AT230839B

AT230839B - Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem Fasermaterial

Info

Publication number: AT230839B
Application number: AT908661A
Authority: AT
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1960-12-01
Filing date: 1961-11-30
Publication date: 1963-12-30

Description

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Es wurde gefunden, dass wertvolle Färbungen und Drucke auf synthetischem Fasermaterial, insbesondere aus aromatischen Polyestern, erhalten werden, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
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verwendet, worin A einen Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 4 kondensierten Ringen be-
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oder 2 und Rl Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 - 5 C-Atomen bedeutet. Als Beispiele von synthetischen Fasern seien genannt Fasern aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril, Cellulosetriacetat und insbesondere aromatischen Polyestern, wie z. B. Polyäthylenterephthalaten.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe enthalten vorzugsweise einen Anthrachinonrest, der aus höchstens 4 kondensierten Ringen besteht, insbesondere den 9, 10 -Dioxoanthracenrest. Als Beispiele von tetracyclische Anthrachinonresten seien das 1, 9-Isothiazolanthron oder das 1, 9-Anthrapyrimidin genannt. Der Rest R in den verfahrensgemäss zu verwendenden Farbstoffen ist beispielsweise der Rest eines 1, 3-Diazins, beispielsweise des Pyrimidins oder Chinazolins, insbesondere aber ein 1, 3, 5-Triazinrest. Die Farbstoffe entsprechen also vorzugsweise der Formel
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worin X und Y Halogenatome, insbesondere Chloratome, Aminogruppen, Alkoxygruppen, Phenoxygruppen, Alkyl-oder Phenylmerkaptogruppen, niedere Alkyl- oder Arylreste, z. B. Phenylreste, und m 1 oder 2 bedeuten.

Der Begriff" Aminogruppen" umfasst sowohl primäre, sekundäre als auch tertiäre Aminogruppen, wobei jedoch zweckmässig höchstens einer der Substituenten X und Y eine primäre Aminogruppe darstellt. Als Beispiel von sekundären oder tertiären Aminogruppen seien genannt : niedere Alkylaminogruppen, wie z. B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, Dimethyl- oder Diäthylaminogruppen, Oxy- alkylamino-, wie z. B. ss-Oxyäthylamino-, y-Oxypropylamino-oder Di- (ss-oxyäthyl)-arninogruppen, ferner Phenylaminogruppen und Cyclohexylaminogruppen.

Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
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worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mindestens 2 Z H-Atome bedeuten und das dritte Z ein H-Atom, ein Halogenatom, eine Oxy- oder Alkoxygruppe, eine Benzoylaminogruppe oder einen Rest der Formel
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oder Tetrachlorpyrimidinen,nung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000, beispielsweise zwischen 140 bis 2400, erhitzt.

Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosolverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle kann das foulardierte i Gewebe nach der Hitzebehandlung mit einer wässerigen alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels, wie z. B. Natriumhydrosulfit oder Thioharnstoffdioxyd, behandelt werden. wobei der Farbstoff auch auf der Baumwolle fixiert wird. Es erweist sich jedoch als zweckmässig, der
Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoff noch einen Farbstoff zuzugeben, wie er zur Herstellung echter Färbungen auf Baumwolle üblich ist, beispielsweise einen Reaktionsfarbstoff oder insbesondere einen handelsüblichen Küpenfarbstoff.

Bei Verwendung von Reaktivfarbstoffen erweist es sich als vorteilhaft, der Foulardierlösung ein säurebindende Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbo- nat,-phosphat,-borat,-perborat zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Nachbe- handlung des foulardiertenGewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig alkalischen Lösung eines mit der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.

Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung von Seife oder eines ionenfreien
Waschmittels.

Anstatt durch Imprägnieren können gemäss vorliegendem Verfahren die angegebenen Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten
Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.

Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige, volle Färbungen und Drucke von ausgezeich- neten Nassechtheitseigenschaften und insbesondere hervorragender Licht- und Sublimierechtheit. Zu be- merken ist ferner die gute Reib- und Trockenreinigungsechtheit.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge- wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1: 14Teile des Farbstoffes der Formel
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erhalten durch Kondensation von 1 Mol 4, 6-Dichlor-2 {anthrachinonyl- (1) -amino] -1, 3, 5-triazin mit 1 Mol Monoäthanolamin in Nitrobenzol bei 80 , werden mit 126 Teilen einer neutralen Lösung von 125 Teilen Dinaphthyhnethandisulfosäure in 1000 Teilen Wasser in einer Kugelmühle fein gemahlen.

Man bereitet ein Klotzbad von folgender Zusammensetzung :
200 Teile des oben beschriebenen Farbstoffteiges
300 Teile Natriumalginat 1 : 100
500 Teile Wasser
1000 Teile
Ein Polyestergewebe wird am Foulard mit dem beschriebenen Behandlungsbad geklotzt (2 Passagen), so dass es um 50 - 60%seines Gewichtes zunimmt, und dann bei 600 getrocknet. Das Gewebe wird dann einer Hitzebehandlung bei der Temperatur von 200 bis 2200 während 15 - 120 sec unterworfen. Dann wird mit einer Lösung von 5 g Seife in 11 Wasser während 30 min kochend geseift und üblich fertiggestellt (Spülen, Trocknen).

Man erhält eine gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

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werden mit 126 Teilen einer neutralen Lösung von 125 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure in 1000Teilen Wasser in einer Kugelmühle fein gemahlen.

Man bereitet ein Klotzbad von folgender Zusammensetzung :
200 Teile des oben beschriebenen Farbstoffteiges
300 Teile Natriumalginat 1 : 100
500 Teile Wasser
1000 Teile
Ein Polyester-Baumwollmischgewebe wird am Foulard mit dem beschriebenen Behandlungsbad geklotzt (2 Passagen), so dass es um 50 - 600/0 seines Gewichtes zunimmt, und dann bei 600 getrocknet. Das Gewebe wird dann einer Hitzebehandlung bei einer Temperatur von 200 bis 2200 während 15 - 120 sec unterworfen, und anschliessend in einem Bad, enthaltend 4 g pro Liter Natriumhydrosulfit, 6 g pro Liter Natronlauge von 360 Be und 30 g pro Liter Kochsalz während 10 min bei 600 und dann während 20 min bei 50 behandelt. Dann wird oxydiert, gespült und gemäss Beispiel 1 fertiggestellt. Man erhält eine blaustichig rote Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
13,6 Teile 2-Phenyl-4, 6-dichlortriazin werden in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon bei 55-'60 gelöst. Dann werden 10, 3 Teile l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon eingetragen und im Verlauf von 2 h auf 1000 erhitzt und während 5 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Erkalten wird abfiltriert und mit Methanol gewaschen.

6 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes der Formel
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werden in 200 Teilen Nitrobenzol verrührt und auf 65 - 700 aufgeheizt. Während 6 h wird Monomethylamin durchgeleitet. Nach dem Erkalten wird filtriert, gewaschen mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser und getrocknet.

Verwendet man an Stelle von Monomethylamin Dimethylamin, erhält man den Farbstoff der Formel
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welcher, nach der gleichen Methode gefärbt, rote Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten gibt.

Beispiel 3 : Der Farbstoff der Formel
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ten.
Verwendet man den Farbstoff der Formel
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erhält man eine sehr ähnliche Färbung.

Der Farbstoff der Formel (1) kann wie folgt erhalten werden : .18,5 Teile 4,6-Dichlor-2-[anthrachinonyl-(1)-amino]-1,3,5-triazin werden in 200 Teilen Nitro- benzol bei 75 - 80 angerührt und während 1 h ein schwacher Strom von Monomethylamin eingeleitet.

Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der gelbe Kristallbrei abfiltriert, nacheinander mit Ben- zol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.

Auf gleiche Weise kann der Farbstoff der Formel (2) erhalten werden, indem man an Stelle von Mo- nomethylamin Dimethylamin einleitet.

Beispiel 4 : Der Farbstoff der Formel
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erhalten durch Kondensation von 1 Mol 1-Aminoanthrachiiion mit 1 Mol Cyanurchlorid in Nitrobenzol bei 120 , wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheiten.

Bei s pie 1 5 : Der Farbstoff der vermutlichen Formel
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wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden : 11, 2Teile 1-Aminoanthrachinon werden in 200 Teilen Nitrobenzol 30 min bei 55 - 600 angerührt. Dann werden 19, 3 Teile 2-Dimethylamino-4, 6-dichlortri- azin- (l, 3, 5) eingetragen, bis 90 - 950 aufgeheizt und während 4 h bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird filtriert, gewaschen mit Nitrobenzol, Benzol und Chloroform und getrocknet.

Beispiel 6 : Der Farbstoff der Formel
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wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Verwendet man den Farbstoff der Formel
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erhält man eine sehr ähnliche Färbung.

Der Farbstoff der Formel (3) kann wie folgt erhalten werden :
Zu 18, 5 Teilen 4, 6-Dichlor-2- [anthrachinonyl- (1)-aminol-1, 3, 5-triazin in 250 Teilen Nitrobenzol werden bei 95 - 1000 im Verlauf von 2 h 18, 3 Teile Monoäthanolamin zugetropft. Es wird noch 3 h bei 120 nachgerührt, nach dem Abkühlen auf 200 abfiltriert und nacheinander mit Benzol, Alkohol und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein oranges Kristallpulver vom Schmelzpunkt 2560 (unkorr.).

Auf gleiche Weise kann der Farbstoff der Formel (4) erhalten werden, indem man an Stelle von 18,3 Teilen Monoäthanolamin 31,5 Teile Diäthanolamin zutropft.

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s pie 1 7 :rolidon gemäss belgischer Patentschrift Nr. 561166) werden mit 500 Teilen Nitrobenzol in einem Stahl- autoklaven verrührt. Durch Aufpressen von Ammoniak bei Raumtemperatur wird der Druck auf 8 atm ein- gestellt. Das Reaktionsgemisch wird 15 h auf 140 - 1500 aufgeheizt. wobei der Druck auf zirka 38 atm ansteigt. Nach dem Erkalten wird filtriert, mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrock- net.

Beispiel 8 : Der Farbstoff der Formel
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dargestellt durch Kondensation von 1 Mol l-Amino-4-benzoyl-aminoanthrachinon mit 1 Mol Cyanurchlorid in Nitrobenzol bei 120 , wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine orange Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Beispiel 9 : Der Farbstoff der Formel
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dargestellt durch Kondensation von 1 Mol 4, 6-Dichlor-2- [ (4)-benzoylaminoanthrachinonyl- (l)-amino] - - 1, 3,5-triazin mit 1 Mol Monoäthanolamin in Nitrobenzol bei 80 , wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man j erhält eine rote Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Sehr ähnliche Färbungen werden mit dem analog dargestellten Farbstoff der Formel
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erhalten.

Beispiel 10 : Der Farbstoff der Formel
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wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine rosa Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden : 14, 7 Teile 4, 6-Dichlor-2- [ (4)-benzoylaminoanthrachinonyl- (l)-amino] -1, 3, 5-triazin werden in 200 Teilen Benzol angerührt. Bei 15 - 20 wird während 30 min ein mässiger Strom Dimethylamin eingeleitet. Dann wird abfiltriert, gewaschen mit Alkohol und Wasser und getrocknet.

Beispiel 11: Der Farbstoff der Formel
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wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine rote Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
14, 7 Teile 4, 6-Dichlor-2 -[ (4) -benzoylaminoanthrachinonyl- (1) -amino] -1. 3, 5-triazin werden in 200 Teilen Nitrobenzol bei 75 - 800 angerührt und während 1 h ein rriässiger Strom Monomethylamin eingeleitet. Die entstandenen roten Nädelchen werden abfiltriert, mit Benzol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.

Wird anStelle vonMonomethylamin Dimethylamin eingeleitet, erhält man den Farbstoff der Formel
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welcher, nach Beispiel 1 gefärbt, ebenfalls echte rote Färbungen gibt.

Beispiel 12 : Der Farbstoff der Formel
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wird gemäss Beispiel 2 gefärbt. Man erhält eine rote Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
7, 5 Teile 4-Chlor-6-phenyl-2- [ (4)-benzoylaminoanthrachinonyl- (l)-amino]-1, 3, 5-triazin werden mit 400 Teilen Nitrobenzol in einem Stahlautoklaven verrührt. Dann wird bei Raumtemperatur so lange Ammoniak aufgepresst, bis der Druck zirka 8 atm beträgt. Nun wird auf 140 - 1500 aufgeheizt und 15 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Erkalten wird filtriert, gewaschen mit Benzol, Alkohol und Wasser und getrocknet.

Beispiel 13 ; Der Farbstoff der Formel
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wird gemäss Beispiel 2 gefärbt. Man erhält eine blaustichig rote Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
6 Teile 4-Chlor-6-phenyl-2- [ (4)-benzoylaminoanthrachinonyl- (1)-aminol-1, 3, 5-triazin werden in 100 Teilen Anilin verrührt und 2 h auf 95 - 1000 erhitzt, wobei das Reaktionsprodukt in Lösung geht. Nach dem Erkalten kann der Farbstoff durch Zutropfen von 150 Teilen Alkohol ausgefällt werden. Darauf wird filtriert, gewaschen mit Alkohol und Wasser und getrocknet.

Beispiel 14 : Der Farbstoff der Formel
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wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine blaustichig rote Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
12 Teile des Kondensationsproduktes der Formel

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erhalten durch Kondensation von 2 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol 1, 4-Diaminoanthrachinon in Nitroben- zol bei 1100 werden in 200 Teilen Nitrobenzol verrührt und auf 65-70 erhitzt. Während 6 h wird Monomethylamin durchgeleitet. Nach dem Erkalten wird filtriert, gewaschen mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser.

Wird an Stelle von Monomethylamin Dimethylamin eingeleitet, erhält man den Farbstoff der Formel
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welcher nach Beispiel 1 gefärbt violette Färbungen ergibt.

Beispiel 15 : Der Farbstoff der Formel
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dargestellt durch Kondensation von 1 Mol l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon mit 1 Mol Cyanurchlorid in Nitrobenzol bei 140 , wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine gelbe Färbung von ausge- zeichneten Echtheiten.

Beispiel 16 : Der Farbstoff der Formel
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wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine orange Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann durch Kondensation von 4, 6-Dichlor-2-[(5)-benzoylaminoanthrachinonyl-(1)-amino] -1, 3, 5-triazin mit Monomethylamin in Nitrobenzol analog Beispiel 11 erhalten werden.

Beispiel 1'7 : Der Farbstoff der Formel
EMI13.2
wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann erhalten werden durch Kondensation von 1 Mol 4, 6-Dichlor-2- [ (5)-benzoylami- noanthrachinonyl- (l)-amino]-1, 3, 5-triazin mit 1 Mol Diäthanolamin in Nitrobenzol bei 95 - 1000.

Beispiel 18 ; Der Farbstoff der Formel
EMI13.3

wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine orange Färbung von guten Echtheiten.

Der Farbstoff kann durch Kondensation des Produktes der Formel
EMI14.1
mit Monomethylamin in Nitrobenzol analog Beispiel 14 erhalten werden.

Beispiel 19 : Der Farbstoff der Formel
EMI14.2
wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine goldgelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
20 Teile des Kondensationsproduktes von 1 Mol 5-Amino-isothiazolanthron mit 1 Mol Cyanurchlorid der Formel
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werden gemäss Beispiel 3 mit Dimethylamin in Nitrobenzol kondensiert.

Verwendet man an Stelle von Dimethylamin Monomethylamin, erhält man den Farbstoff der Formel

EMI15.1
welcher gemäss Beispiel 1 gefärbt gelbe Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten ergibt.

Beispiel 20: Der Farbstoff der vermutlichen Formel
EMI15.2
wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine orangegelbe Färbung von guten Echtheiten.
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KondensationBeispiel 21 : Man vermahlt 1 Teil des Farbstoffes der Formel
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als wässerige Paste mit ungefähr 1 Teil getrockneter Sulfitcelluloseablauge in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgehalt von etwa 100/0.

100 Teile Polyäthylenterephthalat-Fasermaterial werden in einem Bade, das auf 1000 Teile Wasser 1 - 2 Teile Natriumsalz der N-Benzyl--heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure und 1 Teil konz. wässerige Ammoniaklösung enthält, während 1/2 h vorgereinigt. Anschliessend wird das Material in ein Färbebad von 3000 Teilen Wasser gebracht, in dem der gemäss Absatz 1 erhaltene Farbstoffteig unter Zusatz von 4 Teilen Natriumsalz der N-Benzyl- -heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure dispergiert wurde. Das Ganze wird in einem Druckgefäss auf 1200 erhitzt und etwa 1/2 h bei dieser Temperatur gehalten. Anschliessend wird gut gespült und erforderlichenfalls mit einer Lösung, die auf 1000 Teile Wasser 1 Teil Natriumsalz der N-Benzyl-jLf-heptadecylbenzimidazol-disulfonsäure enthält, während 1/2 h bei 60 bis 800 gewaschen.

Man erhält eine gelbe Färbung von vorzüglicher Sublimier- und Lichtechtheit.

Bei s pIe 1 22 : 14 Teile des Farbstoffes der Formel
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und 14 Teile des Farbstoffes der Formel
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werden mit 28 Teilen Dinaphthylmethandisulfosäure und 84 Teilen Wasser in einer Kugelmühle fein gemahlen.

Man bereitet ein Klotzbad von folgender Zusammensetzung :
200 Teile des oben beschriebenen Farbstoffteiges
300 Teile Natriumalginat 1 : 100
500 Teile Wasser
1000 Teile
Ein Polyester-Baumwollmischgewebe wird am Foulard mit dem beschriebenen Behandlungsbad geklotzt (2 Passagen), so dass es um 50-60% seines Gewichtes zunimmt, und dann bei 60 getrocknet. Das Gewebe wird dann einer Hitzebehandlung bei einer Temperatur von 200 bis 2200 während 15 - 120 sec unterworfen und anschliessend in einem Bad, enthaltend 5 g pro Liter Natriumhydrosulfit, 6 g pro Liter Natronlauge von 360 Be und 30 g pro Liter Kochsalz während 10 min bei 600 und dann während 20 min bei 500 behandelt. Dann wird oxydiert, gespült und gemäss Beispiel 1 fertiggestellt. Man erhält eine gelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.

Beispiel 23 : Der Farbstoff der Formel
EMI17.1
wird gemäss Beispiel 1 gefärbt. Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheiten.

Der Farbstoff kann wie folgt erhalten werden :
9 Teile 4, 6-Dichlor-2- [anthrachinoyl- (1)-amino-1, 3,5-triazin werden mit 40 Teilen Phenol gemischt und unter Rühren während 4 h auf 170-180 erhitzt. Nach dem Erkalten auf 50 - 600 werden 150 Teile Alkohol zugegeben. Der gelbe Farbstoff wird abfiltriert, mit Alkohol und Wasser gut gewaschen und getrocknet.

PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem Fasermaterial, insbesondere aus aromatischen Polyestern, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
EMI17.2
verwendet, worin A einen Anthrachinonrest, der vorzugsweise aus höchstens 4 kondensierten Ringen besteht, R einen Rest eines heterocyclischen 6-Ringes, der mindestens 2 N-Atome als Ringglieder aufweist,
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Claims

EMI17.4 worin A einen aus höchstens 4 kondensierten Ringen bestehenden Anthrachinonrest, X und Y Halogenatome, Aminogruppen, Alkoxygruppen, Phenoxygruppen, Alkyl- oder Phenylmercaptogruppen, Alkyl- oder Arylreste, und m 1 oder 2 bedeutet. <Desc/Clms Page number 18> 3. Verfahren nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch Verwendung von Farbstoffen der Formel EMI18.1 worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, mindestens 2 Z H-Atome bedeuten und das dritte Z ein H-Atom, ein Halogenatom, eine Oxy- oder Alkoxygruppe, eine Benzoylaminogruppe oder einen Rest der Formel EMI18.2 EMI18.3