DE1544530A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
; .___ __
Es wurde gefunden, dass man wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
N = Ν—( B )—N
CH2-
C-HaI
-R2
(D
in welcher H1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Al-.
kenylgruppe, die substituiert sein können, R2 ein Wasserstoffatom
oder eine niedere Alkylgruppe, und Z einen nicht wasserlöslichmachenden, negativen Substituenten bedeuten und die
Benzolkerne A und B weitere, nicht wasserlöslichmachende
SAD OBlGlHAl
0098 U/O 731
Substituenten enthalten können, erhält, indem man die Diazoniumverbindung eines Amins der Benzolreihe, das in
4-Stellung einen negativen, nicht wasserlöslichmachenden
Substituenten trägt und das am Benzolkern weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten enthalten kann, mit einem
Amin der allgemeinen Formel (2)
B )—N
'CH2-
CH
C-HaI
(2)
in der R-, und R« die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
und der Benzolkern B noch weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten enthalten kann, in 4-Stellung in saurem Medium
kuppelt.
Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen
zugrunde liegen und die in 4-Stellung einen negativen, nicht wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten,
können solche Aminobenzolderivate verwendet werden, die in 4-Stellung beispielsweise ein Halogenatom oder eine Nitro-,
Nltril-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Carbonsäureestergruppe
enthalten und die außerdem am Benzolkern durch weitere nicht wasserlöslichmachende Gruppen, wie beispielsweise Halogenatome,
Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, Acetyl-, Carbonsäureester-,
Alkoxy- oder Methylgruppen substituiert sein können.
Die al3 Azokomponenten zur Anwendung gelangenden Amine der obengenannten allgemeinen Formel (2) können am Benzolkern B
durch nicht waaserlöslichmaohende Gruppen, wie beispielsweise
Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen
substituiert 3eln.
0098U/0731
Die für R1 neben Wasserstoff stehenden Alkyl- oder Alkenylgruppen
können beispielsweise durch Halogenatome oder Hydroxyl- oder Nitrilgruppen oder durch die Gruppen
-O-Alkyl, -O-Acyl, wie beispielsweise -0-C-Alkyl, ferner
-0-G2H4-CH, -SO2-AIlCyI1 -NH-SOg-Alkyl, -ß-0-Alkyl,
-C-0-Phenyl oder -O-C-0-Alkyl substituiert sein.
Die Kupplung erfolgt in saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat
oder Magnesiumoxyd. Die so erhältlichen Farbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten
verarbeitet. Diese ergeben auf Materialien aus Polyesterfasern aber auch auf solchen aus Triacetat- und
2 1/2-Acetatfasern Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Sie sind Färbungen mit Farbstoffen, die anstelle
der Gruppe
HC
-R2 eine bloße Alkylgruppe am Stickstoffatom
-Hai
tragen, in der 'Thermofixierechtheit und in der Lichtechtheit
überlegen, ohne ihnen im Aufbau nachzustehen. Vor Farbstoffen, die ein Halogenatom nicht an einer Doppelbindung tragen,
zeichnen sie sich durch eine bessere Reservierung der Wolle und eine geringere pH-Empfindlichkeit aus. Zum Färben von
Polyestermaterialien werden die neuen Farbstoffe zweckmäßig in Form der genannten Färbepräparate verwendet, die
hierbei in wäßriger Suspension bei Temperaturen über 100° C
unter Druck oder bei etwa 100° C unter Zusatz von üblichen Carriern zur Anwendung gelangen.
OBlGiNAL 0098U/0731
Die neuen Partstoffe ergeben auf Materialien aus Polyäthylenterephthalatfasern
gelbe, orange, rote, braune und blaue Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
19'6,5 g 2,4,6-Trichlor-l-aminobenzol werden wie üblich diazotiert
und die erhaltene Diazolösung langsam zu einer Lösung von 256 g N-(Oxyäthyl)-N-(ß-bromallyl)-anilin in 1500 g SaIzsäjire36$ig
gegeben. Nach einer Stunde wird das Beaktionsgemisch.mit
Wasser auf 15 ..1 verdünnt und nach 24 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff -abfiltriert und getrocknet. Er stellt
ein oranges kristallines Pulver dar, das in dispergierter Form ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern in Gegenwart
yon o-Phenylphenol als Carrier bei 100° C in tiefen,
goldgelben Tönen färbt. Die :erhaltenen Färbungen sind gut
licht- und sublimierecht.
Anstelle des vorstehend genannten o-Phenylßhenols können
auch andere Carrier, wie beispielsweise Diphenyl, Chlorbenzol und 2-Qxytoluol-3-carbonsäureester zur Anwendung gelangen.
207 g 2,6-DichlQr-4-nitro-l-amiaokenzol werden wie Üblich
diazotiert. Die so erhaltene Diaeolösung wird langsam unter
guten Rühren mit 2X1,5 g !-(OxöthyD-N-Xli-chlorallyD-anilin
versetzt. Bach -einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit 10 .1 Wasser verdünnt. Nach 3 Stunden wird mit Natronlauge
auf pH 3 geeteilt und nach weiteren 12 Stunden der ausgeschiedene
Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein tief braunes Pulver dar, das in dispergierter Form
Materialien aus Pölyathylenterephthalatfasern bei 120° C
in gelb-braunen Tönen färbt. Die erhaltene Färbung ist sehr gut licht- und .sublimlerecht.
163 g 2-Cyan-4-nitranilin werden wie üblich diazotiert und in
die erhaltene Diazolösung 265 g N-(Cyanäthyl.)-N-(ß-bromallyl)-
0098U/0731
15U530
anilin unter kräftigem Rühren eingetropft. Nach 1 Stunde wird das Reaktionsgemisch mit 10 1 Eiswasser verdünnt, nach 3 Stunden
mit Natronlauge auf pH 3 gestellt und nach weiteren 12 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in dispergierter Form ausgezeichnet zum-Färben von Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern nach dem Thermosöl-Verfahren eignet.
Die erhaltenen gelbstichig-roten Färbungen sind von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit,
Die folgende Tabelle enthält weitere wasserunlösliche Monoazofarbstoffe,
die nach den Angaben der Beispiele 1 bis 3 erhältlich sind. Sie entsprechen in ihrer Struktur der
allgemeinen Formel
z τ?
Ϊ-Ν = N-/ V-N
Ϊ-Ν = N-/ V-N
\ /
y—' ^CH2 - CX1 = CX2 -
y—' ^CH2 - CX1 = CX2 -
und sind in der nachfolgenden Tabelle durch die Reste R,.
R1, R2, X1, X2, Y und Z sowie durch ihren Farbton auf Materialien
aus Polyäthylenterephthalatfasern gekenn«eichnet.
009814/0731
| ■ Bei spie |
R | h | R2 | Xl | X2 | Z | Y | Farbton auf Poly esterfa sern |
| 4 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4OH | CH, | H | Cl | H | ;H | blaustichig rot |
| VJl | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4CN | CH3 | H | Cl | H | H | gelbstichig rot |
| 6 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
H | H | Br | H | H | H | rot |
| 7 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4OH | H | Br | H | H | H | blaustichig rot |
| 8 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4OH | H | Cl | H | H | H | blaustichig rot |
| 9 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4OH | H | H | Cl | H | H | blauetichig rot |
| 10 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4CN C2H4C-OC2H5 C2H4-O-C-CH3 |
H | Cl | H | H | H | gelbstichig rot |
| 11 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4OC2H4CN | H | Br | H | H | H | rot |
| 12 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
O2H5 | H | Cl. | H | H | H | rot |
| 13 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
H C2H4NSO2CH3 ρ C2H4OC OCH3 |
H | Br | H | H | H | blaustichig rot |
| 14 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C3H4CN | H | Br | H | H j |
H | violett |
| 15 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4CN | H • |
Br | H | H | H | blaustichig rot |
| 16 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C3H4CN 09814/073 |
H | Br | H | H | H | rot |
| 17 | 2,4-Dinitro- phenyl |
H | Br | H | H | H | gelbstichig rot |
|
| 18 | 2,4-Dinitro- phenyl |
H | Br | H | H | CH3 | blaustichig rot |
|
| 19 . | 2,4-Dinitro- phenyl 0 |
H 1 |
Br | H | H | Cl | rot BAD ORiGiNAL |
| Bei spiel |
R | % | R2 | Xl | X2 | Z | Y | 530 Farbton auf Poly ester fasern |
| 20 | 2-Cyan-4- nitrophenyl |
H > | H | Br | H | H | NHCOCH, | blau- stichig . rot |
| 21 | 6-Chlor-2,4- flinitrophenyl |
H | H | Br | H | OCpH1 | [HiCOCH, Γ |
blau |
| 22 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
H | H | Br | H | OCH5 | Cl | rot |
| 23 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
H | H | Br | H | H | HHCOCH3 | gelb stichig rot |
| 24 | 2-Cyan-4-ni- trophenyl |
C2H4CK | H | Br | H | H | H | orange |
| 25 | 4-Nitro-2- carbome thoxy- phenyl |
C2H4COOCH3 | H | Br | H | H | H | orange |
| 26 |
2~Hitro-4-tri-
fluormethyl- phenyl |
C2H4OH | H | Br | H | H | H | orange |
| 27 |
4-Nitro-2-
ohlor-3-oxy- äthoxyphenyl |
C2H4OH | H | Br | H | H | H | rot ■ |
| 28 | 4-Ni tropheny1 | CH2CBr=CH2 | H | Br | H | H | HHCOCH5 | rot |
0098U/0731
Claims (2)
1) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazo-.
farbstoffen der allgemeinen Formel (l)
N = N-/ B
(D
-R,
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder
Alkenylgruppe, die substituiert sein können, R2 ein Wasserstoffatom
oder eine niedere Alkylgruppe, und Z einen nicht wasserlöslichmachenden negativen Substituenten bedeuten
und die Benzolkerne A und B weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten enthalten können, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Diazoniumverbindung eines Amins der-Benzolreihe, das in 4-Stellung einen negativen, nicht
wasserlöslichmachenden Substituenten trägt und das am Benzolkern weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten
enthalten kann, mit einem Amin der allgemeinen Formel (2)
CH2-
CH
C-HaI J
(2)
-R,
in der R-, und R2 die vorstehend genannten Bedeutungen haben
und der Benzolkern B noch weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten enthalten kann, in 4-Stellung in saurem
Medium kuppelt.
009814/0731
Bad
. '1544&30
2) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
Z-/A V-N = N
-N
CH2-
CH
-Hai
-Hai
-Rr
in welcher H, ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder
Alkenylgruppe, die substituiert sein können, R2 ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe, und Z einen nicht
wasserlöslichmachenden negativen Substituenten bedeuten und die Benzolkerne A und B weitere, nicht waseerlöslichmachende
Substituenten enthalten können.
009814/0731
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |