DE2605036A1 - Verfahren zum herstellen von anthrachinonischen farbstoffen, mit diesem verfahren hergestellter farbstoff und anwendung dieses farbstoffs - Google Patents

Description

• Verfahren zum Herstellen von anthrachinonischen Farbstoffen, mit diesem Verfahren hergestellter Farbstoff und Anwendung dieses Farbstoffes Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von anthrachinonischen Farbstoffen. Die Erfindung betrifft weiterhin einen mit dem neuen Verfahren hergestellten Farbstoff. Die Erfindung betrifft schließlich auch noch die Anwendung des neuen Farbstoffs.
• Die vorliegende Erfindung bezieht sich also auf ein Verfahren zum Herstellen von neuen anthrachinonischen Farbstoffen und hierbei insbesondere von anthrachinonischen Farbstoffen, die durch die Reaktion des 1,4-di-Aminoanthrachino-2,3-Dicarboxylimids mit den Zusammensetzungen, die sich aus der Reaktion eines Phenols oder eines seiner Derivate mit einem Mol Äthylenoxyd ergeben.
• Die Erfindung hat demzufolge zum Gegenstand ein Verfahren zur Herstellung von anthrachinonischen Farbstoffen, die folgende allgemeine Formel haben: In dieser Formel stellen X und Y jeweils einen Wasserstoff, ein Halogen, eine niedrige Alkylgruppe, eine Hydroxy-Gruppe oder eine Hydroxy-Alkyl-Gruppe dar, wobei Y eine Aryl-Gruppe oder ein substituiertes Aryl sein kann, wenn X ein Wasserstoff ist. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das 1,4-Diaminoanthrachino-2,3-Dicarboxylimid mit einem Mol von Phenoxyäthanol oder einem beliebigen seiner Derivate oder ein Gemisch dieser Derivate reagieren läßt, auf das man vorher ein Aryl-Sulfonyl-Chlorid derart reagieren läßt, um einen Ester der Arylsulfonsäure zu erzielen, ähnlich wie denjenigen der Benzen- oder Toluen-Sulfonsäure und mit der allgemeinen Formel wie folgt: in der X, Y und Z die oben erwähnte Bedeutung haben Die ausgehend von einem Gemisch der oben beschriebenen Zusammensetzungen erzielten Farbstoffe sind ebenfalls sehr interessant.
• Die phenolhaltigen Derivate entsprechen den allgemeinen Formeln: wobei X und Y die oben erwahnte Bedeutung haben und Z ein Hydrogen (Wasserstoff), eine mindere bzw. niedrigere Alkyl-Gruppe oder ein Halogen ist.
• Diese neue Klasse von blauen anthrachinonischen Farbstoffen von besonderer Bedeutung kann gemäß der Erfindung erzeugt werden, indem man reagieren läßt das 1,4-Diaminoanthrachino-2,3-Dicarboxylimid (derart, wie es nach dem amerikanischen Patent 2 628 963 erzielt worden ist) mit einem Mol von Phenoxyäthanol oder irgend einem seiner Derivate, die oben beschrieben worden sind, oder einem Gemisch dieser Derivate, auch das man vorher ein Aryl-Sulfonyl-Chlorid hat reagieren lassen, um einen Ester der Aryl-Sulfon-Säure zu erzielen, wie denjenigen der Benzen- oder Goluen-Sulfon-Säure und mit folgender allgemeiner Formel: in der X, Y und Z die oben beschriebene Bedeutung haben.
• Diese Reaktion wird in Anwesenheit von Pyridin in der von Kuhlmann in 'tMonatshefte der Chemie" (Bd. 82, Abschnitt 3, Seite 452 bis 472) beschriebenen Art durchgeführt.
• Es ist vorzuziehen, die zu den endgültigen Farbstoffen führende Reaktion in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels wie das Di- oder Trichlorobenzen, eines alkalinen Carbonats und einer kleinen Menge eines Katalysators wie Pyridin durchzuführen.
• Die auf diese Weise erzielten blauen Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung besitzen folgende allgemeine Struktur (Aufbau): Es handelt sich hier um ausgezeichnete Farbstoffe für Polyesterfasern und ihre Gemische führen zu sehr glänzenden oder strahlenden bzw. brillanten blauen Tönungen und zu ausgezeichneten Haltbarkeitswerten ("solidite") insbesondere bei Licht und gegen Sublimieren ("sublimation").
• Sie können sehr zweckmäßigerweise in Gestalt von Pasten oder Pulvern standardisiert werden, die durch Verwendung der Verfahren dispergiert werden, die im allgemeinen unter dem Namen der " "Standardisationstechniken" bekannt sind.
• Diese Verfahren oder Techniken bestehen in einer Nachzerkleinerung des Farbstoffes in Anwesenheit einer wesentlichen Menge von dispergierenden Agenzien bis zum Erzielen der gewünschten Feinheit. Die dispergierenden Agenzien, die am meisten verwendet sind, gehören zur Art des Lignin-Sulfonats oder des Alkyl-Naphtalen-Sulfonats Die erzielten Pasten werden mit dem gewünschten Gehalt in Farbstoffen hergestellt oder werden in Gestalt von dispergiertem Pulver getrocknet, indem man die üblichen Techniken, wie z.B. die Zerstäubung verwendet.
• Die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung können auf Polyesterfasern aufgebracht werden durch die klassischen Methoden der Färbung, wie diejenigen, bei denen man Transport- oder Förderstoffe verwendet, oder die Verfahren unter Druckanwendung oder bei hoher Temperatur, insbesondere das Verfahren "Thermosol".
• Die weiter folgenden, nicht einschrankenden Beispiele erläutern das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung der neuen Farbstoffe.
• Ausführungsbeispiel 1 Man erhitzt bei 1000C ein Gemisch, das folgende Stoffe enthält: 31 Teilchen von 1, 4-Diaminoanthrachino-2, 3-Dicarboxylimid, 250 Teilchen Ortho-Dichlorobenzen, 30 Teilchen Sodakarbonat und 10 Teilchen Pyridin.
• Man fügt diesem Gemisch 32 Teilchen des 2-(Phenoxy) äthylp-toluene-Sulfonats hinzu.
• Das Ganze wird eine Stunde lang bei etwa 1350 bis 14-00C erwärmt, man setzt die Erwärmung mindestens vier Stunden bei dieser Temperatur fort, bis es nicht mehr möglich ist, den ursprünglichen Rohstoff festzustellen. Nach Abkühlung auf 350C wird die Reaktionsmasse mit 200 Teilchen Methanol diluiert bzw. verdünnt.
• Das ausgefällte Reaktionsprodukt wird filtriert, mit etwas Methanol gewaschen, sodann mit Wasser. Man erzielt auf diese Weise 34 Teilchen eines Farbstoffes mit folgender Struktur (Aufbau): Fasern des Polyäthylenglykol-eresphtalats die mit diesem Farbstoff gefärbt werden, weisen eine blau-grüne Tönung und eine ausgezeichnete Haltbarkeit gegen Licht und Sublimierung auf.
• Ausführungsbeispiel 2 Man erzielt einen ähnlichen Farbstoff, indem man das 2-(Phenoxy)-äthylenbenzen-sulfonat verwendet.
• Man erzielt Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, indem man das Reaktionsprodukt des Äthylenoxyds und der folgenden Zusammensetzungen verwendet: 3) das p-Chlorophenol, 4) das p-Kresol, 5) ein Gemisch von Kresolen, 6) das 2,5-Dimethylphenol (xylenol).

Claims (4)

1. Ansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von anthrachinonischen Farbstoffen mit folgender Formel: in der X und Y ein Hydrogen (Wasserstoff), ein Halogen, eine mindere bzw. niedrigere Alkyl-Gruppe, eine Hydroxy-Gruppe oder eine Hydroxy-Alkyl-Gruppe darstellen, wobei Y eine Aryl-Gruppe oder eine substituierte Aryl-Gruppe sein kann, wenn X ein Wasserstoff ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das 1,4-Diaminoanthrachino-2,3-Dicarboxylimid mit einem Mol des Phenoxy-Äthanols oder einem beliebigen seiner Derivate oder einem Gemisch dieser Derivate reagieren läßt, auf das man vorher ein Aryl-Sulfonyl-Chlorid reagieren hat lassen, derart, daß man einen Ester der Aryl-Sulfon-Säure, wie denjenigen der Säure des Benzen- oder Toluen-Sulfons erzielt, mit folgender allgemeiner Formel: in der X, Y die oben erwähnte Bedeutung haben und Z ein Hydrogen (Wasserstoff), eine mindere Alkyl-Gruppe oder ein Halogen ist.
2. 2. Farbstoff, der mit einem Verfahren nach Anspruch 1 erzielt worden ist und der die allgemeine Formel aufweist: in der X und Y ein Hydrogen (Wasserstoff), ein Halogen, eine mindere bzw. niedrigere Alkyl-Gruppe, eine Hydroxy-Gruppe oder eine Hydroxy-Alkyl-Gruppe darstellen, wobei Y eine Aryl-Gruppe oder eine substituierte Aryl-Gruppe sein kann, wenn X ein Hydrogen oder Wasserstoff ist.
3. 3. Anthrachinonischer Farbstoff, der mit dem Verfahren nach Anspruch 1 erzielt worden ist und der die folgende allgemeine Formel besitzt:
4. 4. Anthrachinonischer Farbstoff, der mit einem Verfahren nach Anspruch 1 erzielt worden ist und der die allgemeine Formel wie folgt aufweist: 5 Anwendung von anthrachinonischen Farbstoffen gemäß einem der Ansprüche 2 bis 4 für das Färben von Polyesterfasern, indem man einen der obigen Farbstoffe oder ein Gemisch von solchen Farbstoffen verwendet