DE2364205C3 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE2364205C3 DE2364205C3 DE19732364205 DE2364205A DE2364205C3 DE 2364205 C3 DE2364205 C3 DE 2364205C3 DE 19732364205 DE19732364205 DE 19732364205 DE 2364205 A DE2364205 A DE 2364205A DE 2364205 C3 DE2364205 C3 DE 2364205C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- printing
- dye
- hydrogen
- monoazo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 36
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 11
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 11
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 5
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 5
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 5
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 3
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N Nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 3
- ZPDWMGYMFBVFPP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitro-3-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C(F)(F)F ZPDWMGYMFBVFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N Copper(I) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLXVTZPGEOGTGG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-nonylphenoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCO)C=C1 BLXVTZPGEOGTGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N Diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Ethylene tetrachloride Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWLQHRYODLIPIE-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=CC(=C1Br)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F Chemical compound NC1=C(C=CC(=C1Br)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F WWLQHRYODLIPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003666 Nerve Fibers, Myelinated Anatomy 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L maleate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-L 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N triclene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
CN
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man entweder diazotiertes 2-Cyan-4 - nitro - 6 - trifiuormethylanilin mit Kupplungskomponenten
der allgemeinen Formel
vereinigt, worin R1 bis R4 die in Anspruch 1
genannte Bedeutung haben, oder daß man in Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
O2N
worin R1 bis R4 die in Anspruch 1 genannte
Bedeutung haben und Z Cl, Br oder J ist, den Su bstituenlen Z gegen eine Cyangruppe austauscht.
5. Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyester oder Cellulosetriacetat, dadurch
gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CF3 R5
worin R1 für Wasserstoff, Cj-C4-Alkyl, C1-C4-MOnO-chloralkyl
oder Q-Q-Dichloralkyl, R2 für R1, Cyclohexyl,
Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl, R3 Wr Wasserstoff,
Methyl oder Methoxy und R4 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Athoxy oder Chlor steht,
sowie deren Herstellung und Verwendung,
Bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I1
worin R3 und R4 die vorstehend genannte Bedeutung
haben und R1 Wasserstoff oder C1-C3-A^yI und
R2 C1-C3-AIkVl ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe I können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man
diazotiertes 2 - Cyan - 4 - nitro - 6 - trifiuormethylanilin mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
R3 R1
(II)
vereinigt.
Eine andere Möglichkeit zur Darstellung der Farbstoffe I besteht darin, daß man in Monoazofarbstoffe der aligemeinen Formel
Ri
40
(in)
worin R1 bis R4 die vorstehend genannte Bedeutung
haben und Z Cl, Br oder J ist, den Substituenten Z gegen eine Cyangruppe austauscht.
Diese Austauschreaktion ist an sich bekannt (vgl. britische Patentschrift 11 25 683 = französische Patentschrift
15 11932 sowie deutsche Patentanmeldung
P 23 10745.1) und erfolgt durch Umsetzung von Farbstoffen III mit Metallcyaniden, voirzugsweise
CuCN, in organischen aprotischen Lösungsmitteln oder in wäßrigem Medium, welchem eine
Stickstoffbase zugesetzt ist, bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise 60 bis 1200C. Präparative Einzelheiten
sind in den genannten Literaturstellen zu finden.
Verbindungen der Formel III sind z. T. bekannt (vgl. US-Patentschriften 2491481, 2590092 und
2618631) bzw. in an sich bekannter Weise durch Diazotieren von Anilinen der allgemeinen Formel
60
NH,
(IV)
und Kuppeln auf entsprechende Kupplungskomponenten erhältlich.
Geeignete Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
Ri
N(QH5)
-N(CH3),
CH2CH2Cl
QH5
,QH5
(CH3)2
Cl
OQH5
QH5
QH7
QH5
QH5
QH5
OCH3
C4H9
IO
35
NH-CH2-CH-CH
OCH3
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und/oder Bedrucken von
synthetischen Fasermaterialien nach konventionellen Methoden, insbesondere aber nach dem sogenannten
Transferdruckverfahren.
Das Transferdruckverfahren ist allgemein bekannt und 7. B. in den französischen Patentschriften
1223 330 und 13 34829 beschrieben worden. Die
Farbstoffe werden z. B. in Form sogenannter Drucktinten, wie sie z. B. in der französischen Patentschrift
15 73 698 beschrieben sind, oder als Pasten auf sogenannte Hilfsträger (Papier, andere Cellulosematerialien,
wie Baumwolle oder Cellulosefolien, Metallfolien u. dgl., wie sie z. B. aus der französischen
Pattntschrift 15 75069 bekannt sind) aufgebracht.
Diese Drucktinten stellen kunstharzhaltige Farbstofflösungen in geeigneten organischen Lösungsmitteln,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Chloroform, Dichloräthan, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Äthanol,
iso-Propanol, Benzylalkohol, Cyclohexanon, Essigester bzw. deren Mischungen dar. Die Drucktinten
und Druckpasten können aber auch auf wäßriger Basis aufgebaut sein, stellen also Dispersionen
der Farbstoffe in Wasser dar, welches außerdem übliche Dispergier- und Verdickungsmittel (vgl. französische
Patentschrift 1223 330 sowie US-Patentschrift 36 47 503). Die Druckfarben können nach den
üblichen Druckverfahren (Hoch-, Tief-, Offset-, Filmoder Siebdruck) verdruckt werden.
Für den Transferdruck mit Farbstoffen der Formel I geeignete Substrate sind textile Materialien, die vollständig
oder überwiegend aus Polyestern, wie PoIyäthylenglykol - terephthalat, Poly -1,4 - bis - hydroxymethylcyclohexan
- terephthalat oder Cellulose - triacetat und Celiulose-21/2-acetat oder aus Polyamiden
oder Polyacrylnitril bestehen, aber auch nichttextile Kunststoff-Gegenstände, wie Folien, Bänder oder
Blöcke aus handelsüblichen Polymerisat- oder PoIykondensat-Kunststoffen.
Die erhaltenen Drucke zeichnen sich durch sehr gute Echtheiten aus, insbesondere durch eine hohe
Lichtechtheit.
Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe (1)
gewisse anwendungstechnische Vorteile.
Beispielsweise sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe nächstvergleichbaren Farbstoffe der JA-OS
48/67 565 hinsichtlich der Transferiereigenschaften beim trockenen Wärmeumdruck auf Polyester überlegen.
In eine Mischung aus 32 ml 96%iger Schwefelsäure und 9,8 ml Nitrosylschwefelsäure (2,45 ml Nitrosylschwefelsäure
entsprechen 1 g Ni) werden unter Rühren bei 0 bis 5° C 16,5 g 2-Amino-3-brom-4-nitro-trifiuormethyl-benzol
eingetragen und 3 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. 8,9 g N,N'-Diäthylanilin
werden unter Zusatz von 6 ml 48%iger Schwefelsäure in 250 ml Eiswasser gelöst. Nach Zugabe von
0,5 g Amidosulfonsäure läßt man obige Diazotierung unter Rühren langsam zulaufen und hält die Temperatur
dabei durch Zugabe von Eis zwischen 0 und 5C. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der
entstandene Farbstoff der Formel
O2N
N=N-
-N(QH5)2
wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. 19,8 g dieses Produktes werden unter Zusatz von 3,6 ml Pyridin in 50 ml Dimethylformamid
1 Stunde bei 80 bis 900C unter Rühren mit 3,9 g
CuCN umgesetzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden die Reaktionsprodukte mit Wasser
ausgefällt, abgesaugt und zur Entfernung von Cu(I)-salzen in eine Lösung von 8 g Eisen(IIl)-chlorid in
JOO ml 10%iger Salzsäure eingetragen. Nach Rühren über Nacht wird der Farbstoff der Formel
Eis unter O0C. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit
beendet. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
O2N
N=N
N(C2H5),
CH3
10
abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das
Fasern aus Polyäthylenterephthalat in klaren, blauvioletten Tönen mit sehr guter Lichtechtheit färbt.
Ersetzt man in diesem Beispiel das N,N-Diäthylanilin durch die in der folgenden Tabelle angegebenen 20 Kupplungskomponente
Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften, die Polyesterfasern in den angegebenen Tönen färben:
wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das dunkle Pulver färbt Polyesterfasern in lichtechten,
klaren, blauen Tönen.
Ersetzt man im Beispiel 2 die Kupplungskomponente durch die in nachstehender Tabelle angegebenen
Verbindungen, so erhält man Farbstoffe, die Polyesterfasern in den genannten Tönen färben:
Farbton
OCH3
25
Kupplungskomponente
Farbton
CH3
blauviolett
CH3
C4H9
C4H9
CH2-CH2-Cl
CH2-CH3
CH2-CH3
violett
violett
violett
violett
violett
blau
violett
blau
blau
blauviolett
50 CH3
11,7 g 2 - Amino - 3 - cyan - 5 - nitro - trifluormethylbenzol
werden bei max. 00C in eine Mischung aus 65 ml 96%iger Schwefelsäure mit 35 ml 85%iger
Orthophosphorsäure eingetragen und bei —5 bis — 2° C unter Rühren langsam 8,6 ml Nitrosylschwefelsäure
(2,45 ml entsprechen 1 g Ni) zugetropft. Man rührt 5 Stunden bei max. 00C nach.
8,3 g 3-(N,N-Diäthylamino)-toluol werden unter Zusatz von 5 ml 48%iger Schwefelsäure in 150 ml
Eiswasser gelöst. Nach Zugabe von 0,5 g Amidosulfonsäure fügt man die Diazotierung tropfenweise zu
und hält die Temperatur dabei durch Einwurf von
A. 75 g des Farbstoffs der Formel
CF3
CF3
50 g eines anionischen Dispergiermittels, z. B. eines
Ligninsulfonates oder eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, und
100 ml Wasser werden vermischt und in einer Kugelmühle
durch lOstündiges Mahlen in eine feinverteilte Form übergeführt.
Die so erhaltene, ca. 30% Rohfaibe enthaltende Dispersion ist lagerstabil.
B. Die nach A erhaltene wäßrige Dispersion kann wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden:
50 bis 200 g werden mit 400 g einer 10%igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung und 550 bis
400 ml Wasser angeteigt.
C. Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses Papier
während 15 bis 60 Sekunden bei 200° C mit einem Textil aus Polyesterfasern, so erhält man einen klaren,
farbkräftigen, etwas blauvioletten Druck mit guten Echtheiten.
Ähnlich gute Ergebnisse erzielt man mit den vorstehend tabellarisch aufgeführten Farbstoffen.
Beispiel 4 '5
A. 40 bis 50 g des im Beispiel 3 verwendeten Farbstoffs werden mit 5 bis 10 g eines Emulgatorgemisches
aus äthoxyliertem Nonylphenol (4 bis 12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g Äthylcellulose
und 30 bis 40 Teile eines Maleinatharzes zu, das durch Kondensation von Kolophonium mit
Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 8C bis 100° C ca. 2 Stunden und mahlt anschließend au!
einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver.
B. 200 g des nach A erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter Rühren in ein Gemisch aus 730 j
Äthanol, 50 g Äthylenglykol und 20 g Äthylcellulose
C. Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man irr Tiefdruck Papiere bedrucken. Von diesen bedruckter
Papieren kann man im Transfer-Verfahren Textilier aus Cellulosetriacetat, z. B. Gewirke, bedrucken unc
erhält kräftige blauviolette Drucke.
Ähnlich gute Ergebnisse erzielt man mit den vor stehend tabellarisch aufgeführten Farbstoffen.
Claims (3)
- Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe ier allgemeinen FormelCF3
O2N-worin R1 für Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-Monochloralkyl oder Q-Q-Dichloralkyl, R2 für ,5 R1, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl, R3 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und R4 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Chlor steht. - 2. Monoazofarbstoffe gernäß Anspruch 1, worin R3 und R4 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und R1 Wasserstoff oder C1-C3-A^yI und R2 CrC3-Alkyl ist.
- 3. Monoazofarbstoff der Formel
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732364205 DE2364205C3 (de) | 1973-12-22 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| NL7416601A NL7416601A (nl) | 1973-12-22 | 1974-12-19 | Azokleurstoffen. |
| GB5514474A GB1445071A (en) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | Azo dyestuffs |
| FR7442384A FR2255354B1 (de) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | |
| BE151777A BE823673A (fr) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | Colorants azoiques |
| JP14578674A JPS5094280A (de) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | |
| CH1708774A CH567068A5 (de) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | |
| IT3091074A IT1027956B (it) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | Coloranti azoici |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732364205 DE2364205C3 (de) | 1973-12-22 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2364205A1 DE2364205A1 (de) | 1975-07-10 |
| DE2364205B2 DE2364205B2 (de) | 1976-11-25 |
| DE2364205C3 true DE2364205C3 (de) | 1977-07-14 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3121981A1 (de) | Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellungund seine verwendung | |
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2209839C2 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien | |
| EP0025903B1 (de) | Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien nach üblichen Methoden und nach dem Transferdruckprinzip sowie für den Transferdruck geeignete Drucktinten und Hilfsträger | |
| DE2741392C2 (de) | Transferfarbstoffe und Transferdruckverfahren | |
| DE2364205C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1241014B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrazapolymethinfarbstoffen | |
| EP0030695A1 (de) | Verfahren zum Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial nach dem Transferdruckprinzip | |
| DE2012505C3 (de) | Kupfer- und Nickelphthalocyanin-Mischkondensat-Pigmente | |
| DE2714768C3 (de) | Transferdruckverfahren | |
| DE2364205B2 (de) | Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2157771C3 (de) | Anthrachinonverbindungen sowie deren Verwendung im Wärmetransferdruck | |
| DE2366174C2 (de) | Naphtholactamfarbstoffe | |
| EP0038527B1 (de) | Transferdruckträger, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1227585B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2533165A1 (de) | Farbmaterial fuer den uebertragungsdruck | |
| DE2651919A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| EP0023309A1 (de) | Disazofarbstoffe der Aminopyridin- oder Aminopyrimidinreihe sowie ihre Verwendung beim Färben cellulosehaltigen Textilmaterials | |
| EP0316731B1 (de) | Azofarbstoffe auf der Basis von 2-Hydrazinothiazolen, deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien sowie für den Sublimationstransferdruck | |
| DE4121754B4 (de) | Azo-Dispersionsfarbstoffe | |
| DE2043483C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE1644231C (de) | Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff und dessen Verwendung zum Farben und Be drucken | |
| CH661519A5 (de) | Monoazoverbindungen. | |
| DE2207661C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0023718A1 (de) | Verfahren zum Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial nach dem Transferdruckprinzip |