DE1284543B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
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Description
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Anthrachinonfarbstoffe der Formel
9 NH2
O NH-SO2R
IO
in der X für Wasserstoff, Halogen, Alkyl-, Hydroxyalkyl-;
Alkoxy-, Hydroxyalkoxy- oder Alkylmercaptoreste, R für Arylreste und η für 1, 2 oder 3
steht, dadurch herstellen kann, daß man 1-Amino-4-aryl-sulfonamido-anthrachinone,
die in 2-Stellung austauschfahige Substituenten enthalten, wie z. B.
Sulfonsäuregruppen oder vorzugsweise Halogenatome, mit gegebenenfalls substituierten Phenolen
umsetzt oder indem man l,4-Diamino-2-phenoxyanthrachinone mit Aryl-sulfonsäurehalogeniden umsetzt.
Die Umsetzung mit den Phenolen erfolgt bei Gegenwart stark alkalischer Verbindungen, wie
Kalium- oder Natriumcarbonat oder -hydroxyd, vorzugsweise in einem Überschuß des betreffenden
Phenols bei Temperaturen zwischen 100 und 1800C. Außer Phenol können auch substituierte Phenole
umgesetzt werden, z. B. 2-, 3- oder 4-Methylphenol, 2-Äthylphenol, 3,5-DimethyIphenol, 2,3,5-Trimethylphenol,
2-, 3- oder 4-MethoxyphenoI, 2-, 3- oder 4-Chlorphenol, 4-(/J-Hydroxyäthyl)-phenol, 4-(/J-Hydroxyäthoxy)-phenol
oder 4-Methylmercaptophenol.
Die halbseitige Umsetzung von 1,4-Diamino-2-phenoxy-anthrachinonen
mit Aryl-sulfonsäurehalogeniden kann in Lösungsmitteln, wie Toluol, Chloroder Nitrobenzol, Pyridin oder Dioxan, gegebenenfalls
in Gegenwart säurebindender Mittel, bei 100 bis 1500C durchgeführt werden.
Der Arylrest der Arylsulfonamidgruppen ist vorzugsweise ein Phenylrest, der noch weiter substituiert
sein kann, z. B. durch niedermolekulare Alkyl-
oder Alkoxyreste, durch Halogen oder Nitrogruppen. Dementsprechend können als Aryl-sulfonsäurehalo-
genide z. B. folgende Verbindungen verwendet werden: Benzolsulfonsäurechlorid, 2- oder 4-Toluol-
sulfonsäurechlorid, 4-Methoxybenzolsulfonsäure-
chlorid, 2,5-DimethoxybenzoIsulfonsäurechIorid, ·
4-ChlorbenzolsulfonsäurechIorid, 3,4-Dichlorbenzolsulfonsäurechlorid,
3- oder ^-Nitrobenzolsulfon.- säurechlorid und die entsprechenden Sulfonsäurebromide.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren her stellbaren Farbstoffe sind neu und eignen sich,
gegebenenfalls auch in Mischungen untereinander, zum Färben von synthetischen Fasern, vorzugsweise
aus Polyestern, wie z. B. Polyäthylenglycol- terephthalaten oder Polyestern aus Dimethylolcyclo-
hexan und Terephthalsäure. Sie werden "nach den für diese Fasern üblichen Methoden gefärbt, z. B.
bei Gegenwart von sogenannten Carriern bei 100"C oder vorzugsweise bei 110 bis 130"C unter Druck.
Sie eignen sich auch sehr gut zum Färben nach dem sogenannten Thermosolprozeß, bei dem die Färb-
stoffe durch kurzes Erhitzen auf Temperaturen um 200"C fixiert werden. Die Farbstoffe werden vor
zugsweise vor dem Färben nach bekannten Methoden, gegebenenfalls bei Gegenwart von Dispergiermitteln,
in feine Verteilung gebracht.
Auf Polyesterfasern erhält man mit den neuen Farbstoffen klare rote Färbungen mit hervorragenden
Echtheiten, z. B. mit sehr guten Naßechtheiten, ausgezeichneter Lichtechtheit und vorzüglicher Sublimier-
und Thermofixierechtheit.
Aus der französischen Patentschrift 1332 482
sind bereits Farbstoffe bekannt, die in 4-SteIlung eine Alkyl-sulfonamidgruppe enthalten. Diese Farbstoffe
besitzen jedoch gegenüber den erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen eine wesentlich
schlechtere Trockenhitzebeständigkeit.
Gegenüber dem im Beispiel 26 der britischen Patentschrift 750 969 als Pigmentfarbstoff beschriebenen
Farbstoff zeigt der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
Ρ NH2
O NH-SO2
den Vorteil, reibechtere Thermosolfärbungen auf Polyäthylenglycolterephthalatgewebe zu liefern.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.
In 60 Teilen Phenol werden 4 Teile wasserfreies Kaliumcarbonat bei 1500C gelöst. Nach dem Eintragen
von 5 Teilen l-Amino-2-brom-4-p-toluolsulfonamido-anthrachinon wird die Schmelze 6 Stunden
bei 1500C gehalten, anschließend auf 6O0C abgekühlt
und mit 25 Teilen Methylalkohol versetzt. Nach dem Absaugen wird das kristalline Reaktionsprodukt mit 50%igem wäßrigem Methylalkohol und
heißem Wasser gewaschen und bei 900C getrocknet.
Es werden 4,9 Teile l-Amino^-phenoxy^-p-toluolsulfonamido-anthrachinon
erhalten, das aus Toluol in langen Nadeln vom Schmelzpunkt 194 bis 196°C kristallisiert.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenglycolterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer
Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff nachAbsatz 1 enthält, den man vorher bei Gegenwart
von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme
von etwa 70% abgequetscht und bei 100°C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe zur
Fixierung der Färbung 60 Sekunden bei 190 bis 210°C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen
und getrocknet. Man erhält eine klare rote Färbung mit ausgezeichneter Lichtechtheit und vorzüglicher
Sublimierechtheit.
In eine Schmelze aus 60 Teilen Hydrochinonmonomethyläther
und 6 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat werden 12 Teile l-Amino-2-brom-4-p-toluoI-sulfonamido-anthrachinon
eingetragen. Die Umsetzung ist nach 4 Stunden bei 150"C beendet.
Nach der Aufarbeitung mit Methanol und Wasser wie im Beispiel 1 werden 10 Teile l-Amino-2-(4'-methoxyphenoxy)
- 4 - ρ - toluolsulfonamido - anthrachinon erhalten, das aus Giycolmonoäthyläther in hellroten
rautenförmigen Kristallen vom Schmelzpunkt 194° C anfällt.
Mit 1 Teil dieses Farbstoffs, den man vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung
gebracht hat, werden 100 Teile Polyesterfasern (PoIyäthylenglycolterephthalat)
in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 125 bis 1300C gefärbt. Man erhält
eine brillante rote Färbung mit vorzüglicher Licht- und ausgezeichneter Sublimierechtheit.
Aus 60 Teilen 3-Chlorphenol und 6 Teilen wasserfreiem
Kaliumcarbonat wird bei 1300C eine Schmelze bereitet, in die 10 Teile l-Amino^-brom^-p-toluolsulfonamido-anthrachinon
eingetragen werden. Nach 2stündigem Erhitzen auf 1500C ist die Reaktion
beendet. Die Aufarbeitung erfolgt mit 30 Teilen Methylalkohol in der unter Beispiel 1 angegebenen
Weise. Es werden 8,8 Teile l-Amino-2-(3'-chlorphenoxy)-4-p-toluolsulfonamido-anthrachinon
erhalten, das aus Butanol in langen Nadeln vom Schmelzpunkt 214 bis 215°C kristallisiert.
Auf Polyesterfasern (Polyäthylenglycolterephthalat) erhält man damit eine etwas blaustichigrote Färbung
mit sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
60 Teile Phenol, 10 Teile p-Toluolsulfonamid,
5 Teile wasserfreies Kaliumacetat und 0,1 Teil Kupferacetat werden zusammen mit 10 Teilen 1-Amino-2,4-dibrom-anthrachinon
3Va Stunden auf 120 bis 1300C erhitzt. Dann werden 5 Teile wasserfreies
Kaliumcarbonat in die Schmelze eingetragen. Die Temperatur wird allmählich auf 1500C erhöht und
5 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen auf 800C werden 50 Teile Methylalkohol zugesetzt. Der auskristallisierte
Farbstoff wird abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält
11,3 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen 1-Amino-2-phenoxy-4-p-toluolsulfonamido-anthrachinons.
5 Teile l,4-Diamino-2-phenoxy-anthrachinon werden mit 6 Teilen p-ToluolsuIfonsäurechlorid in
35 Teilen Nitrobenzol 8 Stunden auf 1300C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch
mit 1,5 Teilen Natriumcarbonat versetzt und das Nitrobenzol mit Wasserdampf abdestilliert. Es werden
6,8 Teile eines Farbstoffs erhalten, der mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Produkt identisch ist.
Beis piel 6
In eine Schmelze aus 60 Teilen Phenol und 10 Teilen
gepulvertem Natriumhydroxyd werden bei 1 IOC 10 Teile 1-amino-4-p-toluolsulfonamido-anthrachinon-2-sulfosaures
Natrium eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird anschließend so lange auf 150 "C
erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Man läßt auf 80"C abkühlen, versetzt
mit 50 Teilen Methanol und 5 Teilen Wasser, saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab und wäscht mit
50%igem wäßrigem Methanol und heißem Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 6,6 Teile des unter
Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes.
Beispiel 7
5
5 Teile l,4-Diamino-2-phenoxy-anthrachinon werden in 60 Teilen Pyridin gelöst und mit 5 Teilen
4-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch
wird 15 Minuten zum Sieden erhitzt und anschließend auf 800C abgekühlt. Durch Zugabe
von 20 Teilen Wasser wird das Reaktionsprodukt ausgeschieden. Nach dem Absaugen und
Waschen mit Methanol werden 6,9 Teile 1-Amino-2 - phenoxy - 4 - ρ - chlorbenzolsulfonamido - anthrachinon
erhalten, das aus Toluol in roten Nadeln vom Schmelzpunkt 234 bis 235°C kristallisiert.
Auf Polyesterfasern (Polyäthylenglycolterephthalat) erhält man mit dem Farbstoff eine rote Färbung
von ausgezeichneten Echtheiten.
Setzt man statt des 4-Chlorbenzolsulfonsäurechlorids
das 3,4 - Dichlorbenzolsulfonsäurechlorid oder das 4-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid ein, so
erhält man ähnliche Farbstoffe.
In eine Schmelze aus 60 Teilen Phenol und 6 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat trägt man 9 Teile
1 - Amino - 2 - brom - 4 - (3' - nitrobenzolsulfonamido)-anthrachinon ein und erhitzt anschließend 5 Stunden
auf 1500C. Das Reaktionsgemisch wird auf 8O0C abgekühlt, mit 35 Teilen Methanol und 5 Teilen
Wasser versetzt, kalt abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Es werden 8,2 Teile
eines Farbstoffes erhalten, der Polyesterfasern (PoIyäthylenglycolterephthalat)
in roten Tönen färbt. Die-Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten
aus. *
Setzt man statt des l-Amino-2-brom-4-(3'-nitrobenzolsulfonamido) - anthrachinons das 1 - Amino-2
- brom - 4 - benzolsulfonamido - anthrachinon oder das l-Amino^-bronM-o-toluolsulfonamido-anthrachinon
mit Phenol um, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
In einer Schmelze aus 100 Teilen p-Methylmercaptophenol
und 6 Teilen Kaliumcarbonat werden bei 1500C 10 Teile l-Amino^-brom^-p-toluolsu'lfonamido-anthrachinon
eingetragen. Nach 2 Stunden bei 150° C ist die Umsetzung beendet. Man läßt auf
60°C abkühlen, verdünnt mit 100 Teilen Methanol und erhält nach dem Absaugen und Waschen mit
Methanol—Wasser 9,8 Teile l-Amino-2-(4'-methylmercaptophenoxy)
- 4 - ρ - toluolsulfonamido - anthrachinon, das nach dem Umkristallisieren aus Benzol
bei 203 bis 205°C schmilzt.
Mit 1 Teil dieses in feinverteilte Form gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (PoIyäthylenglycolterephthalat)
in 4000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester
als Carrier 2 Stunden bei Kochtemperatur gefärbt. Man erhält eine rote Färbung von sehr
guter Licht- und Sublimierechtheit.
6S Beispiel 10
50 Teile Rohkresol, 5 Teile wasserfreies Kaliumcarbonat und 10 Teile l-Amino-2-chlor-4-p-toluol-
sulfonamido-anthrachinon werden so lange auf 160 bis 1700C erhitzt, bis sich kein Ausgangsmaterial
mehr nachweisen läßt. Nach der Aufarbeitung wie im Beispiel· 1 erhält man 8,5 Teile eines roten Farbstoffes,
der auf Polyäthylenglycolterephthalatfasern ebenfalls sehr echte Färbungen liefert.
Verwendet man 3-Hydroxybenzylalkohol oder
Hydrochinon-mono-/i-hydroxyäthyläther statt Rohkresol, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-4-aryl-sulfonamidoanthrachinone, die in 2-Stellung austauschfähige Substituenten enthalten, mit gegebenenfalls substituierten Phenolen umsetzt oder daß man l,4-Diamino-2-phenoxyanthrachinone mit Arylsulfonsäurehalogeniden umsetzt.
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