DE1644075A1

DE1644075A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE1644075A1
Application number: DE19661644075
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Heinrich
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1966-04-01
Filing date: 1966-04-01
Publication date: 1971-07-01

Description

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freie Azofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R ein Halogenatom bedeutet, erhält, wenn man die Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit t4- -Phenylamino-"äphenylpropionsäureamid nach an sich bekannten Verfahren kuppelt, z.B. in neutralem bis saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen jdie Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen und/oder in Gegenwart von Katalysatoren wie Pyridin bzw. dessen Salzen.
Nach erfolgter Kupplung können die entstandenen Farbstoffe aus dem Kupplungsgemi2ch leicht, z.8. durch Filtration abgetrennt werden, da u le wai;:eriinl r3:;1 i nh sind.
Das für das erfindung: gemä fle Verfahren als Kupplungskomponente ben'<3tigte @ -PhF:riyliimlrio--r,-prienylpr-opionsäureamid ist herstellbar, nach den Angaben von R. von Walther und R. Hübner im Journal für prakt. Chemie, Bd. 93, S. 119. Es bildet, aus Methanol umkristallis__ert, farblose Kristalle, die bei 120° C schmelzen.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben-und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien wie Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierbei nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Das Färben des genannten Faserguts erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 100-110° C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110-140° C sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170-230° C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa ß0-110° C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110-140° C gedämpft oder auch nachdem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170-230° C behandelt wird.
B e i s E i e 1 17,2 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin werden mit 100 Gewichtsteilen Wasser und 36 Gewichtsteilen 30-proz. Salzsäure mehrere Stunden kräftig gerührt und bei 0 bis +5° C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 25 Gewichtsteilen Wasser dianotiert. Die so erhaltene Diazolösung läßt man in eine Lösung

von 26,4 Gewichtsteilen t@ -Phenylamino-rC -phenylpropionsäureamid

in 300 Gewichtsteilen Wasser und 36 Gewichtsteilen 30-proz. Salzsäure einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis +5° C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er bildet, aus Monochlorbenzol umkristallisiert, dunkelrote Kristalle, die bei 203 bis 205° C schmelzen und sich@in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstickig gelber Farbe lösen.
0,5 Gewichtsteile des Farbstoffes werden in üblicher Weise in eine ausreichende Feinverteilung gebracht und in 3000 Gewichtsteilen Wasser dispergiert. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120-130° C. Nach anschließendem Spülen und reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2-proz. alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60-70° C und Fertigstellung in üblicher Weise erhält man eine gelbstickig rote Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Ein Farbstoff, der Färbungen von ähnlicher Nuance und von ebenfalls wertvollen coloristischen Eigenschaften liefert, wird erhalten, wenn man in Absatz 1 dieses Beispiels das 2-Chloru4-nitranilin als Diazokomponente ersetzt durch eine äquimolekulare Menge von 2-Brom-4-nitranilin.

Claims

P a t e n t a n s p r u c h Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe der allgemeinen Formel worin R ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit c= -Phenylamino-C#- phenylpropionsäureamid kuppelt.