DE1212657B - Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dihydroxy-2-phenylmercaptoanthrachinonen, die frei von sauren, wasserloeslichmachenden Gruppen sind - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Dihydroxy-2-phenylmercaptoanthrachinonen, die frei von sauren, wasserloeslichmachenden Gruppen sindInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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C09b
Deutsche Kl.: 22 b-2/01
1 212 657
C28345IVc/22b
5. November 1962
17. März 1966
C28345IVc/22b
5. November 1962
17. März 1966
Die Erfindung betrifft von sauren, wasserlöslichmachenden
Gruppen freie 1,4-Dihydroxyanthrachinone, die in einer zu einer Hydroxygruppe benachbarten
^-Stellung eine Phenylmercaptogruppe der Formel
,COOR
/ ν
HS
worin R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, aufweisen.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
OH
,COOR
O OH
worin R die angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiel sei das l,4-Dihydroxy-2-(o-, m- oder ρ - carboxymethoxy - phenyl) - mercaptoanthrachinon
genannt.
Zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein 1,4-Dihydroxyanthrachinon, enthaltend
in einer zu einer Hydroxygruppe benachbarten /9-Stellung einen durch eine Arylmercaptogruppe
ersetzbaren Substituenten, beispielsweise ein Halogenatom, eine Nitro- oder Sulfonsäuregruppe,
mit einem Phertylmercaptan der Formel
.COOR
worin R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, kondensiert.
Als Ausgangsstoffe seien die folgenden Anthrachinone genannt:
l^-Dihydroxy^-bromanthrachinon,
l,4-Dihydroxy-2-chloranthrachinon, 1,4-Dihydroxy-2-nitroanthrachinon,
l^-Dihydroxy-anthrachinon^-sulfonsäure.
An Stelle der Phenylmercaptane, die oxydationsempfindlich sind, kann man auch die entsprechenden
Phenylthiocyanate verwenden, die in Gegenwart von Alkali leicht in die Phenylmercaptane aufgespalten
werden. Man verwendet zweckmäßig min-Verfahren zur Herstellung von l,4-Dihydroxy-2-phenylmercaptoanthrachinonen,
die frei von
sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind
sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. B. Redies,
Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille,
Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Paul Grossmann, Binningen;
Dr. Paul Rhyner, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 6. November 1961 (12 843)
destens 1 Mol des Phenylmercaptans pro ersetzbaren Substituenten.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, insbesondere
einem Alkohol, wie Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Amylalkohol, gegebenenfalls auch ohne Lösungsmittel
in Gegenwart eines Alkalihydroxydes oder Alkalicarbonates bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig
bei Siedetemperatur des Alkohols. Man verwendet mit Vorteil mindestens 1 Mol des Alkalihydroxydes
oder des Alkalicarbonates auf 1 Mol des Arylmercaptans.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte stellen wertvolle Farbstoffe dar. Sie eignen sich als Einzelfarbstoffe
oder als Mischungen ausgezeichnet, insbesondere nach einer passenden Verpastung, zum
Färben und Bedrucken von Kunstfasern, beispielsweise aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyacrylnitril,
Polyvinylchlorid und insbesondere aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten.
Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, beispielsweise aus einer Färbeflotte, die eine
Dispersion des Farbstoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei
10O0C, gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittels, wie z. B. o-Hydr oxy diphenyl, oder bei
609 538/350
Temperaturen über 10O0C unter Anwendung von
überdruck, kräftige Färbungen, die sich durch reine Farbtöne, gute Echtheitseigenschaften, insbesondere
durch eine gute Lichtechtheit auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosolverfahren,
wonach das zu färbende Gewebe mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig
1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise
bei Temperaturen von höchstens 6O0C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird.
Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an
Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte
Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf
Temperaturen von über 100° C, beispielsweise zwischen 180 bis 21O0C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosolverfahren zum Färben von Mischgeweben
aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit
neben den erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle
geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des
foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wäßrigen alkalischen Lösung eines in der
Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
Ein weiterer Vorzug der erfindungsgemäßen Farbstoffe
besteht in ihrer guten Wollreserve. Dies macht sie besonders, geeignet für das Färben von Mischgeweben
aus Polyesterfasern und Wolle.
Gegenüber dem in Liebigs Annalen, Bd. 545, S. 136 bis 138 (1940), beschriebenen 2-Phenylthiochinizarin
und 2-(o-Nitrophenyl)-thiochinizarin zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe
durch eine bedeutend bessere Lichtechtheit bzw. ein besseres Ziehvermögen für Polyesterfasern aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
16 Teile 2-Bromchinizarin werden mit 100 Teilen Thiophenol-4-carbonsäure-methylester und 6,5 Teilen
Kaliumcarbonat vermischt und unter Rühren 6 bis Stunden erhitzt. Das kalte Umsetzungsgemisch
wird mit Äthanol versetzt und der ausfallende Farbstoff der Formel
O OH
COOCH3
O OH
abfiltriert und ausgewaschen. Er färbt aus-wäßriger Dispersion Polyesterfasern in brillanten scharlachroten
Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydroxy-2-phenylmercaptoanthrachinonen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,4-Dihydroxyanthrachinon, enthaltend in einer zu einer Hydroxygruppe benachbarten ^-Stellung einen durch eine Arylmercaptogruppe ersetzbaren Substituenten, mit einem Phenylmercaptan der Formel.COORHSworin R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, kondensiert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 619 844;
Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 545,
S. 136 bis 138.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.609 538/350 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
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| CH1284361A CH413174A (de) | 1961-11-06 | 1961-11-06 | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dioxy-2-arylmercaptoanthrachinonen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind |
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