DE2160006A1 - Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und VerwendungInfo
- Publication number
- DE2160006A1 DE2160006A1 DE19712160006 DE2160006A DE2160006A1 DE 2160006 A1 DE2160006 A1 DE 2160006A1 DE 19712160006 DE19712160006 DE 19712160006 DE 2160006 A DE2160006 A DE 2160006A DE 2160006 A1 DE2160006 A1 DE 2160006A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- hydrogen
- optionally
- mean
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
- C09B1/5145—N-aryl derivatives only amino and hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Dr· W. Schalt, l^.ka. P. V/kth
Dr. P. Wetnhc'd, Or.VsJ
Wfuri/M., Gr.
Wfuri/M., Gr.
,,ier 5tr.
f?.6.
Case 150-3243/51
Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
üegenstand der Erfindung sind l-Hydroxy-4-(4'-ß-oxyäthoxyphenylamlno)-anthrachinonverbindungen,
die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Pasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll-
oder halbsynthetischen,hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen eignen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre gute Sublimierechtheit bei gutem Ziehvermögen
und Egalisierverhalten vor allem beim Färben von Polyestermaterialien,
aus.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
209824/0990
(D,
worin R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten
tragenden Alkyl- oder Phenylrest, Rp Halogen oder einen gegebenenfalls Substituenten
tragenden Alkyl- oder Alkoxyrest und η 1 oder 2 bedeuten
Unter Halogen ist Fluor und insbesondere Chlor oder Brom su
verstehen. Alle Alkyl- und Alkoxygruppen am Molekül enthalten vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome, sie können als Substituenten
z.B. Halogen, Alkoxy, Cyan, Hydroxyl, Phenyl, Phenoxy., Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Phenylamino, N-Alkyl-N-Phenylamino,
Alkylmercapto, Acyl, Acyloxy oder Acylamino tragen.
Als Substituenten an? Phenylrest kommen die oben genannten
Substltuenten und z.B. Nitro oder Alkyl in Betracht.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R!-Z-s
darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angführten
Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben angegeben)
Substituenten tragenden Alkyl- oder Pherylrest,
209824/0980
Y ein Radikal -0-C0- oder -SOg-,
R! ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR11CO- oder -NR"SO3- und
R" ein Wasserstoffatom oder R.
Ausgewählte Farbstoffe entsprechen der Formel
0-(CH0CH0O)^R5
worin R, Wasserstoff, eine gegebenenfalls Cyan, Phenyl,
Methoxycarbonyl oder Aethoxycarbonyl als Substituenten
tragende Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Ru Chlor, Brom, Methoxy, Aethoxy oder eine gegebenenfalls
Hydroxyl, Chlor, Brom oder Cyan als Substituenten tragende Alkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen
und η 1 oder 2
bedeuten.
Besonders bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel (II), in denen R-, Wasserstoff oder 1 bis 4 Kohlenstoff atome enthaltendes
Alkyl und R1. Chlor oder Brom bedeuten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt entweder (A) durch Kondensation einer Verbindung der Formel
209824/0990
(Ill),
Hal
worin X Wasserstoff oder eine Sulfonsauregruppe und
Hal ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom bedeuten,
mit einer Verbindung der Formel
H2N-\0/-° (CH2 CH2 0)n Rl (lV)' R2
oder (B) durch Kondensation einer teilweise (etwa 10$ bis 90$),
zur Leukoform reduzierten Verbindung der Formel
0 OH
mit einer Verbindung der Formel (IV) und Oxydieren des erhaltenen Reaktionsprodukts sur chinoiden Form.
Die Kondensation der Verbindungen der Formel(III) mit denen der Formel (IV) erfolgt z.B. in einem Ueberschuss der Verbindung
der Formel (IV) , in der Schmelze, z.B. bei Temperaturen über etwa 1200C, insbesondere zwischen etwa 125 und 175°C. Es
ist meist von Vorteil, in Gegenwart säurebindender Mittel, z.B. Alkalicarbonaten oder —bicarbonaten, Calciumoxyd oder Alkali-
209824/0990
hydroxyden zu arbeiten. Kupferverbindungen, z.B. Kupfersulfat, beschleunigen den Reaktionsablauf in vielen Fällen. Die Kondensation
kann aber auch in einem inerten, hochsiedenden Lösungsmittel, z.B. Xylol, Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, bei
den oben, genannten Temperaturen durchgeführt werden. Es ist ferner auch möglich, in wässrig-alkoholischem Medium bei Siedetemperatur
zu arbeiten. Auf diese Weise können auch Verbindungen der Formel (III), in denen X für eine SuIfonsäuregruppe steht,
umgesetzt werden,wobei jedoch anaehliessend die SuIfonsäure,-gruppe,
z.B. in schwach alkalischen Medium, mit Alkalihydrosulfit, abgespalten wird.
Die Reduktion des 1,4-Dihydroxyanthrachinons der Formel CV)
erfolgt z.B. in alkoholischer Lösung durch Zusatz geringer Mengen Salzsäure und metallischem Zink; diese Reduktion wird
vorzugsweise-schon in Anwesenheit eines Ueberschusses der Verbindung
der Formel (IV), bei Rückflusstemperatur des Alkohols, durchgeführt, wobei gleichzeitig die Kondensation stattfindet.
Die Anwesenheit geringer Mengen Borsäure kann bei dieser Umsetzung von Vorteil sein. Die Oxydation der entstandenen Leu- i
kochinizarinverbindung erfolgt vorzugsweise durch Luft; man . drückt oder saugt dabei einen gefilterten Luftstrom durch die
Reaktionslösung. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur fällt dann im allgemeinen, der fertige Farbstoff aus Und -kann dur.ch
Filtration, Waschen und gegebenenfalls Umkristallisieren rein erhalten werden.
Als Alkohol (Lösungsmittel) wird vorzugsweise Aethanol ver-
20982A/0990
wendet, es kann jedoch auch Methanol oder ein höherer Alkohol, mit vorzugsweise nicht mehr als 4 Kohlenstoffateme^verwendet
werden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (i) zu
Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln.
Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben . getrockneten Präparaten kann man, durch Zugabe von mehr oder
weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben,
klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Text-ilKiaterial
aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2
1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sieh mit ihnen färben«
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verf
ahrai.
Gegenüber den Farbstoffen des US-Patents 2 391 Oll besitzen die
neuen Farbstßffe eine verbesserte Sulimierechtheit, gutes Ziehvermögen,
bessere Lichteehtheit und im übrigen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der Lichteehtheit die Thermofijcler-,
und Plissierechtheit Sie sind hervorragend Nassecht,
209824/O^SO
z.B. Wasser-, Meerwasser-, Wasch- und Sehweissecht, Lösungsmittelecht,
insbesondere Tröckenreinigungseeht, Schmälzmittel-, Reib-, Ueberfärbe-, Ozon-, Rauchgas- und Chlorecht;
sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen
Permanent-Pressverfahren und der genannten "Soil-Release"
-Ausrüstungen. Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in
Celsiusgraden angegeben.
209824/0990
Teile l-Hydroxy-4-chloranthracMnon, 200 Teile J5-Chlor-4-j
2'-(2'^ethoxyäthoxy)-äthoxyJ- anilin, 60 Teile wasserfreies
Kaliumacetat und 6 Teile Kupfersulfat werden 8 bis 10 Stunden auf 14O°C erhitzt, dann auf 7O-8O0 abgekühlt, mit 200 Teilen
Methylalkohol versetzt und im Verlaufe von drei Stunden auf 30-J>5° gekühlt. Der unlösliche Rückstand wird abfiltriert, mit
500 Teilen Methylalkohol und anschliessend mit 900 Teilen Wasser
gewaschen, in eine Mischung aus 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 1000 Teilen Wasser eingerührt, eine Stunde gekocht,
wieder abfiltriert, mit w asser neutral gewaschen und· getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern in blauen Tönen
mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 2 .
13,5 Teile Chinizarin 60 Teile 4-(ß-methoxyäthoxy)->-chloranilin,
83 Teile Aethylalkohol, 6,5 Teile Wasser, 6,5 Teile konz,
Salzsäure, 1,2 Teile kristallisierte Borsäure und 0,7 Teile Zinkstaub werden 6 Stunden am Rückflusskühler gekocht, .wobei
das Chinizarin praktisch vollständig umgesetzt wird. Anschliessend wird unter Rückflusskühlung während etwa 2 Stunden Luft
durch die Reaktionsmischung geblasen, bis die Leukoform vollständig
oxydiert ist. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur 1 ä-sut
209824/0990
sich der Farbstoff leicht durch Filtration und Auswaschen mit
Wasser abscheiden.
Nach der üblichen Konditionierung kann man mit dem erhaltenen Farbstoff sehr licht- und sublimierechte, violette Färbungen
oder Drucke auf Polyesterfasermaterial erhalten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (i)
angegeben, die erfindungsgernass, z.B. nach der Vorschrift des Beispiels 1 hergestellt werden können.
| Bsp.No | Rl | R2 | η | Nuance auf Polyester- |
| 3 | -CHgCHgCN | Cl | 2 | violett |
| -CH3 | Br | 1 | rotstichig blau |
|
| 5 | -PT-T P T-T d ο 5 |
Br | 2 | violett |
| ' 6 | \2y CH3 | Cl | 2 | do |
| 7 | -C2H5 | Cl | 1 | do |
| 8 | do | Br | 1 | do |
| 9 | H | -OCH,, 3 |
2 | blauviolett |
| 10 | -CHgCOOCH3 | -CHgCHgCl | 1I | violett |
| 11 | -CH2CH2CH3 | -OC2H5 | 1 | do |
| 12 ■ : - | -CHgCfig CH0CH3 | -CHgCHgOH | 1 | do |
| 13 | "C6H5 | -Cl | 2 | do |
| lh | -CH2CHgC6H5 | Br | 2 | do |
| 15 | \jt i\- v/ΓΙα V^ yUV>
-. Xi, 2 2 2 5 |
Br | 1 | do |
209824/0990
| -10- | Rl | R2 | Br | 2 | 160006 | |
| : Bsp.No. | -CH2C6H5 | Cl | η | Nuance auf Polyester |
||
| 16 | -CHgCHgCHgCH-, | -CH, | 1 | 'violett | ||
| 17 | -C2H5 | -CHgCHgBr | 2 | do | ||
| 18 | -CH, | -CHgCH CN | 1 | do | ||
| 19.' | Γ* TJ "C2 HS |
1 | do | |||
| 20 | 1 | do |
209824/0 990
Claims (1)
1. Anthrachinonverbindungen der Formel
worin R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten i
tragenden Alkyl- oder Phenylrest, Rp Halogen oder einen gegebenenfalls Substituenten
tragenden Alkyl- oder oder Alkoxyrest und
η 1 oder 2 bedeuten.
2. Anthrachinonverbindungen gernäss Anspruch 1 der Formel
■■»·
CH O)- R^
(Z. Ii ^
viorin R^. Viasserstoff, eine gegebenenfalls Cyan, Phenyl ,
KciUioxycarbonyl oder Aethoxycarbonyl als Subcti Lu-
enton trr:iv:-nde Alkylgruppe nit 1-·^ Kohlenstoff.·^ on.en,
BAD 20982A/099Q
21BÖ006
R1, Chlor, Brom, Methoxy, Aethoxy oder eine gegebenenfalls
Hydroxyl, Chlor, Brom oder Cyan als Substituenten tragende Alkylgruppe mit 1-2 Kohlenstoffatomen
und η 1· oder 2
bedeuten.
j5. Anthrachinonverbindungen der Formel (II) gemäss Anspruch 2,
in denen R, Wasserstoff oder 1-4 Kohlenstoffatome enthaltendes
Alkyl und R1. Chlor oder Brom bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel
(D,
Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten
tragenden Alkyl- oder Phenylrest Halogen oder einen gegebenenfalls Substituenten
tragenden Alkyl- oder Alkoxyrest und 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
eine Verbindung der Formel
209824/0990
BAD
\Ω
(in),
Hal
worin X Wasserstoff oder eine Sulfonsauregruppe und
Hai ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom bedeuten,
mit einer Verbindung der Formel
O (CH2 CH2 O)
kondensiert und, wenn X eine Sulfonsauregruppe bedeutet, diese
Sulfonsauregruppe auf bekannte Weise abgespaltet.
5. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel
DH
(D,
worin R^ Wasserstoff oder einen, gegebenenfalls Subsbituenten
tragenden Alkyl- oder Phenylreat
R2 Halop.cn oder einen gegebenenfalls Subc.tituenl.on
tragenden Alkyl- oder Alkoxyrest und η 1 cder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, ■ dass man
2 0 982M /09 9 0
BAD
eine Verbindung der Formel
OH
(V)
teilweise zur Leukoform reduziert, mit einer Verbindung der Formel
kondensiert und das erhaltene Reaktionsprodukt wieder zur chinoiden Form oxydiert.
6. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden
oder daraus hergestellten Materialien aus voll - oder Halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit einem Farbstoff der Formel (i) gemäss Anspruch
7· Das gemäss Anspruch 6 gefärbte oder bedruckte Material.
8. Verwendung von Farbstoffen der Formel (i) gemäss Anspruch
1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen,
hydrophoben., hochmolekularen organischen Stoffen.
v RAD OBIG5NAL
209824/0990
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1793870 | 1970-12-04 | ||
| CH6371 | 1971-01-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2160006A1 true DE2160006A1 (de) | 1972-06-08 |
Family
ID=25683404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712160006 Pending DE2160006A1 (de) | 1970-12-04 | 1971-12-03 | Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2160006A1 (de) |
| FR (1) | FR2116490A1 (de) |
| IT (1) | IT943704B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6395078B1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-05-28 | Xerox Corporation | Colorant compounds, phase change ink compositions, and methods of printing |
| US6821327B2 (en) * | 2002-09-27 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Phase change inks |
| US6958406B2 (en) | 2002-09-27 | 2005-10-25 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| US7053227B2 (en) | 2002-09-27 | 2006-05-30 | Xerox Corporation | Methods for making colorant compounds |
-
1971
- 1971-12-02 FR FR7143268A patent/FR2116490A1/fr active Granted
- 1971-12-03 DE DE19712160006 patent/DE2160006A1/de active Pending
- 1971-12-03 IT IT3201471A patent/IT943704B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT943704B (it) | 1973-04-10 |
| FR2116490A1 (en) | 1972-07-13 |
| FR2116490B1 (de) | 1974-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1295115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1946459A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
| DE1156527B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE2160006A1 (de) | Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1288067B (de) | ||
| DE1263676C2 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren | |
| DE2120876A1 (de) | In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2433260B2 (de) | In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken | |
| DE1269266B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Aminoanthrachinonfarbstoffen | |
| DE1269267B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen | |
| DE2727331C2 (de) | Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE2460668C2 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1191923B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1929564C3 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2500237B1 (de) | Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2334168A1 (de) | Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher heterocyclischer verbindungen | |
| DE2142355A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen | |
| DE2935011A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien | |
| DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE1267359B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE2539634C2 (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1285078B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, die frei von wasserloeslich machenden Gruppen sind | |
| DE2142354A1 (de) | In Wasser schwer losliche Anthra chinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1807492A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2709774A1 (de) | Azo-dispersionsfarbstoffe |