DE2709774A1 - Azo-dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Azo-dispersionsfarbstoffe

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DE2709774A1
DE2709774A1 DE19772709774 DE2709774A DE2709774A1 DE 2709774 A1 DE2709774 A1 DE 2709774A1 DE 19772709774 DE19772709774 DE 19772709774 DE 2709774 A DE2709774 A DE 2709774A DE 2709774 A1 DE2709774 A1 DE 2709774A1
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DE
Germany
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hydrogen
alkyl
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chlorine
bromine
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Application number
DE19772709774
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English (en)
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Klaus Dr Koerte
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Publication date
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/095—Amino naphthalenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach
Case 150-3862
Azo-Dispersionsfarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Azo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I
D-N=N
NH-CH2-Ch-CH2-O-CH2CH2-O OR,
(D,
»09838/0706
Case 150-3862
worin D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente
R. Wasserstoff, C1-4-AlKyI, C3-4-(vorzugsweise
C2 _-)-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, C,2-Alkoxy,Phenoxy oder Benzyl·
oxy trägt, Chlor- oder Brom-C -alkyl, Benzyl,C, .-Alkyl-carbonyl, Benzoyl, C, 2~Alkoxyacetyl, Phenylacetyl, Chloracetyl, Trifluoracetyl oder C, 4-Alkoxycarbonyl, R9 und R. unabhängig voneinander Wasserstoff,
Hydroxyl, Chlor, Brom, C1-4-AlKyI, C,2-Alkoxy, C1-2-Alkyl-carbonyl, C, 2~Alkoxy- -carbonyl, C,_-Alkyl-carbonylamino oder C1 --Alkoxy-carbonylamino
und R_ Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder C1-2-Alkoxy bedeuten.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel I'
NHCH2CHCH2-0-CH2CH2-0
worin R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Hydroxy-äthyl- oder -propyl, C--?-Alkoxy-äthyl oder -propyl, Phenoxyäthyl, Benzyloxyäthyl, Chlor- oder Brom-methyl oder -äthyl, C1-3-Alkyl-carbonyl, C1-2-Alkoxy-acetyl Benzoyl oder C1-.-Alkoxy-carbonyl,
?L'9838/07O6
Case 150-3862
Rl Wasserstoff, Hydroxyl, Chlor, Brom, C. _-
Alkyl oder C, --Alkoxy, R5 Wasserstoff, Nitro oder Cyan und R- Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan, Rhodan,
C1_2-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Phenyläthylsulfonyl, C, --Alkyl , Phenyl- oder Benzyl-oxycarbonyl
bedeuten.
Propyl- und Butylreste am Molekül können geradkettig oder verzweigt sein.
Wenn R' Alkyl bedeutet, ist dies insbesondere Methyl oder Aethyl; wenn Rl substituiertes Alkyl bedeutet, ist der Substituent vorzugsweise in ώ) -Stellung gebunden.
Unabhängig von den übrigen Substituenten bedeuten in Formel I' vorzugsweise:
R' Wasserstoff, Acetyl, Propionyl, C, 2~Alkoxycarbonyl oder Benzoyl, insbesondere Wasserstoff oder Acetyl, vor allem Wasserstoff,
R* Wasserstoff, Chlor oder Methyl, insbesondere Wasserstoff,
R5 Nitro oder Cyan, insbesondere Nitro,
R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan oder ο
Methylsulfonyl, insbesondere Chlor oder Brom.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel II
D - NH2 (II)
709838/0706
- <4Γ - Case 150-3862
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit
einem Naphthylamin der Formel III
NH-CH2-CH-CH2-O-CH2Ch2-O OR,
in saurem Medium kuppelt.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder werden analog zu allgemein bekannten Methoden hergestellt, z.B. indem man gegebenenfalls, entsprechend R2 substituiertes a-Naphthylamin mit einer Verbindung der Formel IV
*4
(IV)
in Gegenwart einer Base, z.B. NaOH, bei 80-1000C kondensiert. Die Hydroxylgruppe kann vor oder nach der Umsetzung nach bekannten Methoden verestert oder veräthert werden.
Die Verbindungen der Formel IV können nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Addition von entsprechend
den Bedeutungen von R~ und R4 substituiertem Monophenylglykol an Epichlorhydrin, in Gegenwart von Bortrifluorid-Aetherat, hergestellt werden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger
Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
709838/0706
- y- Case 150-3862
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift No. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile ; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
709838/0706
- ßf - Case 150-3862
A0 270977A
Beispiel 1
In 147 Teile konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60° unter Rühren langsam 8 Teile Natriumnitrat gegeben. Man kühlt die Lösung auf 10-20°, fügt 10 Teile Eisessig und,nach weiterem Kühlen auf 0-5°, 26,2 Teile 2-Brom- -4,6-dinitroanilin zu. Man versetzt mit weiteren 10 Teilen Eisessig, rührt 3 Stunden bei 0-5° und zersört die überschüssige Nitrosylschwefelsaure mit Harnstoff.
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird langsam unter Rühren zu einer auf 0-5° gekühlten Lösung von 33,7 Teilen N- (3-Phenoxyäthoxy-2-hydroxypropyl) -cc-naphthylamin in 10 Teilen Eisessig gegeben, mit Natriumacetat auf pH 2,5 gepuffert, der dabei ausgefallene Niederschlag abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasermaterial in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Die Formel des neuen Farbstoffs ist
Nh-CH0-CH-CH0-OCH0-CH0-O-C4-H,. 2 , ί 2. i ob
OH
Analog zum Verfahren des Beispiels 1 können auch die Farbstoffe der folgenden Tabelle hergestellt werden.
709838/0706
Case 150-3862
Tabelle
Allg^Formel
N=N
Bsp
NO.		 Ri R4 R5 _. -Nuance auf
Kg Polyester-
fasermaterial		 blau 5 dO·
2 H H -NO2 -Cl do.
3 -COCH3 P-OCH3 do. -Br do.
4 -COOC2H5 H do. do. do.
5 H P-CH3 do. -SO2CH3 do.
6 H H -CN -Br do.
7 -CH3 H -NO2 do. do.
8 H H -CN -CN do.
9 -COC3H5 H -NO2 do. rubin
IO -COCH3 H H Cl violett
11 H H -CN H rot
12 -COOC4H9 H H H blau
13 -COC6H5 H -NO2 J rot
14 -CH2-C6H5 H do. -SO2CH3 blau
15 -COCH2OCH3 H NO2 -SCN rubin
16 -COCH2-OC2Ht . 4-OCH3 H Cl blau
17 -C4H9 -2-Cl NO2 -SO2C2H5 do.
18 -C2H4OH -3-Cl do. -SO2C6H5 -S02C6H4-4-CH3do.
19 -CoH,0H 2,5-di-Cl do. -S0oCHoCcH
Z ZO
20 -C2H4OCH3 2-CH3 -CN
709838/0706
ix
Case 150-3362
Bsp
No.		 ' Ri R4 R5 R6 : Nuance auf
.Polvester-
: asermaterial		 do.
21 -C2H4OC2H5 2-C2H5 -CN -SO_C_H.C,H_ blau
Z Z H D D		 do.
22 -C3H6-OCH3 2-C3H7 -NO2 -CH3 do.
23 -C3H6-OC2H5 3-OH do. -C2H5 do.
24 2-Br do. -C3H7
25 -C_H.0CHoC,Hc
λ 4 2 6 5		 4-OC2H5 do. -ISO-C3H7 do.
0 _ rubin
26 -CH2Cl H do. -C-O-C6H5 blau
27 -CH2Br H H -COOCH2C6I do.
28 -CH2CH2-Cl H -NO2 -SO2C2H5 do.
29 -CH2-CH2-Br H do. Cl do.
30 -CH3 H do. Cl do.
31 -COC3H7 H do. Br do.
32 -COOCH3 H do. Br
33 H H -CN -CN
709838/0706
- jf - Case 150-3862
/13
ANWENDUNGSBEISPIEL
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit v/enig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Die blau gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, schweiss-, sublimier-, thermofixier-, plissier- und permanent-pressecht.
709838/0706

Claims (10)

  1. Patentansprüche
    worin D und
    NH-CH2-CH-CH2-0-CH2CH2-0 OR,
    den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente, Wasserstoff, C, .-Alkyl, C2_4~Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, C1-2-AIkOXy, Phenoxy oder Benzyloxy trägt, Chlor- oder Brom-C --alkyl, Benzyl, C, .-Alkyl-carbonyl, Benzoyl, C, 2~Alkoxyacetyl, Phenylacetyl, Chloracetyl, Trifluoracetyl oder C, --Alkoxycarbonyl,
    und R. unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxyl, Chlor, Brom, C, .-Alkyl, C, 2~ Alkoxy, C1_2-Alkyl-carbonyl, C, 2~Alkoxy- -carbonyl, C, ,-Alkyl-carbonylamino oder
    Wasserstoff, Chlor, Brom, C, 2~Alkyl oder C, «-Alkoxy bedeuten.
    709838/0706
    Case 150-3862
  2. 2. Azoverbxndungen gemäss Anspruch 1, der Formel I1
    worin R'
    und
    bedeuten.
    Wasserstoff, C, .-Alkyl, Hydroxy-äthyl- oder -propyl, C, --Alkoxy-äthyl oder -propyl, Phenoxyäthyl, Benzyloxyäthyl, Chlor- oder Brom-methyl oder -äthyl,
    C, --Alkyl-carbonyl, C, 2~Alkoxyacetyl, Benzoyl oder C, .-Alkoxy-carbonyl, Wasserstoff, Hydroxyl, Chlor, Brom, C, _- -Alkyl oder C1-2-AIkOXy, Wasserstoff, Nitro oder Cyan
    Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan, Rhodan, C, ,-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Phenyläthylsulfonyl, C,_3-Alkyl, Phenyl- oder Benzyl- -oxycarbonyl
  3. 3. Azoverbindungen der Formel I' gemäss Anspruch 2, %K>rin
    Wasserstoff, Acetyl, Propionyl, C, _~ Alkoxycarbonyl oder Benzoyl, insbesondere Wasserstoff oder Acetyl, vor allem Wasserstoff
    bedeutet.
    709838/0706
    Case 150-3862
  4. 4. Azoverbindungen der Formel I1 gemäss Anspruch 2, worin Rl Wasserstoff, Chlor oder Methyl, insbesondere Wasserstoff bedeutet.
  5. 5. Azoverbindungen der Formel I' gemäss Anspruch 2, worin R_ Nitro oder Cyan, insbesondere Nitro bedeutet.
  6. 6. Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 2, worin R- Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Cyan oder
    Methylsulfonyl, insbesondere Chlor oder Brom bedeutet.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel II
    D - NH,
    (ID
    diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einem Naphthylamin der Formel III
    Nh-CH2-CH-CH2-O-CH2CH2-O OR,
    in saurem Medium kuppelt.
    909838/0706
    - l·* - Case 150-3862
  8. 8. Verwendung der Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Artikeln aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
  9. 9. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Artikeln aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Dispersionsfarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 einsetzt.
  10. 10. Die mit den Dispersionsfarbstoffen der Formel I, gemäss Anspruch 1 gefärbten Artikel.
    3700/HW/HSc
    909838/0706
DE19772709774 1976-03-16 1977-03-07 Azo-dispersionsfarbstoffe Pending DE2709774A1 (de)

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CH326376 1976-03-16

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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JP (1) JPS52111929A (de)
DE (1) DE2709774A1 (de)
FR (1) FR2344598A1 (de)
IT (1) IT1083733B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4307015A (en) * 1977-09-05 1981-12-22 Sandoz Ltd. Azo compounds having a 2-acyloxy-, alkoxy-, substituted alkoxy-or hydroxy-3-alkynyloxy or substituted alkenyloxy-propyl group
US4619993A (en) * 1982-01-23 1986-10-28 Sandoz Ltd. Azo compounds having a 2,4-dinitro-5-thiocyanophenyl diazo component radical

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4307015A (en) * 1977-09-05 1981-12-22 Sandoz Ltd. Azo compounds having a 2-acyloxy-, alkoxy-, substituted alkoxy-or hydroxy-3-alkynyloxy or substituted alkenyloxy-propyl group
US4619993A (en) * 1982-01-23 1986-10-28 Sandoz Ltd. Azo compounds having a 2,4-dinitro-5-thiocyanophenyl diazo component radical

Also Published As

Publication number Publication date
IT1083733B (it) 1985-05-25
JPS52111929A (en) 1977-09-20
FR2344598A1 (fr) 1977-10-14

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