DE2364205A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
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Description
Bayer Aktiengesellschaft 236 A 2O5
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
2?; Dez, 1973
Azofarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formel
Die vorliegende Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formel
rCF3
J^N (J-K' · (D
CN R4 2
worin
R1 für Wasserstoff^ C1-C4-ABCyI, C1 -C^Chloralkyl,
C -c -Hydroxyalkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C4-alkyl,
R2 für R1, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl Oder Phenyl,
R_ für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und R- für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Cl,
NHCOCH3, NHCOC2H5, NHCOCH2OCH3, NHCOCF3,
NHCOCH2Cl, NHCO2CH3, NHSO2CH3 oder NHSO2C2H5
stehen,
sowie deren Herstellung und Verwendung.
Bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I, worin R1 bis R3 die genannte Bedeutung haben und
R4 für Q steht, wobei Q H, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder
Chlor bedeutet.
Le A 15 416 - 1 -,
509828/0 9 01
Ganz besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I, worin R-, und Q die genannte Bedeutung haben und
K1 für Wasserstoff oder C,-C,-Alkyl und
R2 für C1-C -Alkyl stehen.
Die neuen Farbstoffe I können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man diazotiertes 2-Cyan-4-nitro-6-trifluormethylanilin
mit Kupplungskomponenten der Formel
R4
vereinigt
Eine andere Möglichkeit zur Darstellung der Farbstoffe I besteht darin, daß man in Azofarbstoffen .der.Formel
(III)
worin
R1 bis R. die obengenannte Bedeutung haben und
Z für Cl, Br oder J steht,
den Substituenten Z gegen eine Cyangruppe austauscht.
Diese Austauschreaktion ist an sich bekannt (vgl. britische Patentschrift 1 125 683 = französische Patentschrift 1 511
sowie deutsche Patentanmeldung P 23 1o 745-1) und erfolgt durch Umsetzung von III mit Metallcyaniden, vorzugsweise CuCN, in
organischen aprotischen Lösungsmitteln oder in wässrigem Medium, welchem eine Stickstoffbase zugesetzt ist, bei er-Ie
A 15 416 - 2 -
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höhten Temperaturen, vorzugsweise 60 bis 12o C. Präparative Einzelheiten sind in den genannten Literaturstellen zu
rinden.
Verbindungen der Formel III sind z. T. bekannt (vgl. US-Patentschriften
2 491 481, 2 59o o92 und 2 618' 631) bzw. in an sich bekannter vtfeise durch Diazotieren von Anilinen der
Formel
(IV)
und Kuppeln auf entsprechende Kupplungskomponenten erhältlich. Geeignete Kupplungskomponenten der Formel
sind:
-N(C2H5)
/C2H5 S-* /0W01S
Le Λ 15 416 - 3 -
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WN
s CHp Clio 0 J.
C2H5
H (C2H5)
NHCOCH, OCH,
CH,
..^°2H5
OCH,
ITH-/ H
OCH
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509828/OS 01
-ίί(ο2ΐί5)2
CiL. j
'CH0CH2-Cl
Cl-L.
Cl Cl
OCH
Le A 15
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Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben
und/oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien nach
konventionellen Methoden, insbesondere aber nach dem sogenannten Transferdruckverfahren. ■ . .. '
Das Transferdruckverfahren ist allgemein bekannt ..und z. B. in
den französischen Patentschriften 1 223 33o und 1 334 829 beschrieben
worden. Die Farbstoffe werden z. B. in Form sogenannter Drucktinten, wie sie z. B- in der französischen Patentschrift
1 573 698 beschrieben sind,, oder als Pasten auf sogenannte
Hilfsträger (Papier, andere Cellulosematerialien, wie Baumwolle oder Cellophan, Metallfolien und dergleichen, wie
sie z. B. aus der französischen Patentschrift . 1 575 o69 bekannt
sind) aufgebracht. Diese Drucktinten stellen kunstharzhaltige
Farbstofflösungen in geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie Benzol,Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Chloroform,
Dichloräthan, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Äthanol, iso-Propanol, Benzylalkohol, Cyclohexanon, Essigester bzw.
deren Mischungen dar. Die Drucktinten'und Druckpasten können
aber auch auf wässriger Basis aufgebaut sein, ■ stellen also Dispersionen der Farbstoffe in Wasser dar, welches außerdem
übliche Dispergier- und Verdickungsmittel (vgl. französische Patentschrift 1 223 3.3o). sowie US-Patentschrift 3 647 5Oi)
Die Druckfarben können nach den üblichen Druckverfahren (Hoch-, Tief-, Offset-, Film oder Siebdruck) verdruckt werden.
Für den Transferdruck mit Farbstoffen der Formel, I geeignete
Substrate sind textile Materialien, die vollständig oder überwiegend
aus Polyestern, wie Polyäthylenglykol-terephthalat,. Poly-1,4-bis-hydroxymethylcyelohexan-terephthalat oder
Cellulosetriacetat und Cellulose-2 1/2-acetat oder aus
Polyamiden oder Polyacrylnitril bestehen, aber auch nichttextile Kunststoff-Gegenstände, wie Folien, Bänder oder
Blöcke aus handelsüblichen Polymerisat- oder Polykondensat-Kunststoffen.
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Die erhaltenen Drucke zeichnen sich, durch sehr gute Echtheiten
aus, insbesondere durch eine hohe Lichtechtheit.
In eine Mischung aus 32 ml 96$iger Üchwefelsäure und 9»8 ml
Nitrosylschwefelsäure (2,45 ml Nitrosylschwefelsäure entsprechen
1 g Ni) werden unter Rühren "bei 0 bis 5 C 16,5 g 2-Amino-3-brom-4-nitro-trifluormethyl-benzol eingetragen und
3 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. 8,9 gi^N'-Diäthylanilin
werden unter Zusatz von 6 ml 48$iger Schwefelsäure in 25o ml Eiswasser gelöst. Nach Zugabe von o,5 g
Amidosulfonsäure läßt man obige Diazotierung unter Rühren
langsam zulaufen und hält die Temperatur dabei durch Zugabe von Eis zwischen O und 5°G. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit
beendet. Der entstandene Farbstoff der Formel
CF
wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. 19,8 g dieses Produktes werden unter Zusatz von 3,6 ml Pyridin
in 5o ml Dimethylformamid 1 Stunde bei 8o bis 9o°C unter Rühren
3j9 g CuCN umgesetzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
werden die Reaktionsprodukte mit Wasser ausgefällt, abgesaugt und zur Entfernung von Cu(I)-salzen in eine Lösung von 8 g
Eii3en(III)-chlorid in 1oo ml 1 obiger Salzsäure eingetragen.
Nach Rühren über Nacht wird der Farbstoff der Formel
N=N—//
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abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach, dem Trocknen
erhält man ein dunkles Pulver, das Pasern aus Polyethylenterephthalat
in klaren, "blauvioletten Tönen mit sehr guter Lichtechtheit färbt.
Ersetzt man in diesem Beispiel das Ν,Ν-Diäthylanilin- durch
die in der folgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, die
Polyesterfasern in den angegebenen Tönen färben:
Kupplungskomponente
Farbton
CH,
CH
X)H2-CH2-Cl
. CHq- CH-
ΝΗ
■-Φ
blauviolett violett
violett
violett violett
'CH2-CH2-O-CH2-CH,
blauviolett
Le A- 15 416
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Tabelle (Portsetzung)
Kupplungskomponente
Farbton
NH-COCH,
blau
NHCOOCH,
blau
NHCOCH2-OCH5
OCH,
EHCOCi1-
NH-CH2-CH-CH2-OCH
1/J — VAJ.— \JJ_lp ~\J »JXJ.-2
)H
OC2H5
NHCOC2H5 Le A 15 416
blau
blau blaugrün
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Tabelle (Fortsetzung)
Kupplungskomponente Farbton
"Η—(H) blaugrün
H-CH2CH2-OH ■ blauviolett
11,7 g 2-Amino-3-cyan-5-nitro-trifluormethylbenzol werden bei max. O0C in eine Mischung aus 65 ml 96$iger Schwefelsäure mit
35 ml85$iger Orthophosphorsäure eingetragen und bei -5 bis -20C unter Rühren langsam 8,6 ml Nitrosylschwefelsäure
(2,45 ml entsprechen 1 g Ni) zugetropft. Man rührt 5 Stunden bei max. O0C nach.
8»3 g 3-(ΪΤ,Ν-Diäthylamino)-toluol werden unter Zusatz von
5 ml 48$iger Schwefelsäure in 15o ml Eiswasser gelöst. Nach
Zugabe von o,5 g Amidosulfonsäure fügt man die Diazotierung
tropfenweise zu und hält die Temperatur dabei durch Einwurf
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von Eis unter O C Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet
Der ausgefallene Farbstoff der Formel
CN
CF-
wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das dunkle
pulver färbt Polyesterfasern ,.n lichtechten, klaren, blauen
Tönen.
Ersetzt man in Beispiel 2 die Kupplungskomponente durch die in nachstehender Tabelle angegebenen Verbindungen,
so erhältman Farbstoffe, die Polyesterfasern in den genannten
Tönen färben:
Kupplungskomponente
Farbton
/~~\ N-(CH9CH9O-CH,),
blau
OCH-
N(C2H5)
blau
Q-H (C2E5 )2
-11-
violett
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Kupplungskomponente
Farbton
OCIL
blau
C2H5
blau
CH2-CH2-Cl
blauvio].ett
A.) 75 g des Farbstoffs der Formel
5o g eines anionischen Dispergiermittels , z. 3. eines
Ligninsulfonates oder eines Kondensationsproduktes aus
Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, und loo ml Wasser
werden vermischt und in einer Kugelmühle durch lostündiges
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Mahlen in eine fein verteilte Form übergeführt. Die so erhaltene, ca. 3o % Rohfarbe enthaltende Dispersion
ist lagerstabil.
B) Die nach A) erhaltene wässrige Dispersion kann wie folgt zu einer Druckpaste verarbeitet werden:
5o bis 2oo g werden "mit 4oo g einer 1o$igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung
und 55o bis 4oo ml Wasser angeteigt.
C) Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpreßt man dieses Papier während 15 bis 60
Sekunden bei 2oo°C mit einem Textil aus Polyesterfasern, so erhält man einen klaren, farbkräftigen, etwas blauvioletten Druck mit guten Echtheiten.
. Ähnlich gute Ergebnisse erzielt man mit den vorstehend
tabellarisch aufgeführten Farbstoffen.
A) 4o bis 5o g des in Beispiel 3 verwendeten Farbstoffs
werden mit 5 bis 1o g eines Emulgatorgemiseh.es aus äthoxyliertem
Nonylphenol (4 bis 12 Mol Äthylenoxid) in Wasser angeteigt. Man setzt 1o g Äthylcellulose W4 (Hercules
Powder) und 3o bis 4o Teile eines Maleinatharzes zu, das
durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80 bis 1oo°C ca. 2 Stunden und
mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen. Man erhält ein feinkörniges Färbstoffpulver.
B) 2.00 g des nach A) erhaltenen Farbstoffpulvers gibt man unter
Rühren in ein Gemisch aus
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73o g Äthanol, 5o g Atiiylenglykol und 2o g Äthylcellulose
1Γ22 (Hercules Powder).
G) Mit der so erhaltenen Druckfarbe kann man im Tiefdruck
Papiere bedrucken. Von diesen bedruckten Papieren kann • man im Transfer-Verfahren Textilien aus Cellulosetriacetat,
z. B. Gewirke-, bedrucken und erhält kräftige blauviolette Drucke.
Ähnlich gute Ergebnisse erzielt man mit den vorstehend tabellarisch aufgeführten Farbstoffen.
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Claims (1)
- r.-rüche:I) Azofarbstoffe der lor.nel^=^Έ—P V-Iworinfür Wasserstoff, C.-C.-Alkyl, Cj-C.-Chloralkyl,C-i-Ci-Hydroxyalkyl oder C1-C2-AIkOXy-C1-C .-alkyl, R9 für R1, Cyclohexyl,"Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl, R, für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und R. für Wasserstoff, Methyl', Methoxy, Jithoxy, Cl,1IHCOCH3, IiHCOC2H , NHCOCH2OCH3, NHCOCP3, "NHCOCH2Cl, ImCO2CH3, NHSO2CH3 oder KHSO2C0H5stehen.. '2) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worinPl1 bis R- die genannte Bedeutung haben und R. für Q steht, wobei Q H, Hethyl, Methoxy, Äthdxy oder . Chlor bedeutet'.3) Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2,worin11- und Q die genannte Bedeutung haben und R1 für Wasserstoff oder C1-C,-Alkyl und R2 für C1-C3-AlVCyI stehen.Le A 15 416 - 15 -BAD GfäGINÄl 509828/09014) Azofarbstoff der Formel5) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch ,.^kennzeichnet, daß· man e.-._tweder diazotiertes 2-Cyan-4 nitr0-6-trifluormethy!anilin mit Kupplungskomponenten der FormelR2vereinigt, worin R-R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,oder daß man in Azofarbstoffen der Formelworin R1 bis R. die obengenannte Bedeutung haben und Z für Gl, Br oder J steht,den Substituenten Z gegen eine Gyangruppe austauscht.Le A 15 416 - - 16 -5 0 9.8 28/090BAD OR6) Verfahren zum färben von synthetischen Faserraaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 einsetzt.7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß caa die Farbstoffe im Transferdurckverfahren einsetzt.o) Drucktinten bzw. Druckpasten für den Transferdruck enthaltend Farbstoffe gemäß Anspruch 1.9) Hilfsträger für den Transferdruck, bedruckt mit Tinten bzw. Pasten gemäß Anspruch 8.Lg A 15 416 - 17 -50 98 28/0901
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732364205 DE2364205C3 (de) | 1973-12-22 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
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IT3091074A IT1027956B (it) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | Coloranti azoici |
GB5514474A GB1445071A (en) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | Azo dyestuffs |
JP14578674A JPS5094280A (de) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | |
FR7442384A FR2255354B1 (de) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | |
CH1708774A CH567068A5 (de) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | |
BE151777A BE823673A (fr) | 1973-12-22 | 1974-12-20 | Colorants azoiques |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732364205 DE2364205C3 (de) | 1973-12-22 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2364205A1 true DE2364205A1 (de) | 1975-07-10 |
DE2364205B2 DE2364205B2 (de) | 1976-11-25 |
DE2364205C3 DE2364205C3 (de) | 1977-07-14 |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0030695A1 (de) * | 1979-12-13 | 1981-06-24 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Verfahren zum Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial nach dem Transferdruckprinzip |
EP1085055A1 (de) * | 1999-09-20 | 2001-03-21 | Ciba SC Holding AG | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0030695A1 (de) * | 1979-12-13 | 1981-06-24 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Verfahren zum Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial nach dem Transferdruckprinzip |
EP1085055A1 (de) * | 1999-09-20 | 2001-03-21 | Ciba SC Holding AG | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2255354A1 (de) | 1975-07-18 |
BE823673A (fr) | 1975-06-20 |
DE2364205B2 (de) | 1976-11-25 |
IT1027956B (it) | 1978-12-20 |
CH567068A5 (de) | 1975-09-30 |
GB1445071A (en) | 1976-08-04 |
FR2255354B1 (de) | 1978-09-29 |
JPS5094280A (de) | 1975-07-26 |
NL7416601A (nl) | 1975-06-24 |
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Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |