DE1619646A1

DE1619646A1 - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polyesterfasern

Info

Publication number: DE1619646A1
Application number: DE19671619646
Authority: DE
Inventors: Hildreth John David; Olin Arthur David; Lohmann Karl Heinz; Fitzpatrick Joseph William
Original assignee: Toms River Chemical Corp
Current assignee: Toms River Chemical Corp
Priority date: 1966-09-27
Filing date: 1967-09-16
Publication date: 1971-03-25
Also published as: GB1172601A; ES345478A1; US3507606A; CH492073A; FR1552923A; CH1337167A4

Description

Toms-River "Chemical Corporation, Toms River, N.J. (U-.S.A.)

Case TRCC-21 Deutschland

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern.

Es wurde gefunden, dass wertvolle Färbungen und Drucke auf Fasern aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere Poly äthy lent erephtha lat erhalten werdeji _t_wenn man als Farbstoffe Acylphenylaminoanthrachinone der Formel ~~~

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ζ ο

verwendet, worin R ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, beispielsweise eine Aethyl-, Propyl-, Halogenalkyl oder Hydroxyälkylgruppe oder ein gegebenenfalls, beispielsweise durch Halogenatome, Hydroxy-, oder Alkoxy gruppen substituierter Phenylrest bedeutet, der Phenylrest A noch weitetfsubstltuiert sein kann, beispielsweise durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkyl- oder Alkoxygruppen, W ein Wasserstoff-, oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und die Substituenten X, Y und Z folgende Bedeutung haben! a) X, Y und Z Wasserstoffatome oder Hydroxygruppen bedeuten oder b) einer der Substituenten X, Y und Z eine Amino-, Alkoxy-, Benzoy!amino-', Benzolsulfonylaminogruppe oder eine Gruppe der Formel(2)

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1613646

und die übrigen Wasserstoffatome bedeuten, oder c) X eine Hydroxygruppe und Y und Z Halogenatome oder Hydroxygruppen bedeuten, wobei für den Fall, dass ein Y oder Z eine Hydroxygruppe bedeutet«, das. andere für eine Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel (2) steht, oder d) X eine Alkoxygruppe bedeutet und einer der Substituenten Y und Z ebenfalls eine Alkoxygruppe und der andere eine Gruppe der Formel (2) bedeutet mit der Einschränkung, dass nur einer der Substituenten Xy Y und Z einen Substituenten der Formel (2) bedeutet.

Als Beispiele der verfahrensgemäss zu verwendenden Farbstoffe seien die folgenden Verbindungen genannt

0 NH-

0 OH

COGH,

1OSS13/1633

O NH—d>—CGH

HO O OH

O NH-

O OH

OH

O OH

109813/1633

O MH—<G

σοοΗ.

coo:

OH

O OE

Ii O

09813/183

"^G~ 1613646

wobei die vier letztgenannten Farbstoffe neue Verbindungen darstellen.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden AcyIpheny!aminoanthrachinone können wie folgt erhalten werden:

a) Ein Anthrachinonderivat enthaltend mindestens eine primäre Aminogruppe wird mit einer Halogenphenylcarbonylverbindung, beispielsweise p-Chlorbenzaldehyd, p-Chloracetopherion^ p-Bromacetophenon, p-Chlorbenzophenon, p-Brombenzophenon oder p-Chlor-

™ propionphenon umgesetzt. Die analogen o- und m-halo-

genierten Verbindungen können ebenfalls verwendet werden» Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten organisohen Lösungsmittel wie Nitrobenzol und in Gegenwart eines Kupferkatalys.ators, wie Kupferohlorür und einem säurebindenden Mittel, wie Kaliusnacetat durchgeführt.

b) Ein Halogenanthraehinon, beispielsweise 1-Chlorantteachinon, !,^-Dichloranthrachinon, 1,5-Dichloranthrachinonj !,S-Diöhlor-^/S-dihydroxyanthraGhinon, l^Methylaraino-^-bromanthrachinon, l-Amino-2,4-

dichlor- oder l-Amino-2,4-dibromanthrachinon, wird

mit einem meta- oder para-Aminopheny!keton, wie m- oder> p-Äminoaoetophenon ader p^-Aminobenzophenon umgesetzt.

c) Eine Mi^oiiung von Chinizarin, Leukoohinizarin und Bor-

wird mit einem meta- oder para-Aminophenylketon

AlkehoX« wie Aethylalkohol, n-Buty!alkohol oder Ä!»ylalk©Sstsl sls Lösungsmittel erhitzt.

Ein 5«i©te©- oder per@°Äminopheny!keton wird mit Dinitroodei= Diaitroaiifetearufin in einem geeigneten wie Nitrofeenzol, Aethylenglyool-

10 9 813/163 3

monomethyl oder -monoäthylather oder Amylalkohol kondensiert.

e) Eine Mischung von Leuko-1,4,5*6-tetrahydroxyanthrachinon und Borsäure wird mit einem meta- oder para-Aminophenylketon ineinem Alkohol, wie n-Butylalkohol oder Amylalkohol erhitzt.

In gewissen Fällen kann die Verwendung von

Mischungen zweier oder mehrerer der verfahrensgemäss zu verwendenden Farbstoffe von Vorteil sein.

Zum Färben verwendet man die Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie SuIfitcelluloseäblauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig, die zu verwendenden Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen., das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise z.B. durch Vermählen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz, von Dispergiermitteln beim MahlVorgang, erhalten werden.

Dieerfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe erweisen sich als besonders geeignet zum Färben nach dem sog. Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweck·

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massig 1 bis 50$ Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60° imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100$ ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.

Zur Fixierung dyes Farbstoffes wird das so impräg-r liierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in einem warmen Luftstrom» auf Temperaturen von über 100 , beispielsweise zwischen l8o bis 210°, erhitzt.

Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle oder regenerierte Cellulose. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Direktfarbstoffe oder Küpenfarbstoffe, oder insbesondere sog. Reaktivfarbstoffe, d.h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzteren Fall erweist es sich als zweckmässig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkallborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer

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wässerigen alkalisehen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.

Die gemäss vorliegendem Verfahren auf Polyesterfasern erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nach- " behandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels. , ^:

Anstatt durch Imprägnieren, können gemäss vorliegendem Verfahren die angegebenen Farbstoffe auch durch Be- g drucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z.B. eine Druckfarbe, die neben den φη der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz-und Verdickungsmittel, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwolifarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines'säurebihdenden Mittels enthält. '

Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige

Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Echtheiten, lnsbe- i sondere guter Licht-, Subllmationsephtheit.

in den nachfolgenden Beispielen bedeuten die TeHe₄ sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiel 1 · ^ss^

10 Teile des Farbstoffes der Formel

?ft

^>OGH»

werden mit -J Teilen des Natriumsalzes der Dinaphthylmethäh-2,2-disulfonsäure und 37 Teilen Wasser in einer Kugelmühle zu einer feinen Dispersion vermählen.

20 Teile dieses FarbstoffPräparates werden in 1000 Teilen Wasser enthaltend 10 Teile Natriumalginat fein dls- pergiert und die erhaltene Färbeflüssigkeit wird auf eine Temperatur von 25° gebracht.

|l Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird ein Poly-

äthylenterephthalatgewebe foulardiert, dass die imprägnierte Ware 65# ihres Ausgangsgewiohtes an Färbeflüssigkeit zurückhält, dann wird getrocknet und anschliessend während 1 Minute bei 200° einer Hitzebehandlung unterworfen. Das gefärbte Gewebe wird ansohliessend während 5 Minuten in einer Lösung enthaltend 3 % des Natriumsalzes der Di-isobutyl-naphthalihsulfonsäure und 5# Natriumcarbonat bei Hochtemperatur gewaschen, ansohliessend gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante

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^r ^-^: - ii - 1819646

blaugrtins Färbung yon ausgezeichneter Lichtechtheit und guter Sublimierechthelt.

Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann wie folgt erhalten werden: ■

5 Teile l^-Benzoylamino*4-p*acetylanilinoanthrachinon werden in 500 Teilen einer 5#igen wässerigen Na^piuinhydroxydlösung enthaltend ferner 2,5 Teile des Natriumsalzes der DinaphthyImethandisülfonsäure während 12 Stunden in einem Rührautoklaven auf 200 bis 210° erhitzt. Man läss| auf etwa 50° abkühlen, entlädt den Autoklaven und säuert das Reaktionsprodukt mit 55 Teilen 31^iger Salzsäure an, filtriert und wäscht neutral. "

Auf analoge Weise lassen sich das lJ-Amino-5- und ^das l-Amino-S-p-acetylanilinoanthrachinon herstellen, welche die Polyesterfasern in roten Tönen färben.

In den nachfolgenden Beispielen ist dife Herstellung

weiterer Farbstoffe beschrieben, welche nach dem erfindungs- | gemässen Verfahren zum Färben von Polyesterfasern verwendet werden können.

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Beispiel 2

60 'Teile 1/4-Diaminoarithrachinen, 150'Teile 4-Brom-benzophenon, 100? Teile Kaliumacetat, 5 Teile Kupferchlorü** und l400 Teile NitrobenzOl werden unter Rühren während 5 Stunden auf 199 bis 206^a erhitzte« Man. lässt das; Reafcfcionsgemlsch auf 25 bis 50° abkühlen wan flltriert dien Mieder» " schlag ab* Man wäscht dien FiIt er rückstand mit Nitrobenzol undl entfernt letzteres durch Wasserdampfdestillation« Ungelöstes Kupfer wird durch Zugabe von Salzsäure in Lösung gebracht und das Produkt wird erneut filtriert. Der Filterkuchen, bestehend aus 1,4-bis-p-Benzoylanilinoanthrachinon wird durch Vermählen mit Sulfitablauge in eine wässerige Paste übergeführt, welche Polyestergewebe nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Thermosolverfahren in brillianten tiefen grünen Tönen von ausgezeichneter Sublimier- und guter." Lichtechtheit färben.

In der nachfolgenden Tabelle 1 sind in Kolonne . III weitere Farbstoffe aufgeführt, welche erhalten werden, wenn man das in Kolonne I genannte Aminoanthrachinon mit dem in Kolonne Il erwähnten Halophenylketon nach dem im Absatz 1 angegebenen Verfahren kondensiert.

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Tabelle 1

L-Äminoajitiiracliinon

lITHRÄCHIKOli

II HALÖPHENOTETON

4-Bromobenzophenon III FARBSTOFF

FARBTON ATJF POLYESTER

rosa

5-Biaajinpanthraciiinoii

do

blaurot

■Hr.

I AMINO-

MTHRACHINON

II HATOPHBNYIiKETON

III
FARBSTOFF

IV FARBTON AUF POLYESTER

do

anthrachiTiozx

O OH

Violet

l-Amiao-4-hydroxy· 2-broman thrachinon

do

Violet

0 OH

'•j?·

Kr- AMINO-r

ANTHRAOHINON.

II

ΗΑΊ&ΡΗΕΝΪΙΕΒΤΟΝ FARBSTOFF

FAKBTON AUF POLYESTER

antiiraGhinon

3-Bromobenzophenon O NH-

Äot'

chition

4'-Bromoacetopherion

Hr.

ο co ca

AMINO-ANTHRACHINON

L-Amino-5-benzoyl aminoanthrachinon

l-amino-2,4-dimetho3qy anthrachinon

II HALO&ENYEEETON

III
FARBSTOFI¹

do

0 NH-

IV

POIiYESTEE

klaurot

CD (J)

Nr.

10

AMINO-ANTHRACHINON

l-A:^räno-8-benzoylaininoanti.raehinon

.-ciniji.o- .-ce thy 1-4-p-

3'-Brom-toluol-sulfonamino- ! acetophenon _t

IT

HAIOGENiIKBTON

αο

Ill

FARBSTOFF

O NHO S-<G

IV

PARr.TOr ."UF POIYBSTBR

rosa

Violet

Sir.

AMINO-AIiIHRACEIUON

II

HALOGBNYIiEETON III
FARBSTOFF

IV FARBTON AUF POLYESTER

H,S-Diami noanthrachinon

acetophenon·

blaxirot

12

l*-Amino-5-p-1 oluols"ulf onamido antiaraQbinon

4'-Brompropiophenon

Rot

■ ■■ ■■'■■ .ι - :■■■ ■

Nr.. AMINO-

ANTHRACHINGN

1ί HALOGENYEKETON III FARBSTOFF

FÄRBTON AUP POLYESTER

anthraehi non

4'-Brom— V—

methyl^

propioipnenon

.Violet

l-Ainino-5-benz eriesulfonägildoanthrachinon

4 '-Brom'— laeptanophenon

Röt

Beispiel 3

Teile l-Amino-4-benz.oylaminOanthrachinon, 39 Teile Natriumcarbonat,

2 Teile Kupferchlarür,, : 1 Teil Kupferacetat,

20 Teile o-Chlorbenzaldehy/d und

fe 250 Teile Naphthalin werden unter Rühren während 24 Stunden auf 208 bis. 210° erhitzt. Man lässt das Reaktionsgemisch auf 125° abkühlen und gibt dann 275 Teile Monochlorbenzol zu. Nun lässt man auf 50° abkühlen und filtriert das ausgeschiedene l-Benzoylamino-^-o-formylanilino-anthrachinon ab, wäscht den Filterkuchen mit 150 Teilen Chlorbenzol und entfernt das restliche Chlorbenzol· durch Wasserdampfdestillation. Der feuchte Filterkuchen wird durch Vermählen mit Sulfitablauge in eine wässerige Paste übergeführt, welche

ψ Polyesterfasern nachdem Thermosolverfahren in reihen violetten Tönen von ausgezeichneter Licht- und Sublimiereehtheit färbt.

In der nachfolgenden Tabelle 2 sind in Kolonne III weitere Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man das in Kolonne I genannte Aminoanthrachiuon mit dem in Kolonne II erwähnten Halophenylketon oder Halobenzaldehyd nach dem im • Absatz I angegebenen Verfahren kondensiert.

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TABELLE

AFiIHO-

chinoiv

II *

HALOGENYLKETOii oder

HALOBMZALDEHID

aldeiiyd

4-Bronibenzaldeiiyd

III
FARBSTOFF

0 OH

IV FARBTON AUF POLYESTER

Violet

Grün

Hr. AMIHO-MTHRÄCHIM)2I

anthraehiaon

II, ,

HALO &ΕΙΠΙ£ΕΤΟΝ

oder HALO BEI« ZALDEHYD

4'-Chloroacetophenon III
FARBSTOFF

IV

EARBTON AUF POLYESTER

rotstichig blau

eninon

Grün

o ]SH-^_:

Nr. AMiNO-

AMTHRAOHINON

l-Amino-4-benzOylamino

-;·η tiirachirion

II

HALOGENYLKETON . oder

HALOBEFZALDEHYD

2' -Brom—4 · methoxyaceto-

phenon

III FARBSTOPP

OCH.

IV

FARBTON AUF K)LYESTER

rotstichig blau ,^;l

do

5'-Brom—2·-

hydroxy-

acetophenon

rotstichig blau

AMINO-AUTHRAGHIiTOlT

1-Aminoänthraehinon

l-Amino-4-iiydroxyanthrachinon

II

HALOGENYLKBTOIT oder

HAlO BBNZALDBHID

2-Bromobenzophenon

5-Chloro~2-

hydroxy-

benzophenon

III

FARBSTOI¹F

O NH-

O OH

FARBTON AUF POLYESTEB

Rot

rotstichig
blau

ro

4=-

Hr.

AMINO-AHTEBACHXHOF

II

KAIOGENYIKETON

oder HAIOBENZALDEHYD I¹¹¹
FARBSTOFF

IV

FARBTON AUF POLYESTER

HO O OH

Χ,θ-Diaminö-4₁5-dihydroxyanthraciiinon

4-Bromobenzophenon

blaiigrliii

10

4, 8r-dime thoxy anthrachinOn

CH₅CH₂

prppioph.enon

blaugrün

1 f

Hr.

AMIBO-AHTHRACHIHOH

1—Amino—4— 11 ! benzoylamino- ~Ύ \ anthractiinon

cb c t

II

HALOGEHTLKETOIT oder

HALOBENZALDEHYD

III FARBSTOFF

4*Chlor-2-

iaethylpropio-

phenon

17
FAHBTON AUF POLYESTER

rötlich
blau

ro er,

.- -27 -■■■

Beispiel 4

13*5 Teile 3'-Aminoaeetophenon,

5,5 Teile Kaliumacetat, ' ₅

0,25 Teile Kupfersulfate .

0,20 Teile Kupferacefeat, 2,0 Teile Kupferehlorür/

12,6 Teile 1-Methylaroino»4^ibroinanthrachinon und 50 Teile Chlorbenzol werden während 24. Stunden unter Rühren auf 125 bis 130° erhitzt. Man lässt auf 25° abkühlen und filtriert. Per Filterkuchenwird mit 100 Teilen Chlorbenzol gewaschen und restliche Mengen Chlorbenzol wer»- den mittelsWasserdampfdestillation entfernt. Das erhaltene l-Methylamino-^-m'-acetylanilinoanthrachinon wird mit Salzsäure behandelt und schliesslich durch Vermählen mit Sulfit- j ablauge in eine wässerige Paste überführt, welche Polyesterfasern in blauen Tönen von guter Sublimierechtheit färbt.

9813/1833

-.28 -

T619646

Beispiel 5

125 Teile 95#iger Aethylalkohol und 10 Teile wasserfreie Borsäure werden unter Rühren am Rückfluss erhitzt bis sich die Borsäure gelöst hat. 5 Teile Leuko-chinizarin, 15,5 Teile Chinlzarin und 17 Teile 3 '-Aminobenzophenon werden hierauf zur Lösung gegeben dann wird während 16 Stunden unter ψ Rühren am Rückfluss erhitzt. Man lässt auf 25 bis 30° abkühlen und filtriert. Der Filterkuchen wird 3 mal mit je 25 Teilen 95#isem Aethy!alkohol und dann mit heissem Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet. Man erhält 27 Teile des l~Hydroxy-4~m-benzoylanilinoanthraehinon in Form eines dunkelvioletten Pulvers, welches aus wässeriger Dispersion Polyesterfasern in violetten Tönen' von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit färbt.

Zu Farbstoffen mit ganz ähnlichen färberischen Eigenschaften gelangt man, wenn man anstelle des jS'-Aminobenzophenons äquimolare Mengen des J'-Aminoacetophenons, des 3'Amino-4'--athyl-acetophenons oder des 3'-Amino-4'-methoxypropiophenons verwendet.

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Beispiel 6

125 Teile Amylalkohol und . :

. 5 Teile wasserfreie Borsäure . '"...; .; ^; . werden unter Rühren am Rückfluss erhitzt bis sich die Borsäure gelöst hat ο Dann werden 5 Teile Lsuko-chinizariKU l?j«5 Teile Chinizarin und l6 Teile p-AminObenzophenon

^{; :} ■■■■""■■

zugegeben und das Reaktionsgeraisch wird während 15 Stunden

unter Rühren am Rückfluss erhitzte Das ausgefallerie 4-p-benzoylasiinpanthrachinon wird abfiltriert und 3

25 Teilen Amylalkohol gewaschen» Der.restliche Amylalkohol/ wird durch Wasserdampfdestillation entfernt.; Der Farbstoff färbt Polyesterfasern in violetten Tönen von ausgegeiehneteis

Echfcheitseigensehsfteno

In der nachfolgenden Tabelle sind in Kolonne II

weitere Farbstoffe angegeben^, die man .erhält, wenn man' nach a dem im Absatz 1 angegebenen Verfahren eine Mischung von Leuko-chinizarin und Chinizarin mit den in Kolonne I aufgeführten ÄminophenyIketonen kondensiert. In Kolonne III ist der Farbton der mit diesen Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltenen Färbungen angegeben. Alle diese Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht und Sublimiereeht«' ftelten aus.

10.9-8

5^Amiijo-2-GiilorbeBgophenon

4-Amin.o~4' -methoxy benzophenon

O OH

FAlBTOf AUF POLYESTER

rot-violett

Violett

<x> cn

AMINOPHENYItKETOlT

4-Amino-2' -chlor-2-methylbenzophenon

4-Αιηΐηογ4' -methylbenzophenon

II

PAEBSTOFF

0 OH

0 OH III
FASBTOIi AUF POLYESTER

Violett

Nr.

AMINOHffiiTYLKETON

4' -Amino-2-hydroxyacetophenon

5'-Amino-4'-methoxyacetophenon

II

PARBSTOFi¹

GH₂OH

O OH

GOCH

O OH III
FARBTOI AUF POLYESTER

Violett

rötlich
blau

CJD CD

Hr.	I ΑΜΙΙΓΟΡΗΕίΠΓΙΚΕΤΟίϊ	II FARBSTOPF	III FARBTON AUF POLYESTER
7 '	3*-Amino-4'-brom- acetophenon	■ COCH- Il I O OH	Violett
..■;,§..	aiJaydrosiyacetopliejion	COGE₃, Q ΙΗ---<Ο^>~-0Η O OH	.,·' ^;. , -Blau ■■'.■ .' .'· ■ ■■ ■; "■■ ■/

τη

^Μ *

α; H ο

O=O

O (1)

•Η Ot

H O •Η

O =

I K Φ

f §

a 5

•r-t ft

O)

109813/1633

T61-9.84 6

- !55 -

Beispiel 7/

l60 Teile 95#iger Aethy!alkohol und 30 Teile wasserfreie Borsäure werden unter Rühren am Rückfluss erhitzt bis sich die Borsäure gelöst hat. Dann werden . ■ . ": .

16 Teile Leukochinizarin, -·*

yi Teile 5,8-Diehlorchinizarinund %

28 Teile ^'-Amino-acetophenon zugegeben und das Reaktionsgemisoh während 24 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Nach.der Zugabe von 80 Teilen Aethy!alkohol lässt man abkühlen und das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird abfiltriert. Per Filterkuchen wird noch 2 mal mit 50 Teilen Aethylalkohol dann mit heissem Wasser gewaschen. Das Produkt das im Wesentlichen aus einer Mischung von l-Hydroxy-4-in-acetylanilino-5,8-dichlor.anthrachinon und l-Hydroxy-4-m-acetyl^ anilinoanthrachinon besteht färbt Polyesterfasern in rotstichig blauen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit.

*""""■'- --;.-_?, 109813/1633

1619546

Beispiel 8

3,6 Teile 4,5-Dinitrochrysazin,
3,6 Teile p-Amino-a-hydroxyacetophenon und 54 Teile Methylcellosolve werden unter Rühren am Rückfluss während 18 Stunden erhitzt. Man lässt das Reaktionsgemisch auf 25° abkühlen und gibt im Laufe einer halben

^ Stunde 50 Teile 5#ige Salzsäure zu. Man lässt noch eine

halbe Stunde rühren, filtriert und wäscht neutral. Das erhaltene l,8-Dihydroxy-4-nitro-5-p-(a-hydroxyacetylanilino)-anthra· chinon färbt Polyesterfasern in violetten Tönen von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit.

Verwendet man anstelle von 4,5-Dinitrochrysazin 4,5-Dinitroanthrarufin und als Aminophenylketon 3-Aminobenzophenon, so erhält man das !,S-Dihydroxy-^-nitro-S-m-benzoyl-anilino-anthrachlnon, welches die Polyesterfasern in rotstichig

" blauen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten färbt.

Verwendet man anstelle von 4,5-Dinitrochrysazin ein Gemisch aus 4,8-Dinitroanthrarufin und 4,5-Dinitrochrysazin und als Arainophenylketon das 4*-Aminoacetophenon, so erhält man ein Gemisch aus !,S-Dihydroxy^-nitro-S-p-acetylanilino-anthrachinon und l,8-Dihydroxy-4-nitro-5-p-acetylanilino-anthrachinon, welches Polyesterfasern in blauen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten färbt.

OBlGlNAU INSPECTS

1098 13/163 3

Beispiel 9 »

VTs 9 Teile 1-Hydroxy«4-m-acetylanilinoanthrachinon und 400 Teile o-Dichlorbenzol werden unter Rühren auf 110 bis 120° erhitzt, dann lässt man während einer Stunde 8,4 Teile Brom zutropfen und lässt hernach nochmals eine Stunde bei 110 bis 120°rühren. Das Lösungsmittel wird durch Wasserdampfdestillation entfernt und das erhaltene l-Hydroxy-4-m-Cav-bromacetyll-anilinbänthrachinon äbf iltriert und mit heissem Wasser säurefrei gewaschen. Es färbt Polyesterfasern in violetten Tönen von guter Licht- und Sublimierechtheit.

Verwendet man anstelle des l-Hydroxy-4-m-acetyl.-anllino-anthrachinon das 1-Benzoylamino-4-p-acetylanilinoanthrachinon oder das !,A-Bis-p-acetylanllino-anthrachinon, so erhält man Farbstoffe welche den Formeln

bzw.

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entsprechen und welche Polyesterfasern in violetten bzw. grünen Tönen, färben.

10 9813/ 1633

-39- 1618646

Beispiel 10

125 Teile Amylalkohol und

10 Teile wasserfreie Borsäure werden während einer halben Stunde auf 70 bis 8ö° erhitzt. Dann gibt man 14 Teile Ijeuko-r,4,5,8~tetrahydroxyanthrachinQn und 12 Teile 3-Aminobenzophenon zum Reaktionsgemische, welches nun während 10 Stunden am Rückfluss erhitzt wird. Man lässt λ auf 70 bis 80° abkühlen und lässt während 3 Stunden Luft einleiten, dann wird auf 25 bis 30° abgekühlt und das ausgefallene l,5i8-Trihydroxy-4*-m-benzoylanilinoanthrachinon abfiltriert und 3 mal mit 25 Teilen Amylalkohol gewaschen. Restlicher Amylalkohol wird durch Wasserdampfdestillation entfernt. Nach dem Trocknen erhält man 22 Teile eines dunkelblauen Pulvers, welches Polyesterfasern in blauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.

Verwendet man anstelle von 3-Aminobenzophenon 4'-Amino- f benzophenon oder 4'-AmInOPrOPiOPhOnOn, so erhält man das !,SiS-Trihydroxy-^-p-benzoyl-ani-l-ino-anthraehinön,' bzw. das 1* 5>8-Trihydroxy-4-p-propionylanilino-anthrachinon, welche Polyesterfasern in blauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit färben.

109813M633

Claims

Patentansprüche

χ.) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoffe wasserunlösliche Anthrachinone der Formel

Z O

YOX

verwendet, worin R ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe bedeutet,' wobei der Phenylrest A ebenfalls noch weiter substituiert sein kann, W ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe und die Substituenten X, Y und Z folgende Bedeutung haben:

a) X, Y und Z Wasserstoffatome oder Hydroxygruppen bedeuten oder

b) einer der Substituenten X, Y und Z eine Amino-, Alkoxy-, Benzoylamino-, Benzolsulfonylaminogruppe oder eine Gruppe der Formel

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σ=ο

und die übrigen Wasserstoffatome bedeuten, oder c)X eine Hydroxygruppe und Y und Z Halogenetome oder Hydroxygruppen bedeuten, wobei für den Fall, dass ein Y oder Z eine Hydroxygruppe bedeutet, das andere für eine Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel"(2) steht, oder d) X eine Alkoxygruppe bedeutet und einer der Substituenten Ϊ und Z ebenfalls eine Alkoxygruppe und der andere eine Gruppe der Formel (2) bedeutet mit der Einschränkung, dass nur einer der Substituenten X, Y und Z einen Substituenten der Formel (2) bedeutet.

~2-.- Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzelehnet, dass man einen Farbstoff der Formel

0 OH¹

verwendet.

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3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel

0 NH

Λ Xl

0 NH

verwendet.

4. Verfahren gemäss Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel

verwendet.

5· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel

1098 13/1633

verwendet. ·

6. Verfahren gemäss Anspruch 1* dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel

"0

0 OH

verwendet. .,

7. Das gemäss der Ansprüche 1 bis 6 erhaltene,gefärbte Material «

Die Verbindung der Formel

Il 0

0 OH

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9. Die Verbindung der Formel

FfY^ OH

0 OH

10. Die Verbindung der Formel

COCH.

NH—-«-3—OCH,

HH—C—<I3

Il
0

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16 7 9646

11. .

Die Verbindung der Formel

OH

0 OH

OH

JOCH₂GH

10 9813/T633