DE1569664B2 - Phthaloperinonfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Description

(Π)

in der R den Rest eines gegebenenfalls substituierten Phenols der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet. nach an sich bekannten Methoden unter Bildung der entsprechenden Sulfonsäureester mit Phenolen der j

vorstehend genannten Art umsetzt. · \

Das als Ausgangsverbindung zu verwendende ;

Phthaloperinonsulfonsäurechlorid ist bekannt. Man !

erhält es z. B. durch Umsetzung von Phthaloperinon ! mit Chlorsulfonsäure bei Raumtemperatur, wobei j man zweckmäßig die 8- bis lOfache Gewichtsmenge an Chlorsulfonsäure, bezogen auf Phthaloperinon, verwendet, ι . i

Als Phenole kommen solche in Betracht, die sich vom Benzol oder Naphthalin ableiten und außer der _; Hydroxylgruppe noch andere Substituenten, und zwar Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methyl- und tert.Butylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methoxygruppen, Alkylthiogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methylmercaptogruppen, Carboalkoxygruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenylgruppen enthalten können. Beispielsweise seien folgende Phenole genannt: Phenol, ortho-, meta- und para-Kresol, ortho- und para-Phenylphenol, meta- und 1,3,4-Xylenol, para-tert.Butylphenol, para-Oktylphenol, ß-Naphthol, Hydrochinonmonomethyläther, ortho-, meta- und para-Chlorphenol, 2,4-Dichlorphenol, 2,5-Dichlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol und 4-Methylmercaptophenol. Man kann auch Gemische der genannten Phenole verwenden.

Die Umsetzung des Phthaloperinonsulfonsäurechlorids der Formel II mit den Phenolen der genannten Art unter Bildung der neuen Sulfonsäureester der Formel I wird z. B. in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, und in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel bei Temperatüren bis 70° C durchgeführt. Dabei ist es zweckmäßig, wenn man das Umsetzungsgemisch zunächst mehrere, z. B. bis 12 Stunden, bei Raumtemperatur und dann etwa 1 bis 2 Stunden bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 40 bis 60° C rührt. Als organische Lösungsmittel kommen z. B. Dioxan, Dimethylformamid und Tetrahydrofuran in Betracht. Alkalisch wirkende Mittel sind z.B. Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat. An alkalisch wirkenden Mitteln werden vorteilhaft mindestens die zur Bildung der entsprechenden Phenolate erforderlichen Mengen verwendet.

Gegenüber Farbstoffen der BE-PS 6 62 563, in denen X Tür einen Thioaryl- oder Thioalkylrest steht,

weisen die Farbstoffe gemäß der Erfindung ein deutlich besseres Ziehvermögen und eine höhere Trockenhitze-Fixierechtheit auf. Den Farbstoffen der BE-PS 6 75 891 sind die Farbstoffe der Erfindung vor allem im Ziehvermögen auf Polyester und ferner in der Trcckenhitze-Fixierechtheit überlegen.

Die neuen Farbstoffe sind wegen ihrer hohen Echtheitseigenschaften, insbesondere wegen ihrer ausgezeichneten Lichtechtheit, Naßechtheit und thermischen Echtheit, vorzüglich als Dispersionsfarbstoffe zum Färben und Bedrucken von synthetischem Textilmaterial, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus Kunststoffen, wie Polyamiden, Polyurethanen und insbesondere Polyester geeignet. So geben die neuen Farbstoffe auf Polyestermaterial, z. B. nach dem Hochtemperaturverfahren, gelbe Färbungen von hoher thermischer Echtheit und ausgezeichneter Lichtechtheit. Auch für Mischungen dieser Fasern, gegebenenfalls mit Fasern, die zur Färbung andere Farbstofftypen benötigen, kommen die neuen Färbstoffe in Betracht.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

Man löst 200 Teile Phthaloperinon in 1600 Teilen Chlorsulfonsäure. Man rührt das Gemisch 8 Stunden bei Raumtemperatur, gibt es auf Eis und saugt das ausgefallene Sulfonsäurechlorid ab, das mit Eiswasser gewaschen wird. 800 Teile des auf diese Weise aus 100 Teilen Phthaloperinon erhaltenen feuchten Filtergutes werden bei Raumtemperatur in 500 Teile einer wäßrigen Lösung von 68 Teilen 2,4-Dichlorphenol und 17 Teilen Natriumhydroxyd eingetragen. Das Gemisch läßt man 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen und erwärmt es 1 Stunde auf 60 bis 70⁰C.

Dann saugt man das Reaktionsprodukt ab und wäscht bis zur Neutralität des Waschwassers. Man erhält 135 Teile eines Farbstoffs, der der oben angegebenen Formel I entspricht, in der R einen 2,4-Dichlorphenylrest bedeutet. Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyesterfasern echte gelbe Färbungen.

Auf entsprechende Weise erhält man bei Verwendung der in der folgenden Tabelle genannten Phenole ähnliche Farbstoffe, die die in der Tabelle genannten Schmelzpunkte haben und Polyester in gelben Tönen anfärben.

Bei	R in Formel I	Schmelzpunkt	(Umkristalli
spiel		(0C)	siert aus)
2	Phenol	222—223	Anisol
3	o-Chlorphenol	223—225	Chlorbenzol
4	p-Chlorphenol	227—228	Anisol
5	2,4-Dichlorphenol	210—212	Xylol
6	2,5-Dichlorphenol	260—262	Xylol
7	p-Kresol	207—209	Anisol
8	o-Kresol	229—231	Xylol
9	m-Kresol	193—194	Xylol
10	m-Xylenol	222—223	Xylol
11	1,3,4-Xylenol	207—208	Xylol
12	o-Phenylphenol	185—186	Benzol-Xylol
13	p- Pheny lphenol'	230—231	Xylol
14	p-tert.-Butyl-	227—229	Xylol
	phenol
15	Oktylphenol	189—191	Chlorbenzol
16	/i-Naphthol	242—243	Xylol
17	techn. Gemisch	129—208	Xylol
	aus ortho- und
	para Chlor
	phenol

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Phthaloperinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

Diese Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben synthetischen Fasermaterials.

Man erhält die neuen Farbstoffe, wenn man ein Sulfosäurechlorid der Formel

O = C

SO₂OR

in der R den Rest eines gegebenenfalls substituierten Phenols der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung von Phthaloperinonfarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfosäurechlorid der Formel

SO₇-Cl

nach an sich bekannten Methoden unter Bildung der entsprechenden Sulfonsäureester niit gegebenenfalls substituierten Phenolen der Benzol- oder Naphthalinreihe umsetzt.

Die Erfindung betrifft neue, wertvolle Phthaloperinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

O=C

SO₂OR

O = C