DE1267359B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1267359B
DE1267359B DEP1267A DE1267359A DE1267359B DE 1267359 B DE1267359 B DE 1267359B DE P1267 A DEP1267 A DE P1267A DE 1267359 A DE1267359 A DE 1267359A DE 1267359 B DE1267359 B DE 1267359B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C 09b
Deutsche KL: 22 b-3/02
Nummer: 1 267 359
Aktenzeichen: P 12 67 359.5-43
Anmeldetag: 15. Februar 1964
Auslegetag: 2. Mai 1968
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe der Formel
(I)
worin jeweils ein X niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy (ζ. B. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy). jeweils zwei X Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy (z. B. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy). Y Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl (ζ. B. Methyl. Äthyl) und Z Wasserstoff. Hydroxy. Chlor oder Brom bedeutet und die Ringe A einen weiteren Substituenten tragen können, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
O OH
(ID
OH
bzw. 1 Mol der Leukoform einer Verbindung der Formel (II) mit 2 Mol einer Verbindung der Formel Y
H,N
CH2
(HI)
umsetzt, das Reaktionsprodukt erforderlichenfalls Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der
Anthrachinonreihe
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Jacques Günthard, Binningen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 18. Februar 1963 (2083)
oxydiert und, gegebenenfalls nach der Einführung wenigstens einer Gruppe der Formel
— CH2 — NH — CO — R — Halogen
worin Halogen für Chlor oder Brom und R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylen- oder Mkenylrest steht, sulfoniert.
Die Umsetzung einer Verbindung (III) mit einer Verbindung der Formel (II) wird mit Vorteil in organischem Mittel durchgeführt, wobei die Base einer Verbindung der Formel (III) mit einer Verbindung der Formel (II) bzw. dem Leukoderivat einer Verbindung der Formel (II) oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formel (II) und ihrer Leukoderivati1 zur Reaktion gebracht wird. Die nach diesem \ erfahren erhaltenen Reaktionsprodukte werden anschließend sulfoniert, ζ. B. in Oleum oder mit konzentrierter Schwefelsäure von 80 bis I (M)"/,,. vorzugsweise von 92 bis 100%, oder mit Chlorsulfonsäure.
Als organische Mittel, in welchen eine Verbindung der Formel (III) mit einer Verbindung der Formel (II) umgesetzt werden kann, seien beispielsweise genannt: höhermolekulare Alkohole, wie Butylalkohol, Isobutylalkohol, Amylalkohol, Octylalkohol, Dodecylalkohol, Nitrobenzol, Chlorbenzol oder Mischungen von solchen Lösungsmitteln, wobei die Reaktion bei Temperaturen \on 80 bis 140 C, vorzugsweise bei
809 574 37b
IO
Temperaturen von 100 bis 130 C, durchgeführt werden kann.
Vorzugsweise verwendet man bei dem Verfahren nach der Erfindung Verbindungen der Formel (III), a)
in der Y für Wasserstoff, ein X für niedrigmolekulares Alkyl und zwei X für Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl stehen.
Das erhaltene Reaktionsprodukt fällt in den meisten Fällen in der Leukoform an und ist daher zwecks überführung in den Endfarbstoff zu oxydieren. Diese Oxydation kann ebenfalls in den obengenannten Lösungsmitteln durchgeführt werden, bei Temperaturen von 100 bis 180 C, vorzugsweise 130 bis 170 C, wobei hierzu Luft in das organische Medium eingeleitet werden kann; verwendet man Nitrobenzol als Lösungsmittel, so ist das Einleiten von Luft nicht notwendig.
Enthalten die so erhaltenen Endfarbstoffe im Kern A ein austauschfähiges Wasserstoffatom. so kann wenigstens eine Gruppe der Formel
— CH2 — NH — CO — R — Halogen
Beispiel 1
I. Herstellung der Ausgangsstoffe Eine Verbindung der Formel (III) kann wie
eingeführt werden, wobei R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylen- oder einen Alkenylrest stehen kann. Solche Farbstoffe können dann als sogenannte Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden; dank der leichten Beweglichkeit des Halogenatoms ermöglichen sie das Eingehen einer Reaktion mit dem Substrat.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z. B. Wolle, Seide, von synthetischen Polyamidfasern und von Leder, ferner von Cellulosefasern, z. B. Baumwolle, Leinen und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z. B. Viskoserayon. Kupferrayon, Zellwolle, von Gemischen und oder Gebilden aus diesen Fasern sowie von Polyesterfasern. Enthalten die Farbstoffe reaktive Gruppen, wie z. B. eine Halogen — R — CO — HN — CH2 — Gruppe, so wird das Färbegut während oder nach dem Färben oder Klotzen bzw. der Druck einer Wärmebehandlung unterworfen. Beim Färben. Klotzen und Bedrucken kann man sich der üblicherweise verwendeten Netz-, Egalisier-, Verdickungs- oder folgt bereitet werden: Zu einer Mischung aus 51 Teilen Natriumamid und 405 Teilen Benzol werden 128 Teile Cyclohexanon bei Zimmertemperatur zugetropft und das Gemisch mit 111 Teilen 2,4,6-Trimethylbenzylchlorid versetzt. Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur und kocht anschließend 11Zo Stunden bei Siedetemperatur. Nach Erkalten der Reaktionslösung wird auf Wasser gegossen und das Reaktionsprodukt auf übliche Weise aufgearbeitet. Das 2(2',4',6'-TrimethylbenzyI)cyclohexanon siedet bei 168 bis 171 (5 mm Quecksilbersäule).
b) 115 Teile 2(2',4',6'-TrimethylbenzyI)cyclohexanon werden mit Hilfe von 5 Teilen Raney-Nickel mit 13 Teilen Ammoniak, in 175 Teilen Äthanol gelöst, zur Reaktion gebracht, wobei in einem Rührautoklav während 8 Stunden bei 70 und unter Einleitung von Wasserstoff mit 10 Atmosphären Druck gearbeitet wird. Nach Entfernung des Raney-Nickels und Destillation des Äthanols wird das 2(2',4',6-Trimethylbenzyl)cyclohexylamin bei 154 bis 155 (3 mm Quecksilbersäule) fraktioniert destilliert.
c) Das 2(2',4',6'-TrimethyIbenzyl)cyclohexylamin kann auch erhalten werden, indem man das 2(2',4',6'-Trimethylbenzyl)cyclohexanon in äthanolischer Lösung mit Hydroxylaminchlorhydrat in das entsprechende Oxim überführt und dieses anschließend, ebenfalls in äthanolischer Lösung, zum freien Amin reduziert.
II. Erfindungsgemäßes Verfahren
40
d) Zur Herstellung des eigentlichen Farbstoffes werden 50 Teile Leukochinizarin und 140 Teile 2(2',4',6'-Trimethylbenzyl)cyclohexylamin in 50 Teilen Isobutanol während 5 Stunden bei 102 erhitzt und das erhaltene Produkt mit einem Luftstrom bei 130 oxydiert. Die so entstandene Base wird durch Zugabe von Äthanol ausgefällt.
e) 10 Teile der so erhaltenen Base werden in 40 Teilen Schwefelsäuremonohydrat bei Zimmer-
andern Textil- bzw. Lederhilfsmittel bedienen, wäh- 45 temperatur sulfoniert. Hierauf gießt man die Masse rend die Wärmebehandlung vorteilhaft in Gegen- auf Eis. filtriert und wäscht neutral mit einer K)" »igen
wart von Alkalien vorgenommen wird.
Sie besitzen auf den angegebenen Substraten ein gutes Aufbauvermögen und egalisieren ausgezeichnet. Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe lassen sich aus saurem, neutralem aber auch aus alkalischem Medium bei Temperaturen von 70 bis 100 C. vorzugsweise bei Kochtemperatur, färben.
Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind von vorzüglicher Brillanz und besitzen sehr gute Lichtechtheit und Naßechtheiten, wie Wasch-, Walk-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-, Sodakochechtheit, sowie gute Reib- und Trockenreinigungsechtheit.
Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 426 547 und der französischen Patentschrift 1 222 194 bekannten, nächstvergleichbaren Anthrachinonfarbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß herstellbaren Anthrachinonfarbstoffe dadurch aus. daß ihre Färbungen auf Wolle eine verbesserte alkalische Walkechtheit bei 50° C aufweisen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Natriumchloridlösung. Man erhält ein blaues Pulver, das Wolle in grünstichigblauen sehr brillanten Tönen und mit sehr guter Licht- und sehr guten Naßechtheiten färbt.
Die Färbungen können wie folgt durchgeführt werden: Ein Färbebad, bestehend aus 10000Teilen Wasser, 2 Teilen des nach Absatz e) erhaltenen Farbstoffes. 10 Teilen Glaubersalz und 2 Teilen Eisessig, wird bei einer Temperatur von 40 bis 45 mit 100 Teilen Wolle versetzt. Innerhalb von 30 Minuten erhitzt man das Bad zum Sieden und beläßt das Bad während weiterer 30 Minuten bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit fügt man nochmals 2 Teile Eisessig dem Färbebad zu und beendet die Färbung nach weiteren 30 Minuten Kochzeit. Das herausgenommene Wolltuch wird gespült und getrocknet. Es ist in einem sehr brillanten grünstichigblauen Ton angefärbt und besitzt sehr gute Waschsowie sehr gute saure und alkalische Walkechtheit; auch die übrigen Naßechtheiten, wie Wasser-, Meerwasser-, Schweiß- und Reibechtheiten, sind ausgezeichnet.
15
Beispiel 2
In 50 Teilen Schwefelsäure (92 bis 95" »ig) werden 3 Teile N-Methylolchloracetamid bei Zimmertemperatur gelöst. Bei 0 werden 6,6 Teile der nach Beispiel 1, Absatz d), erhaltenen Farbstoffbase eingetragen und die gesamte Masse während 8 Stunden bei 0 weitergerührt. Nach Beendigung der Kondensation wird die Base durch Zugabe von Oleum sulfoniert und nach den üblichen Methoden aufgearbeitet. Mit dem erhaltenen Farbstoff wird Wolle in sehr brillanten grünstichigblauen Tönen mit sehr guter Licht- und sehr guten Naßechtheiten gefärbt.
Beispiel 3
50 Teile Leukochinizarin und 135 Teile 2(2'.4'-DimethylbenzyDcyclohexylamin [hergestellt durch reduktive Aminierung von 2(2',4'-Dimethylbenzyl)-cyclohexanon] in 50 Teilen Isobutanol werden 5 Stunden lang bei 102 erhitzt. Nach Oxydation in einem Luftstrom bei 130 wird die Base mit Äthanol ausgefällt und isoliert.
Das 1.4-bis- [2(2',4\- DimethylbenzyDcyclohexylaminoj-anthrachinon wird in Schwefelsäuremonohydrat gemäß den Angaben des Beispiels 1, Absatz e). sulfoniert. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in brillanten grünstichigblauen Tönen mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
B e i s ρ i e 1 4
50 Teile Leukochinizarin und 130 Teile 2(4'-MethylbenzyOcyclohexylamin in 50 Teilen Isobutanol werden während 5 Stunden bei 102 erhitzt. Anschließend fügt man dem Reaktionsmittel 30 Teile Nitrobenzol hinzu und erhitzt das Gemisch auf 150 . Durch dieses Verfahren wird der Isobutylalkohol abdestilliert. Die so erhaltene Base wird mit Äthanol gefällt und isoliert.
Das 1.4-bis-[2(4'-Methylbenzyl)cyclohexylamino]-anthrachinon wird in 96" ()ige Schwefelsäure eingetragen und sulfoniert. Der erhaltene Farbstoff wird analog Beispiel 1, Absatze), aufgearbeitet. Er färbt Wolle in brillanten grünstichigblauen Tönen mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Beispiel 5
10 Teile Leuko-oJ-dichlorchinizarin und 24 Teile 2(2'.4'- DimethylbenzyOcyclohexylamin werden in 100 Teilen Isobutanol 13 Stunden lang bei KX) erhitzt. Nach der Oxydation im Luftstrom bei 130 wird das 6.7-Dichlor-K4-bis-[2(2',4'-dimethylbenzyOcyclohexylaminoJ-anthrachinon isoliert, dann in Schwefelsäuremonohydrat sulfoniert und nach den Angaben des Beispiels 1, Absatz e), aufgearbeitet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in brillanten grünstichigblauen Tönen von sehr guten Allgemeinechtheiten.
Beispiel 6
8 Teile Leuko-lAS^-tetrahydroxy-anthrachinon und 24 Teile 2(4'-Methylbenzyl)cyclohexylamin werden in 100 Teilen Isobutanol 48 Stunden lang bei 102 erhitzt. Die Leukoform des erhaltenen Produktes wird in Nitrobenzol bei 150 oxydiert und das 5,8-Dihydroxy-l,4-bis-[2(4'-Methylbenzyl)-cyclohexylamino]-anthrachinon isoliert und dieses in Schwefelsäuremonohydrat sulfoniert.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in brillanten grünblauen Tönen mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Weitere wertvolle Anthrachinonfarbstoffe, welche nach den Angaben der Beispiele 1 bis 6 hergestellt werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben. Sie entsprechen der Formel
X1 X2
40
45
X1X2
wobei Z1, Z2, Zs, Zi, Xi, X2, Xs, Xj, X5 und Y die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Bei
spiel		 Z1 Z2 z., Z4 Y X, X: SOsH
7 H H H H CHs CH3 CH2 — NH — CO
8 0 H H H CH3 CH3 SOsH
9 H H H H CHs CH3 SO3H
10 H H H H CH3 H SO3H
11 H Cl Cl H CH3 CHs SO3H
12 OH H H OH CH3 TT SO3H
13 H H H H C2H5 CH3 CH2 — NH — CO
14 H H H H C2H5 CH3 SO3H
15 H H H H C2H5 CH3 SO3H
16 H H H H C2H5 H
CHoCl CH3 X4 CHs Nuance
der Färbung
auf Wolle
X3 CH3 H CH3 Blau
,CHj CU3 SO3H H Blau
CH2Cl CH3 CH3 H H Blau
CH3 CH3 H H Blau
CH3 H H Grünstichig-
blau
CH3 H CH3 Blaugrün
H CH3 Blau
SO3H H Blau
H H Blau
H Blau
Fortsctziinii
Beispiel
18 19 20 21 22 23 24 25
32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49
Z1
OH
OH
OH H
OH H
H H
52: η 53! H
H H H H H H H H H H H H H H H H H H
7-2
Cl
H H H H H H H Cl
H Cl
H Br
Br
H Br
Hi
Cl
Cl Cl
56 J H ! Cl
H H H H H
Cl
Cl
Cl
Z4
Cl H
H OH
H H
H H
H OH
H H
H H
H H
Cl H
H OH
Cl H
H OH
Br H
Br H
Br H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H H H H
H H H H H H H ι Η H H Cl H
C2H5
C2H5
H H H H H H
H H
H H
H CH3
CH3
C2H=
CH3
CH3
C2H5
CH3
H H
CH;!
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
C2H3
C2H5
C3H7
C2H5
CH3
C2H5
C2H5
OCH3
OC2H5
OCH3
OC2H5
OC3H7
OCH3
OCH3
OCH3
OC2H5
OCH3
SO3H
SO3H SO3H SO3H SO3H CH2 — NH — CO
desgl.
desgl.
desgl.
X4
desgl.
SO3H
SO3H SO3H
SO3H SO3H
SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H SO3H
SO3H SO3H SO3H
CH3
CH3
CH3
H
H
CH2Cl CH3
CH3
SO3H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
C2H5
H
C2H5
H
C3H7
C2H5
C2H5
H
H
H
OCH3
OC2H5
H
H
OCH3
OC2H5
H
OC3H7
H
H
OCH3
OCH3
OC2H5
H
SO3H
SO3H
SO3H
SO3H
H
H
H
H
H
H.
H
H
OCH3 I H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
C2H5
C2H5
H
H
H
Nuance
der Färbung
auf Wolle
Grünstichigblau
Blaugrün
Blau
Blau
Blaugrün
Blau
Blau
Blau
Grünstichigblau
Blaugrün
Grünstichigblau
Blaugrün
Grünstichigblau
Grünstichigblau
Grünstichigblau
Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau
Grünstichigblau
Grünstichigblau
Grünstichigblau
Grünstichigblau
Fortsetzung
10
Z1 Z, ζ,
Bei
spiel		 H Cl Cl
57 H Cl Cl
58 OH H H
59 OH H H
60 OH H H
61 OH H H
62 OH H H
63 H Br Br
64 H Br Br
65 H Br Br
66
Z4 Y χ, X2 SO3H
H CH3 OCH3 SO3H
H CH3 H SO3H
OH H OCH3 SO3H
OH H OCH3 SO3H
OH H H SO3H
OH H H SO3H
OH CH3 H SO3H
H H H SO3H
H H H SO3H
H CH3 H

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe der Formel
(D
35
40
-
worin jeweils ein X niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy, jeweils zwei X Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy, Y Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl und Z Wasserstoff, Hydroxy, Chlor oder Brom bedeutet und die Ringe A einen weiteren Substituenten tragen können, dadurch gekennzeichnet,
55
60
X., X4 X5 H H H OCH3 H H OCH3 H H H H H OCHs H H OC2H5 H H OCH3 H H OCH3 H H OC2H5 H H OCH3 H H
Nuance
der Färbung
auf Wolle
Grünstichigblau
Grünstichigblau
Blaugrün
Blaugrün
Blaugrün
Blaugrün
Blaugrün
Grünstichigblau
Grünstichigblau
Grünstichigblau
daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
O OH
Z
O OH
bzw. 1 Mol der Leukoform einer Verbindung der Formel (II) mit 2 Mol einer Verbindung der Formel γ
Η2Ν-/ΪΓ>
CH,
X (III)
umsetzt, das Reaktionsprodukt erforderlichenfalls oxydiert und, gegebenenfalls nach der Einführung wenigstens einer Gruppe der- Formel
— CH2 — NH — CO — R — Halogen
worin Halogen für Chlor oder Brom und R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylen- oder Alkenylrest stehen, sulfoniert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dabei Verbindungen der im Anspruch 1 angegebenen Formel (III) verwendet, in der Y für Wasserstoff, ein X für niedrigmolekulares Alkyl und zwei X für Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl stehen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 222 194;
(JSA.-Patentschrift Nr. 2 426 547.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.
809 574'375 4 68
DEP1267A 1963-02-18 1964-02-15 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Pending DE1267359B (de)

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GB1134936A (en) 1968-11-27
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