DE1544530B2 - Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere
Alkylgruppe bedeutet, Z ein Halogenatom, vor allem Chlor, oder eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,
Acetyl- oder Carbomethoxygruppe darstellt, der Benzolkern A zusätzlich durch Halogenatome, vor allem
Chlor, oder niedere Alkyl-, Hydroxyäthoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Carbomethoxygruppen
substituiert sein kann, der Benzolkern B zusätzlich durch Halogen, vor allem Chlor, oder
durch Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Trifluormethyl- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, und
R3 ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man die Diazoniumverbindung
eines Amins der allgemeinen Formel 2
NH,
(2)
und der Benzolkern A wie vorstehend angegeben substituiert sein kann, mit einem Amin der allgemeinen
Formel 3
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
Äthylgruppe, die ihrerseits durch — O — CH2 — CH2 — CN oder— CO — O-Phenyl
substituiert sein kann, eine Hydroxyäthylgruppe, Cyanäthylgruppe oder eine der Gruppen
_ — CH2 — C — O —
Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, — CH2 — CH2 — O — C — CH3
O
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CN
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CN
— CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3
— CH2 — CH2 — O — C — O — CH3
35
40
45
50
55
60
CH
Il
C R3
R2 (3)
IO in welcher R1, R2 und R3 die vorstehend genannten
Bedeutungen haben, und der Benzolkern B zusätzlich wie vorstehend angegeben substituiert sein kann, in
4-Stellung in saurem Medium kuppelt.
Die Kupplung erfolgt in saurem Medium gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie beispielsweise
Natriumacetat oder Magnesiumoxid. Die so erhältlichen Farbstoffe werden in üblicher Weise
mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf Materialien aus Polyesterfasern
aber auch auf solchen aus Triacetat- und 2V2-Acetatfasern
Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Sie sind Färbungen mit Farbstoffen,
die an Stelle der Gruppe
— CH, —
CH
— R,
in welcher Z die vorstehend genannte Bedeutung hat eine bloße Alkylgruppe am Stickstoffatom tragen, in
der Thermofixierechtheit und in der Lichtechtheit überlegen, ohne ihnen im Aufbau nachzustehen. Vor
Farbstoffen, die ein Halogenatom nicht an einer Doppelbindung tragen, zeichnen sie sich durch eine
bessere Reservierung der Wolle und eine geringere pH-Empfindlichkeit aus. Zum Färben von Polyestermaterialien
werden die neuen Farbstoffe zweckmäßig in Form der genannten Färbepräparate verwendet,
die hierbei in wäßriger Suspension bei Temperaturen über 10O0C unter Druck oder bei etwa 10O0C unter
Zusatz von üblichen Carriern zur Anwendung gelangen.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1 135 588 bekannten Farbstoffen o-Chlor-p-nitroanilin
—► 3-ß-Oxäthylanilinopropin-l und o-Cyano-p-nitroanilin
—* 3-/i-Oxäthylanilinopropin-l zeichnen sich
die erfindungsgemäßen Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktur beim Färben von Geweben aus PoIyäthylenterephthalatfasern
durch bessere Thermofixierechtheit und bessere Lichtechtheit aus. Dieses Ergebnis
ist als überraschend zu erachten, da es aus der zitierten deutschen Patentschrift ohne erfinderisches
Zutun nicht abgeleitet werden konnte.
Die neuen Farbstoffe ergeben auf Materialien aus Polyäthylenterephthalatfasern gelbe, orange, rote,
braune und blaue Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
196,5 g 2,4,6-Trichlor-l-aminobenzol werden wie
üblich diazotiert und die erhaltene Diazolösung langsam zu einer Lösung von 256 g N-(Oxyäthyl)-N-(/?-bromallyl)-anilin
in 1500 g Salzsäure 36%ig gegeben. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit Wasser auf 15 1 verdünnt und nach
24 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein oranges kristallines Pulver
dar, das in dispergierter Form ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern in Gegenwart von
o-Phenylphenol als Carrier bei 1000C in tiefen,
goldgelben Tönen färbt. Die erhaltenen Färbungen sind gut licht- und sublimierecht.
An Stelle des vorstehend genannten o-Phenylphenols können auch andere Carrier, wie beispielsweise
Diphenyl, Chlorbenzol und 2-Oxytoluol-3-carbonsäureester zur Anwendung gelangen.
207 g 2,6-Dichlor-4-nitro-l-aminobenzol werden wie üblich diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung
wird langsam unter gutem Rühren mit 211,5 g N-(Oxäthyl)-N-(/?-chlorallyl)-anilin
versetzt. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit 10 1 Wasser verdünnt. Nach 3 Stunden wird mit Natronlauge auf
pH 3 gestellt und nach weiteren 12 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt
ein tiefbraunes Pulver dar, das in dispergierter Form Materialien aus Polyäthylenterephthalatfasern bei
1200C in gelbbraunen Tönen färbt. Die erhaltene Färbung ist sehr gut licht- und sublimierecht.
163 g 2-Cyan-4-nitranilin werden wie üblich diazotiert und in die erhaltene Diazolösung 265 g N-(Cyanäthyl)-N-(/j'-bromallyl)-anilin
unter kräftigem Rühren eingetropft. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit 10 1 Eiswasser verdünnt, nach 3 Stunden
mit Natronlauge auf pH 3 gestellt und nach weiteren 12 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert
und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in dispergierter Form ausgezeichnet zum Färben von
Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern nach dem Thermosol-Verfahren eignet. Die erhaltenen gelbstichigroten
Färbungen sind von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Die folgende Tabelle enthält weitere wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die nach den Angaben der
Beispiele 1 bis 3 erhältlich sind. Sie entsprechen in ihrer Struktur der allgemeinen Formel
CH2 CXi — CX2 R
und sind in der nachfolgenden Tabelle durch die Reste R, R1, R2, X1, X2, Y und Z sowie durch ihren
Farbton auf Materialien aus Polyäthylenterephthalatfasern gekennzeichnet.
| Bei | R | R1 | C2H4OH | R2 | X1 | X, | Z | γ | Farbton auf |
| spiel | C2H4CN | Polyesterfasern | |||||||
| 4 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | CH3 | H | Cl | H | H | blaustichigrot | |
| 5 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4OH | CH3 | H | Cl | H | H | gelbstichigrot | |
| 6 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4OH | H | Br | H | H | H | rot | |
| 7 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4OH | H | Br | H | H | H | blaustichigrot | |
| 8 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4CN O |
H | Cl | H | H | H | blaustichigrot | |
| 9 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | Il C2H4C-OC2H5 O |
H | H | Cl | H | H | blaustichigrot | |
| 10 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4-O-C-CH3 | H | Cl | H | H | H | gelbstichigrot | |
| 11 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4OC2H4CN | H | Br | H | H | H | rot | |
| 12 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H5 T T |
H | Cl | H | H | H | rot | |
| 13 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4NSO2CH3 O |
H | Br | H | H | H | blaustichigrot | |
| 14 | 2-Cyan-4-nitro phenyl | Il C2H4OCOCH3 |
H | Br | H | H | H | violett | |
| 15 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4CN | H | Br | H | H | H | blaustichigrot | |
| 16 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4CN | H | Br | H | H | H | rot | |
| 17 | 2,4-Dinitrophenyl | C2H4CN | H | Br | H | H | H | gelbstichigrot | |
| 18 | 2,4-Dinitrophenyl | H | H | Br | H | H | CH3 | blaustichigrot | |
| 19 | 2,4-Dinitrophenyl | H | H | Br | H | H | Cl | rot | |
| 20 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | Br | H | H | NHCOCH3 | blaustichigrot | ||
| 21 | 6-Chlor-2,4-dinitro- | H | H | Br | H | OC2H5 | NHCOCH3 | blau | |
| phenyl | H | ||||||||
| 22 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H4CN | H | Br | H | OCH3 | Cl | rot | |
| 23 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | Br | H | H | NHCOCH3 | gelbstichigrot | ||
| 24 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | Br | H | H | H | orange |
Fortsetzung
| Bei | R | C2H4COOCH3 | R2 | Xi | X2 | Z | γ | Farbton auf |
| spiel | Polyesterfasern | |||||||
| 25 | 4-Nitro-2-carbo- | C2H4OH | H | Br | H | H | H | orange |
| methoxyphenyl | ||||||||
| 26 | 2-Nitro-4-trifluor- | C2H4OH | H | Br | H | H | H | orange |
| methylphenyl | ||||||||
| 27 | 4-Nitro-2-chlor- | CH2CBr = CH2 | H | Br | H | H | H | rot |
| 3-oxyäthoxyphenyl | ||||||||
| 28 | 4-Nitrophenyl | H | Br | H | H | NHCOCH3 | rot | |
Claims (3)
1. Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe
2
verbindung eines Amins der allgemeinen Formel 2
verbindung eines Amins der allgemeinen Formel 2
Z —/TY- NH2 (2)
der allgemeinen Formel (1)
CH
Il
C-R3
(D
R2
R2
IO
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe, Äthylgruppe, die ihrerseits durch — O — CH2-CH2-CN oder — CO- O-Phenyl
substituiert sein kann, eine Hydroxyäthylgruppe, Cyanäthylgruppe oder eine der Gruppen
— CH2 — CH2 — C — O
O
O
Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest,
1^XA2 V-^-2 ^ ^ ^**3
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CN
— CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3
— CH2 — CH2 — O — C — O — CH3
O
— CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3
— CH2 — CH2 — O — C — O — CH3
O
35
CH7 CBr — CH2
bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere
Alkylgruppe bedeutet, Z ein Halogenatom, vor allem Chlor, oder eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,
Acetyl- oder Carbomethoxygruppe darstellt, der Benzolkern A zusätzlich durch Halogenatome,
vor allem Chlor, oder niedere Alkyl-, Hydroxyäthoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-,
Acetyl- oder Carbomethoxygruppen substituiert sein kann, der Benzolkern B zusätzlich durch
Halogen, vor allem Chlor, oder durch Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Trifluormethyl- oder Acetylaminogruppen
substituiert sein kann, und R3 ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Alkenyl-Monoazofarbstoffen'der allgemeinen
Formel 1
55
CH
Il
C-R3
(1)
R2
in welcher R1, R2, R3 und Z die im Anspruch 1
genannten Bedeutungen haben und die Benzolkerne A und B zusätzlich die im Anspruch 1
genannten Substituenten besitzen können, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumin
welcher Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und der Benzolkern A zusätzlich wie vorstehend
angegeben substituiert sein kann, mit einem Amin der allgemeinen Formel 3
CH
Il
C-R,
R2 (3)
in welcher R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben und der Benzolkern B zusätzlich wie vorstehend angegeben substituiert sein kann, in 4-Stellung in saurem
Medium kuppelt.
3. Verwendung wasserunlöslicher Alkenyl-Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
CH,
CH
Il
C-R3
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe, Äthylgruppe, die ihrerseits durch — O — CH2 — CH2 — CN oder — CO — O-Phenyl
substituiert sein kann, eine Hydroxyäthylgruppe, Cyanäthylgruppe oder eine der Gruppen
— CH2 — CH2 — C — O
Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. — CH2 — CH2 — O — C — CH3
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CN
— CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3
— CH2 — CH2 — O — C — O — CH3
O und
— CH2 — CBr = CH2
bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere
Alkylgruppe bedeutet, Z ein Halogenatom, vo: allem Chlor, oder eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-,
Acetyl- oder Carbomethoxygruppe dar stellt, der Benzolkern A zusätzlich durch Halogen
atome, vor allem Chlor, oder niedere Alkyl-Hydroxyäthoxy-,
Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-Acetyl- oder Carbomethoxygruppen substituier sein kann, der Benzolkern B zusätzlich durc";
Halogen, vor allem Chlor, oder durch Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Trifluormethyl- oder Acetylaminogruppen
substituiert sein kann, und R3 ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, zum Färben von
Polyester- oder Triacetat-, sowie 21/2 -Acetatfasermaterialien.
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
1
CH
(i)
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |