DE1277474B

DE1277474B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number: DE1277474B
Application number: DEC33770A
Authority: DE
Inventors: Dr Hanswilli Von Brachel; Dr Ernst Heinrich; Dr Horst Kindler
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1964-08-29
Filing date: 1964-08-29
Publication date: 1968-09-12
Also published as: BE668889A; BE698338A; DE1644504A1; NL6510813A; GB1044150A; NL6705982A; CH454238A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

C09b

C07c

22b -3/02

12q-37

P 12 77 474.2-43 (C 33770)

29. August 1964

12. September 1968

Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel

O OH

,R₁

O NH

O — SO₂ — N

h₂n—/a

O — SO₂ — N

im Molverhältnis von etwa 1 : 1 gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel kondensiert.

Der Phenylkern A kann beispielsweise noch durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppen substituiert sein.

Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie Celluloseazetat oder Cellulosetriazetat und insbesondere Polyestermaterialien auf Polyäthylenglykolterephthalatbasis. Sie liefern hierauf nach dem üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Licht- und Sublimierechtheit.

Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines sogenannten Carriers bei Temperatüren zwischen etwa 95 bis 110°C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 120 bis 14O⁰C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren behandelt wird. Das Färben mit den erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 bis 110"C, in Ab-Verf ahren zur Herstellung
von Anthrachinonf arbstoffen

worin Ri und R2 Wasserstoff, Alkyl — wobei die Alkylreste auch direkt oder über ein Heteroatom miteinander verbunden sein können — Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl bedeuten und der Phenylkern A noch weitere Substituenten enthalten kann, erhält, wenn man 1,4-Dihydroxy-anthrachinon, dessen Leukoverbindung oder ein l-Hydroxy-4-halogenanthrachinon mit einem Amino-phenyl-sulfamidsäureester der allgemeinen Formel

Anmelder:

Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft,

6000 Frankfurt-Fechenheim

Als Erfinder benannt:

Dr. Hanswilli von Brachel, 6050 Offenbach;

Dr. Ernst Heinrich,

Dr. Horst Kindler, 6000 Frankfurt-Fechenheim

Wesenheit von Carriern zwischen etwa 110 bis 140⁰C sowie ebenfalls nach dem sogenannten Thermofixierverfahren.

Die Herstellung der als Ausgangsprodukte benötigten Amino - phenyl - sulfamidsäureester erfolgt vorzugsweise so, daß man zunächst ein geeignetes Nitrophenol mit einem Sulfamidsäurechlorid umsetzt und den dabei erhaltenen Nitrophenylsulfamidsäureester beispielsweise durch Hydrierung in bekannter Weise reduziert.

Bei spiel 1

Ein Gemisch aus 125 Gewichtsteilen Monomethylglykol, 12 Gewichtsteilen 1,4-Dihydroxy-anthrachinon, 6 Gewichtsteilen Leuko -1,4 - dihydroxyanthrachinon, 18,4 Gewichtsteilen 4-Amino-phenyldimethyl - sulfamidsäureester und 9 Gewichtsteilen Borsäure wird 18 Stunden auf 110⁰C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und zunächst mit Monomethylglykol, dann mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Aus Eisessig umkristallisiert bildet er dunkelblaue Kristalle, die bei 191 bis 193 ⁰C schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichigblauer Farbe lösen.

0,3 Gewichtsteile des Farbstoffs werden in üblicher Weise in eine ausreichende Feinverteilung gebracht und in 3000 Gewichtsteilen Wasser dispergiert. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von PoIyäthylenglykolterephthalat ein und färbt IV2 Stunden bei 120 bis 13O⁰C. Nach anschließendem Spülen und reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2°/oigen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60 bis 70⁰C und Fertigstellung in üblicher

«»600/500

Weise erhält man eine blauviolette Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Farbstoffe mit ähnlich wertvollen coloristischen Eigenschaften erhält man, wenn man im Absatz 1 dieses Beispiels den 4-Amino-phenyl-dimethyl-sulfamidsäureester durch eine äquimolekulare Menge einer der folgenden Sulfamidsäureester ersetzt:

4-Amino-phenyl-n-butyl-sulfamidsäureester,
4-Amino-phenyl-di-(/3-chloräthyl)-

sulfamidsäureester,
3-Amino-phenyl-sulfamidsäureester,
3-Amino-phenyl-di-(/3-äthoxyäthyl)-

sulfamidsäureester,

2-Amino-phenyl-diäthyl-suUamidsäureester,
^-Methyl-S-amino-phenyl-dimethyl-

sulfamidsäureester,

2-CMor-4-amino-phenyl-sulfamidsäureester,
2,6-Dimethyl-4-amino-phenyl-

dimethyl-sulfamidsäureester,
4-Amino-phenyl-(morpholinoN-sulfonsäure)-

ester der Formel

NH₂-^ V

Monochlorbenzol dunkelblaue Kristalle, die sich mit blauvioletter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure lösen.

25 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf g Druckpaste) werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die neben Verdickung und Entschäumer Gewichtsprozent des Natriumsalzes eines sulfonierten Rizinusöls (etwa 50%ig) enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem PoIyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen bei 210⁰C während Sekunden, Spülen und Fertigstellen in üblicher Weise einen farbstarken blauvioletten Druck mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel

O OH

20

/
G-SO₂-N O

^CH₂-CH₂/

O NH

SO₂-N

. 3-Amino-phenyl-(piperidino-N-sulfonsäure)-ester der Formel

0-SO₂-N

35

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 90 Gewichtsteilen Monomethylglykol, 18 Gewichtsteilen 1,4 - Dihydroxy - anthrachinon, 9 Gewichtsteilen Leuko - 1,4 - dihydroxyanthrachinon, 27,6 Gewichtsteilen 3-Amino-phenyldimethyl-sulfamidsäureester und 13,5 Gewichtsteilen Borsäure wird 18 Stunden auf 110⁰C erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionslösung in etwa 1500 Gewichtsteilen Wasser eingerührt, der ausgefällte Farbstoff abgesaugt, mit Wasser ausgewaschen ■und getrocknet. Er bildet nach Umkristallisation aus worin Ri und R2 Wasserstoff, Alkyl — wobei die Alkylreste auch direkt oder über ein Heteroatom miteinander verbunden sein können — Halogenalkyl oder Alkoxyalkyl bedeuten und der Phenylkern A noch weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,4-Dihydroxy-antJirachinon, dessen Leukoverbindung oder ein l-Hydroxy-4-halogenanthrachinon mit einem Amino-phenyl-sulfamidsäureester der allgemeinen Formel

H,N·

,0-SO₂-N

im Molverhältnis von etwa 1 : 1 gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel kondensiert.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 021 970.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden. ■

MM 600/900 ». W · BundndrDcktnl Berlin