DE2905653C3 - Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren VerwendungInfo
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Description
H2N-(CH2),,,-X—(CH2),,-R
umsetzt, wobei X, m, η und R die oben angegebene
Bedeutung haben.
17. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von halb- und vollsynthetischen Fasern, insbesondere
Estergruppen enthaltenden Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Färbeflotte oder Druckpaste
verwendet, welche mindestens einen Farbstoff oder eine Farbstoffmischung gemäß den Patentansprüchen
1 bis 15 enthält.
Gegenstand der Erfindung sind
Anthrachinonfarbstoffe der Formel I
Anthrachinonfarbstoffe der Formel I
neue disperse imid mit einem primären Amin der Formel 11
NH2
NH3
N-(CH2),„-X-(CH2)„-R
(D
worin
X O oder S, m eine ganze Zahl von 3 bis 10, η eine ganze
Zahl von 1 bis 3 und R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe oder einen
gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls übe- ein Sauerstoffatom
an die —(CH2)„-Gruppe gebunden ist, bedeutet.
Die Zahl m hat vorzugsweise die Bedeutung 4 oder 5 und insbesondere 3, und die Zahl η vorzugsweise 1 oder
2. X bedeutet vorzugsweise ein Sauerstoffatom.
Bei den im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten handelt es sich um solche, die auf dem
Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
Geeignete Gruppen R sind die Phenyl-, Phenoxy-, Naphthyl- oder Naphthoxygruppe sowie heterocyclische
Reste, wie z. B. der Furyl-, Thiophen-, Pyrrol-, oder Pyridinrest sowie die entsprechenden hydrierten heterocyclischen
Reste, wobei diese heterocyclischen Reste gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die — (CH2),,-Gruppe
gebunden sein können. Alle diese Reste R können nichtionogen substituiert sein, z. B. durch
Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor; Niederalkyl, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl und Butyl oder
Niederalkoxy, wie z. R. Methoxy, Äthoxy oder Butoxy.
Die CH2-Gruppe zwischen den Symbolen X und R
kann noch durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen weitersubstituiert sein, so daß
iso-Alkylreste mit maximal 6 Kohlenstoffatomen sich bilden.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel I stellt R eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppe
dar, wobei als Substituenten vor allem Chlor, Methyl oder Methoxy in Frage kommen.
Die Herstellung der neuen Anthrachinonfarbstoffe erfolgt, nach allgemein bekannten Methoden, indem
man z.B. 1.4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure-
60
to
H2N —(CH2),,,-X—(CH2),,-R
40
umsetzt, wobei X, m, π und R die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden,
z. B. durch Umsetzen der entsprechenden Alkohole oder Thioalkohole mit niederen Alkylennitrilen und
anschließende Hydrierung des Kondensationsproduktes. Die Umsetzung wird bei 50 bis 2500C, vorzugsweise
bei 80 bis 1800C, in inerten Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Diäthylenglykolmonomethyläther, Toluol,
Xylol, Tetralin usw. oder im Überschuß des betreffenden Amins selbst durchgeführt.
Als spezielle Beispiele für Amine der Formel II sollen erwähnt werden:
3-(2'-Phenox> )-äthoxypropylamin
3-(Furyl-2)-r.iethoxypropylamin
3-(Tetrahydrofuryl-2)-methoxypropylamin
3-(3'-Pheny])-propyloxypropylamin
3-(Phenyl)-methoxypropylamin
3-(2'-Pyridyl-3-oxy-)-äthoxypropylamin
3-(p-Chlorphenyl)-methoxypropylamin
3-(p-Methoxyphenyl)-methoxypropylamin
3-(2'-Pyridyl-2)-äthoxypropylamin
3-(Pyridyl-4)-methoxypropylamin
3-(Thienyl-2)-methoxypropylamin
3-(Tetrahydrothienyl-2)-methoxypropylamin
4-(2'-Phenoxy)-äthoxybutylamin
4-(3'-Phenyl)-propyloxybutylamin
4-(p-Chlorphenyl)-methoxybutylamin
4-(p-Methoxyphenyl)-methoxybutyIamin
5-(Phenyl)-methoxypentylamin
3-(Phenyl)-methylthiopropylamin
4-(2'-Phenyl)-äthylthiobutylamin
Die Verarbeitung der neuen Anthrachinonfarbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein
bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls
im Vakuum getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in
sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie
zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus
Cellulose 2>/2-Acetat, Cellulosetriacetat, synthetischen
Polyamiden und insbesondere aus aromatischen Polyestern, beispielsweise jenen aus Terephthalsäure und
Äthylenglykol oder 1,4-DimethyloIcyclohexan und Fasern
aus Mischpolymerisaten aus Terephthalsäure und Isophthalsäure und Äthylenglykol.
Für das Färben aus wäßrigen Flotten werden die Farbstoffe vorteilhafterweise in fein verteilter Form
eingesetzt, wobei das Färben in Gegenwart von Dispergier- oder Netzmitteln oder in Gegenwart einer
Kombination verschiedener Netzmittel und Dispergiermittel erfolgt.
Zur Erzielung von intensiven Färbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern
aus einer wäßrigen Färbeflotte ist es angebracht, die Färbeflotte mit einem Carrier zu versetzen oder das Färbeverfahren unter
Druck bei einer Temperatur oberhalb 100° C durchzuführen.
Geeignete Carrier sind z. B. Benzoldicarboxylat, o-Phenylphenol, Chlor benzol oder Alkylnaphthalin.
Wird der Farbstoff durch Foulardieren oder Bedrukken aufgebracht, so wird das Polyestergewebe, vorteilhafterweise
nach dem Trocknen, beispielsweise in Dampf oder warmer Luft, auf Temperaturen oberhalb
100° C, beispielsweise auf Temperaturen zwischen 180
und 210° C erhitzt.
Die erfindungsgemäß erzielten Färbungen können einer Nachbehandlung unterzogen werden, beispielsweise
durch Erhitzen mit einer wäßrigen Lösung eines nichtionischen Detergens.
Cellulose 2'/2-Acetatfasern werden vorzugsweise bei Temperaturen von 80—85°C gefärbt, während Cellulosetriacetatfasern
vorteilhafterweise beim Siedepunkt
O2N
N=N
CN
der Farbflotte gefärbt werden. Die Verwendung von Carriern oder Quellmitteln ist überflüssig beim Färben
von Cellulose 2'/2-Acetat- oder Polyamidfasern.
Besonders interessant im Hinblick auf die Farbausbeute sind Gemische von Farbstoffen die mindesiens
einen Farbstoff der oben aufgeführten Formel I enthalten.
Als derartige Gemische kommen beispielsweise in Frage:
a) eine Mischung aus mindestens zwei Farbstoffen der obigen Formel 1;
b) eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff der obigen Formel 1 und mindestens einen weiteren
l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimidfarbstoff, welcher nicht unter die obige Formel 1
fällt wie z. B. einem solchen der Formel
NH,
N-(CH2)J-OCH3
worin X Halogen, vor allem Br, dann CN oder NO2
bedeutet und dessen Anteil in der Mischung vorzugsweise höchstens 15 Gew.-% bezogen auf
die Mischung darstellt, um die Nuance des Anthrachinonfarbstoffes zu erhalten; und
d) eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff obiger Formel I und mindestens einem weiteren l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff welcher nicht unter die obige Formel 1 fällt und mindestens einem Azofarbstoff gemäß c) in den angegebenen Mengen.
d) eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff obiger Formel I und mindestens einem weiteren l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff welcher nicht unter die obige Formel 1 fällt und mindestens einem Azofarbstoff gemäß c) in den angegebenen Mengen.
Die bevorzugte Mischung stellt eine solche gemäß b) oben dar.
Die Mischungen enthalten den Farbstoff der Formel 1 vorzugsweise in Mengen von 45 bis 90 Gew.-% und den
l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimidfarbstoff welcher nicht unter die Formel I fällt, vorzugsweise
in Mengen von 10 bis 65 Gew.-% jeweils bezogen auf die Mischung.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch ihre Brillanz aus und ergeben auf
synthetischem Textilmaterial brillant blaue Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheii'jn. Hervorzuheben
sind die Beständigkeit gegenüber Hitzehärten, die Thermofixier-, Plissier-, Abgas-, Überfärbe-, Trockenreinigungs-
und Chlorechtheit, wie auch die guten jo c) eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff
gemäß obiger Formel I und mindestens einem Azofarbstoff wie z. B. einem solchen der Formel
alkyl (C1-C4)
alkyl (C1-C4)
NHCO-Alkyl C1-C4
Naßechtheitseigenschaften, beispielsweise gegenüber Wasser, Meerwasser, Waschen und Schweiß, vor allem
aber ihre gute Sublimier- und Lichtechtheit. Ferner j zeichnen sie sich durch ein gutes Zieh- und Aufbauvermögen
auf dem genannten Material aus.
Die Farbstoffe zeigen gute Faseraffinität bzw. gutes Ausziehvermögen. Die Färbungen sind Schmälzmittel-,
Ozon-, Rauchgas-, Reib- und Lösungsmittelecht und die
ίο Reserve von Wolle und Baumwolle und die Hochtemperaturbeständigkeit
sind gut. Die Ätzbarkeit und die pH-Beständigkeit sind gut.
Da beim Färben Veränderungen im pH-Wert nicht zu vermeiden sind, sind die neuen Farbstoffe besser
anwendbar und von den Färbebedingungen unabhängiger als die bekannten Farbstoffe.
Es ist weiterhin möglich, die neuen wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe zum Spinnfärben (Färben in der
Masse) von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen zu verwenden. Die zur Färbung vorgesehenen Polymerisate
werden zweckmäßigerweise in Form von Pulvern, Körnern oder Flocken, wie sie aus der Spinnlösung
kommen, gefärbt oder in geschmolzenem Zustand mit dem Farbstoff gemischt, der in trockenem Zustand oder
h5 in Form einer Dispersion oder einer Lösung in einem
Lösungsmittel, das flüchtig sein kann, eingeführt wird. Nachdem der Farbstoff einheitlich in der Lösung oder
Schmelze des Polymerisats verteilt ist, kann das
Gemisch in bekannter Weise durch Gießen. Verformen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Einzelfäden,
Filmen und dergleichen verarbeitet werden.
In der Deutschen Patentschrift 9 45 112 sind Farbstoffe
beschrieben, welche sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen dadu'ch unterscheiden, daß sie am Imidstickstoff
einen Rest der Formel
-(CH2),,-O-R,
tragen, worin Ri eine Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe
mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet. Überraschenderweise
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber diesen bekannten Farbstoffen durch eine verbesserte
.Suhlimierechtheit bei gleich gutem oder z.T. besserem Zieh- und Aufbauvermögen aus. Die Farbausbeute,
bezogen auf das Molekulargewicht der verwendeten Farbstoffe, ist bei den erfindungsgemäßen
Farbstoffen zudem unerwarteterweise verbessert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie darauf zu limitieren. Die Temperaturen sind in Grad
Celsius angegeben, die Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders
angegeben ist.
In 120 Teilen Nitrobenzol werden 59 Teile feuchtes 1.4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid und 39
Teile ^-(2'-Phenoxy)-äthoxypropylamin eingetragen. Man heizt auf 100° auf und destilliert 27 Teile Wasser
ab. Nachdem die Temperatur 120° erreicht hat, rührt man noch eine Stunde lang nach und läßt anschließend
gegen Raumtemperatur abkühlen. Dabei fällt der Farbstoff l,4-Diaminoantbrachinon-N(3'-[2"-phenoxy]-äthoxypropyl)-2,3-dicarbonsäureimid
der Formel
NH,
NCH2CH2CH3OCh2CH2O
in schönen Kristallen aus. Man filtrier! aL>
und wäscht ju so erhält man die Dispersionsfarbstoffe der Formel
mit 60 Teilen Nitrobenzol und 150 Teilen Methanol
nach. Man erhält auf diese Art und Weise 38.9 Teile des NH2
N — R'
Farbstoffes dieser Formel.
Als Dispersionsfarbstoff auf Polyesterfasern nach den üblichen Färbeverfahren appliziert. erhält man brillant r.
blaue Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiele2 —23
Verfährt man analog wie in Beispiel 1 beschrieben. wobei R' die in Kolonne 3 aufgeführte Bedeutung hat.
verwendet aber anstelle des dort angegebenen 3-(2- Diese Farbstoffe ergeben aus wäßriger Suspension auf
Phenoxy)-äthoxypropyiamins äquivalente Mengen je- Polyestergewebe ebenfalls brillant blaue Färbungen mit
ner Amine, die in Tabelle 1. Kolonne 2 aufgeführt sind. 4>
ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Bsp.
Nr.
Nr.
Amin
2 H,N— (CH,),- O — CH
O-
-(CH2J3-O-CH2-^
3 H2N-(CH-O3-O — CH,-<
H
O'
—(CH2J3-O —CH2-<
H
4 H2N-(CH2J3-O-(CH2)S
H2N —< C H2J3 — O — C H2
6 H2N-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J3-O-(CH2J3-
—(CH2J3 — O — CH2-
-(CH2J3-O-CH2-
ίο
-Ort set/U η n
Bsp. Ληιίη
Nr.
Nr.
7 H2N-(CHj)3-O-CH2
8 H2N-(CH2J3-O-(CH2J2-
9 HjN-(CHj)3-O-CH2
10 H2N-(CHj)3-O-CH2
OCH,
-(CHj)3-O-CH2
// V
OCH3
-(CH2)J-O-(CH2J2-
// V
-(CH2J3-O-CH2-V *"
-(CH2J3-O-CH2
11 H2N—(CH2)3 — O — CH2
12 H2N—(CH2)4 — O—(CHj)2—O
13 HjN-(CHj)4-O-(CHj)J
14 HjN-(CH2)4—O-CH2
15 H2N-(CH2J4-O-CH
16 H2N—(CH2J5-O — CH2
17 H2N-(CHj)3-S-CH2
18 HjN-(CHj)4-S-(CHj)2
—(CH2)3 —O —CH2
-(CHj)4-O-(CH2)J-O
—(CH2)4— Ο— (CH2J3
-(CHj)4-O-CH2
-(CHj)4-O-CH2
—(CHj)5- Ο — CH2
OCH3
-(CHj)3-S-CH2
-(CH2),-S-(CH2)
19 H2N-(CHj)3-O-(CH2-O-V \—Cl -(CHj)3-O-(CH2J2-O
OCH,
2Π Η,Ν— (CHA— Ο—(CH,),-
CH3
21 H2N—(CH2J3 — O — CH — CH,—O-
CH3 -(CH2J3-O-CH-CH2-O
22 H2N—(CH2)4—O — CH — CH2—O—/~S -(CH2J4-O-CH-CH2-O
C2H5 ^V1 C2H5
23 H1N- (CH2J3- Ο — CH2- CH-
CH3
Cl w"3 Cl
-(CH2J3-O-CH2-CH-O-^f
CH3
CH3
11
Beispiel 24
Eine Mischung aus 1,5 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes und 1 Teil des Farbstoffes
der Formel
NH2
N-(CH2J3-O-CH,
NH2
Beispiel 25
Der Aufbau und die Stärke auf Polyestermaterialien läßt sich mit einer Mischung der folgenden Anthrachinon-
und Azofarbsloffe stark verbessern.
N-(CH2)3O(CH2)2O
NH2
CN
färbt aus wäßriger Dispersion Polyestergewebe in Q2N-<; >—N = N--^ ^S-N(C2H5),
brillant blauen Tönen mit guten Echtheiten und weist 2 \ / y=/
ein besseres Ziehvermögen auf, als jeder der beiden \ /
Einzelfarbstoffe. CN NHCOCH,
In der folgenden Tabelle ist der Stärkegewinn zwischen den beiden Farbstoffen aufgetragen.
Tabelle
Anlhrachinon- farbstoff |
AzofarbstofT | Berechnete Farbstoffmenge für 1/1 RT |
Benötigte FarbstolTment;e Tür 1/1 RT in % |
Gewinn in % vom berechneten Wert |
(in Teilen) | (in Teilen) | (= Richttype) in % | ||
100 | 0 | 1,5 | 1.5 | 0 |
97,5 | 2,5 | 1,29 | 1,0 | 22,5 |
95 | 5 | 1,13 | 0,8 | 29,2 |
90 | 10 | 0,91 | 0.6 | 34,0 |
75 | 25 | 0,57 | 0,35 | 38,6 |
50 | 50 | 0,35 | 0,22 | 37,1 |
0 | 100 | 0,2 | 0,2 | 0 |
Beispiel 26
Wird die Mischung vom Beispiel 24 mit dem Azofarbstoff vom Beispiel 25 gemischt, so läßt sich der Aufbau
und die Stärke auf Polyestermaterialien ebenfals verbessern:
Anthrach:non- | Azofarbstoff | Berechnete | Benötigte | Gewinn in % vom |
farbstoff | Farbstoffmenge | Farbstoffmenge | berechneten Wert | |
(in Teilen) | (in Teilen) | für 1/1 RT in % | fur 1/1 RT in % | |
100 | 0 | 1,2 | 1,2 | 0 |
97,5 | 2,5 | 1,07 | 0,8 | 25,2 |
95 | 5 | 0,96 | 0,64 | 33,3 |
90 | 10 | 0,8 | 0,48 | 40,0 |
75 | 25 | 0,53 | 0,28 | 47,2 |
50 | 50 | 0,34 | 0,17 | 50,0 |
0 | 100 | 0.2 | 0,2 | 0 |
Beispiel 27
Eine Mischung aus gleichen Teilen der in den Beispielen 1 und 4 beschriebenen Farbstoffe färbt aus
wäßriger Dispersion Polyestergewebe in brillant blauen Tönen mit guten Echtheiten und weist ein besseres
Ziehvermögen auf, als jeder der beiden Einzclfarbstoffc.
Beispiel 28
2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert. Zu dieser
Dispersion gibt man als Quellmittel 12 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 12 Teile
Diammoniumphusphat und färbt 100 Teile Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat 1'/2 Stunden lang bei 95
bis 98°. Die Färbung wird gespült und mit wäßriger Natronlauge und einem Dispergator nachbehandelt.
Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimierechte. brillant blaue Färbung.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 Teile Polyäthylenglykolterephthalatgarn durch 100 Teile
Cellulosetriacetatgewebe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und spült anschließend mit Wasser, so
erhält man eine brillant blaue, sehr gut wasch- und sublimierechte Färbung.
Beispiel 29
In einem Druckfärbeapparat werden 2 Teile des gemäß Beispiel 7 erhaltenen Farbstoffes in 2000 Teilen
Wasser, das 4 Teile Oleylpolyglykoläther enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird mit
Essigsäure auf 4 bis 5 gestellt.
Man geht nun mit 100 Teilen Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei 50° ein, erhitzt das
Bad innerhalb 30 Minuten auf 140° und färbt 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend
ί mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält
unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-, schweiß-, licht- und sublimierechte, brillant blaue
Färbung.
Die in den anderen Beispielen beschriebenen 1» Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen
ebenbürtiger Qualität.
Beispiel 30
Polyälhylenglykolterephthalatgewebe wird auf einem π Foulard bei 40° mit einer Flotte folgender Zusammensetzung
imprägniert:
20 Teile der Farbstoffmischung gemäß Beispiel 24
fein dispergiert in
10 Teilen Natriumalginat
-'" 20 Teilen Triethanolamin
10 Teilen Natriumalginat
-'" 20 Teilen Triethanolamin
20 Teilen Octylphenolpolyglykoläther und
930 Teilen Wasser.
930 Teilen Wasser.
Das auf ca. 100% abgequetschte Gewebe wird bei r>
100° getrocknet und anschließend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210° fixiert. Die gefärbte
Ware wird mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-,
licht- und sublimierechte, brillant blaue Färbung.
jo Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.
jo Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.
Claims (16)
1. Disperse Anthrachinonfarbstoffe der Formel I
NH2
N-(CH2)„,-X-(CH2)„-R
X O oder S, m eine ganze Zahl von 3 bis 10, η eine
ganze Zahl von 1 bis 3 und R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe
oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls
über ein Sauerstoffatom an die —(CH2)„-Gruppe
gebunden ist, bedeutet und die im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten solche
sind, die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
2. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m 3, 4 oder 5
bedeutet.
3. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m 3 bedeutet.
4. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die CHj-Gruppe
zwischen den Symbolen X und R noch durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen zu einer
iso-Alkylgruppe weitersubstituiert ist.
5. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η 1 oder 2 bedeutet.
6. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X O bedeutet.
7. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine gegebenen-
falls substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppe bedeutet
8. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine unsubstituierte
Phenylgnippe oder eine durch Cl, CH3 oder OCH3 substituierte Phenylgnippe bedeutet
9. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine unsubstituierte
Phenoxygruppe bedeutet.
10. Gemisch von Farbstoffen das mindestens einen
Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel enthält
11. Gemisch aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel und
mindestens einem weiteren 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff,
welcher nicht von der im Anspruch 1 angegebenen Formel umfaßt wird.
12. Gemisch aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel und
einem solchen der Formel
NH,
N—(CH2)3 — OCH3
NH2
13. Gemisch aus mindestens zwei Farbstoffen der
im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I.
14. Gemisch aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Forme' 1 und
mindestens einem Azofarbstoff der Formel
O2N
CN
alkyl (C1-C4)
alkyl (C1-C4)
NHCO-Alkyl Ci-C4
NHCO-Alkyl Ci-C4
worin X Halogen, vor allem Br, dann CN oder NO2
bedeutet und dessen Anteil in der Mischung höchstens 15 Gew.-°/o bezogen auf die Mischung
darstellt.
15. Gemisch von Farbstoffen aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen
Formel I und mindestens einem weiteren
l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff, welcher nicht unter die obige Formel 1
fällt und mindestens einen Azofarbstoff gemäß Anspruch 14 in Mengen von höchstens 15 Gew.-%,
bezogen auf die Mischung.
16. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-
farbstoffen der Formel 1 gemäß Anspruch 1
NH2
O I O
O I O
NH2
N-(CH2)„,-X-(CH2)„-R
X O oder S, m eine ganze Zahl von 3 bis 10, η eine
ganze Zahl von 1 bis 3 und R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe
oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls
über ein Sauerstoffatom an die —(CH2)„-Gruppe
gebunden ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man M-Diaminoanthrachinon^S-dicarbonsäureamid
mit einem primären Amin der Formel Il
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH169978A CH642091A5 (de) | 1978-02-16 | 1978-02-16 | Disperse anthrachinonfarbstoffe. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2905653A1 DE2905653A1 (de) | 1979-08-23 |
DE2905653B2 DE2905653B2 (de) | 1980-11-13 |
DE2905653C3 true DE2905653C3 (de) | 1982-03-25 |
Family
ID=4216529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792905653 Expired DE2905653C3 (de) | 1978-02-16 | 1979-02-14 | Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung |
Country Status (7)
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---|---|
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