DE2300487C3 - Verfahren zum Färben von Textilien - Google Patents
Verfahren zum Färben von TextilienInfo
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Description
IO
C-R2
C=C-CH=C
C=C-CH=C
CN
R4
R5
in welcher R, und R2 für Alkylreste oder gemeinsam
für einen Alkylenrest, R3 für einen Alkyl-
oder Cycloalkylrest, Fl4 für Wasserstoff oder die
Nitrilgruppe, R5 für eine Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-
oder die Nitrilgruppe, R6 für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Carbonsäureester,
Carbonsäureamid, Acyl, Aryl oder Heteryl und η für 1 oder 2 steht und worin die in
der allgemeinen Formel enthaltenen aliphatischen und cyclischen Gruppen weitere nichtionogene
Substituenten enthalten können, verwendet.
2. Verfahren nach Ainspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Formel
CN
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Textilien aus synthetischen Fasermaterialien
durch Transferdruck.
Unter »Transferdruck« versteht man ein Färbeverfahren, bei dem die Farbstoffe durch Wärmeeinwirkung
von einem bedruckten Hilfsträger auf das textile Substrat übertragen werden. Die Farbstoffe
müssen daher verhältnismäßig leicht sublimieren.
Dispersionsfarbstoffe, die beispielsweise für das Färben von Polyesterfasermaterialien aus wäßriger
Flotte verwendet werden, sind wegen ihrer meist sehr guten Sublimierechtheit fur dieses neue Verfahren
ungeeignet.
Es wurde nun gefunden, daß sich Methinfarbstoffe der allgemeinen Formel
35
40
in welcher R7 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
R8 für die Carbalkoxy- oder die Nitrilgruppe
und R9 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Acyl oder Carbalkoxy steht, verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Formel
R10OOC
60
in welcher R8 die in Anspruch 2 genannte Bedeutung
hat und R10 für einen Alkylrest mit 1 bis
4 C-Atomen steht, verwendet.
4. Hilfsträger für den Transferdruck, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit den Farbstoffen,
in welcher R, und R2 für Alkylreste oder gemeinsam
für einen Alkylenrest, R3 für einen Alkyl- oder Cycloalkylrest,
R4 für Wasserstoff oder die Nitrilgruppe, R5 für Carbonsäureester-, Carbonsäureamid- oder die
Nitrilgruppe, R6 für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Carbonsäureester, Carbonsäureamid,
Acyl, Aryl oder Heteryl und η für 1 oder 2 steht und worin die in der allgemeinen Formel enthaltenen
aliphatischen und cyclischen Gruppen weitere nichtionogene Substituenten enthalten können, vorzüglich
zum Färben von synthetischen Textilien nach dem Transferdruckverfahren eignen.
Geeignete Alkylreste R, und R2 sind unsubstituierte
Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, η-Butyl, geeignete Alkylenreste
R1 zusammen mit R2 sind solche mit 4 bis
6 C-Atomen, die zusammen mit dem Indolin-Kohlenstoffatom 5- bis 7gliedrige Ringe bilden, beispielsweise
Cyclopentan, Cyclohexan oder Cycloheptanringe.
Bevorzugte Reste R3 sind Alkylreste mit 1 bis
6 C-Atomen und Cycloalkylreste mit 5 bis 7 C-Atomen, die weitere Substituenten wie Hydroxyl, Halogen,
Cyan, Alkoxy mit 1 bis 2 C-Atomen und Acylreste wie Acetyl, Propionyl, Benzoyl enthalten können.
Beispielhaft werden genannt:
Methyl,
Äthyl,
n- oder iso-Propyl,
n-, iso- oder tert.-Butyl,
η- oder iso-Pentyl,
n- oder iso-Hexyl,
/i-Hydroxyäthyl,
/J-Methoxyäthyl,
/J-Cyanäthyl,
l-Hydroxybutyl-2,
/f-Chlomthyl,
/ί-Bromäthyl,
//,y-Dichlorpropyl,
y-Methoxypropyl,
Cyclohexyl,
2-, 3- oder ^-Methylcyclohexyl,
2,4-, 2,5- oder ^ö-Dimethylcyclohexyl.
Geeignete Carbonsäureester R5 sind Alkylester mit
1 bis 4 C-Atomen und Aralkylester, insbesondere to Benzylester, die weitere Substituenten enthalten können.
Beispielhaft werden genannt:
Geeignete Alkyl-, Acyl- und Carbalkoxygruppen sind die zu R3, R5 und R6 angegebenen.
Eine unter diesen Farbstoffen wiederum bevorzugte Gruppe stellen Farbstoffe der allgemeinen Formel
'5
Carbomethoxy,
Carboäthoxy,
Carbopropoxy,
Carbobutoxy,
CarbO'/i-hydroxyathoxy,
Carbomethoxyäthoxy, Carbobenzyloxy,
Carbo-4-methylbenzyloxy.
Carbo^chlorbenzyloxy,
Carbophenyläthoxy und
Carbophenylpropoxy.
Geeignete Carbonsäureamide R5 sind die Carbonamidgruppe,
Carbonsäuremonoalkyl- und -dialkylamide. wobei die Alkylgruppen bevorzugt 1 bis
4 C-Atome aufweisen und weitere Substituenten enthalten können. Als Beispiele können Carbonsäuremethylamid,
Carbonsäureäthylamid, Carbonsäure- ß - hydroxyäthylamid, Carbonsäuredimethylamid,
Carbonsäurediäthylamid genannt werden.
Geeignete Halogene R6 sind beispielsweise Chlor,
Fluor und Brom. Geeignete Alkylreüte sind die für R3
angegebenen, geeignete Carbonsäureester und -amide sind die für R5 angegebenen. Geeignete Alkoxygruppen
sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, z. B. Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, /i-Hydroxyäthoxy
und /i-Methoxyäthoxy.
Acyl steht bevorzugt für Acetyl und Benzoyl. Geeignete Arylreste sind Phenylreste, die weitere Substituenten
wie Halogenatom Q-Cj-Alkyl- oder AIkoxygruppen
oder die Nitrogruppe enthalten können, beispielsweise Phenyl und 4-Chlorphenyl.
Geeignete Heterylreste sind benzokondensierte Oxazolyle und Thiazolyle, die als weitere Substituenten
die gleichen wie die Arylreste enthalten können.
Im Rahmen der Formel I besonders geeignete Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
55
60
I ri dieser Formel haben R4 und η die vorgenannte
Bedeutung, R7 steht für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R8 für die Carbalkoxy- oder die Nitrilgruppe,
und R9 bedeutet Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Acyl oder Carbalkoxy.
R10OOC
C-CH3
CN
C=CH-CH=C (III)
R8
R8
CH3
dar, worin R8 die vorstehend genannte Bedeutung
hat. RjoSteht für einen Aflcylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe sind zum großen Teil bekannt. Ihre Herstellung wird
in den deutschen Patentschriften 9 45 005, 11 72 387 und 11 72 388 beschrieben.
Als Hilfsträger für die erfindungsgemäßen Farbstoffe
kommen Zellulosevliese und Zellulosetextilien, besonders Papier, aber auch Aluminiumfolien in
Frage. Zur erzielung von spiegelbildlichen Drucken kann man als Hilfsträger auch das gleiche Substrat
verwenden, auf das dann im 2. Arbeitsgang der Farbstoff übersublimiert werden soll, also z. B. ein Polyestergewebe.
Als Hilfsträger sind ferner Vliese oder Folien aus synthetischen Polymerisaten geeignet, vorausgesetzt,
daß sie unter den Bedingungen des anschließenden Transfers ausreichend thermisch beständig
sind. Der Transfer wird bei Temperaturen von 180 bis 2200C während 15 bis 60 Sekunden ausgeführt.
Als Substrate, die beim Transferdruck den sublimierenden Farbstoff aufnehmen, eignen sich besonders
Textilien aus Synthesefasern, aber auch nichttextile Gegenstände lassen sich nach diesem Verfahren
bedrucken bzw. färben, wenn sie aus entsprechenden Polymeren hergestellt wurden.
Unter den Textilien eignen sich besonders Gewebe, Gewirke, Vliese oder Garne aus synthetischen Materialien,
also Polymeren oder Mischpolymeren auf der Basis von Polyester-, Polyacrylnitril-, Polyamid-,
Polyvinylchlorid- und Polyurethan-Kunststoffen. Aber auch Regeneratfasern, wie das Cellulosetriacetat oder
2,5-Acetat sind geeignet. Mischungen der verschiedenen Fasern untereinander können ebenfalls verwendet
werden. Durch Aufbringen einer geeigneten Präparation — im allgemeinen eines der obengenannten
Polymerisate — kann man aber auch textile und nichttextile Gebilde aus natürlichen Fasern wie Wolle
oder Baumwolle bedrucken.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe können nach den verschiedensten Verfahren auf die
Hilfsträger aufgebracht werden, beispielsweise durch foulardieren, mittels Pflatschwalzen oder Spritzpistolen.
Der Zwischenträger kann bedruckt werden, wobei die üblichen Rouleaux-, Tief-, Rotationsschablonen-,
Flachschablonen-, Relief- und Flexo-Druckmaschinen Verwendung finden. Spezielle Eftekte können mit
dem Pinsel auf den Hilfsträger aufgebracht werden. Ebenso lassen sich Muster mit Papierschiblonen und
der Spritzpistole erzeugen.
Der Hilfsträger kann in einer besonderen Form vorliegen, beispielsweise als Gittertüll, der mit dem
«f
sublimierbaren Farbstoff getränkt wird. Man kann so
ein positives Gittermuster erzeugen. Ein negatives Gittennuster wird eiüalten, wenn man zwiscbra
Transferpapier und das Substrat einen Gitter-Tull aus Synthesefasern legt, wobei auch der Gittertüll 5
angefärbt wird. . .
Die Erzeugung von Bild und Spiegelbild eines Musters auf zwei verschiedenen Gewebebahnen wird
erreicht, wenn man als Hilfsträger ein Gewebe aus Synthesefasern und als Substrat eine zweite, unbe- ">
druckte Gewebebahn aus dem gleichen oder einem anderen aufnahmefähigen Material verwendet. Willkürliche
Muster lassen sich erzeugen, wenn man einen Hilfsträger, ζ. B. Papier, färbt und anschließend
mustermäßig zerschneidet und von diesen Papierschnitzeln den Farbstoff ütersublimiert. Drucke mit
»Reserve-Effekte« werden erhalten, wenn man ein
mit Papierschnitzeln — die mit Farbstoff imprägniert sein können — bestreutes Textil noch mit einer voll
(oder mustermäßig) mit Farbstoff imprägnierten Papierbahn überdeckt und dann den Transferdruck
durchführt.
Wenn die Farbstoffe in Form von Druckpasten, Drucktinten, Spritzlösungen oder Färbeflotten aufgebracht
werden sollen, müssen die Farbstoffe in möglichst feinverteilter Form, nach Möglichkeit in
echter Lösung, vorliegen. Wenn aus wäßrigen Medien gearbeitet werden soll, wird man die Farbstoffe in
der für textile Dispersions-Farbstoffe üblichen Weise formieren. Im Papierdruck bevorzugt man das Arbeiten
aus organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Estern, Toluolen, chlorierten Kohlenwasserstoffen.
Die Farbstoffe müssen dann in diese Lösungsmittel in geeigneter Form eingearbeitet werden.
Wenn gedruckt werden soll, müssen die Lösungen geeignete Verdickungsmittel enthalten, um den Lösungen
eine erhöhte Viskosität zu geben. Diese Verdickungsmittel haben noch eine zweite Funktion,
nämlich den Farbstoff nach dem Drucken und Trocknen ausreichend auf dem Hilfsträger zu binden
und gegen mechanischen Abtrieb zu schützen.
In wäßrigen Medien verwendet man z. B. Johannisbrotkernmehlderivate,
Alginate, Guaranate u.a kt alkoholischen Pasten haben sich veresterte oder verätherte
Cellulosederivate bewährt.
Die so präparierten Hilfsträger werden auf Pressen oder kontinuierlich arbeitenden Kalandern in innigen
Kontakt mit den zu bedruckenden Materialien gebracht und während 15 bis 60 Sekunden oder länger
auf die Temperaturen erhitzt, bei denen der Farbstoff ausreichend sublimiert. Die Temperaturen liegen
normalerweise zwischen 150 und 2500C.
Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten, durch Heißluft, Heißdampf oder
Infrarotstrahlung erfolgen. Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substraten verwendeten
Materialien, die eine gute Gebrauchsechtheit aufweisen.
75 g des Farbstoffes der Formel
CH3OOC
CH3
C-CH3 CN
C=CH-CH=C COOC2H5
50 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 100 ml Wasser
werden vermischt und in einer Kugelmühle durch lOstündiges Mahlen in eine feinverteilte Form übergeführt.
50 g dieser Dispersion werden mit 400 g einer 10%igen Johannisbrotkernmehlätherverdickung und
550 ml Wasser angeteigt. Mit dieser Druckpaste wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt. Verpreßt
man dieses Papier während 30 Sekunden bei 200° C mit einem Textil aus Polyesterfasern, so erhält man
einen klaren, farbstarken, grünstichiggelben Druck mit guten Echtheitseigenschaften.
Ein entsprechend tiefer gefärbter Druck mit gleichen Echtheitseigenschaften wird erhalten, wenn man
eine Druckpaste aus 200 g der Farbstoffdispersion · mit 400 ml Wasser verwendet.
75 g des Farbstoffes der Formel
CH3OOC
50 g eines Ligninsulfonates und 100 ml Wasser Alkohol und Äthylenglykol 1 : 1 und 100 ml Wasser.
werden in einer Kugelmühle durch lOstündiges Mah- 65 Dazu fügt man 400 g eines Binders, der aus einer
len in eine feinverteilte Form übergeführt. 50 g dieser 50%igen Lösung eines Ammoniumsalzes eines PolyDispersion
arbeitet man ein in ein Gemisch aus acrylates in 33%igem wäßrigem Äthylalkohol besteht.
450 g eines Lösungsmittelgemisches, bestehend aus Das Polyacrylat ist ein Copolymerisat aus 60 g
^crylsäureäthylester, 25 g Methacrylsäureäthylester ind 15 g Acrylsäure. Mit dieser Druckpaste imprägniert
man mittels einer Spritzpistole ein Papier, /erpreßt man dieses Papier während 30 Sekunden
bei 2000C mit einem Textil aus Polyamid, so erhält man eine einseitige brillante, grünstichiggelbe Färbung.
75 g des Farbstoffes der Formel
C-CH,
C=CH-CH=C^
C=CH-CH=C^
CN
COOC2H5
50 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 100 ml Wasser
Gewebebahn aus Baumwolle auf einem Foulard ge'rankt und anschließend getrocknet. Dieses Baum
werden in einer Kugelmühle 10 Stunden gemahlen. 20 wollgewebe eignet sich für den Transferdruck beson-
100 g dieser Farbstoffdispersion werden mit 800 g ders auf voluminösen Materialien, wie z. B. Teppichen
Wasser und 100 g einer 5%igen Alginatverdickung aus Polyester- oder Polyamidfasern,
innig vermischt. Mit dieser Farbstofflösung wird eine
innig vermischt. Mit dieser Farbstofflösung wird eine
40 g des Farbstoffes der Formel
CH5OOC
C-CH3
C=CH-CH=C
CN
COOC2H5
werden mit 5 g eines Emulgatorgemisches aus oxäthvliertem Nonylphenol (10 Mol Athylenoxid pro Mol
Nonylphenol) in Wasser angeteigt. Man setzt 10 g Äthylcellulose und 30 Teile eines Maleinatharzes zu.
das durch Kondensation von Colophonium mit Maleinsäure hergestellt wurde. Man knetet bei 80 bis
100 C etwa 2 Stunden und mahlt anschließend auf einer der üblichen Mühlen.
Man erhält ein feinkörniges Farbstoffpulver. 200 g dieses Pulvers gibt man unter Rühren in ein Gemisch
aus 730 g Äthanol, 50 g Äthylenglykol und 20 g Äthylcellulose. Mil der so erhaltenen Druckfarbe
werden im Tiefdruck Papiere bedruckt. Von diesen Papieren kann man im Transferverfahren Textilien
aus Cellulosetriacetat, z. B. Gewirke, bedrucken und
erhält kräftige, grünstichiggelbe Drucke.
. Verwendet man an Stelle der in den Beispielen 1 bis 4 eingesetzten Farbstoffe solche der allgemeinen
Formel
CN
= C-CH=C
so erhält man nach einem der vorgenannten Verfahren Transfermaterialien bzw. Transferdrucke mit den in
der letzten Spalte angegebenen Farbtönen.
Beispiel R
R,
R.
Farbton
| 5 | CH5 | CH3OOC- | H | H | -CN | grünstichiggelb |
| 6 | CH3 | H | H | H | -CON(CHO2 | grünstichiggelb |
| 7 | CH, | H3C- | H | H | -COOCH, | grünstichiggelb |
| K | ΓΗ, | Cl- | H | H | -COOC2H, | grünst ichiagelb |
Fortsetzung
Beispiel R
CH, CH, CH, CH, CH3
CH,
CH
H1CO-
C2 H5 O OC-
C2H5OOC-
CH3 CH3OOC-C2H5
C2H5OOC-
ίο
R,
| H | CN | —CN |
| C! | H | -COOC2H5 |
| H | H | —CN |
| H | H | -COOC2H5 |
| H | H | —COOCH3 |
| H | H | —COOCH,- |
— H
| 33 | CH3 | XX >- 0 |
H | H |
| 34 | CH3 | CH3OOC- | H | H |
| 35 | CH3 | CH3OOC- | H | H |
| 36 | CH3 | CH3OOC- | H | H |
| 37 | CH3 | H | H | CN |
-COOCH2-/^
H —COOCH-
| Cl | H | -COOC2H5 |
| H | H | -COOC2H5 |
| H | H | -CON(CH3J2 |
| H | H | —CN |
| H | H | -COOC2H5 |
| H | H | —CN |
| H | H | -COOCH3 |
| H | H | -CONHC4H9 |
| H | H | -CON(C2H5J2 |
| H | CN | -COOCH3 |
| H | CN | -COOC2H5 |
| H | CN | -CCOC4H1, |
| H | H | -COOC2H5 |
| H | H | -COOC2H5 |
H —ι
COOC2H5
-COOC2H5
-COOC2H5
-CONHC2H4OH
-COOC2H4CN
-COOC2H4CN
-CONHC3H6OCH3
—CN
—CN
l-'arbton
grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb
grünstichiggelb grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
gelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
srünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb gTÜnstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb
| Fortsetzung | I R | R1 |
| Beispie | CH3 | H |
| 38 | CH3 | H |
| 39 | CH3 | Cl |
| 40 | CH3 | Cl |
| 41 | CH3 | Cl |
| 42 | CH3 | Cl |
| 43 | CH3 | CH3 |
| 44 | CH3 | CH3 |
| 45 | CH3 | CH3 |
| 46 | CH3 | H |
| 47 | CH3 | H |
| 48 | CH3 | Cl |
| 49 | CH3 | Cl |
| 50 | CH3 | CH3OOC |
| 51 |
12
l'arblon
| H | CN | -COOCH3 | grünstichiggelb |
| H | CN | -COOC2H5 | grünstichiggelb |
| H | CN | —CN | grünstichiggelb |
| H | CN | -COOCH3 | grünstichiggelb |
| H | CN | -COOC2H5 | grünstichiggelb |
| H | CN | -COOC4H9 | grünstichiggelb |
| H | CN | —CN | grünstichiggelb |
| H | CN | -COOC2H5 | grünstichiggelb |
| H | CN | -COOC4H9 | grünstichiggelb |
| H | H | -COOC2H4^; | grünstichiggelb |
| H | H | -COOC3H,,-^ | grünstichiggelb |
| H | H | -COOCH2--/ | grünstichiggelb |
| H | H | -COOC2H4-^ | grünstichiggelb |
| H | H | -COOC2H4-^ | grünstichiggelb |
| O | |||
| ο | |||
| O | |||
. dieser Drucktinte wird im Flexodruck ein Papier
Beispiel 3- 35 druckt, welches zum Transfer geeignet ist. Mit
10 g des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes dem Papier wird ein Gewebe aus Polyacrylnitril
werden mit 10 g Athylcellulose und 80 g eines Gemi- während 30 Sekunden auf 1900C verpreßt. Das Muster
sches aus Äthanol und Äthylenglykol 2: 1 während bildet sich auf dem Acrylgewebe als klarer grünstichig-
8 Stunden in einer Kugelmühle angerieben. Mit gelber Druck ab.
Claims (1)
1. Verfahren zum Färben von Textilien aus synthetischen Fasennaterialien durch Transfer·^
druck, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
die in den Ansprüchen 1 bis 3 genannt sind, bedi uckt sind.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732300487 DE2300487C3 (de) | 1973-01-05 | Verfahren zum Färben von Textilien | |
| JP48144618A JPS49100388A (de) | 1973-01-05 | 1973-12-27 | |
| NL7400027A NL7400027A (de) | 1973-01-05 | 1974-01-02 | |
| IT1904574A IT1006713B (it) | 1973-01-05 | 1974-01-03 | Processo per tingere tessili |
| CH4274D CH4274A4 (de) | 1973-01-05 | 1974-01-03 | |
| CH4274A CH569140B5 (de) | 1973-01-05 | 1974-01-03 | |
| FR7400273A FR2213370B1 (de) | 1973-01-05 | 1974-01-04 | |
| BE139517A BE809395A (fr) | 1973-01-05 | 1974-01-04 | Procede de coloration de textiles |
| GB39274A GB1404441A (en) | 1973-01-05 | 1974-01-04 | Process for printing textiles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732300487 DE2300487C3 (de) | 1973-01-05 | Verfahren zum Färben von Textilien |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2300487A1 DE2300487A1 (de) | 1974-07-11 |
| DE2300487B2 DE2300487B2 (de) | 1976-08-12 |
| DE2300487C3 true DE2300487C3 (de) | 1977-03-24 |
Family
ID=
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