CH445691A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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CH445691A
CH445691A CH208363A CH208363A CH445691A CH 445691 A CH445691 A CH 445691A CH 208363 A CH208363 A CH 208363A CH 208363 A CH208363 A CH 208363A CH 445691 A CH445691 A CH 445691A
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Jacques Dr Guenthard
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Sandoz Ag
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung von Farbstoffen der     Anthrachinonreihe            Gegenstand    der     Erfindung    ist     ein        Verfahren    zur       Herstellung    von     Farbstoffen    der     Anthradhi-nonreihe        oder          Formel     
EMI0001.0012     
         worin.        in        jedem        der        beiden        Benzolxinge    A     ein    X    <RTI  

   ID="0001.0020">   Alkyl    oder     Alkoxy    (z. B.     Methyl,        Äthyl,          Methoxy,        ,Äthoxy),     zwei X     Wasserstoffoder        niedrigmolekulares        Alkyl    oder       Alkoxy        (z.    B.

       Metyyl,    Äthyl,     Methoxy,        Athoxy)     und Z Wasserstoff,     Hydroxy,        Chlor    oder Brom bedeuten       und    .die     Ringe    A     einen    weiteren     Subs,tituenten        tragen     können,     dadurch        gekennzeichnet,        dass        man    1     Mol    einer       Verbindung    der     Formel     
EMI0001.0048     
    bzw.

   1     Mol    der     Leukoforc#m    einer     Verbindung    der For  mel     (II)        mit    2     Mol    einer     Verbindung    der     Formel     
EMI0001.0057     
         umsetzt,    und     dass        Reaktionsprodukt        sulfoniert.     



  Die     Umsetzung    einer Verbindung     (III)        anit        einer          Verbindung    des Formel     (1I)        wird    mit     Vorteil    in     organi-          sdhem    Medium     durchgeführt;

      wobei     die    Base     einer    Ver  bindung der     Formel        (III)    mit     einer        Verbindung        der    For  mel     (II),        bzw.    dem     LeukodemIvat        einer        Verbindung        der          Formel        (II),    oder     mit    einer     Mischung    von Verbindungen  der     Formel.        (1I)

      und ihrer     Leukoderivate    zur     Reaktion          gebracht        wird.    Die nach     diesem        Verfahren        erhaltenen          Reaktionsprodukte        werden        anschliessend        sulfoniert,     z.

   B. in     Oleum,    oder mit     konzentrierter        Schwefelsäure          von        80--100        %,        vorzugsweise        von        92-l00        0/0        .oder        mit          Chlorsulfonsäure.     



  Als     organische        Medien    seien     beispielsweise        genannt:          höhenmolekulare        Alkohole,    wie     Butylalkohol,        Isobutyl-          alkohol,        Amylalkohol,        Octylalkohol,        Do@decylalkohol,     usw.     Nitrobenzol,        Chlorbenzol    usw.

   oder     Mischungen     von     solchen        Lösungsmitteln,    wobei     die    Reaktion     bei              Temperaturen    von 80-140  C, vorzugsweise bei Tempe  raturen von 100-130  C     durchgeführt    werden kann.  



  Das erhaltene Reaktionsprodukt     fällt        in    den meisten  Fällen in der     Leukoform    an und ist daher zwecks Über  führung in den     Endfarbstoff    zu oxydieren.     Diese    Oxy  dation kann     ebenfalls    in den     obengenannten    Lösungs  mitteln     durchgeführt        werden,        bei    Temperaturen von  100-180 C,     vorzugsweise        130-170 C,

      wobei     hierzu     Luft in das     organische    Medium eingeleitet     werden        kann;          verwendet    man     Nitrobenzol        als.        Lösungsmittel,    so ist das  Einleiten von Luft nicht     notwendig.     



  Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben,     Klotzen     und Bedrucken von Fasern tierischer     Herkunft,    z.     B.          Wolle,    Seide, von     synthetischen        Polyamidfasern    und von       Leder,    ferner von     Gealulosefasern,    z. B.     Baumwolle,     Leinen und von     Fasern    aus     regenerierter        Cellulose,    z. B.

         Viscoserayon,    Kupferrayon,     Zellwolle,    von     Gemischen     und/oder Gebilden aus diesen     Fasern    sowie von     Poly-          esterfasern.    Beim     Färben,        Klotzen    und     Bedrucken    kann  man sich der     üblicherweise    verwendeten Netz-,     Egali-          sier-,        Verdickungs-    oder anderen Textil- oder     Leder-          hilfsmittel        bedienen,

      während die     Wärmebehandlung,          vorteilhaft    in     Gegenwart    von     Alkalien        vorgenommen          wird.     



       Sie        besitzen    auf den angegebenen     Substraten    ein  gutes Aufbauvermögen und     egalisieren        ausgezeichnet.     Die     erfindungsgemässen        Farbstoffe        lassen        sich    aus     siau-          rem,    neutralem aber auch aus     alkalischem        Medium    bei       Temperaturen    von 70-100  C,

   vorzugsweise     bei        Koch-          temperatur        färben     Die     erhaltenen        Färbungen    und     Drucke        sind    von     vor-          züglicher        Brillanz    und besitzen     sehr        gute        Lichtechtheit          und        Nassechtheiten,    wie Wasch-,     Walk-,    Wasser-, Meer  wasser-,     Schweiss-,

          Sodak.odhechtheit    sowie     gute    Reib  und     Trockenreinigungsechtheit.     



  In den     folgenden        Beispielen    bedeuten die     Teile        Ge-          wichtsteUe,    die Prozente     Gewichtsprozente        und    die Tem  peraturen sind in Celsiusgraden angegeben.

      <I>Beispiel 1</I>  Eine     Verbindung    der     Formel        (III)    kann wie     folgt     bereitet werden: Zu einer Mischung aus 51     Teilen        Na-          triumamid    und 405 Teilen Benzol werden 128     Teile          Cyclohexanon    bei     Zimmertemperatur        zugetropft    und das  Gemisch mit 111 Teilen     2,4,6-Trimethylbenzylchlorid     versetzt.

   Man     rührt    eine     Stunde        bei    Raumtemperatur  und kocht anschliessend 11/2 Stunden bei     Siedetempera-          tur.    Nach     Erkalten    der     Reaktionslösung        wird    auf Was  ser     gegossen        und    das     Reaktionsproidukt        auf    übliche  Weise aufgearbeitet. Das 2(2',4',6'     Trimethyllbbenzyl)-          eyclohexanon    siedet bei     168-171'    (5     Torr.).     



  <B>115</B> Teile 2(2',4',6'     Trimethylbenzyl)cyclohexanon          werden    mit     Hilfe    von 5 Teilen     Raney-Nickel        mit    13 Tei  len Ammoniak,     in    175     Teilen    Äthanol gelöst, zur     Reak-          tion    gebracht,

   wobei     'm    einem     Rührautok    Laven     während     8     Stunden        bei    70  und unter     Einleitung        von        Wasserstoff     mit 10 Atmosphären     Druck    gearbeitet     wird.        Nach    Ent  fernung des     Raney-Nickels    und     Destillation    des     Äthanols     wird das 2(2',4',6'     Trimethylbenzyl)cyclohexanon    bei  154-155  (3     Torr.)    fraktioniert destilliert.  



  Das 2(2',4',6'     Trimethylbenzyl)cyclohexylamin    kann  auch erhalten werden, indem man das     2(2',4',6'-Tri-          methylbenzyl)cyclohexanon    in     äthanolischer        Lösung    mit       Hydroxylaminchlorhydrat        in    das     entsprechende        Oxim          überführt    und dieses     anschliessend,        ebenfalls    in     äthano-          lischer    Lösung, zum     freien        Amin    reduziert.

      Zur Herstellung des     eigentlichen    Farbstoffes     werden     50     Teile        Le#ukochinizarin    und 140     Teile        2(2',4',6'-Tri-          methylbenzyl)cyclohexylamin    in 50 Teilen     Isobutanol     während 5 Stunden     bei    102      erhitzt        und        :

  das        erhaltene     Produkt     mit    einem     Luftstrom    bei 130      oxydiert.    Die so       entstandene    Base     wird    durch Zugabe von     Äthanol        aus-          gefällt.     



  10     Teile    der so     erhaltenen    Base werden in 40     Teilen          Schw        efelsäuremonohy        Brat        bei        Zimmertemperatur        sulfo-          niert.        Hierauf        giesst    man die Masse auf     Eis,

      filtriert und       wäscht        neutral        mit    einer     l0o/oigen        Natriumchloridlösu        ng.          Main.    erhält     ein        blaues        Pulver,    das Wolle in     grünstickig          blauen    sehr     brillanten    Tönen und     mit    sehr guter     Licht-          und        sehr        gutem,

          Nassechtheiten    färbt.  



       Färbevorschrift     Ein Färbebad,     bestehend    aus 10 000     Teilen    Wasser,  2     Teilen    des     Farbstoffes    des     Beispiels    1, 10     Teilen          Glaubersailz    und 2     Teilen    Eisessig,

   wird bei einer Tem  peratur     von        4045     mit 100     Teilen        Wolle        versetzt.          Innerhalb    von 30     Minuten        erhitzt        man    das Bad zum       Sieden    und     belässt   RTI ID="0002.0242" WI="5" HE="4" LX="1417" LY="990">  das    Bad während weiterer 30 Minu  ten     bei        Kochtempematur.    Nach dieser Zeit fügt man     noch-          mals    2 Teile     Eisessig    dem Färbebad 

  zu und beendet     die          Färbung        nach    weiteren 30 Minuten     Kochzeit.    Das her  ausgenommene     Wolltuch        wird    gespült und getrocknet.  



  Es ist     im:        einem    sehr     brillanten        grünstickig        blauen          Ton        angefärbt    .und     besitzt        sehr        gute        Wasch-    sowie     sehr          gute        saure    und     alkalische        Walkechtheit;

      auch die übri  gen     Nassechth@citen,    wie Wasser-,     Meerwasser-,    Schweiss  und     Reibechtheiten    sind     ausgezeichnet.     



  <I>Beispiel 2</I>  50     Teile        Leukochinizarin    und 135     Teile        2(2',4'-Di-          methylblenzyl)cyc,lohexylamin        [hergestellt        durch        reduk-          tive        Aminierung    von     2(2',4'-Dimethylbenzyl)

  cyclohexan-          on]    in 50     Teilen        Isobutanol    werden 5 Stunden     lang    bei  102      erhitzt.        Nach    Oxydation in     einem    Luftstrom bei  130  wird     die    Base mit     Alkohol        ausgefällt    und     isoliert.     



  Das     1,4-bis[2(2',4'        Dimethylbenzyl)cyclohexylami-          no]-anthrachinon        wird    in     Schwefelsäuremonohydrat    ge  mäss den     Angaben    des     Beispiel    1     sulfoniert.    Der so     er-          ha-Itene    Farbstoff     färbt        Wolle    in     brillanten        grünstickig     blauen Tönen mit     sehr    guter     Lichtechtheit        und        

  sehr     guten     Nassechtheiten.     



  <I>Beispiel 3</I>  50     Teile        Leukochinizanin    und 130     Teile        2(4'-Methyl-          benzyl)cyclohexyliamin        in    50     Teilen        Isobutanol        werden          wahrend    5 Stunden bei 102  erhitzt.     Anschliessend    fügt  man dem     Reaktionsmedium    30     Teile        Nitrobenzol    hinzu  und     erhitzt    das Gemisch auf 150 .

   Durch     dieses        Proce-          dere        wird        der        Isiobutylalikohol        abdestilliert.    Die so erhal  tene Base     wird    mit     Äthanol        gefällt    und     isoliert.     



  Das     1,4-bis[2(4'-Methylbenzyl)cyclohexylamino]-          anthrachinon        wird        in        960/aige        Schwefelsäure        -eingetragen     und     :

  sulfoniert.    Der     erhaltene    Farbstoff wird     analog        Bei-          spiel    1     aufgearbeitet.    Er färbt     Wolle    in     brillanten        grün-          stichig        blauen    Tönen mit     sehr    guter Lichtechtheit und  .     sehr        guten        Nassechtheiten.     



  <I>Beispiel 4</I>  10     Teile        Leuk        o-6,7-diehlordhinizarin        und    24     Teile          2(2',4'-Dimethylbenzyl)cyclohexylamin    werden in 100       Teilen        Isobutanol    13 Stunden lang bei 100  erhitzt.

   Nach  der     Oxydation    im Luftstrom bei 130      wird    das     6,7-Di-          chlor-1.4    -bis[2(2',4'-idimethylbenzyl)cyclohexylamino]-           anthxachinon        is.oliert,        dann        in        Schwefelsäumemonohydrat          sulfoniert    und nach den     An        .gaben    des     Beispiels    1 aufge  arbeitet.  



  Der so     erhaltene        Farbstoff        färbt        Wolle    in     ;brillanten          grünstickig        blauen    Tönen von     sehr        guten        Allgemeinec'ht-          heiten.     



  <I>Beispiel 5</I>  8     Teile        Leuko-1,4,5,8-tetrahydroxy-amthrachinon     und 24     Teile    2(4'     Methylbenzyl)cyclohexylamin        werden     in 100     Teilen        Isobutanol    48     Stunden    lang bei 102      er-          hitzt.    Die     Leukoform    des, erhaltenen     Produktes        wird    in       Nitrobenzol    bei 150      oxydiert    und     das    5,

       8-Dihydroxy-          1,4-ibs[2(4'@Mathylbenzyl)cyclohexyliamino]-anthrachinon          isoliert    und     dieses        in        Sahwefelsäuremonohydrat        sulfo-          niert          Der    so     erhaltene    Farbstoff     färbt        Wolle    in brillanten       grünblauen        Tönen        mit    sehr guter Lichtechtheit und sehr       guten        Nasseohtheiten.     



       Weitere        wertvolle        Anthrachinonfiarbstoffe,    welche       nach,    den     Angaben.    der     Beispiele    1     bis    5     hergestellt    wer  den     können,        werden        in    der     folgenden        Tabelle        beschrie-          ben.     



  Sie     entsprechen.    der     Formel     
EMI0003.0071     
  
    Beispiel <SEP> Z, <SEP> Z2 <SEP> Z$ <SEP> Z4 <SEP> X, <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> Nuance <SEP> der
<tb>  Nr. <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Wolle
<tb>  6 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> blau
<tb>  7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  8 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  9 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH.

   <SEP> SO'H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstickig
<tb>  blau
<tb>  10 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> H <SEP> SO'H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  11 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> blau
<tb>  12 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CHS <SEP> <B>SO-3H</B> <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  13 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> SO,

  H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  14 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstickig
<tb>  blau
<tb>  15 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> H <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  16 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> blau
<tb>  17 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  18 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  19 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> grünstickig
<tb>  blau
<tb>  20 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> blaugrün
<tb>  21 <SEP> H <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 

  grünstickig
<tb>  blau
<tb>  22 <SEP> H <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstickig
<tb>  blau
<tb>  23 <SEP> H <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> CH, <SEP> SO'H <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> grünstickig
<tb>  blau
<tb>  24 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> S03H <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  25 <SEP> H <SEP> H <SEP> _ <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  26 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  27 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C3H, <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  28 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> C3H,

   <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  29 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> S03H <SEP> C2Ii5 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  30 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> SO'H <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  31 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> SOgH <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> blau
<tb>  32 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> blau
<tb>  33 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> QH, <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> blau
<tb>  34 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> OCH, <SEP> S03H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  35 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> OQH, <SEP> S03H <SEP> OC1H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  36 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> OCH, <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  37 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> OC2H5 <SEP> SO,

  H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  38 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> blau     
EMI0003.0072     
         wobei        Z1,        Z2,    41 Z4,     XI,        X2,        X3,        X4    und     X5    die     im    der       Tabelle        Damgegebenen        Bedeutungen        besitzen.       
EMI0004.0001     
  
    Beispiel <SEP> Z,, <SEP> Z2 <SEP> Z3 <SEP> Z4 <SEP> X1 <SEP> X2 <SEP> X3 <SEP> X4 <SEP> X5 <SEP> Nuance <SEP> der
<tb>  Nr.

   <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb>  Wolle
<tb>  39 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OQH, <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  40 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> OC"H, <SEP> SO@H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  41 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> SO'H <SEP> OQH, <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  42 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> OCH, <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  43 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> OCH, <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  44 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> blau
<tb>  45 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> OCH, <SEP> SO,H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  46 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> <B>cl</B> <SEP> H <SEP> OQH,, <SEP> S03H <SEP> OC,H,

   <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  47 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> OCHS <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  48 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> SO,H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  49 <SEP> H <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> OCH, <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  50 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  51 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> OCHS <SEP> SO'H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  52 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> OCHS <SEP> S03H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  53 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OCH,

   <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  54 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OC,H, <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  55 <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb>  56 <SEP> H <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> S03H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  57 <SEP> H <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> SO'H <SEP> OQH5 <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau
<tb>  58 <SEP> H <SEP> Br <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> SO,H <SEP> OCH, <SEP> H <SEP> H <SEP> grünstichig
<tb>  blau

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonrsihe der Formel EMI0004.0007 worin in jedem der beiden Benzolringe A ein X niedrig- molekulares, Alkyl oder AI'koxy, zwei X Wasserstoff oder niedrigmolekulaaes Alkyl oder Alkoxy und Z Wasserstoff, Hydroxy,
    Chlor oder Brom bedeuten und die Ringe A einen weiteren Substituenten tragen können, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbin dung der Formel EMI0004.0029 bzw. 1 Mol der Leukoform einer Verbindung der For mel (II) mit 2 Mol,
    einer Verbindung der Formel EMI0004.0039 umsetzt, und das Reaktionsprodukt sulfoniert, oder dass man, falls man von den 1-zukoverbindungjen ausgegan gen ist,
    die erhaltenen Reaktionsprodukte zur Anthra- chinonstruktur oxydiert und anschliessend sulfoniert. UNTERANSPRUCH Verfahren .nach Patentanspmch, dadurch gekenn- zeichnet,
    dass man soliche Farbstoffe herstellt, in denen ein X für niedrigmoleki.lares Alkyl und zwei X für Was serstoff oder niednigmolekulares Alkyl stehen.
CH208363A 1963-02-18 1963-02-18 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe CH445691A (de)

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GB3725/66A GB1134936A (en) 1963-02-18 1966-01-27 Anthraquinone dyes, their production and use
BE676212D BE676212A (de) 1963-02-18 1966-02-08
BE676218D BE676218A (de) 1963-02-18 1966-02-08

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