DE745169C - Verfahren zur Herstellung eines sauren Anthrachinonfarbstoffs - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines sauren Anthrachinonfarbstoffs

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DE745169C
DE745169C DEI61606D DEI0061606D DE745169C DE 745169 C DE745169 C DE 745169C DE I61606 D DEI61606 D DE I61606D DE I0061606 D DEI0061606 D DE I0061606D DE 745169 C DE745169 C DE 745169C
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DE
Germany
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anthraquinone dye
producing
acidic anthraquinone
dye
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Expired
Application number
DEI61606D
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English (en)
Inventor
Robert Norman Heslop
William Wyndham Tatum
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/30Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated

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Description

Erfindungsgemäß wird r, 4-Bis-(a, /J-diphenyläthylamino) - anthrächinonsulfonsäure dadurch hergestellt, daß man a, ß-Diphenyläthylamin mit 1,4-Dioxy-, 1,4-Diaminoodcr i-Amino-4-oxyantlirachiiion, das min-.destens teilweise in der Leukoform vorliegt, umsetzt, gegebenenfalls oxydiert und das entstehende r, 4-Bis-(a, /?-diphenyläthylamino)-anthrachinon sulfoniert.
Der sulfonierte Farbstoff färbt Wolle und andere tierische Fasern in sehr klaren Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Dieser Farbstoff ist dem aus der amerikanischen Patentschrift 2 051 004 (Beispiel 5) bekannten FarbstofE hinsichtlich der Wasch-, Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit der Ausfärbungen auf Wolle überlegen.
In den Beispielen sind die Teile Gewichtsteile.
Beispiel r
3,4 Teile Leukochinizarin, 6,6 Teile Chinizarin. 40 Teile Butylalkohol und 25 Teile α, β-Diphenyläthylamin (hergestellt nach Leuckart und Janssen, Berichte der Deutschen Chcmi-
. " /- . „11...,!„..£,. Ρ.Λ o-> rKSn 1^ TACiO) werden 12 Stunden lang bei 108 bis ΐτο° C in einer Schutzatmosphäre, z, B. Leuchtgas, verrührt. Dann wird abgekühlt, wobei die Umsetzungsverbindung auskristallisiert, und filtriert. Der Filterrückstand wird mit Äthylalkohol gewaschen und aus Pyridin umkristallisiert. Auf diese. Weise erhält man 1,4-Bis-(ct, ^-diphenyläthylamino)-anthrachinon in Form λόιι klaren, bläulichpurpvirfarbenen Nadeln, die einen Schmelzpunkt von 251 bis 2530 C aufweisen. Diese Verbindung ist in heißem Benzol mit klarer blauer Farbe löslich. 3 Teile dieser Verbindung werden bei O bis 20C in 30 Teile io°/„igcn Oleums eingerührt, in dem 3 Teile wasserfreiem N*atriumsulfat gelöst worden sind. Das Gemisch wird weitere 15 bis 30 Minnton lang gerührt, dann in eine Mischung von Eis und Wasser ausgegossen, der Farbstoff abfiltriert und dieser in 600 Teilen kochenden Wassers fein verteilt, worauf 10% Xatriumcarbonatlösung hinzugefügt werden, bis die Lösung mit Brillantgelbpapier alkalisch reagiert. Die Lösung wird in der Hitze liltriert. zu dem Filtrat werden iS Teile Natriumchlorid hin-
7451Γ)9
zugefügt.'Vwöraut der ausgefällte Farbstoff abliltrierf und getrocknet wird.
Der saure .Farbstoff färbt Wolle in sehr
klaren, rötlichblauen Tönen, die gute Echt-.
hdiseigenschaften gegenüber Waschen, Wadjr·; ken und der Kinwirkung von Licht auf£ weisen.
Beispiel 2
ΐ-ί Teile Lcuko-1.4-diaminoanthrachiuon, inn Teile Butylalkohol und 40 Teile a,/J-Di-"ilienyläthylamin -werden 18 Stunden lang bei 115 bis T20° C gerührt. Dann werden 0,5 Teile Kupferacetat zugegeben, und es wird langsam ein Luftstrom in die heiße Schmelze unter L'mrühren eingeleitet, bis sich eine kräftige blaue Farbe entwickelt.
Dann wird abgekühlt, das Umsetzungserzeugnis abtiltriert, mit Butylalkohol gewaschen und aus Anilin auskristallisiert. Das so erhaltene 1,4-Bis-ia, /J-diphenyläthylamino)-anthrachinon ist identisch mit der ge-.niäßi-Beispiel 1, Abs. 1, hergestellten Yerbin-' dung und wird in der dort weit-crbeschnebc-.netrWeise sulfoniert.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines sauren Anthrachinoufarbstoffs. dadurch gekennzeichnet, daß man α, /Ϊ-Diphenyläthylainin mit 1,4-Dioxy-, 1,4-Diamino- oder i-Ainino-4-oxyanthrachinon. das mindestens teilweise in der Leukoform vorliegt, umsetzt, gegebenenfalls oxydiert und die entstehende Verbindung sul- 3^ foniert.
DEI61606D 1937-06-09 1938-06-10 Verfahren zur Herstellung eines sauren Anthrachinonfarbstoffs Expired DE745169C (de)

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US2475530A (en) * 1946-03-18 1949-07-05 Ici Ltd Process for making aminoanthraquinone sulfonic acids

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CH206433A (de) 1939-08-15
US2199176A (en) 1940-04-30
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GB497016A (en) 1938-12-09

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