DE2157771B2 - Anthrachinonverbindungen sowie deren Verwendung im Wärmetransferdruck - Google Patents
Anthrachinonverbindungen sowie deren Verwendung im WärmetransferdruckInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind neue Anthrachinonverbindungen der Formel
X,
OZ O NH-CH
(D
chinonderivate der Formel
NO2O NH-CH
X.
worin
X, gtradkettiges C1-C3-Alkyl,
X2 Ci-C2-Alkyl,
Y Brom, -NHCHX1X2 oder einen gegebenenfalls
substituierten Cyclohexylaminorest der in der Beschreibung angegebenen Art und
Z Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl
bedeuten.
2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 im Wärmetransferdruck.
in welcher Xi und X2 die obengenannte Bedeutung
haben, bei erhöhten Temperaturen mit Alkoholen der Formel
Z' — OH
(III)
worin
Xi geradkettiges Ci — C3-Alkyl,
X2 C1-C2-Alkyl,
Y Brom, — NHCHXiX? oder einen gegebenenfalls
substituierten Cyclohexylaminorest der nachstehend angegebenen Art
Z Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl
bedeuten.
Substituenten in dem vorstehend genannten Cyclohexylrest sind Halogenatome, wie Chlor und Brom.
Aminogruppen. Ci — C^-Alkyl- und Ci — O-Alkoxygruppen.
Man erhält diese Verbindungen, indem man Anthrain
welcher
Z' einen Ci —C4-Alkylrest bedeutet,
in Gegenwart von Alkalihydroxyden, vorzugsweise NaOH und KOH, umsetzt, die so erhaltenen Verbindungen
der Formel
OZ' O NH-CH
(IV)
in welcher
Xi1X2 und Z' die obengenannte Bedeutung haben,
mit Bromierungsmitteln wie Brom oder SO2Br2 in
wäßrigmineralsaurem Medium bzw. in organischen Lösungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls anschließend
das Reaktionsprodukt der Formel
Qi
OZ' O
-,(ι u Y'
worin
Y' Brom bedeutet,
Y' Brom bedeutet,
mit Aminen der Formel
NH2Q
NH2Q
worin
Q für -CHXiXi oder gegebenenfalls substituiertes
Cyclohexyl steht,
in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I, worin Z Wasserstoff bedeutet, werden erhalten, indem man die Verbindungen
der Formel V bzw. deren Umsetzungsprodukte mit h. Aminen mit Mineralsäuren behandelt.
Die Umsetzung von (II) mit (III) erfolgt vorzugsweise im Temperaturbereich von 40—120° C, vorzugsweise
50-800C.
Die gegebenenfalls durchzuführende Mineralsäure-Nachbehandlung zum Zwecke der Ätherspaltung
erfolgt vorieilhafterweise bei 100—1400C in wäßriger
Schwefelsäure (etwa 60—80%ig).
Die neuen Verbindungen der Formel (I) eignen sich vorzüglich zur Ausübung des Transferdruckes, bei dem
die Farbstoffe durch Wärmeeinwirkung von einem bedruckten Hilfsträger auf das textile Substrat übersublimiert
werden.
Als Hilfsträger für die erfindungsgemäßen Farbstoffe ι ο kommen Zellulosevliese und Zellulosetextilien, besonders
Papier, aber auch Aluminiumfolien in Frage. Zur Erzielung von spiegelbildlichen Drucken kann man als
Hilfsträger auch das gleiche Substrat verwenden, auf das dann im 2. Arbeitsgang der Farbstoff übersublimiert
werden soll, also z. B. ein Polyestergewebe. Ms
Hilfsträger sind ferner geeignet:
Vliese oder Folien aus synthetischen Polymerisaten, vorausgesetzt, daß sie unter den Bedingungen des anschließenden Transfers ausreichend thermisch beständig sind.
Vliese oder Folien aus synthetischen Polymerisaten, vorausgesetzt, daß sie unter den Bedingungen des anschließenden Transfers ausreichend thermisch beständig sind.
Als Substrate, die beim Transferdruck den sublimierenden Farbstoff aufnehmen, eignen sich besonders
Textilien aus Synthesefasern, aber auch nichttextile Gegenstände lassen sich nach diesem Verfahren :ir>
bedrucken bzw. färben, wenn sie aus entsprechenden Polymeren hergestellt wurden.
Unter den Textilien eignen sich besonders Gewebe, Gewirke, Vliese oder Garne aus synthetischen Materialien,
also Polymeren oder Mischpolymeren auf der Basis i<> von Polyester-, Acrylnitril-, Polyamid-, Polyvinylchlorid-
und Polyurethan-Kunststoffen. Aber auch Regeneratfasern, wie das Cellulosetriacetat- oder 2,5-Acetat sind
geeignet. Mischungen der verschiedenen Fasern untereinander können ebenfalls verwendet werden. Natürli- π
ehe Fasern, wie die Baumwolle und die Wolle sind weniger geeignet. Durch Aufbringen einer geeigneten
Präparation — im allgemeinen eines der obengenannten Polymerisate — kann man aber auch textile und
nichttextile Gebilde aus natürlichen Fasern bedrucken.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe können nach den verschiedensten Verfahren auf die
Hilfsträger aufgebracht werden, z. B. durch Imprägnieren mittels Foulards, Pflatschwalzen oder Spritzpistolen
sowie durch Bedrucken mit den üblichen Rouleaux-, 4Ί
Tief-, Rotationsschablonen-, Flachschablonen-, Relief- und Flexo-Druckmaschinen.
Wenn die Farbstoffe mit Hilfe von Druckpasten, Drucktinten, Spritzlösungen oder Färbeflotten aufgebracht
werden sollen, müssen die Farbstoffe in w möglichst fein verteilter Form, nach Möglichkeit in
echter Lösung vorliegen. Wenn aus wäßrigen Medien gearbeitet werden soll, wird man die Farbstoffe in der
für textile Dispersions-Farbstoffe üblichen Weise formieren. Im Papierdruck bevorzugt man das Arbeiten
aus organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkoholen, Estern, Toluolen und chlorierten Kohlenwasserstoffen.
Die Hilfsträger werden aus Pressen oder kontinuierlich arbeitenden Kalandern in innigen Kontakt mit den
zu bedruckenden Materialien gebracht und während «> 15—60 Sek. oder länger auf die Temperaturen erhitzt,
bei denen der Farbstoff ausreichend sublimiert. Die Temperaturen liegen zwischen I 50 und 2500C.
Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten, durch Heißluft, Heißdampf oder b->
Infrarotstrahlung erfolgen. Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substraten verwendeten Materialien,
die eine eute Gebrauchsechtheit aufweisen.
Beispiel 1
A) 75 g des Farbstoffs der Formel
A) 75 g des Farbstoffs der Formel
/CH3
OH O NH-CH
CH3
O NH
50 g eines anionischen Dispergiermittels, z. B. eines
Ligninsulfonates oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd,
und 100 ml Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle durch lOstündiges Mahlen in eine fein
verteilte Form übergeführt
Die so erhaltene, ca. 30% Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
Die so erhaltene, ca. 30% Rohfarbe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
B) 50—200 g der nach A) erhaltenen wäßrigen Dispersion arbeitet man ein in ein Gemisch aus
450—300 g eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus Alkohol und Äthylenglykol 1 :1 und
100 ml Wasser. Dazu fügt man 400 g eines Binders, der aus einer 50%igen Lösung eines Ammoniumsalzes
eines Polyacrylates in 33%igem wäßrigen Äthylalkohol besteht.
Das Polyacrylat ist ein Copolymerisat aus 60 g Acrylsäureäthylester, 25 g Methacrylsäureäthylesterund
15 g Acrylsäure.
C) Mit der nach B) hergestellten Druckpaste imprägniert man mittels einer Spritzpistole ein Papier.
Dann wird der Farbstoff von diesem Papier bei 200°C während 15—60 see auf ein Textil aus
Polyamid transferiert. Man erhält eine einseitige Färbung in hervorragend klarem Blauton.
D) Man arbeitet wie in B) und C) angegeben, ersetzt den Äthylalkohol des Binders aber durch eine
gleich große Menge Isopropanol.
Beispiel 2
A) 40-5Og des Farbstoffs der Formel
A) 40-5Og des Farbstoffs der Formel
HO
NH-CH
CH3
CH3
O Br
werden mit 5—10 g eines Emulgatorgemisches aus
äthoxyliertem Nonylphenol (4—12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g
Äthylcellulose N4 (Hercules Powder) und 30—40 Teile eines Maleinatharzes zu, das durch Kondensation
von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80— 100° ca. 2 Stunden
und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpul-
B) 200 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter Rühren in ein Gemisch aus
730 g Äthanol
50 g Äthylenglykol und
20 g Äthylcellulose N22 (Hercules Powder).
50 g Äthylenglykol und
20 g Äthylcellulose N22 (Hercules Powder).
C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck Papiere bedrucken. Von diesen bedruckten
Papieren kann man im Transfer-Verfahren Textilien aus Cellulosetriacetat, z. B. Gewirke,
bedrucken und erhält kräftige rote Drucke.
Verwendet man anstelle der in den Beispielen 1 und 2 eingesetzten Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I, so erhält man nach einem der vorgenannten Verfahren Transfermaterialien bzw. Transferdrucke mit den in der letzten Spalte angegebenen Farbtönen.
Verwendet man anstelle der in den Beispielen 1 und 2 eingesetzten Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I, so erhält man nach einem der vorgenannten Verfahren Transfermaterialien bzw. Transferdrucke mit den in der letzten Spalte angegebenen Farbtönen.
-CH
H
\
OZ
Farbton
CH3
CH OH
CH2-CH3
Rot
CH3
-CH
OCH3
Rot
-CH
CH3
^CH3
CH3
CH3
OH
-CH
OCH3
NH
CH3
Blau
NH
rotstichig
Blau
Blau
Die Herstellung der vorstehend beschriebenen Einzelfarbstoffe sei an Hand der folgenden charakteristischen
Synthesebeispiele näher erläutert:
55
A) Darstellung von l-Isopropylamino-'t-brom-emethoxy-anthrachinon:
50 g l-Isopropylamino-8-methoxy-anthrachinon
werden in 500 ml 30%iger Salzsäure gelöst; in die klare Lösung tropft man bei 10—15° in 15 Minuten bo
33 g Brom und rührt 18 Stunden bei Raumtemperatur nach. Man rührt in 5000 ml eiskaltes Wasser ein,
nimmt überschüssiges Brom mit der gerade notwendigen Menge Bisulfit weg, saugt ab, wäscht
neutral und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 62 g. b5 Bromgehalt: 21,1%.
B) Darstellung von i-Isopropylamino^-brom-e-hydroxy-anthrachinon:
55 g l-Isopropylamino-e-hydroxy-anthrachinon
werden in 110 ml Nitrobenzol bei 100° gelöst, unter
Rühren auf 15—20° abgekühlt, in ca. 10 Minuter mit 40 g Brom versetzt, über Nacht kalt gerührt, in
der Kälte mit 150 ml Methanol verdünnt, längere Zeit nachgeführt, abgesaugt, mit Methanol gewaschen
und getrocknet. Ausbeute: 53 g.
C) Darstellung von l-Isopropylamino-4-cyclohexylamino-8-hydroxy-anthrachinon:
18 g l-Isopropylamino^-brom-e-hydroxy-anthrachinon, 36 ml Cyclohe^ylamin, 6,5 g Kaliumacetat, katalytische Mengen Kupfer'-chlorid werden so lange bei 80—90° verrührt, bis nur noch wenig Einsatzmaterial nachweisbar ist. Es wird nun mit 36 ml Methanol verdünnt, das ausgeschiedene Reaktionsprodukt bei 60° gesaugt, mit siedendheißem Methanol gewaschen, abschließend mit verdünnter Salzsäure ausgerührt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
C) Darstellung von l-Isopropylamino-4-cyclohexylamino-8-hydroxy-anthrachinon:
18 g l-Isopropylamino^-brom-e-hydroxy-anthrachinon, 36 ml Cyclohe^ylamin, 6,5 g Kaliumacetat, katalytische Mengen Kupfer'-chlorid werden so lange bei 80—90° verrührt, bis nur noch wenig Einsatzmaterial nachweisbar ist. Es wird nun mit 36 ml Methanol verdünnt, das ausgeschiedene Reaktionsprodukt bei 60° gesaugt, mit siedendheißem Methanol gewaschen, abschließend mit verdünnter Salzsäure ausgerührt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
Beispiel 4
A) 40—50 g des Farbstoffs der Formel
CH3
OH O NH-CH
CH3
werden mit 5—10 g eines Emulgatorgemisches aus
äthoxyliertem Nonylphenol (4—12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt Man setzt 10 g
Äthylcellulose N4 (Hercules Powder) und 30—40 Teile eines Maleinatharzes zu, das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80— 1GO° ca. 2 Stunden
und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.
B) 175 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt
man unter Rühren in ein Gemisch aus
750 g Äthanol
55 g Äthylenglykol und
20 g Äthylcellulose N22 (Hercules Powder).
C) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck Papiere bedrucken und mit diesen
Papieren im Transferdruckverfahren Textilien aus Cellulosetriacetat, z. B. Gewirke, bedrucken. Man
erhält kräftige, rotstichig blaue Drucke.
A) 100 g einer Farbstoffdispersion, hergestellt nacl
der unter C) angegebenen Vorschrift mit den Farbstoff der Formel
OH O NH-CH
CH3
C2H5
O NH-CH
CH3
C2H5
werden mit 800 g Wasser und 100 g einer 5%iger Alginatverdickung innig vermischt
Mit dieser Farbstofflösung wtrd^ejne Gewebebahr
aus Baumwolle auf einem Foulard getränkt und anschließend getrocknet
Das nach A) erhaltene Baumwollgewebe eignei sich für den Transferdruck, ganz besonders jedoch
für den Druck auf voluminösen Materialien. Mu erhält auf Polyester- und Polymamidfasern klare
Scharlachtöne.
C) 75 g des in A) genaüßten Farbstoffs eine:
anionischen Dispergiermittels, z. B. eines 50 £
Ligninsulfonats oder eines-"Kandensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd
und 100 ml Wasser werden vermischt und in einei
Kugelmühle durch lOstündiges Mahlen in eine feir verteilte Form übergeführt Die so erhaltene
Dispersion ist lagerstabil.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Anthrachinonverbindungen der FormelX.OZ O NH-CHX221 57 77X
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DE19712157771 DE2157771C3 (de) | 1971-11-22 | 1971-11-22 | Anthrachinonverbindungen sowie deren Verwendung im Wärmetransferdruck |
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