DE1544530B2 - Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, Z ein Halogenatom, vor allem Chlor, oder eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Carbomethoxygruppe darstellt, der Benzolkern A zusätzlich durch Halogenatome, vor allem Chlor, oder niedere Alkyl-, Hydroxyäthoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Carbomethoxygruppen substituiert sein kann, der Benzolkern B zusätzlich durch Halogen, vor allem Chlor, oder durch Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Trifluormethyl- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, und R3 ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, und Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel 2
NH,
(2)
und der Benzolkern A wie vorstehend angegeben substituiert sein kann, mit einem Amin der allgemeinen Formel 3
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, Äthylgruppe, die ihrerseits durch — O — CH2 — CH2 — CN oder— CO — O-Phenyl substituiert sein kann, eine Hydroxyäthylgruppe, Cyanäthylgruppe oder eine der Gruppen
_ — CH2 — C — O —
Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, — CH2 — CH2 — O — C — CH3
O
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CN
— CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3
— CH2 — CH2 — O — C — O — CH3
35
40
45
50
55
60
CH
Il
C R3
R2 (3)
IO in welcher R1, R2 und R3 die vorstehend genannten Bedeutungen haben, und der Benzolkern B zusätzlich wie vorstehend angegeben substituiert sein kann, in 4-Stellung in saurem Medium kuppelt.
Die Kupplung erfolgt in saurem Medium gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat oder Magnesiumoxid. Die so erhältlichen Farbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf Materialien aus Polyesterfasern aber auch auf solchen aus Triacetat- und 2V2-Acetatfasern Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Sie sind Färbungen mit Farbstoffen, die an Stelle der Gruppe
— CH, —
CH
— R,
in welcher Z die vorstehend genannte Bedeutung hat eine bloße Alkylgruppe am Stickstoffatom tragen, in der Thermofixierechtheit und in der Lichtechtheit überlegen, ohne ihnen im Aufbau nachzustehen. Vor Farbstoffen, die ein Halogenatom nicht an einer Doppelbindung tragen, zeichnen sie sich durch eine bessere Reservierung der Wolle und eine geringere pH-Empfindlichkeit aus. Zum Färben von Polyestermaterialien werden die neuen Farbstoffe zweckmäßig in Form der genannten Färbepräparate verwendet, die hierbei in wäßriger Suspension bei Temperaturen über 10O0C unter Druck oder bei etwa 10O0C unter Zusatz von üblichen Carriern zur Anwendung gelangen.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 1 135 588 bekannten Farbstoffen o-Chlor-p-nitroanilin —► 3-ß-Oxäthylanilinopropin-l und o-Cyano-p-nitroanilin —* 3-/i-Oxäthylanilinopropin-l zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktur beim Färben von Geweben aus PoIyäthylenterephthalatfasern durch bessere Thermofixierechtheit und bessere Lichtechtheit aus. Dieses Ergebnis ist als überraschend zu erachten, da es aus der zitierten deutschen Patentschrift ohne erfinderisches Zutun nicht abgeleitet werden konnte.
Die neuen Farbstoffe ergeben auf Materialien aus Polyäthylenterephthalatfasern gelbe, orange, rote, braune und blaue Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Beispiel 1.
196,5 g 2,4,6-Trichlor-l-aminobenzol werden wie üblich diazotiert und die erhaltene Diazolösung langsam zu einer Lösung von 256 g N-(Oxyäthyl)-N-(/?-bromallyl)-anilin in 1500 g Salzsäure 36%ig gegeben. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit Wasser auf 15 1 verdünnt und nach
24 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein oranges kristallines Pulver dar, das in dispergierter Form ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern in Gegenwart von o-Phenylphenol als Carrier bei 1000C in tiefen, goldgelben Tönen färbt. Die erhaltenen Färbungen sind gut licht- und sublimierecht.
An Stelle des vorstehend genannten o-Phenylphenols können auch andere Carrier, wie beispielsweise Diphenyl, Chlorbenzol und 2-Oxytoluol-3-carbonsäureester zur Anwendung gelangen.
Beispiel 2
207 g 2,6-Dichlor-4-nitro-l-aminobenzol werden wie üblich diazotiert. Die so erhaltene Diazolösung wird langsam unter gutem Rühren mit 211,5 g N-(Oxäthyl)-N-(/?-chlorallyl)-anilin versetzt. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit 10 1 Wasser verdünnt. Nach 3 Stunden wird mit Natronlauge auf pH 3 gestellt und nach weiteren 12 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein tiefbraunes Pulver dar, das in dispergierter Form Materialien aus Polyäthylenterephthalatfasern bei 1200C in gelbbraunen Tönen färbt. Die erhaltene Färbung ist sehr gut licht- und sublimierecht.
Beispiel 3
163 g 2-Cyan-4-nitranilin werden wie üblich diazotiert und in die erhaltene Diazolösung 265 g N-(Cyanäthyl)-N-(/j'-bromallyl)-anilin unter kräftigem Rühren eingetropft. Nach einer Stunde wird das Reaktionsgemisch mit 10 1 Eiswasser verdünnt, nach 3 Stunden mit Natronlauge auf pH 3 gestellt und nach weiteren 12 Stunden der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in dispergierter Form ausgezeichnet zum Färben von Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern nach dem Thermosol-Verfahren eignet. Die erhaltenen gelbstichigroten Färbungen sind von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Die folgende Tabelle enthält weitere wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die nach den Angaben der Beispiele 1 bis 3 erhältlich sind. Sie entsprechen in ihrer Struktur der allgemeinen Formel
CH2 CXi — CX2 R
und sind in der nachfolgenden Tabelle durch die Reste R, R1, R2, X1, X2, Y und Z sowie durch ihren Farbton auf Materialien aus Polyäthylenterephthalatfasern gekennzeichnet.
Bei R R1 C2H4OH R2 X1 X, Z γ Farbton auf
spiel C2H4CN Polyesterfasern
4 2-Cyan-4-nitrophenyl H CH3 H Cl H H blaustichigrot
5 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4OH CH3 H Cl H H gelbstichigrot
6 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4OH H Br H H H rot
7 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4OH H Br H H H blaustichigrot
8 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4CN
O		 H Cl H H H blaustichigrot
9 2-Cyan-4-nitrophenyl Il
C2H4C-OC2H5
O		 H H Cl H H blaustichigrot
10 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4-O-C-CH3 H Cl H H H gelbstichigrot
11 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4OC2H4CN H Br H H H rot
12 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H5
T T		 H Cl H H H rot
13 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4NSO2CH3
O		 H Br H H H blaustichigrot
14 2-Cyan-4-nitro phenyl Il
C2H4OCOCH3 		H Br H H H violett
15 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4CN H Br H H H blaustichigrot
16 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4CN H Br H H H rot
17 2,4-Dinitrophenyl C2H4CN H Br H H H gelbstichigrot
18 2,4-Dinitrophenyl H H Br H H CH3 blaustichigrot
19 2,4-Dinitrophenyl H H Br H H Cl rot
20 2-Cyan-4-nitrophenyl H Br H H NHCOCH3 blaustichigrot
21 6-Chlor-2,4-dinitro- H H Br H OC2H5 NHCOCH3 blau
phenyl H
22 2-Cyan-4-nitrophenyl C2H4CN H Br H OCH3 Cl rot
23 2-Cyan-4-nitrophenyl H Br H H NHCOCH3 gelbstichigrot
24 2-Cyan-4-nitrophenyl H Br H H H orange
Fortsetzung
Bei R C2H4COOCH3 R2 Xi X2 Z γ Farbton auf
spiel Polyesterfasern
25 4-Nitro-2-carbo- C2H4OH H Br H H H orange
methoxyphenyl
26 2-Nitro-4-trifluor- C2H4OH H Br H H H orange
methylphenyl
27 4-Nitro-2-chlor- CH2CBr = CH2 H Br H H H rot
3-oxyäthoxyphenyl
28 4-Nitrophenyl H Br H H NHCOCH3 rot

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe
2
verbindung eines Amins der allgemeinen Formel 2
Z —/TY- NH2 (2)
der allgemeinen Formel (1)
CH
Il
C-R3
(D
R2
IO
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, Äthylgruppe, die ihrerseits durch — O — CH2-CH2-CN oder — CO- O-Phenyl substituiert sein kann, eine Hydroxyäthylgruppe, Cyanäthylgruppe oder eine der Gruppen
— CH2 — CH2 — C — O
O
Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest,
1^XA2 V-^-2 ^ ^ ^**3
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CN
— CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3
— CH2 — CH2 — O — C — O — CH3
O
35
CH7 CBr — CH2
bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, Z ein Halogenatom, vor allem Chlor, oder eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Carbomethoxygruppe darstellt, der Benzolkern A zusätzlich durch Halogenatome, vor allem Chlor, oder niedere Alkyl-, Hydroxyäthoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Carbomethoxygruppen substituiert sein kann, der Benzolkern B zusätzlich durch Halogen, vor allem Chlor, oder durch Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Trifluormethyl- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, und R3 ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Alkenyl-Monoazofarbstoffen'der allgemeinen Formel 1
55
CH
Il
C-R3
(1)
R2
in welcher R1, R2, R3 und Z die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und die Benzolkerne A und B zusätzlich die im Anspruch 1 genannten Substituenten besitzen können, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumin welcher Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und der Benzolkern A zusätzlich wie vorstehend angegeben substituiert sein kann, mit einem Amin der allgemeinen Formel 3
CH
Il
C-R,
R2 (3)
in welcher R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und der Benzolkern B zusätzlich wie vorstehend angegeben substituiert sein kann, in 4-Stellung in saurem Medium kuppelt.
3. Verwendung wasserunlöslicher Alkenyl-Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
CH,
CH
Il
C-R3
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, Äthylgruppe, die ihrerseits durch — O — CH2 — CH2 — CN oder — CO — O-Phenyl substituiert sein kann, eine Hydroxyäthylgruppe, Cyanäthylgruppe oder eine der Gruppen
— CH2 — CH2 — C — O
Alkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. — CH2 — CH2 — O — C — CH3
— CH2 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CN — CH2 — CH2 — NH — SO2 — CH3 — CH2 — CH2 — O — C — O — CH3
O und
— CH2 — CBr = CH2
bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, Z ein Halogenatom, vo: allem Chlor, oder eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Carbomethoxygruppe dar stellt, der Benzolkern A zusätzlich durch Halogen atome, vor allem Chlor, oder niedere Alkyl-Hydroxyäthoxy-, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-Acetyl- oder Carbomethoxygruppen substituier sein kann, der Benzolkern B zusätzlich durc";
Halogen, vor allem Chlor, oder durch Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Trifluormethyl- oder Acetylaminogruppen substituiert sein kann, und R3 ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, zum Färben von Polyester- oder Triacetat-, sowie 21/2 -Acetatfasermaterialien.
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
CH
(i)
DE1544530A 1965-07-23 1965-07-23 Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE1544530C3 (de)

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DE1544530A1 DE1544530A1 (de) 1970-04-02
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GB8609455D0 (en) * 1986-04-17 1986-05-21 Ici Plc Fungicides
FR2667315B1 (fr) * 1990-09-28 1993-04-09 Rhone Poulenc Chimie Monomere, polymere et materiau en derivant, eventuellement oriente, actif en optique non lineaire et leurs procedes d'obtention.

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GB908109A (de) * 1959-04-17

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DE1544530A1 (de) 1970-04-02
US3503954A (en) 1970-03-31
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BE684559A (de) 1967-01-25
CH471876A (de) 1969-04-30
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