DE2905653C3 - Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Disperse Anthrachinonfarbstoffe, deren Gemische, deren Herstellung und deren Verwendung

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DE2905653C3 DE19792905653 DE2905653A DE2905653C3 DE 2905653 C3 DE2905653 C3 DE 2905653C3 DE 19792905653 DE19792905653 DE 19792905653 DE 2905653 A DE2905653 A DE 2905653A DE 2905653 C3 DE2905653 C3 DE 2905653C3
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Description

H2N-(CH2),,,-X—(CH2),,-R
umsetzt, wobei X, m, η und R die oben angegebene Bedeutung haben.
17. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von halb- und vollsynthetischen Fasern, insbesondere Estergruppen enthaltenden Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Färbeflotte oder Druckpaste verwendet, welche mindestens einen Farbstoff oder eine Farbstoffmischung gemäß den Patentansprüchen 1 bis 15 enthält.
Gegenstand der Erfindung sind
Anthrachinonfarbstoffe der Formel I
neue disperse imid mit einem primären Amin der Formel 11
NH2
NH3
N-(CH2),„-X-(CH2)„-R
(D
worin
X O oder S, m eine ganze Zahl von 3 bis 10, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls übe- ein Sauerstoffatom an die —(CH2)„-Gruppe gebunden ist, bedeutet.
Die Zahl m hat vorzugsweise die Bedeutung 4 oder 5 und insbesondere 3, und die Zahl η vorzugsweise 1 oder 2. X bedeutet vorzugsweise ein Sauerstoffatom.
Bei den im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten handelt es sich um solche, die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
Geeignete Gruppen R sind die Phenyl-, Phenoxy-, Naphthyl- oder Naphthoxygruppe sowie heterocyclische Reste, wie z. B. der Furyl-, Thiophen-, Pyrrol-, oder Pyridinrest sowie die entsprechenden hydrierten heterocyclischen Reste, wobei diese heterocyclischen Reste gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die — (CH2),,-Gruppe gebunden sein können. Alle diese Reste R können nichtionogen substituiert sein, z. B. durch Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor; Niederalkyl, wie z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl und Butyl oder Niederalkoxy, wie z. R. Methoxy, Äthoxy oder Butoxy.
Die CH2-Gruppe zwischen den Symbolen X und R kann noch durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen weitersubstituiert sein, so daß iso-Alkylreste mit maximal 6 Kohlenstoffatomen sich bilden.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel I stellt R eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppe dar, wobei als Substituenten vor allem Chlor, Methyl oder Methoxy in Frage kommen.
Die Herstellung der neuen Anthrachinonfarbstoffe erfolgt, nach allgemein bekannten Methoden, indem man z.B. 1.4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure-
60
to
H2N —(CH2),,,-X—(CH2),,-R
40
umsetzt, wobei X, m, π und R die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Umsetzen der entsprechenden Alkohole oder Thioalkohole mit niederen Alkylennitrilen und anschließende Hydrierung des Kondensationsproduktes. Die Umsetzung wird bei 50 bis 2500C, vorzugsweise bei 80 bis 1800C, in inerten Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Diäthylenglykolmonomethyläther, Toluol, Xylol, Tetralin usw. oder im Überschuß des betreffenden Amins selbst durchgeführt.
Als spezielle Beispiele für Amine der Formel II sollen erwähnt werden:
3-(2'-Phenox> )-äthoxypropylamin
3-(Furyl-2)-r.iethoxypropylamin
3-(Tetrahydrofuryl-2)-methoxypropylamin
3-(3'-Pheny])-propyloxypropylamin
3-(Phenyl)-methoxypropylamin
3-(2'-Pyridyl-3-oxy-)-äthoxypropylamin
3-(p-Chlorphenyl)-methoxypropylamin
3-(p-Methoxyphenyl)-methoxypropylamin
3-(2'-Pyridyl-2)-äthoxypropylamin
3-(Pyridyl-4)-methoxypropylamin
3-(Thienyl-2)-methoxypropylamin
3-(Tetrahydrothienyl-2)-methoxypropylamin
4-(2'-Phenoxy)-äthoxybutylamin
4-(3'-Phenyl)-propyloxybutylamin
4-(p-Chlorphenyl)-methoxybutylamin
4-(p-Methoxyphenyl)-methoxybutyIamin
5-(Phenyl)-methoxypentylamin
3-(Phenyl)-methylthiopropylamin
4-(2'-Phenyl)-äthylthiobutylamin
Die Verarbeitung der neuen Anthrachinonfarbstoffe der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus
Cellulose 2>/2-Acetat, Cellulosetriacetat, synthetischen Polyamiden und insbesondere aus aromatischen Polyestern, beispielsweise jenen aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-DimethyloIcyclohexan und Fasern aus Mischpolymerisaten aus Terephthalsäure und Isophthalsäure und Äthylenglykol.
Für das Färben aus wäßrigen Flotten werden die Farbstoffe vorteilhafterweise in fein verteilter Form eingesetzt, wobei das Färben in Gegenwart von Dispergier- oder Netzmitteln oder in Gegenwart einer Kombination verschiedener Netzmittel und Dispergiermittel erfolgt.
Zur Erzielung von intensiven Färbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern aus einer wäßrigen Färbeflotte ist es angebracht, die Färbeflotte mit einem Carrier zu versetzen oder das Färbeverfahren unter Druck bei einer Temperatur oberhalb 100° C durchzuführen. Geeignete Carrier sind z. B. Benzoldicarboxylat, o-Phenylphenol, Chlor benzol oder Alkylnaphthalin.
Wird der Farbstoff durch Foulardieren oder Bedrukken aufgebracht, so wird das Polyestergewebe, vorteilhafterweise nach dem Trocknen, beispielsweise in Dampf oder warmer Luft, auf Temperaturen oberhalb 100° C, beispielsweise auf Temperaturen zwischen 180 und 210° C erhitzt.
Die erfindungsgemäß erzielten Färbungen können einer Nachbehandlung unterzogen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wäßrigen Lösung eines nichtionischen Detergens.
Cellulose 2'/2-Acetatfasern werden vorzugsweise bei Temperaturen von 80—85°C gefärbt, während Cellulosetriacetatfasern vorteilhafterweise beim Siedepunkt
O2N
N=N
CN
der Farbflotte gefärbt werden. Die Verwendung von Carriern oder Quellmitteln ist überflüssig beim Färben von Cellulose 2'/2-Acetat- oder Polyamidfasern.
Besonders interessant im Hinblick auf die Farbausbeute sind Gemische von Farbstoffen die mindesiens einen Farbstoff der oben aufgeführten Formel I enthalten.
Als derartige Gemische kommen beispielsweise in Frage:
a) eine Mischung aus mindestens zwei Farbstoffen der obigen Formel 1;
b) eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff der obigen Formel 1 und mindestens einen weiteren l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimidfarbstoff, welcher nicht unter die obige Formel 1 fällt wie z. B. einem solchen der Formel
NH,
N-(CH2)J-OCH3
worin X Halogen, vor allem Br, dann CN oder NO2 bedeutet und dessen Anteil in der Mischung vorzugsweise höchstens 15 Gew.-% bezogen auf die Mischung darstellt, um die Nuance des Anthrachinonfarbstoffes zu erhalten; und
d) eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff obiger Formel I und mindestens einem weiteren l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff welcher nicht unter die obige Formel 1 fällt und mindestens einem Azofarbstoff gemäß c) in den angegebenen Mengen.
Die bevorzugte Mischung stellt eine solche gemäß b) oben dar.
Die Mischungen enthalten den Farbstoff der Formel 1 vorzugsweise in Mengen von 45 bis 90 Gew.-% und den
l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimidfarbstoff welcher nicht unter die Formel I fällt, vorzugsweise in Mengen von 10 bis 65 Gew.-% jeweils bezogen auf die Mischung.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich insbesondere durch ihre Brillanz aus und ergeben auf synthetischem Textilmaterial brillant blaue Färbungen mit sehr guten Allgemeinechtheii'jn. Hervorzuheben sind die Beständigkeit gegenüber Hitzehärten, die Thermofixier-, Plissier-, Abgas-, Überfärbe-, Trockenreinigungs- und Chlorechtheit, wie auch die guten jo c) eine Mischung aus mindestens einem Farbstoff gemäß obiger Formel I und mindestens einem Azofarbstoff wie z. B. einem solchen der Formel
alkyl (C1-C4)
alkyl (C1-C4)
NHCO-Alkyl C1-C4
Naßechtheitseigenschaften, beispielsweise gegenüber Wasser, Meerwasser, Waschen und Schweiß, vor allem aber ihre gute Sublimier- und Lichtechtheit. Ferner j zeichnen sie sich durch ein gutes Zieh- und Aufbauvermögen auf dem genannten Material aus.
Die Farbstoffe zeigen gute Faseraffinität bzw. gutes Ausziehvermögen. Die Färbungen sind Schmälzmittel-, Ozon-, Rauchgas-, Reib- und Lösungsmittelecht und die
ίο Reserve von Wolle und Baumwolle und die Hochtemperaturbeständigkeit sind gut. Die Ätzbarkeit und die pH-Beständigkeit sind gut.
Da beim Färben Veränderungen im pH-Wert nicht zu vermeiden sind, sind die neuen Farbstoffe besser anwendbar und von den Färbebedingungen unabhängiger als die bekannten Farbstoffe.
Es ist weiterhin möglich, die neuen wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffe zum Spinnfärben (Färben in der Masse) von Polyamiden, Polyestern und Polyolefinen zu verwenden. Die zur Färbung vorgesehenen Polymerisate werden zweckmäßigerweise in Form von Pulvern, Körnern oder Flocken, wie sie aus der Spinnlösung kommen, gefärbt oder in geschmolzenem Zustand mit dem Farbstoff gemischt, der in trockenem Zustand oder
h5 in Form einer Dispersion oder einer Lösung in einem Lösungsmittel, das flüchtig sein kann, eingeführt wird. Nachdem der Farbstoff einheitlich in der Lösung oder Schmelze des Polymerisats verteilt ist, kann das
Gemisch in bekannter Weise durch Gießen. Verformen oder Extrudieren zu Fasern, Garnen, Einzelfäden, Filmen und dergleichen verarbeitet werden.
In der Deutschen Patentschrift 9 45 112 sind Farbstoffe beschrieben, welche sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen dadu'ch unterscheiden, daß sie am Imidstickstoff einen Rest der Formel
-(CH2),,-O-R,
tragen, worin Ri eine Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet. Überraschenderweise zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe gegenüber diesen bekannten Farbstoffen durch eine verbesserte .Suhlimierechtheit bei gleich gutem oder z.T. besserem Zieh- und Aufbauvermögen aus. Die Farbausbeute, bezogen auf das Molekulargewicht der verwendeten Farbstoffe, ist bei den erfindungsgemäßen Farbstoffen zudem unerwarteterweise verbessert.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie darauf zu limitieren. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben, die Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Beispiel 1
In 120 Teilen Nitrobenzol werden 59 Teile feuchtes 1.4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid und 39 Teile ^-(2'-Phenoxy)-äthoxypropylamin eingetragen. Man heizt auf 100° auf und destilliert 27 Teile Wasser ab. Nachdem die Temperatur 120° erreicht hat, rührt man noch eine Stunde lang nach und läßt anschließend gegen Raumtemperatur abkühlen. Dabei fällt der Farbstoff l,4-Diaminoantbrachinon-N(3'-[2"-phenoxy]-äthoxypropyl)-2,3-dicarbonsäureimid der Formel
NH,
NCH2CH2CH3OCh2CH2O
in schönen Kristallen aus. Man filtrier! aL> und wäscht ju so erhält man die Dispersionsfarbstoffe der Formel
mit 60 Teilen Nitrobenzol und 150 Teilen Methanol
nach. Man erhält auf diese Art und Weise 38.9 Teile des NH2
N — R'
Farbstoffes dieser Formel.
Als Dispersionsfarbstoff auf Polyesterfasern nach den üblichen Färbeverfahren appliziert. erhält man brillant r. blaue Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiele2 —23
Verfährt man analog wie in Beispiel 1 beschrieben. wobei R' die in Kolonne 3 aufgeführte Bedeutung hat.
verwendet aber anstelle des dort angegebenen 3-(2- Diese Farbstoffe ergeben aus wäßriger Suspension auf
Phenoxy)-äthoxypropyiamins äquivalente Mengen je- Polyestergewebe ebenfalls brillant blaue Färbungen mit
ner Amine, die in Tabelle 1. Kolonne 2 aufgeführt sind. 4> ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
Tabelle 1
Bsp.
Nr.
Amin
2 H,N— (CH,),- O — CH
O-
-(CH2J3-O-CH2-^
3 H2N-(CH-O3-O — CH,-< H
O'
—(CH2J3-O —CH2-< H
4 H2N-(CH2J3-O-(CH2)S
H2N —< C H2J3 — O — C H2
6 H2N-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J3-O-(CH2J3-
—(CH2J3 — O — CH2-
-(CH2J3-O-CH2-
ίο
-Ort set/U η n
Bsp. Ληιίη
Nr.
7 H2N-(CHj)3-O-CH2 8 H2N-(CH2J3-O-(CH2J2-
9 HjN-(CHj)3-O-CH2 10 H2N-(CHj)3-O-CH2
OCH,
-(CHj)3-O-CH2
// V
OCH3
-(CH2)J-O-(CH2J2-
// V
-(CH2J3-O-CH2-V *"
-(CH2J3-O-CH2
11 H2N—(CH2)3 — O — CH2
12 H2N—(CH2)4 — O—(CHj)2—O
13 HjN-(CHj)4-O-(CHj)J
14 HjN-(CH2)4—O-CH2 15 H2N-(CH2J4-O-CH 16 H2N—(CH2J5-O — CH2 17 H2N-(CHj)3-S-CH2
18 HjN-(CHj)4-S-(CHj)2
—(CH2)3 —O —CH2 -(CHj)4-O-(CH2)J-O —(CH2)4— Ο— (CH2J3 -(CHj)4-O-CH2 -(CHj)4-O-CH2 —(CHj)5- Ο — CH2
OCH3
-(CHj)3-S-CH2 -(CH2),-S-(CH2)
19 H2N-(CHj)3-O-(CH2-O-V \—Cl -(CHj)3-O-(CH2J2-O
OCH,
2Π Η,Ν— (CHA— Ο—(CH,),-
CH3
21 H2N—(CH2J3 — O — CH — CH,—O-
CH3 -(CH2J3-O-CH-CH2-O
22 H2N—(CH2)4—O — CH — CH2—O—/~S -(CH2J4-O-CH-CH2-O
C2H5 ^V1 C2H5
23 H1N- (CH2J3- Ο — CH2- CH-
CH3
Cl w"3 Cl
-(CH2J3-O-CH2-CH-O-^f
CH3
CH3
11
Beispiel 24
Eine Mischung aus 1,5 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes und 1 Teil des Farbstoffes der Formel
NH2
N-(CH2J3-O-CH,
NH2
Beispiel 25
Der Aufbau und die Stärke auf Polyestermaterialien läßt sich mit einer Mischung der folgenden Anthrachinon- und Azofarbsloffe stark verbessern.
N-(CH2)3O(CH2)2O
NH2
CN
färbt aus wäßriger Dispersion Polyestergewebe in Q2N-<; >—N = N--^ ^S-N(C2H5),
brillant blauen Tönen mit guten Echtheiten und weist 2 \ / y=/
ein besseres Ziehvermögen auf, als jeder der beiden \ /
Einzelfarbstoffe. CN NHCOCH,
In der folgenden Tabelle ist der Stärkegewinn zwischen den beiden Farbstoffen aufgetragen. Tabelle
Anlhrachinon-
farbstoff		 AzofarbstofT Berechnete
Farbstoffmenge
für 1/1 RT		 Benötigte
FarbstolTment;e
Tür 1/1 RT in %		 Gewinn in % vom
berechneten Wert
(in Teilen) (in Teilen) (= Richttype) in %
100 0 1,5 1.5 0
97,5 2,5 1,29 1,0 22,5
95 5 1,13 0,8 29,2
90 10 0,91 0.6 34,0
75 25 0,57 0,35 38,6
50 50 0,35 0,22 37,1
0 100 0,2 0,2 0
Beispiel 26
Wird die Mischung vom Beispiel 24 mit dem Azofarbstoff vom Beispiel 25 gemischt, so läßt sich der Aufbau und die Stärke auf Polyestermaterialien ebenfals verbessern:
Tabelle
Anthrach:non- Azofarbstoff Berechnete Benötigte Gewinn in % vom
farbstoff Farbstoffmenge Farbstoffmenge berechneten Wert
(in Teilen) (in Teilen) für 1/1 RT in % fur 1/1 RT in %
100 0 1,2 1,2 0
97,5 2,5 1,07 0,8 25,2
95 5 0,96 0,64 33,3
90 10 0,8 0,48 40,0
75 25 0,53 0,28 47,2
50 50 0,34 0,17 50,0
0 100 0.2 0,2 0
Beispiel 27
Eine Mischung aus gleichen Teilen der in den Beispielen 1 und 4 beschriebenen Farbstoffe färbt aus wäßriger Dispersion Polyestergewebe in brillant blauen Tönen mit guten Echtheiten und weist ein besseres Ziehvermögen auf, als jeder der beiden Einzclfarbstoffc.
Beispiel 28
2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 4000 Teilen Wasser dispergiert. Zu dieser Dispersion gibt man als Quellmittel 12 Teile des Natriumsalzes von o-Phenylphenol sowie 12 Teile Diammoniumphusphat und färbt 100 Teile Garn aus Polyäthylenglykolterephthalat 1'/2 Stunden lang bei 95 bis 98°. Die Färbung wird gespült und mit wäßriger Natronlauge und einem Dispergator nachbehandelt. Man erhält so eine wasch-, licht- und sublimierechte. brillant blaue Färbung.
Ersetzt man im obigen Beispiel die 100 Teile Polyäthylenglykolterephthalatgarn durch 100 Teile Cellulosetriacetatgewebe, färbt unter den angegebenen Bedingungen und spült anschließend mit Wasser, so erhält man eine brillant blaue, sehr gut wasch- und sublimierechte Färbung.
Beispiel 29
In einem Druckfärbeapparat werden 2 Teile des gemäß Beispiel 7 erhaltenen Farbstoffes in 2000 Teilen Wasser, das 4 Teile Oleylpolyglykoläther enthält, fein suspendiert. Der pH-Wert des Färbebades wird mit Essigsäure auf 4 bis 5 gestellt.
Man geht nun mit 100 Teilen Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat bei 50° ein, erhitzt das Bad innerhalb 30 Minuten auf 140° und färbt 50 Minuten bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend ί mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter Einhaltung dieser Bedingungen eine wasch-, schweiß-, licht- und sublimierechte, brillant blaue Färbung.
Die in den anderen Beispielen beschriebenen 1» Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.
Beispiel 30
Polyälhylenglykolterephthalatgewebe wird auf einem π Foulard bei 40° mit einer Flotte folgender Zusammensetzung imprägniert:
20 Teile der Farbstoffmischung gemäß Beispiel 24
fein dispergiert in
10 Teilen Natriumalginat
-'" 20 Teilen Triethanolamin
20 Teilen Octylphenolpolyglykoläther und
930 Teilen Wasser.
Das auf ca. 100% abgequetschte Gewebe wird bei r> 100° getrocknet und anschließend während 30 Sekunden bei einer Temperatur von 210° fixiert. Die gefärbte Ware wird mit Wasser gespült, geseift und getrocknet. Man erhält unter diesen Bedingungen eine wasch-, reib-, licht- und sublimierechte, brillant blaue Färbung.
jo Die in den anderen Beispielen beschriebenen Farbstoffe ergeben nach diesem Verfahren Färbungen ebenbürtiger Qualität.

Claims (16)

Patentansprüche:
1. Disperse Anthrachinonfarbstoffe der Formel I
NH2
N-(CH2)„,-X-(CH2)„-R
X O oder S, m eine ganze Zahl von 3 bis 10, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die —(CH2)„-Gruppe gebunden ist, bedeutet und die im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
2. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m 3, 4 oder 5 bedeutet.
3. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m 3 bedeutet.
4. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die CHj-Gruppe zwischen den Symbolen X und R noch durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen zu einer iso-Alkylgruppe weitersubstituiert ist.
5. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η 1 oder 2 bedeutet.
6. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X O bedeutet.
7. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine gegebenen-
falls substituierte Phenyl- oder Phenoxygruppe bedeutet
8. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine unsubstituierte Phenylgnippe oder eine durch Cl, CH3 oder OCH3 substituierte Phenylgnippe bedeutet
9. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine unsubstituierte Phenoxygruppe bedeutet.
10. Gemisch von Farbstoffen das mindestens einen Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel enthält
11. Gemisch aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel und mindestens einem weiteren 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff, welcher nicht von der im Anspruch 1 angegebenen Formel umfaßt wird.
12. Gemisch aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel und einem solchen der Formel
NH,
N—(CH2)3 — OCH3
NH2
13. Gemisch aus mindestens zwei Farbstoffen der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I.
14. Gemisch aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Forme' 1 und mindestens einem Azofarbstoff der Formel
O2N
CN
alkyl (C1-C4)
alkyl (C1-C4)
NHCO-Alkyl Ci-C4
worin X Halogen, vor allem Br, dann CN oder NO2 bedeutet und dessen Anteil in der Mischung höchstens 15 Gew.-°/o bezogen auf die Mischung darstellt.
15. Gemisch von Farbstoffen aus mindestens einem Farbstoff der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I und mindestens einem weiteren
l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäureimid-Farbstoff, welcher nicht unter die obige Formel 1 fällt und mindestens einen Azofarbstoff gemäß Anspruch 14 in Mengen von höchstens 15 Gew.-%, bezogen auf die Mischung.
16. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-
farbstoffen der Formel 1 gemäß Anspruch 1
NH2
O I O
NH2
N-(CH2)„,-X-(CH2)„-R
X O oder S, m eine ganze Zahl von 3 bis 10, η eine
ganze Zahl von 1 bis 3 und R eine gegebenenfalls nichtionogen substituierte Aryl- oder Aryloxygruppe oder einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls über ein Sauerstoffatom an die —(CH2)„-Gruppe gebunden ist, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man M-Diaminoanthrachinon^S-dicarbonsäureamid mit einem primären Amin der Formel Il
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