfarbe dient und mindestens vorübergehend den Farbstoff bindet Als solche Bindemittel eignen sich synthetische, halbsynthetische und natürliche Harze, d. h. sowohl Polymerisations-, als auch Polykondensation- und Polyadditionsprodukte. Grundsätzlich können alle in der Druckfarben- und Farbenindustrie ι ο gebräuchlichen Harze und Bindemittel verwendet werden, wie sie z. B. in den Lackrohmaterial-Tabellen von Karsten (4. Auflage, Hannover, 1967) und in Wagner und Sarx Werk über Lackharze (4. Auflage, München, 1959) angegeben werden.
Es werden vorzugsweise physikalisch trocknende Harze verwendet, d.h. Harze, die sich in der Atmosphäre oder untereinander chemisch nicht verändern und einfach nach Verdunsten des Lösungsmittels einen trockenen Film hinterlassen. Die Verwendung von Harzen, die sich in den angewendeten Lösungsmitteln auflösen, ist vorteilhaft
Als geeignete Harze seien beispielsweise genannt: Kolophonium und Derivate desselben, hydriertes Kolophonium; Kolophonium, das als Calcium- oder Zinksalz mit Kolophonium, welches mit mono- oder polyvalenten Alkoholen verestert wurde, di- oder polymerisiert worden ist; mir Resiniferen, wie Acrylsäure und Butandiol oder Maleinsäure und Pentaerythrol modifiziertes Kolophoniumharz; die löslichen, mit jo Kolophonium modifizierten Phenolharze und Harze, die auf Acrylverbindungen basieren, Maleinatharze, ölfreie Alkydharze, styrolierte Alkydharze, mit Vinyltoluol modifizierte Alkydharze, Alkydharze mit synthetischen Fettsäuren, Leinsamenöl-Alkydharze, Rizinen-Alkydharze, Rhizinusöl-Alkydharze, Soyaöl-Alkydharze, Kokosnußöl-Alkydharze, Tallöl und Fischöl-AIkydharze, arylierte Alkydharze, sowie öle und öllacke. Geeignet sind auch Terpenharze, Polyvinylharze wie Polyvinylacetat Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacctate, Polyvinylalkohol, Polyvinylether, Copolymere und Pfropfpolymere mit verschiedenen Vinylmonomeren, Polyacrylharze, Acrylatharze, Polystyrole, Polyisobutylene, Polyester auf Grundlage von Phthalsäure, Maleinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Naphthalin-Formaldehydharze, Furanharze, Ketonharze, Aldehydharze, Polyurethane (insbesondere primäre Urethanprodukte, die nur bei erhöhter Temperatur erhärten), Epoxidharze (insbesondere Harz-Trägermischungen, die nur bei erhöhten Temperaturen erhärten, sowie die Vorkondensate dieser Mischungen). Geeignet sind auch Primärprodukte von ungesättigten Polyesterharzen, Dialkyl-phthalat-präpolymere, Polyolefine wie Polyäthylenwachs oder Polypropylenwachs, Inden- und Cumaronidenharze, Carbamid- und Sulfonamidharze, Polyamid- und Polyesterharze, Siliconharze, -gummi und Derivate derselben, z. B. Cyclogummi und chlorierter Gummi, hauptsächlich jedoch Cellulosederivate wie Celluloseester (Nitrocellulose, Celluloseacetat), und insbesondere Celluloseäther, z. B. Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Propionitrilcellulose, Äthylcellulose und Benzylcellulose. Die entsprechenden Derivate anderer Polysaccharide können ebenfalls verwendet werden.
Die Druckfarben (Lösungen, Dispersionen, Emulsioneri) werden nach den üblichen Verfahren mit den erwähnten Harzen. Farbstoffen, Lösungsmitteln ο Jer lithographischen Lj :ken hergestellt und direkt auf den Hilfsträger gebracht, um dann gemäß den oben beschriebenen Verfahren zum Drucken verwendet zu werden.
Um die Verwendbarkeit der Druckfarben zu verbessern, können noch zusätzliche Komponenten hinzugefügt werden, z, B. Plastifizierungsmittel, Schwellmittel, hochsiedende Lösungsmittel wie z. B. Tetralin oder Dekalin, ionische oder nicht-ionische oberflächenaktive Verbindungen wie z. B. das Kondensationsprodukt von /J-Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd, teilweise entsulfoniertes Ligninsulfonat, oder das Kondensationsprodukt von 1 Mol Octylphenol mit 8 bis 10 Mol Äthylenoxid.
Die quantitative Zusammensetzung der Druckfarben wird in bezug auf die Harzmischung und die Lösungsmittelmischung durch zwei Erfordernisse bestimmt
Wenn Lösungsmittel verwendet v/erden, müssen sie in solchen Mengen vorhanden sein, daß einerseits das Harz gelöst und/oder dispergiert bleibt daß aber andererseits die LösungsmitVmenge so begrenzt bleibt, daß die Viskosität der Druckfarbe den zum Ausführen des Druckverfahrens erforderlichen Grad besitzt So werden z. B. beim Tiefdruck in der Regel gute Ergebnisse erzielt, wenn das Verhältnis von Harz zu Lösungsmittel zwischen 1 :0,5 und 1 :50, vorzugsweise zwischen 1 :1 und 1 :20, liegt
Wasserlösliche Verdicker wie z. B. Polyvinylalkohol, Carbobohnenmehl, Methylcellulose oder wasserlösliche Polyacrylate werden in wäßrigen Druckfarben verwendet
Bei der Herstellung der Druckfarben werden Farbstoffzubereitungen verwendet welche die oben beschriebenen Farbstoffe und ein Harz enthalten, das identisch mit oder verschieden von den obenerwähnten Verdickern ist Wenn es verschieden von ihnen ist kann das fragliche Harz auch ein niedermolekulares Harz sein, das keine Verdickerwirkung hat und nur dazu dient um die Zusammenballung des fein g-jmahisnen Farbstoffs zu verhindern. Es ist vorteilhaft eines der obenerwähnten Cellulosederivate als Harz zu verwenden.
Der Transferdruck wird in üblicher Weise durchgeführt Zu diesem Zweck werden die Träger in Kontakt mit den Textilmaterialien gebracht und bei Sublimations- oder Diffusionstemperatur wird der Kontakt so lange aufrechterhalten, bis der auf dem Hilfsträger befindliche Farbstoff auf das Textilmaterial übertragen worden ist In der Regel genügt kurzes Erhitzen (10 bis 60 Sekunden) auf 150 bis 2200C für diesen Zweck. Transferdrucke sind auch bei tieferen Temperaturen möglich, z.B. auf Polyvinylchlorid auf 1100C. Der Transferdruck kann fortlaufend ausgeführt werden, z. B. ?uf einem erhitzten Roller oder mit Hilfe einer erhitzten Platte (Bügeleisen oder Warmpresse), oder unter Verwendung von Dampf oder trockener warmer Luft unter atmosphärischem Druck oder im Vakuum.
Wenn der Transferdruck mit Hilfe von Dampf durchgeführt wird, kann der Dampfstrahl z. B. aus dem Werkstück, öas auf das zu bedruckende Substrat gespre3t wird, austreten, oder er kann durch das zu bedruckende Substrat hindurch gedrückt werden, wozu z. B. gelochte Zylinder verwendet werden können.
Die folgenden ßeispiele illustrieren die Erfindung. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben wird, und Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozente. Temperaturangaben erfolgen in Grad Celsius.
Beispiel I 5 Teile des marineblauen Farbstoffes der Formel
OCH) CH3CH,
CHjCH,
10 Teile Äthylcellulose und 85 Teile Äthanol werden in einer Kugelmühle während 24 Stunden gemahlen. Nach dem Abtrennen der Mahlkörper erhält man eine druckfertige Tinte.
Die erhaltene Drucktinte wird auf ein glattes PcrjTwrncntpw^isr durch Bedrücker! "srizflächi** auf»*», tragen und anschlieBend getrocknet. Man erhält so ein für das Transferdruckverfahren geeignetes Zwischenträgerpapier.
Auf den derart vorbehandelten Zwischenträger legt man ein Gewebe aus Polyester und bringt dieses mit der behandelten Seite des Zwischenträgers in Kontakt, worauf man mittels einer Heizplatte den Zwischenträger von der unbehandelten Seite her während 30 Sekunden auf 2100C erhitzt und andrückt, wobei eine zweite nicht erwärmte, isolierte Platte von der
Rückseite des Drucksubstrates her den gleichmäßigen Gegendruck gewährleistet. Hierauf wird das gefärbte Gewebe vom Träger getrennt.
Man erhält auf diese Weise ein marineblau gefärbtes Polyestergewebe, das gute NaB- und Lichtechtheiten aufweist.
Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt erhalten:
In 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60° unter kräftigem Rühren 6,9 Teile Natriumnitrit gelöst. Bei 20 bis 25° werden 21,75 Teile 2,4-Dinitro-6-chloranilin eingetragen und 2 Stunden gerührt. Diese DKzolösung wird dann bei 0 bis 5° zu einer Lösung von 21,2 Teilen 3-N,N-Diäthylamino-4-methoxytoluol in 300 Teilen 1-n Schwefelsäure getropft. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natronlauge 30% bei pH 3 bis 4 durchgeführt.
Der ausgefallene Farbstoff der obigen Formel wird
abfütriert. Säur?- und Seizfr?· g?wasrhpn und aeirnc\c-
Verwendet man Farbstoffe der folgenden Tabelle, die in analoger Weise wie oben beschrieben durch Diazotieren eines Amins und Kuppeln mit einer Kupplungskomponente der Formel II, mit den in der Tabelle aufgeführten Indices, zur Herstellung von Drucktinten und Bedrucken von Zwischenträgern gemäU Beispiel 1, so erhält man nach dem Umdruck auf Polyest '^fasern, die in der letzten Kolonne der Tabelle angegebenen Farbnuancen.
Tabelle
OR1
(Π)
Beispiel Diazotiertes Amin
Kupplungskomponente R R,
Nuance
O2N
NH2
CH,
CH3
C2H5
C,H<
C2H5
blau
C2H5
C2H5
blau
CH3
C2H5
CH3
CH1
blau
NO2
Beispiel 5
5 Teile des in Beispiel I verwendeten Farbstoffe·;, 15 Teile Nitrocellulose (18% Dibutylphthalat enthaltend). 10 Teile Glykolmonoäthyläther, 30 Teile Methyläthylketon und 40 Teile Äthanol werden während 15 Minuten in einer gezahnten Abriebmühle mit einer Umfangsgeschwindigkeit von annähernd 12 m/sec gerührt und mit dei so erhaltenen Druckfarbe auf Papier ein marineblaues Muster gedruckt. Verpreßt man dieses Papier während 60 Sekunden bei 210° mit einem Textilgewebe aus Polyesterfasern, so erhält man einen farbkräftigen marineblauen Druck mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 6
a) Eine Druckfarbe, bestehend aus 5 Teilen des Farbstoffes gemäß Beispiel 1. gelöst in 5 Teilen Älhyiceiiuiose und 5öTeiien Fvicihyiäinyikeiuri, wird auf Papier gedruckt. Ein marineblaues Muster wird erhalten.
b) Ein zugeschnittenes Stück Papier wird für kurze Zeit (z. B. 10 Sekunden) in die Farbstofflösung getaucht, danach wird das Lösungsmittel durch Verdunstung entfernt Das Papier eignet sich zur Verwendung als Zwischenträger oder zum Ausstanzen von Zwischenträgerstücken.
Verpreßt man dieses Papier mit einem Textilgewebe aus Polyester während 60 Sekunden bei 200°, erhält man farbstarke blaue Drucke mit guten Naß- und LLiitechtheiten.
Beispiel 7
λ) 1 Teil des blauen Farbstoffes gemäß Beispiel I. 1 Teil Äthylcellulose, 4 Teile gemahlenes Natriumchlorid und I Teil Diacetonalkohol werden in einer Knetmaschine während 4 Stunden bei 40 bis 50° gemahlen.
Der Teig wird nach Zusatz von 1 Teil Wasser granuliert und danach naß gemahlen unter Zusatz von ungefähr 50 bis 100 Teilen Wasser. Die erhaltene Suspension wird filtriert, von Lösungsmitte! und Salz durch Auswaschen mit Wasser befreit und der erhaltene Filterkuchen wird in einem Vakuum-Trockenschrank bei ca. 30" getrocknet
b) 5 Teile der erhaltenen Farbstoffzubereitung werden innerhalb von 30 Minuten in eine Lösung von 6.5 Teilen Äthylcellulose in 883 Teilen Isopropylalkohol gerührt, unter Verwendung eines üblichen zweiflügeligen Rührers. Die so erhaltene Druckfarbe, die eine gleichmäßige, feine Farbstoffverteilung aufweist, kann zur Herstellung von Papierzwischenträgern beim Färben, zum ein- oder beidseitigen Bedrucken, oder zum Versprühen verwendet werden.
c) Verpreßt man einen so erhaltenen Papicrzwischen träger während 15 bis 60 Sekunden bei 210" mit einem Polyestergewebe, so erhält man einen farbstarken, blauen Druck mit guter Naß- und Lichtechtheit.
Beispiel 8
I Teil des blauen Farbstoffes der Formel
OCM,
C4H,
O,N
NO
I Teil Äthylcellulose unr! 8 Teile Wasser werden in einer Sand- oder Abreibmühle während 8 Stunden gemahlen. Die gemahlene Substanz wird von den beim Mahlen verwendeten Hilfsstoffen befreit, filtriert und der
riiierKUCiieii in chichi »hhuiiiii-
iräriri gc-
trocknet.
Die gemäß dem obigen Beispiel erhaltenen Produkte können wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden:
50 bis 200 Teile werden mit 400 Teilen einer 10%igen wäßrigen Johannisbrotkernmehlätherverdickung von 550 bis 400 Teilen Wasser angeteigt.
Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Rotationsdruckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses Papier ··· während 15 bis 60 Sekunden bei 210c mit einem Polyestergewebe, so erhält man einen farbstarken, blauen Druck mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 9
π 15 Teile einer nach der Verfahrensweise gemäß DE-OS 25 20 527 hergestellten, wäßrigen Dispersion des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 mit einem Gehalt an Farbstoff von 50 Gewichtsprozent werden unter Durchmischen mittels Schnellrührer in 985 Teile
i" Stammverdickung eingerührt, die folgende Zusammensetzung aufweist:
50% Na-AIginat(5%ige wäßrige Lösung),
45% Wasser,
5% Lackbenzin.
Die entlüftete Druckpaste wird auf einem Vakuumtisch mit einer Schablone aus 62er monofiler Gaze mit einem Rackelzug auf ein gut saugfähiges Transferpapier als Träger aufgedruckt. Das getrocknete Papier wird
•o mit der Druckseite auf ein Gewebe (Polyestersatin) gelegt und auf einer Bügelpresse bei 200° während 30 Sekunden behandelt.
Man erhält einen äußerst farbstarken, konturenscharfsn, licht- und naßechten, blauen Druck auf weißem Grund.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Farbstoffe der Formel
    NO
    OR1
    O2N
    wonn
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2950036A1 (de) * 1979-12-13 1981-07-02 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial nach dem transferdruckprinzip
DE3015571A1 (de) * 1980-04-23 1981-10-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE3029475A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
DE3121981A1 (de) * 1981-06-03 1982-12-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellungund seine verwendung
DE3347572A1 (de) * 1983-12-30 1985-07-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Mischungen blauer dispersions-azofarbstoffe fuer das faerben von polyesterfasern
US5167704A (en) * 1989-11-20 1992-12-01 Brower Sharen E Soy ink based art media
US5135569A (en) * 1990-08-24 1992-08-04 W. R. Grace & Co.-Conn. Ink composition containing fluorescent component and method of tagging articles therewith
WO1992020005A1 (en) * 1991-05-09 1992-11-12 Allergan, Inc. Pad printing coating composition and printing process
ATE147017T1 (de) * 1992-07-14 1997-01-15 Agfa Gevaert Nv Schwarzgefärbte farbstoffmischung zur anwendung in der thermischen farbstoffsublimationsübertragung
GB9608489D0 (en) * 1996-04-25 1996-07-03 Zeneca Ltd Compositions, processes and uses
CN1727208A (zh) * 2004-07-26 2006-02-01 张文昌 具有图案的百叶窗帘叶片的制作方法
EP2423277A3 (de) * 2010-08-27 2012-05-09 Fujifilm Corporation Tintenzusammensetzung zur Tintenstrahlaufzeichnung, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und gedruckter Tintenstrahlartikel

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR776143A (fr) * 1933-08-15 1935-01-17 Ste Ind Chim Bale Colorants azoïques
FR786756A (fr) * 1934-04-14 1935-09-09 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des colorants azoïques
GB541730A (en) * 1939-06-08 1941-12-09 Chem Ind Basel Improvements relating to dyestuff preparations
GB756578A (en) * 1952-11-27 1956-09-05 Ciba Ltd New monoazo-dyestuffs and process for making them
GB877293A (en) * 1957-05-20 1961-09-13 Ciba Ltd New water-insoluble monoazo-dyestuffs
GB878481A (en) * 1960-01-21 1961-10-04 Evgeny Andreevich Kolenko Solder for thermocouples
JPS4969978A (de) * 1972-11-10 1974-07-06
NL7416601A (nl) * 1973-12-22 1975-06-24 Bayer Ag Azokleurstoffen.
US4059402A (en) * 1973-12-24 1977-11-22 Bayer Aktiengesellschaft Transfer printing process
DE2500071A1 (de) 1975-01-02 1976-07-08 Basf Ag Azofarbstoffe fuer den transferdruck

Also Published As

Publication number Publication date
DE2832179B2 (de) 1981-05-21
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US4212642A (en) 1980-07-15
GB2002408B (en) 1982-01-27

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